5-Klorovalerüülkloriid(Link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) on orgaaniline ühend, mis sisaldab oma struktuuris karboksüülhapet ja halogeenrühmi. Seda ühendit saab sünteesida erinevate meetoditega. Mõnda neist meetoditest kirjeldatakse allpool:
1. Pentakloroäädikhappe kloorimine:
Pentakloroäädikhape valmistatakse vesinikkloriidhappe liia lisamisega toatemperatuuril. Võib astuda järgmisi samme:
(1.) Valmistage ette reaktiivid:
Pentakloroäädikhape, fosforoksükloriid, deioniseeritud vesi või kuivatusaine
(2.) Valmistage reaktsioonisegu ette:
Kuivas reaktsioonipudelis lisage deioniseeritud veele või kuivatusainele pentakloroäädikhape ja fosforoksükloriid, samal ajal segades ja jahutades reaktsioonimaterjali alla 0 kraadi.
(3.) Lisage 5-klorovalerüülkloriid:
Lisage reaktsioonisegule aeglaselt {{0}}klorovalerüülkloriid, hoides samal ajal temperatuuri alla 0 kraadi. Pärast lisamise lõppu muutub reaktsioonisegu piimjasvalgeks.
(4.) Edasiseks reaktsiooniks:
Hoidke reaktsioonisegu alla 0 kraadi ja jätkake segamist 30 minutit, seejärel lisage teatud kogus deioniseeritud vett või kuivatusainet, et reaktsioonisegu muutuks kahvatukollaseks.
(5.) Isoleeritud toode:
Reaktsioonisegu allutati saaduse eraldamiseks vaakumdestilleerimisele, mille käigus saadi algselt 5-klorovalerüülkloriidi produkt.
(6.) Puhastatud toode:
Eespool saadud {{0}}klorovalerüülkloriidi saab puhastada ümberkristallimisega dimetüülkarbonaadis temperatuuril alla 0 kraadi ja seejärel saab filtraadi ja kuivatamise teel puhta 5-klorovalerüülkloriidi.
Tuleb märkida, et kloorimismeetodi etappides tuleb reaktsiooni õnnestumise ja produkti puhastamise tagamiseks hoida reagendid ja reaktsioonisegu kuivas ja madalal temperatuuril. Lisaks tuleb reaktsiooni ajal fosforoksükloriidi käsitseda äärmise ettevaatusega, et vältida ohtlikke keemilisi reaktsioone.
2. Karboksüülhape ja 5-kloropentaanhappe halogeenimine:
5-kloropentaanhape reageerib fosforhappe trikloriidiga, moodustades 5-kloropentaanhappekloriidi. Seejärel pannakse see reageerima merkaptoetanooliga, moodustades merkaptoestri, mida saab seejärel töödelda halohappeks. Karboksüülhappe ja halogeenimisreaktsioonid ning nende üksikasjalikud etapid.
(1.) 5-Klorovalerüülkloriidi karboksüülhappe reaktsioon
Esiteks nõuab 5-klorovalerüülkloriidi karboksüülhappe reaktsioon atsetoon-HCl-i kasutamist.
1. samm: lisage 5-klorovalerüülkloriid ja atsetoon eraldi kahte kuiva ümarapõhjalisse kolbi.
Etapp 2: Gaasiline vesinikkloriid pumbati ühte ümarkolbi ja lasti reageerida toatemperatuuril 2 tundi.
Etapp 3: Viige reaktsioonisegu jaotuslehtrisse ja ekstraheerige saadus eetriga
Etapp 4: lisage ükshaaval lahjendatud vesinikkloriidhappe lahus, vesi ja kontsentreeritud NaOH ning lõpuks kuivatatakse eetrikiht veevaba naatriumväävelhappega ja seejärel destilleeritakse, et saada lõppsaadus 5-klorovalerüülkloriid.
(2.) 5-Klorovalerüülkloriidi halogeenimisreaktsioon
5-Klorovalerüülkloriidi halogeenimine toimub fosforkloriidiga.
1. samm: pange reaktsioonikolbi 5-klorovalerüülkloriid ja fosforkloriid ning sisestage segamiseks klaaspulk.
Etapp 2: lisage N,N-dietüülformamiid (DMF) vastavalt fosforkloriidi massile ning jätkake segamist ja segamist.
3. samm: jätkake N,N-dietüülformamiidi lisamist, segage ja kontrollige, et temperatuur ei ületaks 35 kraadi.
4. samm: pärast reaktsiooni lõppemist lahjendage toode veega.
Etapp 5: lisati väike kogus naatriumhüdroksiidi ja ülemine orgaaniline faas ekstraheeriti eetriga.
6. etapp: kuivatage eetrikiht veevaba naatriumväävelhappega ja viige läbi destilleerimine, et saada lõppsaadus 5-klorovalerüülkloriid.
Kokkuvõte:
Ülaltoodud on 5-klorovalerüülkloriidi karboksüülhappe ja halogeenimisreaktsiooni etapid. Need reaktsioonid on orgaanilises keemias tavaliselt kasutatavad meetodid. Nende reaktsioonide kaudu saab sünteesida mitmeid orgaanilisi ühendeid, mis pakuvad olulisi vahendeid ja meetodeid orgaanilise keemia uurimiseks.
|
|
|
3. Atsetooni karbonüülimine ja halogeenimine:
Esiteks peame mõistma atsetooni karbonüülimisprotsessi. Seda protsessi kasutatakse atsetooni keskel oleva süsinik-süsinik kaksiksideme muundamiseks karbonüülrühmaks, mistõttu karbonüülimise käigus atsetooni molekulaarstruktuur muutub. Selle protsessi reaktsioonivõrrand on järgmine:
CH3KSH3pluss H2O pluss Hpluss→ CH3KSH2Oh2 pluss
Lihtsamalt öeldes, kui atsetoon puutub kokku happeliste tingimustega, kaotab see hüdroksüüliooni ja asendab selle vesinikuiooniga. Selle tulemusena suureneb atsetooni karbonüülimise aste.
Nüüd saame hakata uurima 5-klorovalerüülkloriidi ja atsetooni reaktsiooni. Selle protsessi võib jagada kaheks etapiks: esimene etapp on atsetooni karbonüülimine ja teine etapp on 5-klorovalerüülkloriidi halogeenimine. Allpool on üksikasjalike sammude kirjeldus.
Esimene samm: atsetooni karbonüülimine:
Teeme selle sammu happelistes tingimustes, lisades katalüsaatorina alkoholi. Kasutada võib mis tahes lahjendatud happelahust, näiteks väävel- või vesinikkloriidhapet. Toimige järgmiselt.
1. Segage atsetoon, vesinikkloriidhape ja metanool. Tavaliselt kasutatakse suhet 1:1:1, kuid seda saab vastavalt vajadusele skaleerida.
2. Kuumutage segu reaktsioonitemperatuurini (tavaliselt umbes 80-100 kraadi) ja lisage reaktsiooni kiiruse kiirendamiseks segule veidi väävelhappekatalüsaatorit.
3. Kui reaktsioon on teatud aja jooksul läbi viidud, lahjendame reaktsioonisaaduse puhastamiseks segu veega.
4. Kasutage vee ja orgaaniliste ühendite eraldamiseks jaotuslehtrit.
Selle etapi kaudu saame muuta atsetoonis oleva C=C-sideme karbonüülrühmaks, tekitades seeläbi CH3KSH2Oh2 pluss, atsetooni homokarbonüülühend. See on järgnevate vastuste jaoks väga oluline.
Teine samm: 5-klorovalerüülkloriidi halogeenimine:
See samm on 5-klorovalerüülkloriidi sisestamine reaktsioonisüsteemi ja reageerimine atsetooni kõrge karbonüülühendiga. Toimige järgmiselt.
1. Segage atsetooni ja 5-klorovalerüülkloriidi kõrge karbonüülisisaldusega ühend. Tavaliselt kasutatakse segamiseks 4,5 mooli atsetooni ja 1 mooli 5-klorovalerüülkloriidi, kuid konkreetset suhet saab vastavalt vajadusele reguleerida.
2. Lisage naatriumkarbonaadi katalüsaator ja segage reagendid.
3. Seejärel kuumutatakse segu reaktsioonitemperatuurini (tavaliselt umbes 80-110 kraadi).
4. Reaktsiooni käigus halogeenitakse reagendid läbi happega katalüüsitud reaktsiooni ja sel ajal moodustub lõpptoode: 5-Kloro-3-oksopentanoüülkloriid.
5. Lõpuks lahjendame saadud ühendi veega ja eraldame vee orgaanilisest ühendist eraldamise teel.
5-Kloro-3-oksopentanoüülkloriid on vaheühend, mida saab kasutada teiste orgaaniliste ühendite sünteesimiseks. Kogu reaktsiooniprotsessi reaktsioonivõrrand on järgmine:
CH3KSH2Oh2 plusspluss C5H9ClO pluss Na2KAAS3 → C7H10ClO2pluss CO2pluss H2O pluss NaCl
See reaktsioonivõrrand hõlmab kogu atsetooni karbonüülimise ja 5-klorovalerüülkloriidi halogeenimise protsessi lõpptoote saamiseks.
4. 5-kloropentanooli halogeenimine:
5-Kloropentanool muudeti tionüülkloriidiga 5-kloropenteeniks. Selle materjali saab seejärel muuta 5-klorovaleralüülkloriidiks, reageerides fosforhappe trikloriidiga, millele järgneb diklorometaani ja dietüültetraatsetaadi lisamine, et saada 5-klorovalerhappe halohape. Esiteks peame ette valmistama laboritarbed, sealhulgas:
1. Reaktor või ümarkolb (100 ml);
2. Naatriumvesinikkloriid (NaCl) ja vesinikkloriidhape (HCl);
3. 5-kloropentanool ja veevaba raudkloriid (FeCl3);
4. Alumiiniumoksiid (Al2O3) ja süsiniktetrakloriid (CCl4);
5. Eeterlahustid, veevann ja jäävann.
Järgmisena alustame 5-kloropentanooli halogeenimisetappi:
1. samm: lisage kuiva ümarapõhjalisse kolbi 5-kloropentanool (10 ml, 10 mmol);
2. samm: lisage ümarkolbi vesinikkloriidhape (2 ml, molaarsuhe 1:1), soojendage seda 15 minutiks toatemperatuurile;
3. etapp: lisage reagendile 30% NaCl lahust (2 ml), asetage see veevanni soojenema;
Etapp 4: Pärast täielikku kuumutamist ja segamist kasutage veekihi ja orgaanilise kihi eraldamiseks jaotuslehtrit ning koguge orgaaniline kiht puhtasse ümarapõhjalisse kolbi;
Etapp 5: lisage ümarapõhjalisse kolbi veevaba raudkloriid (5 g) ja alumiiniumoksiid (5 g) ning segage toatemperatuuril 30 minutit;
Etapp 6: ekstraheerimiseks lisage süsiniktetrakloriid (10 ml), asetage puidust korgile jaotuslehter, eraldage orgaaniline kiht ja vesikiht ning koguge orgaaniline kiht puhtasse ümarapõhjalisse kolbi;
Etapp 7: kontsentreeritud vesinikkloriidhappe lahuse kasutamine orgaanilise kihi hapestamiseks;
Etapp 8: orgaanilise aine lahustamine eeterlahustis, filtreerimine ja kuivatamine;
9. samm: kasutage lahusti eemaldamiseks rotaatoraurustit, et saada 5-klorovalerüülkloriid, 5-kloropentanooli halogeenitud produkt.
Üldiselt on see reaktsioon suhteliselt stabiilne ja ohutu ning katses on võimalik saada oodatud produkti. Halogeenimisreaktsioonide läbiviimisel tuleb olla eriti ettevaatlik, et vältida halogeniidide sattumist silma ja nahale ning tagada hea ventilatsioon. Kui reaktsioonis toimub ebatavaline keemiline reaktsioon, peatage reaktsioon viivitamatult ja võtke kasutusele asjakohased ohutusmeetmed.
5. Bromovõihappe halogeenimisreaktsioon:
5-Klorovalerüülkloriidi ja bromovõihappe halogeenimisreaktsioon on tavaline orgaanilise sünteesi reaktsioon ja nende keemilises struktuuris olevaid reaktiivseid funktsionaalrühmi saab kasutada asendusreaktsioonides uute orgaaniliste ühendite saamiseks.
Reaktsioonietapid on järgmised:
(1.) Reagentide valmistamine: Esiteks tuleb valmistada 5-klorovalerüülkloriidi ja bromovõihappe reagendid. 5-Klorovalerüülkloriidi saab valmistada 5-klorovalerüülhappe ja tionüülkloriidi kloorimisel. Bromovõihapet saab valmistada butanooli ja broomi asendusreaktsiooniga.
(2.) Reaktsioonilahuse valmistamine: Lahustage valmistatud 5-klorovalerüülkloriid ja bromovõihape kuivas orgaanilises lahustis, nagu vastavalt diklorometaan või benseen.
(3.) Katalüsaatori lisamine: lisage sobiv kogus katalüsaatorit, üldiselt kasutage naatriumhüdroksiidi või raudkloriidi jne.
(4.) Reaktsiooniprotsess: lisage kaks reaktsioonivedelikku aeglaselt tilkhaaval reaktorisse ja kuumutage reaktsiooni. Reaktsiooniaeg on mitu tundi ja reaktsioonitemperatuuri reguleeritakse tavaliselt alla reagendi keemistemperatuuri.
(5.) Töötlemine reaktsiooni lõpus: Pärast reaktsiooni töödelda reaktsiooniainet külma vee või vesinikkloriidhappe lahusega, et eemaldada reaktsioonijääk ja katalüsaator. Saadud halogeenitud produkt eraldati ekstraheerimise ja eraldamisega, kondenseeriti ja filtriti puhta saaduse saamiseks.
Reaktsiooni mehhanism on järgmine: Esiteks hapestab katalüsaator bromovõihappe karboksüülrühma veelgi, muutes seeläbi selle asendamise lihtsamaks. Teiseks, kloroalküülrühm 5-klorovalerüülkloriidis läbib asendusreaktsiooni bromovõihappe karboksüülrühmaga, saades halogeenitud produkti. Lõpuks lahus filtriti, et saada puhas halogeenitud produkt.
Ülaltoodud on mitu peamist sünteesimeetodit, millest kõigiga on võimalik saada 5-klorovalerüülkloriid. Sünteetilise meetodi valik sõltub ka reagentide saadavusest, maksumusest ning laboris saadaolevatest seadmetest ja kemikaalidest.