2-Kloro-4-püridiinkarboksüülhapeon orgaaniline ühend CAS-iga 6313-54-8 ja keemilise valemiga C6H4ClNO2. Tavaliselt valge või helekollane pulber, millel on kerge ärritav lõhn. Vees vähelahustuv, etanoolis vähe lahustuv, eetris lahustumatu. Stabiilne toatemperatuuril, kuid võib laguneda kõrgel temperatuuril või valguse käes. Struktuur sisaldab vaba karboksüülühikut ja klooriaatomit. Püridiinitsükli elektronidefitsiidi tõttu võib see aine tugevate nukleofiilsete reagentide rünnaku all läbi viia mitmeid nukleofiilseid asendusreaktsioone, mille tulemuseks on rida deklooritud funktsionaliseeritud tooteid. See on orgaanilise sünteesi oluline vaheühend. See võib osaleda erinevates orgaanilistes reaktsioonides, nagu esterdamine, amideerimine, alküülimine jne, luues seeläbi mitmesuguseid keerulisi orgaanilisi molekule. Selle funktsionaalrühmi transformeerides ja modifitseerides saab sünteesida erineva struktuuri ja omadustega ühendeid, pakkudes rikkalikke sünteesiteid ja strateegiaid orgaaniliseks sünteesiks.
(Toote link: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloro{-4-pyridinecarboxylic-acid-cas-6313.html )
1. meetod:
Kasutades lähteainena 2-kloroisonikotiinhapet, sünteesiti metanooliga esterdamisel hüdroksiidi katalüüsil saagisega farmatseutiline vaheühend 2-gaasifaasi isonikotiinhappe metüülester puhtusega üle 98,5%. 77,7%.
Neutraliseerimisreaktsioon:
C6H4ClNO2 + NaOH → C6H4ClNO2Na + H2O
(2-Kloroisonikotiinhape reageerib naatriumhüdroksiidiga, moodustades 2-kloroisonikotiinhappe naatriumi ja vett)
Esterdamisreaktsioon:
C6H4ClNO2Na + CH3OH → C7H6ClNO2 + NaOCH3
(2-Kloroisonikotiinhappe naatrium reageerib metanooliga, moodustades 2-gaasifaasi isonikotiinhappe metüülestri ja metanoolnaatriumi)
Sünteesi etapid:
(1) Segage 2-kloroisonikotiinhape hüdroksiidiga
Segage 2-kloroisonikotiinhape (C6H4ClNO2) sobiva koguse hüdroksiidiga (nagu naatriumhüdroksiid NaOH), lisage sobiv kogus lahustit (nt vett) ja kuumutage sobiva reaktsioonitemperatuurini, näiteks {{4 }} kraad . Selle etapi eesmärk on tekitada neutraliseerimisreaktsioon 2-kloroisonikotiinhappe ja hüdroksiidi vahel, tekitades vastava happesoola.
(2) Lisage aeglaselt metanool
Segades lisage reaktsioonisüsteemi aeglaselt tilkhaaval metanool (CH3OH). Metanool läbib esterdamisreaktsiooni 2-kloroisonikotiinhappe soolaga, saades 2-gaasifaasi isonikotiinhappe metüülestri (C7H6ClNO2) ja vastavaid alkoksiide. Reaktsiooniprotsessi ajal on vaja kontrollida tilkade kiirendust ja reaktsiooni temperatuuri, et vältida liigset reaktsiooni või kõrvalreaktsioone.
(3) Pärast teatud reaktsiooniaega lõpetage kuumutamine ja jahutage toatemperatuurini
Pärast metanooli tilkhaaval lisamist jätkake reaktsiooni lõpuleviimiseks reaktsiooni temperatuuri hoidmist. Reaktsiooniaega saab reguleerida vastavalt tegelikule olukorrale, tavaliselt mõnest tunnist kuni enam kui kümne tunnini. Kui reaktsioon on lõppenud, lõpetage kuumutamine ja laske reaktsioonisüsteemil loomulikult jahtuda toatemperatuurini.
(4) Filtreerige ja eemaldage katalüsaator
Pärast jahutamist filtreerige reaktsioonilahus katalüsaatori ja reageerimata tooraine eemaldamiseks. Filtreeritud filtraat on toorprodukt, mis sisaldab 2-gaasifaasi isoniasiidi metüülestrit.
(5) Rafineerige toorprodukt
Rafineerige toorprodukt destilleerimise, ümberkristallimise ja muude rafineerimistoimingutega, et saada 2-gaasifaasi isoniasiidi metüülester puhtusega üle 98,5%. Rafineerimisprotsessi ajal tuleks tähelepanu pöörata töötingimuste kontrollimisele, et vältida toodete lagunemist või kadu.
2. meetod: 2-kloro-4-jodonitiinhappe süntees 2-kloro-4-jodopüridiinist ja süsinikdioksiidist
1. Üksikasjalikud sammud
Tooraine ettevalmistamine: esiteks tuleb valmistada 2-kloro-4-jodopüridiin ja süsinikdioksiid. 2-Kloro-4-jodopüridiini saab sünteesida või osta muul viisil, samas kui süsinikdioksiidi saab saada surugaasi või keemiliste reaktiivide abil.
Segatud toorained: segage 2-kloro-4-jodopüridiini ja süsinikdioksiidi teatud vahekorras. Konkreetset osakaalu saab kohandada vastavalt katsenõuetele.
Reaktsioonitingimused: Pange segatud toorained reaktorisse, lisage sobiv kogus katalüsaatorit ja lahustit ning soojendage seejärel sobiva reaktsioonitemperatuurini. Reaktsiooni sujuva kulgemise tagamiseks on reaktsiooniprotsessi ajal vaja kontrollida selliseid tingimusi nagu temperatuur, rõhk ja segamiskiirus.
Reaktsiooniaeg: Reaktsiooniaega saab kohandada vastavalt katsevajadustele, tavaliselt kulub selleks mitu tundi kuni mitukümmend tundi. Reaktsiooniprotsessi ajal on vaja regulaarset proovide võtmist ja testimist, et teha kindlaks, kas reaktsioon on lõppenud.
Eraldamine ja puhastamine: pärast reaktsiooni lõppemist reaktsioonilahus eraldatakse ja puhastatakse. Tavaliselt võib eraldamiseks ja puhastamiseks kasutada selliseid meetodeid nagu kristallimine, ümberkristallimine ja ekstraheerimine. Eraldatud saadus on 2-kloro-4-jodonitiinhape.
2. Keemiline võrrand
Reaktsioonivõrrand 2-kloro-4-jodopüridiini ja süsinikdioksiidi vahel:
CH3CHCl2CH2I + CO2 + H2O → CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH
See reaktsioonivõrrand kujutab protsessi, kus 2-kloro-4-jodopüridiin ja süsinikdioksiid reageerivad katalüsaatori ja lahustiga, tekitades kuumutamisel 2-kloro-4-jodonitiinhapet ja vett.
2-kloro-4-jodonitiinhappe eraldamise ja puhastamise võrrand:
CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH → CH3CHCl2CH2COOH · HCl · HCOOH
See reaktsioonivõrrand kujutab 2-kloro-4-jodonitiinhappe eraldamise protsessi reaktsioonilahusest ja selle puhastamist selliste meetodite abil nagu kristallimine, ümberkristallimine ja ekstraheerimine.
3. meetod: 2-kloro-4-jodonitiinhappe süntees süsinikdioksiidist ja 2-kloro-3-jodopüridiinist
Keemiline võrrand
Süsinikdioksiidi ja 2-kloro-3-jodopüridiini reaktsioonivõrrand:
KAAS2 + CHCl2CH2I → CHCl2CH2COOH + HCl
See reaktsioonivõrrand kujutab süsinikdioksiidi ja 2-kloro-3-jodopüridiini kuumutamist katalüsaatori ja lahusti juuresolekul, et saada 2-kloro-4-jodonitiinhape ja vesi.
2-kloro-4-jodonitiinhappe eraldamise ja puhastamise võrrand:
CHCl2CH2COOH + HCl → CHCl2CH2COOH · HCl
See reaktsioonivõrrand kujutab 2-kloro-4-jodonitiinhappe eraldamise protsessi reaktsioonilahusest ja selle puhastamist selliste meetodite abil nagu kristallimine, ümberkristallimine ja ekstraheerimine.
Üksikasjalikud sammud:
1. Tooraine ettevalmistamine: esmalt valmistage ette vajalikud toorained, nimelt 2-kloro-3-jodopüridiin ja süsinikdioksiid. Tooraine puhtuse ja kvaliteedi tagamine on reaktsiooni sujuva kulgemise ja toote kvaliteedi jaoks ülioluline.
Reaktori ettevalmistamine: Valige sobiv reaktor ja veenduge, et see oleks puhas ja kuiv. Reaktori suurus tuleks määrata reaktsiooni ulatuse alusel, et tagada reaktsioonisegu täielik segamine ja reageerimine.
2. Toorainete segamine ja reaktsioon:
(1) Lisage reaktorisse 2-kloro-3-jodopüridiin.
Süsinikdioksiidi süstimine sobival temperatuuril ja rõhul. Süsinikdioksiidi sisestamise kiirus ja aeg tuleb optimeerida vastavalt katsetingimustele, et tagada täielik reaktsioon.
Reaktsiooniprotsessi ajal võib osutuda vajalikuks lisada reaktsiooni kiirendamiseks katalüsaatoreid või promootoreid. Katalüsaatorite valikut ja annust tuleks kohandada vastavalt katse konkreetsele olukorrale.
(2) Reaktsiooni jälgimine: reaktsiooni käigus võetakse regulaarselt proove analüüsimiseks, et teha kindlaks reaktsiooni kulgemine ja produktide teke. Seda saab saavutada kromatograafilise analüüsi, massispektromeetria analüüsi või muude analüütiliste meetodite abil.
3. Toodete eraldamine ja puhastamine:
(1) Kui reaktsioon on lõppenud, eraldage reaktsioonisegu. See hõlmab tavaliselt selliseid etappe nagu destilleerimine, ekstraheerimine või kristallimine, et eemaldada reageerimata toorained, katalüsaatorid ja muud lisandid.
(2) Saadud toorprodukti puhastatakse täiendavalt, näiteks rekristalliseerimisel, kromatograafilisel puhastamisel jne, et saada kõrge puhtusastmega 2-kloro-4-jodonitiinhape.
(3) Toodete iseloomustus ja analüüs: puhastatud toote struktuuri ja puhtuse analüüsimiseks kasutatakse erinevaid analüütilisi tehnikaid, nagu tuumamagnetresonants (NMR), infrapunaspektroskoopia (IR), massispektromeetria (MS) jne. kvaliteet ja eeldatav keemiline struktuur.
4. Jäätmete kõrvaldamine ja keskkonnakaitse: Pärast katset kõrvaldage vedelad ja tahked jäätmed nõuetekohaselt, järgige labori jäätmekäitluseeskirju, et tagada minimaalne mõju keskkonnale.