Dimetüülkarbamoüülkloriid(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), keemiline valem C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Normaaltemperatuuril on see värvitu kuni kergelt kollakas vedelik ja see on mittelenduv vedelik. Tavaline vorm on värvitu läbipaistev vedelik. Selle välimust võib võrrelda tavaliste kloororgaaniliste ühenditega. Selle tugeva terava olemuse tõttu kirjeldatakse DMF-Cl lõhna sageli kui teravat või teravat. Vees peaaegu lahustumatu, reageerib veega, moodustades dimetüülkarbaamhappe. Siiski lahustub see hästi paljudes orgaanilistes lahustites, nagu eetris, kloroformis, metanoolis, etanoolis jne. Tänu sellele lahustuvusele on DMF-Cl lai kasutusala orgaanilises sünteesis ja keemilistes reaktsioonides. See ei aurustu toatemperatuuril kergesti ning seda saab säilitada ja käsitseda vedelal kujul. Oluline on märkida, et selle terava lõhna ja söövitava iseloomu tõttu tuleb selle kasutamisel ja käsitsemisel võtta asjakohaseid ohutusmeetmeid. Seda saab kasutada värvainete ja pigmentide sünteetilise vaheainena ning sellest saab eri värvi karbaamiidvärve, mida kasutatakse laialdaselt tekstiili-, naha-, tindi- ja plastitööstuses ning muudes valdkondades. Seda kasutatakse tavaliselt ka keemilises analüüsis, et suurendada sihtühendite tuvastamise tundlikkust kromatograafilises analüüsis.
|
|
|
Dimetüülkarbamoüülkloriidi (dimetüülkarbamoüülkloriid, tuntud ka kui DMF-Cl) laboratoorses sünteesimeetodis kasutatakse tavaliselt dimetüülformamiidi (DMF) ja tionüülkloriidi (SOCl2) või fosgeeni (COCl2).
Meetod 1: Dimetüülformamiidi ja tionüülkloriidi reaktsioon
samm:
1. Valmistage ette veevaba keskkond: valmistage ette veevaba keskkond kuivas inertses atmosfääris, nagu lämmastik või kuiv lahusti. Veenduge, et kõik instrumendid, mahutid ja reaktiivid oleksid kuivad.
2. Reagendi valmistamine: segage dimetüülformamiid (DMF) ja tionüülkloriid (SOCl2) vastavalt molaarsuhtele. Tavaliselt kasutatakse 1 ekvimolaarset DMF kuni 2 ekvimolaarset SOCl2.
3. Reaktsioon: Lisage valmistatud segu aeglaselt jahutatud veevabasse lahustisse (nagu metüleenkloriid või benseen). Reaktsioonisegu segatakse ja reaktsiooni temperatuuri reguleeritakse, tavaliselt alla toatemperatuuri. Reaktsiooni edenedes näete gaasi eraldumist (SO2) ja reaktsioonilahuse hägusust.
4. Reaktsiooni lõpp: Reaktsiooniaeg varieerub sõltuvalt katsetingimustest, tavaliselt mitu tundi. Reaktsioon oli peaaegu lõppenud, kui hägune reaktsioonisegu muutus järk-järgult selgeks.
5. Toote eraldamine: pärast reaktsiooni lõppemist eraldatakse sihtsaadus dimetüülkarbamoüülkloriid destilleerimise või filtrimisega. Sageli tuleb lahusti eemaldada ja toode puhastada.
Dimetüülformamiidi ja tionüülkloriidi vahelise reaktsiooni keemilise reaktsiooni valem:
(CH3)2NC(O)H pluss SOCl2→ (CH3)2NOCl pluss SO2pluss HCl
2. meetod: dimetüülamiini ja fosgeeni reaktsioon
samm:
1. Ohutusmeetmed: kuna fosgeen on väga mürgine, tuleb seda kasutada rangete ohutustingimuste kohaselt. Enne selle reaktsiooni läbiviimist veenduge, et olete rakendanud asjakohaseid ettevaatusabinõusid ja viige katse läbi hästi ventileeritavas keskkonnas.
2. Valmistage ette veevaba keskkond: valmistage ette veevaba keskkond kuivas inertses atmosfääris, nagu lämmastik või kuiv lahusti. Veenduge, et kõik instrumendid, mahutid ja reaktiivid oleksid kuivad.
3. Reagendi valmistamine: segage dimetüülamiin (CH3)2NH) ja fosgeen (COCl2) vastavalt molaarsuhtele. Tavaliselt kasutage 1 ekvimooli dimetüülamiini, mis vastab 1 ekvimoolile fosgeenile.
4. Reaktsioon: Lisage valmistatud dimetüülamiini ja fosgeeni segu aeglaselt jahutatud veevabasse lahustisse (nagu diklorometaan või benseen). Reaktsiooni käigus tekib gaasi (HCl) ja reaktsioonisegu muutub häguseks.
5. Reaktsiooni lõpp: Reaktsiooniaeg varieerub sõltuvalt katsetingimustest, tavaliselt mitu tundi. Reaktsioon oli peaaegu lõppenud, kui reaktsioonisegu muutus järk-järgult selgeks.
6. Toote eraldamine: pärast reaktsiooni lõppemist eraldatakse sihtsaadus dimetüülkarbamoüülkloriid destilleerimise või filtrimisega. Sageli tuleb lahusti eemaldada ja toode puhastada.
Dimetüülamiini ja fosgeeni vahelise reaktsiooni keemilise reaktsiooni valem:
(CH3)2NH pluss COCl2→ (CH3)2NOCl pluss 2HCl
Dimetüülkarbamoüülkloriidi avastamise ajalugu:
Dimetüülkarbamoüülkloriidi varaseim avastus pärineb 20. sajandi algusest. Kirjanduse andmetel sünteesis Saksa keemik Kurt H. Meyer 1906. aastal esimest korda dimetüülkarbamoüülkloriidi. Meyer valmistas ühendi oma laboris, pannes dimetüülamiini reageerima tionüülkloriidiga. Ta nimetas selle dimetüülkarbonüülkloriidiks ning kirjeldas üksikasjalikult sünteesimeetodit ja mõningaid füüsikalisi omadusi.
Dimetüülkarbamoüülkloriidi sünteesimeetodi loomisega hakkasid teadlased uurima selle keemilisi omadusi ja rakendusvaldkondi. Varasemates uuringutes leiti, et dimetüülkarbamoüülkloriidi saab hüdrolüüsida leeliseliste ainete, näiteks naatriumhüdroksiidiga, tekitades dimetüülkarbamaadi.
1920. aastatel hakati dimetüülkarbamoüülkloriidi kasutama mitmesuguste ühendite sünteesimiseks. Uuringud on näidanud, et dimetüülkarbamoüülkloriid reageerib amiinühenditega, moodustades amiidühendeid, mis annab võimaluse suure hulga amiiniühendite sünteesiks. Lisaks võib dimetüülkarbamoüülkloriidi kasutada ka klooriva ainena, et reageerida teatud alkoholidega, moodustades esterühendeid.
Dimetüülkarbamoüülkloriidi põhjaliku uurimistööga on inimesed järk-järgult avastanud selle laialdase kasutuse orgaanilise sünteesi ja meditsiini valdkonnas. Dimetüülkarbamoüülkloriidi saab kasutada olulise reagendina mitmesugustes sünteetilistes reaktsioonides, nagu karbamoüülimisreaktsioonid, asendusreaktsioonid, kondensatsioonireaktsioonid jne. Samal ajal on see ka oluline vaheühend paljude ravimite sünteesil.
Näiteks võib dimetüülkarbamoüülkloriidi kasutada antibiootikumide, pestitsiidide, värvainete ja lõhnaainete jms sünteesis Vaigud, tekstiili lisandid jne.
Dimetüülkarbamoüülkloriidi avastamine ja kasutamine on orgaanilise sünteetilise keemia ja meditsiinilise keemia valdkondade teadlastele palju kasu toonud. Selle struktuuri ja reaktsiooniomaduste uurimine on soodustanud orgaanilise keemia valdkonna arengut ning andnud olulise aluse uute ravimite ja materjalide väljatöötamiseks.
Kokkuvõtteks võib öelda, et dimetüülkarbamoüülkloriidi sünteesis esmakordselt saksa keemik Kurt H. Meyer 20. sajandi alguses. Seejärel avastasid inimesed järk-järgult selle olulised rakendused orgaanilise sünteesi ja meditsiini valdkonnas. Siiani on dimetüülkarbamoüülkloriidi uurimine veel pooleli, et otsida uusi sünteesimeetodeid ja rakendusvaldkondi.