5-bensüüloksüindoolon orgaaniline ühend CAS 1215-59-4 ja molekulvalemiga C18H15NO. See on valge kuni helekollane tahke aine, tavaliselt kristallilises vormis. Sellel on teatav aromaatne lõhn, kuid puudub selge maitse. See lõhn pärineb peamiselt selle molekulaarstruktuuris olevast benseenitsüklist. Selle molekulaarstruktuur sisaldab benseeniringe ja lämmastiku heterotsükleid, mis näitab, et neil on välimuselt erinevad orgaanilise ühendi omadused. Sellel on hea lahustuvus ja seda saab lahustada enamikus orgaanilistes lahustites, nagu alkoholid, eetrid, ketoonid jne.
Kuid selle lahustuvus vees on suhteliselt madal. Sellel ei ole märkimisväärset juhtivust ja seetõttu võib seda pidada mittejuhtivaks materjaliks. See on seotud vabalt liikuvate elektronide puudumisega selle molekulaarstruktuuris. Stabiilne toatemperatuuril ja rõhul, kuid võib teatud tingimustel läbida lagunemis- või oksüdatsioonireaktsioone. Näiteks tugevate hapete või aluste juuresolekul võib nende molekulaarstruktuur fragmenteeruda või muutuda. Sellel on lai kasutusväärtus sellistes valdkondades nagu meditsiin, biotehnoloogia ja orgaaniline süntees.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-bensüüloksüindool(5-bensüindool) on ainulaadse keemilise struktuuriga indooliühend, mis on näidanud ulatuslikku kasutusväärtust keemilises sünteesis, farmaatsiauuringutes ja -arenduses, materjaliteaduses ja muudes valdkondades.
Keemilise sünteesi väli
Piirkondlikud ja stereoselektiivsed katalüütilised reaktsioonid ja metallivaba katalüütiline reaktsioon
5-bensüindooli saab kasutada peamise reagendina, et osaleda regioselektiivsetes ja stereoselektiivsetes katalüütilistes reaktsioonides. Näiteks:
Morfoliiniga katalüüsitud C-3-alkünüülimisreaktsioon: pehmetes tingimustes läbib 5-bensüindool morfoliini katalüüsi all otsese C-3-alkünüülimisreaktsiooni , - küllastumata aldehüüdidega, tekitades spetsiifiliste stereoisomeeridega alkünüülimisprodukte. Sellel reaktsioonil on suur tähtsus looduslike saaduste totaalses sünteesis ja ravimimolekulide ehitamises.
Debensüülimisreaktsioon ränidioksiidi pallaadiumi katalüütilises süsteemis: ränidioksiidi pallaadiumi katalüütilises süsteemis võib 5-bensüindool toimida selektiivse debensüülimisreagendina rühmade kaitsmiseks, saavutades hüdroksüülrühmade eksponeerimise konkreetsetes positsioonides ja pakkudes võtmeetappi komplekssete molekulide sünteesiks.
5-bensüindooli saab kasutada ka metallivabades katalüütilistes reaktsioonides, näiteks:
Friedel Craftsi alküülimisreaktsioon: reagendina võib 5-bensüindool osaleda Friedel Craftsi alküülimisreaktsioonis metallivabades tingimustes, et tekitada arüülalküülimisprodukte. See reaktsioonitingimus on leebe ja väldib metallkatalüsaatorite kasutamist, mis on kooskõlas rohelise keemia arengutrendiga.
Proteiinkinaas C (PKC) inhibiitorite süntees
5-bensüindool on proteiinkinaasi C (PKC) inhibiitorite sünteesimisel oluline vaheühend. PKC on seriini/treoniini proteiinkinaasi tüüp, mis osaleb erinevates füsioloogilistes protsessides, nagu rakkude proliferatsioon, diferentseerumine ja apoptoos. 5-bensüindooli struktuuri muutmisega saab spetsiifilise selektiivsuse ja aktiivsusega PKC inhibiitoreid välja töötada selliste haiguste nagu kasvajad ja põletikud raviks.
Indooli/kinoliintiohüdroksüamiidi derivaatide süntees
5-Bensüindooli saab kasutada ka indooli/kinoliintioolamiidi derivaatide sünteesimiseks. Nendel ühenditel on ainulaadne bioloogiline toime, nagu antibakteriaalne, viirusevastane, kasvajavastane jne, ning need on oluline suund ravimite väljatöötamisel. 5-Bensüindooli kui peamist vaheühendit saab kasutada tiohüdroksühappe amiidimisreaktsiooni kaudu spetsiifiliste struktuuridega derivaatide raamatukogu koostamiseks, pakkudes materiaalset alust ravimite skriinimiseks.
Farmaatsia uurimis- ja arendusvaldkond
5-hüdroksütrüptofaani (5-HTP) süntees
5-bensüindool on 5-hüdroksütrüptofaani (5-HTP) sünteesi peamine vaheühend. 5-HTP on serotoniini (5-HT) lähteaine inimkehas, millel on rahustav, antidepressant ja und parandav toime. Keemilise sünteesi meetodite abil saab 5-HTP-d tõhusalt valmistada, kasutades toorainena 5-bensüindooli, mis vastab farmaatsia- ja tervisetoodete valdkondade vajadustele.
Kasvajavastaste ravimite uurimine ja arendus{0}}
5-Bensüindoolil ja selle derivaatidel on potentsiaalne kasutusväärtus kasvajavastaste-ravimite väljatöötamisel. Uuringud on näidanud, et teatud indooliühendid võivad pärssida kasvajarakkude proliferatsiooni, indutseerida kasvajarakkude apoptoosi, inhibeerida kasvaja angiogeneesi ja nii edasi. 5-bensüindooli struktuuri muutmisega saab kujundada suurema kasvajavastase toime ja selektiivsusega ravimimolekule.
Teadusuuringud neuroloogiliste haiguste ravis
5-bensüüloksüindoolomab potentsiaalseid rakendusi ka neuroloogiliste haiguste ravis. Näiteks serotoniin (5-HT) on oluline neurotransmitter, mis osaleb mitmesuguste füsioloogiliste funktsioonide, nagu meeleolu, une ja söögiisu, reguleerimises. . 5-HTP kui 5-HT eelkäija võib parandada neuroloogilist funktsiooni, täiendades 5-HT taset. Seetõttu on 5-bensüindoolil oluline väärtus depressiooni, ärevuse ja une parandamise ravimite väljatöötamisel.
Ravimite metabolismi ja farmakokineetika uurimine
5-bensüindooli saab kasutada ka näidisühendina ravimite metaboolsete radade ja farmakokineetiliste omaduste uurimiseks. Selle imendumise, jaotumise, ainevahetuse ja eritumise protsesside jälgimisega kehas saab välja selgitada ravimite toimemehhanismi ja toksilisuse allikad, mis annab teadusliku aluse ravimite optimeerimiseks ja kliiniliseks kasutamiseks.
Materjaliteaduse valdkond
Funktsionaalsete polümeermaterjalide süntees
5-bensüindooli saab kasutada spetsiifiliste funktsioonidega polümeermaterjalide sünteesimiseks. Näiteks võib selle polümeeri põhi- või kõrvalahelasse viimisega konstrueerida fotoreaktsiooni, elektrilise reageerimisvõimega või biosobivusega polümeermaterjale. Seda tüüpi materjalidel on laialdased kasutusvõimalused sellistes valdkondades nagu nutikad andurid, biomeditsiinilised materjalid, optoelektroonilised seadmed jne.
5-bensüindooli saab kasutada ka nanomaterjalide valmistamiseks. Näiteks võib see olla malli või stabilisaatorina, mis juhib nanoosakeste kasvu ja kogunemist, moodustades spetsiifilise morfoloogia ja suurusega nanostruktuure. Seda tüüpi nanomaterjalidel on potentsiaalne kasutusväärtus sellistes valdkondades nagu katalüüs, tuvastus, bioloogiline pildistamine ja ravimite kohaletoimetamine.
Nanomaterjalide ja pinnatöötlusmaterjalide ettevalmistamine
5-bensüindooli saab kasutada ka pinna modifitseerimismaterjalide valmistamiseks.
Kinnitades seda materjali pinnale, saab muuta materjali pinnaomadusi ja funktsioone. Näiteks 5-bensüindooli modifitseerimine metall- või polümeerpindadel võib parandada materjali biosobivust, korrosioonikindlust ja kulumiskindlust. Seda tüüpi pinna modifitseerimismaterjalidel on oluline rakendusväärtus sellistes valdkondades nagu meditsiiniseadmed, biosensorid ja koetehnoloogia.
Põllumajanduspõld & Vürtsid ja essents
Põllumajanduses võib 5-bensüindoolil ja selle derivaatidel olla taimekasvu reguleeriv toime. Uuringud on näidanud, et teatud indooliühendid võivad soodustada taimede kasvu ja arengut, parandada taimede stressiresistentsust ja saagikust. Selle struktuuri muutmise ja optimeerimisega saab kujundada suurema aktiivsuse ja selektiivsusega taimekasvuregulaatoreid, mis pakuvad uusi tehnoloogilisi vahendeid põllumajanduslikuks tootmiseks.
Analüüsige keemilisi standardeid
5-bensüindoolil on ainulaadsed aroomiomadused ning seda saab kasutada vürtside ja essentside sünteesiks. Selle struktuuri kohandades või teiste maitsemolekulidega segades saab valmistada spetsiifilise lõhna ja vastupidavusega essentstooteid, mida kasutatakse laialdaselt kosmeetikas, toidus, igapäevastes tarbekaupades ja muudes valdkondades.
5-bensüindooli saab kasutada ka analüütilise keemilise standardina selliste instrumentide nagu kromatograafia ja massispektromeetria kalibreerimiseks ja kvaliteedikontrolliks. Selle kõrge puhtus ja stabiilsus muudavad selle oluliseks reagendiks analüütilise keemia valdkonnas.
Sünteetiliste marsruutide klassifikatsioon ja protsesside valik
5-bensüüloksüindool(CAS: 1215-59-4) on 5-hüdroksütrüptamiini ja trüptamiini ravimite põhiline kaitstud vaheühend. Selle sünteetilised meetodid jagunevad peamiselt kahte kategooriasse: lühike üheetapiline bensüülimistee ja pikk Fisheri indooli tsükliseerimise tee.
Laboratoorses-mastaabis valmistamisel eelistatakse Williamsoni eeterdamisviisi, kasutades lähteainena 5-hüdroksüindooli, kuna seda on vähem etappe ja reaktsiooni kõrge selektiivsus.
Tööstusliku masstootmise jaoks on laialdaselt kasutusel nelja-etapiline tsüklistamine alates m-kresoolist, mis sisaldab odavaid ja kergesti ligipääsetavaid tooraineid ning ülimat-stabiilsust.
Selles artiklis käsitletakse üldist laboratoorset bensüülimise sünteesiprotsessi, keskendudes kõrvalreaktsioonide pärssimisele ja{0}}töötlusjärgsetele puhastamisprotokollidele, mille üldine saagis jääb vahemikku 85–90%.
Standardsed katseprotseduurid
Veevaba süsteemi eeltöötlus
Kuivatage reaktsioonianum täielikult ja loputage veeauru välistamiseks kolm korda läbi lämmastikuga. Laadige 1 ekvivalent 5-hüdroksüindooli kolme kaelaga kolbi, lisage veevaba N,N-dimetüülformamiid (DMF) ja segage kuni täieliku lahustumiseni.
Seejärel lisage 1,3 ekvivalenti tahket veevaba kaaliumkarbonaati ja segage toatemperatuuril 1 tund, et lõpetada fenoolsete hüdroksüülrühmade deprotoonimine, saades kaaliumfenoksiidi suspensiooni. Liigne kaaliumkarbonaat neutraliseerib reaktsioonis tekkiva vesinikkloriidi ja säilitab nõrgalt aluselise süsteemi, et vältida substraadi hüdrolüüsi.
Temperatuur{0}}Kontrollitud bensüülimise asendusreaktsioon
Jahutage reaktsioonisüsteem jääveevannil 0–5 kraadini, seejärel lisage aeglaselt tilkhaaval vähemalt 2 tunni jooksul 1,1 ekvivalenti bensüülkloriidi, hoides temperatuuri kogu lisamise ajal alla 10 kraadi. Pärast tilkhaaval lisamist eemaldage jäävann, soojendage segu 65 kraadini ja segage konstantsel temperatuuril 8 tundi.
Jälgige reaktsiooni kulgu õhukese kihi kromatograafia (TLC) abil, kasutades ilmutuslahustina petrooleeter-etüülatsetaati (3:1); lõpetage reaktsioon, kui toorainelaik täielikult kaob. Kõrge temperatuur süvendab N-bensüülitud kõrvalsaaduste teket, seega ei tohi temperatuur kunagi ületada 80 kraadi.
Kustutamine, ekstraheerimine ja kontsentreerimine
Jahutage reaktsioonisegu toatemperatuurini, seejärel valage see aeglaselt 10-kordse mahuga jäävette, mille tulemuseks on suure koguse tahke tooraine sadestumine. Koguge tahke aine vaakumfiltrimisega, ekstraheerige filtraat kaks korda etüülatsetaadiga ja ühendage orgaanilised faasid filtrikoogi toorproduktiga. DMF-i jääkide ja anorgaaniliste soolade eemaldamiseks peske järjestikku küllastunud soolveega ja puhta veega. Kuivatage kombineeritud orgaaniline faas veevaba naatriumsulfaadi kohal 4 tundi, seejärel eemaldage lahusti pöördaurustamisega alandatud rõhul 45 kraadi juures, et saada kahvatukollane toortahke aine.
Puhastamine ümberkristallimise teel
Puhastage toorsaadus ümberkristallimise teel, kasutades etanooli -veega segatud lahustisüsteemi: lahustage toor tahke aine kuumutamisel kuumas veevabas etanoolis, lisage aeglaselt deioniseeritud vesi tilkhaaval, kuni ilmneb kerge hägusus, jahutage kristalliseerumise esilekutsumiseks, filtreerige madalal temperatuuril ja kuivatage vaakumis 40 kraadi juures, et saada puhast valget bensiini. kui 99,2% või sellega võrdne ja ühe-astme tootlus on 86%–89%. Suure lisandisisaldusega proovide puhul võib N-bensüülindooli lisandite jälgede eemaldamiseks läbi viia sekundaarse ümberkristallimise või lühikese silikageelkolonnkromatograafia.
Kriitilise protsessi juhtimine ja kõrvalreaktsioonide vältimine
Veevaba kontroll: DMF tuleb dehüdreerida molekulaarsõeltega ja bensüülkloriidi tuleb hoida suletud anumas. Jääkvesi vähendab drastiliselt reaktsiooni selektiivsust ja jätab reageerimata 5-hüdroksüindooli jääklisandiks.
Aluselise süsteemi valik: tugevad alused, nagu NaH ja NaOH, on keelatud. Tugevalt leeliseline keskkond aktiveerib samaaegselt indooli N-H sidemeid, viies N-alküülivate lisandite osakaalu üle 15%.
Gradiendi temperatuuri reguleerimine: lisage tilkhaaval madalal temperatuuril ja hoidke reaktsiooni mõõdukal temperatuuril. Temperatuuri kiire tõus käivitab kergesti bensüülkloriidi{1}}polümerisatsiooni ja tekitab bensüüleetri tõrva lisandeid.
Lahusti regenereerimine: DMF koguda vaakumdestilleerimisega; pärast kuivatamist ja dehüdratsiooni saab taaskasutatud DMF-i taaskasutada, et vähendada jäätmete heidet ja toorainekulusid.
Kuum tags: 5-bensüüloksüindool cas 1215-59-4, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük