Glüoksüülhapeon orgaaniline ühend molekulvalemiga C2H2O3, mis koosneb aldehüüdrühmast (-CHO) ja karboksüülrühmast (-COOH). Selle lihtne struktuurivalem on HOCCOOH, CAS 298-12-4 ja molekulmass on 74,04. Helekollane läbipaistev vedelik. Lahustub vees, lahustub veidi etanoolis, eetris, benseenis jne. Seda saab kasutada selliste pestitsiidide tootmiseks nagu glüfosaat, glüfosaat, imidaklopriid, kinofoss ja glüfosaat. Need pestitsiidid on põllumajandusliku tootmise ja taimekaitse seisukohalt väga olulised. Võib kasutada suukaudse penitsilliini, allantoiini (kasutatakse hea nahahaavade raviainena, kvaliteetse kosmeetika lisandina ja taimede kasvuregulaatorite), p-hüdroksüfenüülglütsiini, p-hüdroksüfenüüläädikhappe, mandelhappe, atsetofenooni jne sünteesimiseks - Tiofenüülglükoolhape, p-hüdroksüfenüülatseetamiid (kasutatakse tõhusate ravimite tootmiseks südame-veresoonkonna haiguste ja hüpertensiooni raviks – atel) jne. See on oluline orgaaniline keemiline tooraine, millel on lai kasutusala ja mis hõlmab mitmeid valdkondi, nagu vürtsid, meditsiin , pestitsiidid ja keskkonnakaitse. Teaduse ja tehnoloogia pideva arengu ning kasutusvajaduste mitmekesistumise tõttu usume, et glüoksüülhappe kasutusvõimalused on veelgi laiemad.
(Toote link: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/glyoxylic-acid-solution-cas-298-12-4.html)
Oksaalhappe (HOCCOOH) molekulaarstruktuur on järgmine:
Glüoksülaat on orgaaniline ühend, mis sisaldab kahte funktsionaalset rühma (aldehüüd ja karboksüül), molekulvalemiga C2H2O3. Atsetaldehüüdi molekulaarstruktuuris võib näha süsinikuaatomit, mis ühendab nii aldehüüdi kui ka karboksüülrühma. Aldehüüdrühm koosneb ühest süsinikuaatomist, ühest hapnikuaatomist ja ühest vesinikuaatomist, mida tähistatakse kui -CHO, millel on redutseerivad omadused. Karboksüülrühmad koosnevad kahest hapnikuaatomist ja ühest süsinikuaatomist, mida tähistatakse kui -COOH, mis on happeline.
Atsetaldehüüdi struktuuris on keskne süsinikuaatom ühendatud ülejäänud kolme aatomiga (üks hapnikuaatom ja kaks vesinikuaatomit) kaksiksideme kujul, moodustades stabiilse tetraeedrilise struktuuri. Samal ajal osalevad mõlemad aldehüüdi molekulis olevad hapnikuaatomid koordinatsioonisidemete moodustamisel teiste aatomitega, nimelt aldehüüdrühma süsinikuaatomiga ja karboksüülrühma vesinikuaatomiga. See struktuur annab atseetaldehüüdile tugeva elektroonilise ja ruumilise efekti, mõjutades seeläbi selle keemilise reaktsiooni jõudlust.
Lisaks on glüoksülaadi molekulis peroksiidside (-C=O), mis tekib süsinikuaatomite ja hapnikuaatomite ühendamisel kaksiksideme kujul. Selle peroksiidsideme olemasolu annab atseetaldehüüdile kõrge keemilise reaktsioonivõime ja võimaldab sellel osaleda erinevat tüüpi keemilistes reaktsioonides, nagu oksüdatsioon, redutseerimine ja esterdamine.
Üldiselt annab glüoksülaadi molekulaarstruktuur sellele ainulaadsed keemilised omadused ja reaktsioonivõime. Keemilistes reaktsioonides võivad atsetaldehüüdil olla redutseerivad ja happelised omadused ning see võib läbida erinevat tüüpi reaktsioone teiste ühenditega. See on oluline vaheühend teiste orgaaniliste ühendite sünteesil.
Glüoksülaadi sünteesimise bioloogiline fermentatsioonimeetod on meetod, mis kasutab glükoosi või muude suhkrute muundamiseks glüoksülaadiks mikroobse kääritamise põhimõtet. Järgmised on üksikasjalikud etapid ja vastavad keemilised võrrandid glüoksülaadi sünteesiks bioloogilise fermentatsioonimeetodiga:
1. Tüve valmistamine: Esiteks on vaja tüvi kääritamiseks ette valmistada. Tavaliselt kasutatavad bakteritüved hõlmavad pärmi, hallitust jne. Neid tüvesid võib saada laboratoorselt kasvatades või loodusest eraldades.
2. Kultuurisöötme valmistamine: Järgmiseks on vaja ette valmistada bakterite kasvuks sobiv sööde. Kultuurisööde on lahus või tahke aine, mis sisaldab süsinikuallikaid, lämmastikuallikaid, anorgaanilisi sooli jne, mida kasutatakse bakterite kasvuks vajalike toitainete pakkumiseks. Tavalisteks süsinikuallikateks on glükoos, sahharoos jne, lämmastikuallikad aga aminohapped, peptoon jne.
3. Seemnekasvatus: nakatage ettevalmistatud bakteritüved seemnete kasvatamise söötmesse. Seemnekasvatuse eesmärk on võimaldada bakteritüvel kiiresti kasvada ja kohaneda käärimistingimustega. Seda etappi saab läbi viia püsiva temperatuuriga loksutis, kontrollides sobivat temperatuuri ja kiirust, et tagada bakteritüve normaalne kasv.
4. Käärimisprotsess: pärast seemnete kasvatamise lõppu lisatakse käärimispaaki käärimisprotsessi alustamiseks seemnevedelik. Fermentatsioonipaagis segatakse seemnevedelik ja kultiveerimissööde ning need reageerivad teatud tingimustel ning glüoksülaat tekib pidevalt ainevahetusproduktina. Kääritamise käigus on vaja kontrollida selliseid parameetreid nagu temperatuur, pH ja lahustunud hapnik, et tagada kääritamise normaalne kulgemine ja toote tekkimise stabiilsus.
5. Toote ekstraheerimine: pärast kääritamise lõppu tuleb toode ekstraheerida ja puhastada. See etapp hõlmab tavaliselt ekstraheerimist, destilleerimist, kristallimist ja muid meetodeid glüoksülaadi eraldamiseks fermentatsioonipuljongist ja selle puhastamiseks.
6. Järeltöötlus. Lõpuks töödeldakse ekstraheeritud ja puhastatud glüoksülaati järeltöötlusega, näiteks kuivatatakse, pakendatakse jne. Selle etapi eesmärk on tagada toote kvaliteet ja ohutus.
Glüoksülaadi sünteesimise protsessis bioloogilise kääritamise teel toimub rida biokeemilisi reaktsioone. Kõige olulisem reaktsioon on glükoosi oksüdatsioon, mille käigus tekivad sellised tooted nagu glüoksülaat ja süsinikdioksiid. Spetsiifiline keemiline võrrand on järgmine:
C6H12O6 + O2→ 2CH3COOH + 2CO2 + 2H2O
See reaktsioon näitab, et glükoos oksüdeerub mikroorganismide toimel glüoksülaadiks ja süsinikdioksiidiks, vabastades samal ajal energiat mikroobide kasvuks ja paljunemiseks.
Tuleb märkida, et glüoksülaadi süntees bioloogilise kääritamise teel nõuab kindlat temperatuuri, pH-d ja lahustunud hapniku tingimusi, et tagada mikroorganismide normaalne kasv ja metaboolne aktiivsus. Samal ajal on atseetaldehüüdi saagise ja puhtuse parandamiseks vaja optimeerida ja kontrollida söötme koostist, seemnete kasvatamise tingimusi ja fermentatsiooniprotsessi parameetreid.
Bioloogiline kääritamine on keskkonnasõbralik ja jätkusuutlik sünteetiline meetod, millel on laialdased kasutusvõimalused. See meetod nõuab aga teatud aja- ja ressursiinvesteeringuid, et optimeerida bakterikultuuri ja fermentatsioonitingimusi, käsitledes samal ajal ka toote ekstraheerimise ja puhastamisega seotud tehnilisi probleeme. Seetõttu on praktilistes rakendustes vaja igakülgselt kaaluda ja hinnata konkreetsetest olukordadest lähtuvalt.
Glüoksüülhape on oluline orgaaniline keemiline tooraine, millel on lai kasutusala.
1. Kasutatakse aromaatsete aminohapete tootmiseks:
See võib reageerida aniliini või teiste aromaatsete amiinidega, tekitades vastavaid aromaatseid aminohappeid, nagu fenüülalaniin ja türosiin.
2. Kasutatakse naatriumglütsiini tootmiseks:
See võib reageerida glütsiiniga, tekitades naatriumglütsiini, tuntud ka kui N-hüdroksümetüülglütsiinnaatrium
3. Kasutatakse polüakrüülanhüdriidi tootmiseks:
See võib reageerida etüleenglükooliga, tekitades polüanhüdriidi, tuntud ka kui polühüdroksüatsetaat.
4. Kasutatakse etanoolamiini tootmiseks:
See võib reageerida etanoolamiiniga, tekitades N-(2-hüdroksüetüül)glütsiini, mis seejärel atsüülitakse etanoolamiini saamiseks.
5. Kasutatakse püridiini-2,6-diooni tootmiseks:
See võib reageerida püridiiniga, moodustades püridiini-2, 6-diooni. Püridiin-2,6-dioon on mitmekülgne ühend, mida saab kasutada värvainete, farmatseutiliste vahesaaduste ja polümeeride valmistamiseks.
6. Kasutatakse L-seriini tootmiseks:
See võib reageerida metüülsulfonüülkloriidi ja isotsüanaadiga, tekitades L-seriini. L-seriin on oluline aminohape, mida kasutatakse laialdaselt sellistes valdkondades nagu meditsiin, toit ja sööt.