5-bensüüloksüindoolon orgaaniline ühend CAS 1215-59-4 ja molekulvalemiga C18H15NO. See on valge kuni helekollane tahke aine, tavaliselt kristallilises vormis. Sellel on teatav aromaatne lõhn, kuid puudub selge maitse. See lõhn tuleneb peamiselt benseenitsüklist selle molekulaarstruktuuris. Selle molekulaarstruktuur sisaldab benseeniringe ja lämmastiku heterotsükleid, mis näitab, et neil on välimuselt erinevad orgaanilise ühendi omadused. Sellel on hea lahustuvus ja seda saab lahustada enamikus orgaanilistes lahustites, nagu alkoholid, eetrid, ketoonid jne. Siiski on selle lahustuvus vees suhteliselt madal. Sellel ei ole märkimisväärset juhtivust ja seetõttu võib seda pidada mittejuhtivaks materjaliks. See on seotud vabalt liikuvate elektronide puudumisega selle molekulaarstruktuuris. Stabiilne toatemperatuuril ja rõhul, kuid võib teatud tingimustel läbida lagunemis- või oksüdatsioonireaktsioone. Näiteks tugevate hapete või aluste juuresolekul võib nende molekulaarstruktuur fragmenteeruda või muutuda. Sellel on lai kasutusväärtus sellistes valdkondades nagu meditsiin, biotehnoloogia ja orgaaniline süntees.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-bensüüloksüindool(5-bensüüloksüindool) on ainulaadse keemilise struktuuriga indooliühend, mis on näidanud laialdast kasutusväärtust keemilises sünteesis, farmaatsiauuringutes ja -arenduses, materjaliteaduses ja muudes valdkondades. Selle kasutusalad on välja töötatud mitmest mõõtmest järgmiselt:
Keemilise sünteesi väli
Piirkondlikud ja stereoselektiivsed katalüütilised reaktsioonid ja metallivaba katalüütiline reaktsioon
5-bensüüloksüindooli saab kasutada võtmereagendina, et osaleda regioselektiivsetes ja stereoselektiivsetes katalüütilistes reaktsioonides. Näiteks:
Morfoliiniga katalüüsitud C-3-alkünüülimisreaktsioon: pehmetes tingimustes läbib 5-bensüüloksüindool morfoliini katalüüsi all otsese C-3-alkünüülimisreaktsiooni , - küllastumata aldehüüdidega, tekitades spetsiifiliste stereoisomeeridega alkünüülimisprodukte. Sellel reaktsioonil on suur tähtsus looduslike saaduste totaalses sünteesis ja ravimimolekulide ehitamises.
Debensüülimisreaktsioon ränidioksiidi pallaadiumi katalüütilises süsteemis: ränidioksiidi pallaadiumi katalüütilises süsteemis võib 5-bensüüloksüindool toimida selektiivse debensüülimisreagendina rühmade kaitsmiseks, saavutades hüdroksüülrühmade eksponeerimise kindlates positsioonides ja pakkudes võtmeetappi komplekssete molekulide sünteesiks.
5-bensüüloksüindooli saab kasutada ka metallivabades katalüütilistes reaktsioonides, näiteks:
Friedel Craftsi alküülimisreaktsioon: reagendina võib 5-bensüüloksüindool osaleda Friedel Craftsi alküülimisreaktsioonis metallivabades tingimustes, et tekitada arüülalküülimisprodukte. Selline reaktsioonitingimus on leebe ja väldib metallkatalüsaatorite kasutamist, mis on kooskõlas rohelise keemia arengutrendiga.
Proteiinkinaas C (PKC) inhibiitorite süntees
5-bensüüloksüindool on proteiinkinaasi C (PKC) inhibiitorite sünteesi oluline vaheühend. PKC on seriini/treoniini proteiinkinaasi tüüp, mis osaleb erinevates füsioloogilistes protsessides, nagu rakkude proliferatsioon, diferentseerumine ja apoptoos. 5-bensüüloksüindooli struktuuri muutmisega saab spetsiifilise selektiivsuse ja aktiivsusega PKC inhibiitoreid välja töötada selliste haiguste nagu kasvajad ja põletikud raviks.
Indooli/kinoliintiohüdroksüamiidi derivaatide süntees
5-bensüüloksüindooli saab kasutada ka indooli/kinoliintioolamiidi derivaatide sünteesimiseks. Nendel ühenditel on ainulaadne bioloogiline toime, nagu antibakteriaalne, viirusevastane, kasvajavastane jne, ning need on oluliseks suunaks ravimite väljatöötamisel. . 5-bensüüloksüindooli kui peamise vaheühendi saab kasutada tiohüdroksühappe amiidireaktsiooni kaudu spetsiifiliste struktuuridega derivaatide raamatukogu koostamiseks, mis annab materiaalse aluse ravimite skriinimiseks.
Farmaatsia uurimis- ja arendusvaldkond
5-hüdroksütrüptofaani (5-HTP) süntees
5-bensüüloksüindool on 5-hüdroksütrüptofaani (5-HTP) sünteesi peamine vaheühend. 5-HTP on serotoniini (5-HT) lähteaine inimkehas, millel on rahustav, antidepressant ja und parandav toime. Keemilise sünteesi meetodite abil saab 5-HTP-d tõhusalt valmistada, kasutades toorainena 5-bensüüloksüindooli, mis vastab farmaatsia- ja tervisetoodete valdkondade vajadustele.
Kasvajavastaste ravimite uurimine ja arendus{0}}
5-bensüüloksüindoolil ja selle derivaatidel on potentsiaalne kasutusväärtus kasvajavastaste-ravimite väljatöötamisel. Uuringud on näidanud, et teatud indooliühendid võivad pärssida kasvajarakkude proliferatsiooni, indutseerida kasvajarakkude apoptoosi, inhibeerida kasvaja angiogeneesi ja nii edasi. 5-bensüüloksüindooli struktuuri muutmisega saab kujundada suurema kasvajavastase toime ja selektiivsusega ravimimolekule.
Teadusuuringud neuroloogiliste haiguste ravis
5-bensüüloksüindoolomab potentsiaalseid rakendusi ka neuroloogiliste haiguste ravis. Näiteks serotoniin (5-HT) on oluline neurotransmitter, mis osaleb mitmesuguste füsioloogiliste funktsioonide, nagu meeleolu, une ja söögiisu, reguleerimises. 5-HTP kui 5-HT eelkäija võib parandada neuroloogilist funktsiooni, täiendades 5-HT taset. Seetõttu on 5-bensüüloksüindoolil oluline väärtus depressiooni, ärevuse ja une parandamise ravimite väljatöötamisel.
Ravimite metabolismi ja farmakokineetika uurimine
5-bensüüloksüindooli saab kasutada ka näidisühendina ravimite metaboolsete radade ja farmakokineetiliste omaduste uurimiseks. Selle imendumise, jaotumise, ainevahetuse ja eritumise protsesside jälgimisega kehas saab välja selgitada ravimite toimemehhanismi ja toksilisuse allikad, mis annab teadusliku aluse ravimite optimeerimiseks ja kliiniliseks kasutamiseks.
Materjaliteaduse valdkond
Funktsionaalsete polümeermaterjalide süntees
5-bensüüloksüindooli saab kasutada spetsiifiliste funktsioonidega polümeermaterjalide sünteesimiseks. Näiteks saab selle polümeeri põhi- või kõrvalahelasse viimisega konstrueerida fotoreaktsiooni, elektrilise reageerimisvõimega või biosobivusega polümeermaterjale. Seda tüüpi materjalidel on laialdased kasutusvõimalused sellistes valdkondades nagu nutikad andurid, biomeditsiinilised materjalid, optoelektroonilised seadmed jne.
5-bensüüloksüindooli saab kasutada ka nanomaterjalide valmistamiseks. Näiteks võib see olla malli või stabilisaatorina, mis suunab nanoosakeste kasvu ja kokkupanemist, moodustades spetsiifilise morfoloogia ja suurusega nanostruktuure. Seda tüüpi nanomaterjalidel on potentsiaalne kasutusväärtus sellistes valdkondades nagu katalüüs, tuvastus, bioloogiline pildistamine ja ravimite kohaletoimetamine.
Nanomaterjalide ja pinnatöötlusmaterjalide ettevalmistamine
5-bensüüloksüindooli saab kasutada ka pinna modifitseerimismaterjalide valmistamiseks. Kinnitades seda materjali pinnale, saab muuta materjali pinnaomadusi ja funktsioone. Näiteks 5-bensüüloksüindooli modifitseerimine metall- või polümeerpindadel võib parandada materjali biosobivust, korrosioonikindlust ja kulumiskindlust. Seda tüüpi pinna modifitseerimismaterjalidel on oluline rakendusväärtus sellistes valdkondades nagu meditsiiniseadmed, biosensorid ja koetehnoloogia.
Põllumajanduspõld & Vürtsid ja essents
Põllumajanduses võib 5-bensüüloksüindoolil ja selle derivaatidel olla taimekasvu reguleeriv toime. Uuringud on näidanud, et teatud indooliühendid võivad soodustada taimede kasvu ja arengut, parandada taimede stressiresistentsust ja saagikust. Selle struktuuri muutmise ja optimeerimisega saab kujundada suurema aktiivsuse ja selektiivsusega taimekasvuregulaatoreid, mis pakuvad uusi tehnoloogilisi vahendeid põllumajanduslikuks tootmiseks.
Analüüsige keemilisi standardeid
5-bensüüloksüindoolil on ainulaadsed aroomiomadused ning seda saab kasutada vürtside ja essentsi sünteesiks. Selle struktuuri kohandades või teiste maitsemolekulidega segades saab valmistada spetsiifilise lõhna ja vastupidavusega essentstooteid, mida kasutatakse laialdaselt kosmeetikas, toidus, igapäevastes tarbekaupades ja muudes valdkondades.
5-bensüüloksüindooli saab kasutada ka analüütilise keemilise standardina selliste instrumentide nagu kromatograafia ja massispektromeetria kalibreerimiseks ja kvaliteedikontrolliks. Selle kõrge puhtus ja stabiilsus muudavad selle oluliseks reagendiks analüütilise keemia valdkonnas.
Kõrvaltoimed
Naha ja silmade ärritusreaktsioonid
Nahaärritus ja söövitav toime
Vastavalt materjali ohutuskaardil (MSDS) olevale GHS klassifikatsioonile,5-bensüüloksüindoolon klassifitseeritud 2. astme nahasöövituseks/ärrituseks, mis näitab, et see võib põhjustada naha erüteemi, turset või valu. Eksperimentaalsed andmed näitavad, et ühend võib nahaga kokkupuutel esile kutsuda lokaalseid põletikulisi reaktsioone, häirides sarvkihi barjäärifunktsiooni. Näiteks loomkatsetes võib kõrge kontsentratsiooniga kokkupuude põhjustada epidermise rakkude nekroosi ja põletikuliste rakkude infiltratsiooni pärisnahasse. Lisaks võib selle vähene lahustuvus orgaanilistes lahustites, nagu atsetonitriil, halvendada naha läbilaskvust ja suurendada ärritust.
Silmade ärritus ja vigastus
See ühend on klassifitseeritud klassi 2A raskeks silmakahjustuseks/ärrituseks, mis näitab, et see võib kahjustada sidekesta ja sarvkesta. Loomkatsed on näidanud, et 5-bensüüloksüindooli lahuse tilgad küüliku silmadesse võivad põhjustada konjunktiivi ummistust, turset ja isegi sarvkesta epiteeli irdumist. Mehhanism võib olla seotud ühendi indoolitsükli struktuuriga, mis võib põhjustada sümptomeid, häirides pisarakile stabiilsust või stimuleerides otseselt silma närvilõpmeid.
Erakorralised meetmed ja kaitsesoovitused
Nahale sattumisel: Eemaldage koheselt saastunud riided ja loputage rohke seebiveega vähemalt 15 minutit. Kui ilmnevad ärritusnähud, pöörduge arsti poole ja võtke arstile teatamiseks kaasa ohutuskaart.
Silma sattumisel: Loputada voolava vee või soolalahusega vähemalt 10 minutit, vältides silmade hõõrumist. Kui sümptomid püsivad, pöörduge viivitamatult arsti poole.
Kaitsevarustus: Otsese kokkupuute vältimiseks kandke töötamise ajal kaitsekindaid (nt nitriilkummikindaid), kaitseprille ja laborikitleid.
Süsteemsed toksilised reaktsioonid
Andmed ägeda mürgisuse kohta
Praegu ei ole 5-bensüüloksüindooli kohta täielikku ägeda toksilisuse uuringut läbi viidud, kuid selle keemilise struktuuri põhjal oletatakse, et toksilisus võib esineda järgmistel viisidel:
Metaboolne aktiveerimine:
Indoolitsüklit võivad metaboliseerida tsütokroom P450 ensüümid, et tekitada aktiivseid vaheühendeid, mis seostuvad kovalentselt DNA või valkudega, põhjustades rakukahjustusi.
Oksüdatiivne stress:
Ühendid võivad häirida mitokondriaalset funktsiooni, suurendada reaktiivsete hapnikuliikide (ROS) tootmist, vallandada lipiidide peroksüdatsiooni ja DNA kahjustusi.
Neurotoksilisus:
Pikaajaline kokkupuude võib mõjutada neurotransmitterite sünteesi või vabanemist, põhjustades kognitiivseid häireid, nagu vähenenud tähelepanu ja mälu.
Kroonilise kokkupuute oht
Pikaajaline kokkupuude 5-bensüüloksüindooli väikese annusega- võib põhjustada järgmisi terviseprobleeme:
Maksa- ja neerufunktsiooni kahjustus
Loomkatsed on näidanud, et sarnase struktuuriga indoolühendid võivad indutseerida maksa tsütokroom P450 ensüümi aktiivsust ja suurendada maksa metaboolset koormust; Samal ajal võib see neerutuubulite toksilisuse tõttu põhjustada vere kreatiniinisisalduse tõusu.
Immuunsüsteemi pärssimine
Ühendid võivad häirida lümfotsüütide proliferatsiooni või antikehade tootmist, vähendades organismi resistentsust patogeenide suhtes.
Kantserogeensus
Kuigi praegu puuduvad otsesed tõendid, muudab indoolitsükli aromaatsus selle potentsiaalselt genotoksiliseks ja nõuab täiendavaid uuringuid.
Kuum tags: 5-bensüüloksüindool cas 1215-59-4, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük