Urolitiin A(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/urolithin-a-powder-cas-1143-70-0.html), inglisekeelne nimetus Urolithin A on kollane või helekollane tahke pulber normaaltemperatuuril ja -rõhul. Urolitiin A on ellagiinhappe soolestiku mikroobne metaboliit, millel on põletikuvastased, antiproliferatiivsed ja antioksüdatiivsed omadused ning mida saab kasutada orgaanilise sünteesi, biokeemiliste vaheühendite ja raku bioloogiliste reagentidena ning seda saab kasutada ravimimolekulide ja bioaktiivsete ainetena. molekulide modifitseerimine ja derivatiseerimine. Urolitiin A võib lahustuda tugevates polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu dimetüülsulfoksiid, N,N-dimetüülformamiid, kuid see lahustub halvasti madala polaarsusega petrooleetris ja dietüüleetris ning lahustub ka vees. väga halb. Urolitiin A on ellagiinhappe soolestiku metaboliit, millel on antioksüdant ja antiproliferatiivne toime; IC50 väärtused T24 ja Caco{7}} rakkude kasvu inhibeerimiseks olid vastavalt 43,9 ja 49 µM ning urolitiin A võib peamiselt pärssida eesnäärmevähki ja käärsoolevähi rakkude kasvu.
Urolitiin A (Urolitiin A) on looduslik bioaktiivne aine, millel on mitmesuguseid tervisega seotud eeliseid, nagu antioksüdatsioon, põletikuvastane ja lihaste atroofiavastane toime.
Esimene meetod on urolitiin A sünteesimise spetsiifilised etapid ja keemilised võrrandid, kasutades urolitiin A prekursorühendit ja AlCl3.
1. etapp: urolitiin A prekursorühendi süntees
Tammhape pluss H2O pluss happeline seisund → urolitiin Prekursorühend
Urolitiin A prekursorühendeid saab saada erinevatel sünteesiteedel, üks tüüpilisi meetodeid on looduslike polüfenoolühendite (nagu tamme koor tamme koores) allutamine taimedes happelisele hüdrolüüsile, oksüdatsiooni- ja atsüülimisreaktsioonidele jne. Etappide süntees urolitiin Prekursorühend.
Etapp 2: Urolitiin A prekursorühendi kondensatsioonireaktsioon AlCl3-ga
Urolitiin A prekursorühend pluss AlCl3→ kondensatsiooniprodukt
Etapil 1 saadud urolitiin A prekursorühend kondenseeritakse sobivates lahustis ja tingimustes alumiiniumtrikloriidiga (AlCl3). Tavaliselt tuleb see reaktsioon läbi viia inertses atmosfääris, näiteks lämmastikuatmosfääris, et vältida oksüdatsioonireaktsioonide tekkimist.
3. samm: happeline hüdrolüüs
Kondensatsiooniprodukt pluss HCl pluss H2O → urolitiin A
Etapis 2 saadud kondensatsiooniprodukt allutatakse happelisele hüdrolüüsile, näiteks kasutatakse happelistes tingimustes hüdrolüüsiks lahjendatud vesinikkloriidhapet (HCl). See etapp võib hüdrolüüsida estersideme kondensatsiooniproduktis, et tekitada urolitiin A struktuur.
4. samm: kristalliseerimine ja puhastamine
Pärast happelist hüdrolüüsi sadestub urolitiin A kristalsel kujul. Kõrgema puhtusastmega urolitiin A saadus on võimalik saada korralike lahustiga pesemise ja puhastamise toimingutega.
Teine meetod on {{0}}bromo-5-hüdroksübensoehappe (0,5 g, 2,3 mmol) ja resortsinooli (1,5 g, 13,8 mmol) segu püstjahutiga keetmine 16,8 mmol NaOH vesilahuses (25 ml) 1 tund, seejärel lisati segule CuSO4 vesilahus (28 protsenti, 25 ml) ja reaktsioonisegu kuumutati tagasijooksul 10 minutit. Pärast reaktsiooni segu jahutati, sade filtriti ja pesti jääkülma veega, et saada sihtsaadus.
Urolitiin A on looduslik toode, mis metaboliseerub inimkehas flavonoidvärvide, näiteks taimedes leiduvate kirsside ja kreeka pähklite toimel. Praegusel ajal uuritakse ja arendatakse veel urolitiin A laboratoorset sünteesimeetodit, mistõttu puudub lihtne ja rutiinne sünteesitee.
1. etapp: 2,6-dimetoksübensaldehüüdi (2,6-dimetoksübensaldehüüdi) süntees:
p-metoksübensüülalkohol pluss PBr3→ 2,6-dimetoksübensaldehüüd
2,6-Dimetoksübensüülalkoholi saab saada p-metoksübensüülalkoholi reageerimisel fosfortribromiidiga (PBr3). Seejärel saab p-metoksübensüülalkoholi oksüdatsioonireaktsiooni kaudu muuta 2,6-dimetoksübensaldehüüdiks.
2. etapp: 2-hüdroksü-5-metoksübensaldehüüdi (2-hüdroksü-5-metoksübensaldehüüdi) süntees:
2,6-dimetoksübensaldehüüd pluss NaOH → 2-hüdroksü-5-metoksübensaldehüüd
2-Hüdroksü-5-metoksübensaldehüüdi saab saada 2,6-dimetoksübensaldehüüdi reageerimisel naatriumhüdroksiidi (NaOH) lahusega.
3. samm: 2-hüdroksü-5-metoksübensoehappe (2-hüdroksü-5-metoksübensoehappe) süntees:
2-Hüdroksü-5-metoksübensaldehüüd pluss lahjendatud hape → 2-hüdroksü-5-metoksübensoehape
Oksüdeerides 2-hüdroksü-5-metoksübensaldehüüdi lahjendatud happega, võib saada 2-hüdroksü-5-metoksübensoehapet.
4. etapp: 2-bromo-5-hüdroksübensoehappe (2-bromo-5-hüdroksübensoehappe) süntees:
2-Hüdroksü-5-metoksübensoehape pluss Br2→ 2-bromo-5-hüdroksübensoehape
2-Bromo-5-hüdroksübensoehapet saab saada 2-hüdroksü-5-metoksübensoehappe broomimisel.
5. samm: urolitiin A süntees:
2-bromo-5-hüdroksübensoehape pluss C6H5(OH)2→ urolitiin A
Urolitiin A võib saada 2-bromo-5-hüdroksübensoehappe reageerimisel resortsinooliga NaOH vesilahuses. Konkreetsed reaktsioonitingimused ja töö üksikasjad võivad nõuda üksikasjalikumate uuringute ja katsete kindlaksmääramist.
Rakenduse teisendamine:
Urolitiin A lahusele AcOH-s (25 ml) lisati lämmastikhape (65 protsenti, 0,83 g, 13,2 mmol) ja saadud segu kuumutati 50 kraadi juures 4 tundi ja sellele tekkisid laigud. TLC (EtOAc/n-heksaan/MeOH, 7:2:1), et jälgida reaktsiooni kulgu. Pärast reaktsiooni aurustati lahusti alandatud rõhul ja saadud jääk kristalliti ümber äädikhappes, et saada 3,8-dihüdroksü-2,4,7,9-tetranitro{{18. }}H-dibenso[b,d]püraan-6-üks.
Eriodiktüooli saab eraldada taimedest, sünteesida otse või poolsünteesida hesperidiinist. Poolsünteetiline eriodiktüool saadakse hesperidiini hüdrolüüsi ja demetüleerimise teel. Meetodis kasutatakse toorainena hesperidiini, pärast hüdrolüüsimist happelise glükoolhappe vesilahusega, lisades demetüleerimiseks veevaba alumiiniumkloriidi, et saada eriodiktüool, puuduseks on see, et poolsünteesitud eriodiktüoolil on lihtne sisestada kontrollimatuid lisandeid ja reaktsiooniprotsessi käigus reovesi. on raske käsitseda. Konkreetsed sammud on järgmised.
(1) Kuivatage mageveekastanikoor õhu käes, pulbristage see ja asetage kõrvale; kaalu järgi, võtke 1 osa vesikastanikoore pulbrit, lisage see ekstraheerimispaaki, lisage iga kord 4-10 osa 70 mahuprotsendilist atsetooni vesilahust ja ekstraheerige 25 kraadi juures. Leotage 24 tundi, leotage Filtreerige kolm korda, ühendage filtraadid, kontsentreerige alandatud rõhul pastaks ja saage ekstrakt.
(2) Massi järgi dispergeeritakse 1 osa ekstrakti 5 osas vees, et saada suspensioon, ekstraheeritakse 3 korda etüülatsetaadiga, mille maht on 1-2 korda suurem kui vees, kombineeritud ekstraktid kontsentreeritakse kuivaks redutseeritud lahuse all. survet ekstraktide saamiseks.
(3) Lisage ekstraktile metanool, kuni see on täielikult lahustunud, segage proov polüamiidiga, mis on 2-4 korda suurem kui ekstrakti mass, aurustage metanool kuivaks, laadige kolonn, ühendage MCI kolonniga keskmise rõhu eraldamiseks ja kasutada 40-100 mahuprotsenti Metanooli vesilahuse protsenti kasutatakse liikuva faasi gradientelueerimiseks ja see tuvastatakse õhukese kihi kromatograafiaga. Eluaat kombineeritud liikuva faasi kontsentratsiooniga 65-69 mahuprotsenti kogutakse ja kontsentreeritakse alandatud rõhul, et saada toorprodukt A.
(4) Lisage toorproduktile A metanool kuni täieliku lahustumiseni, segage proov 2-4-kordse polüamiidi massiga, aurustage metanool kuivaks, kandke eraldamiseks polüamiidkolonni ja kasutage mahuvahekorda 6. :1-3: 1 kloroform-metanooli lahuses ja tuvastati õhukese kihi kromatograafiaga, eriodiktüooli sisaldav eluaat koguti ja kombineeriti ning kontsentreeriti alandatud rõhul, et saada toorprodukt B.
(5) Massi järgi lahustatakse 1 osa toorprodukti B 4-8 osas metanoolis ja suspensiooni saamiseks lisatakse ekvivalentne maht metanooli, puhastatakse Sephadex LH-20 geelkromatograafiliselt. kolonni ja elueeriti metanooliga. Tuvastamine õhukese kihi kromatograafiaga, eriodiktüooli sisaldava eluaadi kogumine ja kombineerimine ning alandatud rõhul kontsentreerimine, et saada toorprodukt C.
(6) Saadud toorprodukt C rekristallitakse metanooli vesilahuses või etanooli vesilahuses, kuivatatakse ja saadakse periodiktüool, mille sisaldus ulatub üle 95 protsendi.