L-epikatehiinon oluline looduslik polüfenool, mida kasutatakse laialdaselt toiduainete, kosmeetika, tervisetoodete ja ravimite valdkonnas. Flavonoidina on epikatehiinil palju füsioloogilisi toimeid, nagu antioksüdatsioon, veresuhkru alandamine, südame-veresoonkonna haiguste ennetamine, põletikuvastane toime, närvide kaitse ja bakterite pärssimine.
Antioksüdeeriv toime:
Kui vabade radikaalide kontsentratsioon kehas on liiga kõrge, suureneb haigestumise oht. Ekatehhiini antioksüdantseks toimeks peetakse võimet püüda kinni ahelat kandvad vabad radikaalid, pakkudes A- ja B-tsüklis fenoolseid vesinikuaatomeid, kuna epikatehiini molekulaarstruktuuris on fenoolseid hüdroksüülrühmi, eriti ftalaadi. Fenoolis või pürogalloolis olev ortohüdroksüülrühm oksüdeerub kergesti aldehüüdstruktuuriks, mistõttu on sellel tugev võime püüda kinni vabu radikaale, nagu aktiivne hapnik, seega on selle funktsioon tõhusalt vabade radikaalide ja lipiidide vabade radikaalide eemaldamine.
Veresuhkru alandamine ja insuliiniresistentsuse alandamine:
Rasvunud inimesed põhjustavad sageli krooniliste haiguste, näiteks diabeedi, tekkimist. BETTAIEB et al. leidis, et epikatehiini lisamine annuses 20 mg/kg kehamassi kohta kõrge fruktoosisisaldusega dieediga täiskasvanud rottide toidule võib vähendada insuliini signaaliülekande kaskaadi kahjustusi (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ) ja samal ajal vähendas negatiivsete regulaatorite (PKC, IKK, JNK ja PTP1B) ülesreguleerimist roti rasvkoes ning viitas sellele, et epikatehiin nõrgendab insuliiniresistentsust oma redoks-reguleeritud mehhanismi kaudu.
Südame-veresoonkonna haiguste ennetamine:
Võrreldes kontrollrühmaga hiirtest, kellele toideti kõrge kolesteroolisisaldusega dieeti, vähenes aterosklerootiliste kahjustuste pindala epikatehiiniga rühmas hiirtel 27 protsenti ja samal ajal pärssis SAA ja inimese CRP teket plasmas. dieedil ja avaldasid märkimisväärset mõju plasmale. Lipiididel ei olnud mingit mõju, samas kui epikatehhiini antiaterogeenne toime oli spetsiifiline raskete vigastuste tüüpidele ja sellel oli väike mõju kergetele vigastustele, mis viitab sellele, et epikatehiin kipub leevendama raskeid kardiovaskulaarseid kahjustusi.
Praegu põhineb L-epikatehiini tootmine peamiselt keemilisel sünteesil ja biosünteesil. Selles artiklis kirjeldatakse üksikasjalikult mõlemat lähenemisviisi ning nendega seotud eeliseid ja puudusi.
I osa: keemiline süntees
Keemiline süntees on meetod mõne lihtsa ühendi sünteesimiseks keemiliste reaktsioonide kaudu sihtaineteks. L-epikatehiini keemilises sünteesis kasutatakse toorainena tavaliselt selliseid aineid nagu stüreen, formaldehüüd, sojaoad või punane vein. Allpool tutvustatakse üksikasjalikult kolme tavaliselt kasutatavat L-epikatehiini keemilise sünteesi meetodit.
1. meetod: Krafuri reaktsioon:
Clafoori reaktsioon on meetod aromaatsete tsüklite sünteesimiseks aldehüüdidest ja aromaatsetest süsivesinikest. Selles reaktsioonis saab stüreeni ja formaldehüüdi kasutada üleminekuühendi 2-fenüül-3, 4-dihüdroksüpentanooni sünteesimiseks ning L-epikatehiini saab pärast happekatalüüsi ja dehüdratsioonireaktsiooni.
Selle meetodi eeliseks on see, et toorainet on lihtne saada, reaktsiooniprotsess on lihtne ja reaktsiooni saagis on kuni 54 protsenti. Kuid selle puuduseks on see, et see vajab tugevat happekatalüsaatorit ning reaktsiooni käigus tekib suur hulk heitgaase ja jäätmevedelikku.
2. meetod: imiinreaktsioon:
Imiinreaktsioon on imiinide sünteesimise meetod amiinide ja aldehüüdide reageerimisel ning seejärel imiinide ja aromaatsete süsivesinike reageerimisel happelistes tingimustes, et sünteesida aromaatseid ringe. Meetodis saab stüreeni ja formaldehüüdi sünteesida imiinidena ja seejärel reageerida karleenainetega, et saada L-epikatehüüd.
Meetodi eelisteks on lihtne reaktsiooniprotsess, kõrge toote puhtus ja kõrge reaktsioonisaagis, mis on üle 80%. Kuid selle puuduseks on see, et see peab kasutama kõrge puhtusastmega karleenaineid ja seal on palju reaktsiooni kõrvalsaadusi.
3. meetod: metadianhüdriidi reaktsioon:
Metadianhüdriidi reaktsioon on meetod aromaatsete ühendite saamiseks happega katalüüsitud tsükli sünteesi teel. Meetodis saab stüreeni ja paklitakseeli külgahela struktuure üheaegselt reageerida, et sünteesida happega katalüüsitud tsükli kaudu funktsionaalne hüdroksübensüüli vaheühend, ja lõpuks saab redutseerimisreaktsiooni kaudu saada L-epikatehiini.
Selle meetodi eeliseks on see, et saadud vaheühend on kõrge stabiilsusega, seda on lihtne käsitseda ja reaktsiooni saagis on umbes 40%. Kuid selle puuduseks on see, et tooraine hind on kõrgem ja reaktsioonietappe on rohkem.
II osa: Biosüntees
Biosüntees on meetod lihtsate ühendite sünteesimiseks sihtaineteks bioloogiliste vahenditega. L-epikatehiini biosüntees pärineb peamiselt fermentatsioonimeetodist toidu lisaainete tootmisprotsessis. Allpool kirjeldatakse üksikasjalikult kahte tavaliselt kasutatavat biosünteesi meetodit.
1. meetod: mikroobse fermentatsiooni meetod:
Mikroobne kääritamine on meetod, mis kasutab mikroorganisme (näiteks pärmi) sihtainete kääritamiseks ja valmistamiseks. Meetod võib kasutada isoflavooni ensüümi sojaoas, et soodustada isoflavooni derivaatide tsükliseerimisreaktsiooni, et saada L-epikatehiini. Reaktsiooniprotsess on kahjutu ega vaja keemilisi reaktiive ega katalüsaatoreid. Meetodi eelisteks on head reaktsioonitingimused, kõrge reaktsiooni saagis, kõrge toote puhtus ja muu sarnane. Kuid selle puuduseks on see, et reaktsiooniprotsess võtab kaua aega ja seda ei saa kiiresti toota.
2. meetod: ensüümmeetod:
Ensüümmeetod on meetod ensüümide kasutamiseks sihtainete sünteesi katalüüsimiseks. Meetod võib kasutada polüfenooloksüdaasi, et katalüüsida katehhiini ja selle derivaate ühes etapis, et saada L-epikatehiini. Sellel on kerged reaktsioonitingimused, see ei kahjusta keskkonda ja reaktsiooniproduktid on kõrge puhtusega. Kuid selle puuduseks on see, et reaktsiooni skaala on piiratud selliste teguritega nagu ensüümi valik ja ensüümi allikas.
Kokkuvõtteks võib öelda, et keemilisel sünteesil ja biosünteesil on mõlemal oma eelised ja puudused. Keemilise sünteesi meetodi eelisteks on suur tootmismaht, lihtne töö ja kõrge reaktsiooni saagis, kuid selle puuduseks on see, et mõned meetodid nõuavad mürgiste ja kahjulike ainete kasutamist, millel on teatav mõju keskkonnale ja inimeste tervisele. Biosünteesimeetodi eelisteks on roheline tootmisprotsess ja reaktsioonisaaduste kõrge puhtusaste, kuid selle puuduseks on see, et tootmismahtu piiravad sellised tegurid nagu ensüümi allikas ja sõelumine. Seetõttu saab erinevate tootmisnõuete jaoks valida erinevaid sünteesimeetodeid.