Levamisoolvesinikkloriidon valge kristalne pulber, lõhnatu, magus, happeline lahus. Ühend lahustub hästi vees ja ei lahustu orgaanilistes lahustites. Happelistes tingimustes võib see läbida vesinikioonivahetusreaktsioone, moodustades lahustuvad soolad. Samal ajal on sellel ka teatud oksüdatiivsed omadused ja see võib reageerida teatud oksüdeerijatega, nagu vesinikperoksiid ja kaaliumpermanganaat, tekitades oksüdatsiooniprodukte.
Farmatseutilise ühendina on sellel teatud reaktiivsed omadused. Nende hulgas on sellistel omadustel nagu happe-aluse omadused ja termilise lagunemise reaktsioonid oluline mõju ühendi pealekandmisele ja säilitamisele. Seetõttu tuleb kasutamise ja ladustamise ajal tähelepanu pöörata selle reaktsioonivõimele. Sellel on lai valik veterinaar- ja meditsiinilist kasutust. Seda kasutatakse laialdaselt kariloomade ja loomade helmintiinfektsioonide raviks ning seda saab kasutada ka inimestel, et aidata võidelda erinevate parasiitnakkustega. Lisaks kasutatakse Levamisoolvesinikkloriidi ka erinevatel eesmärkidel, näiteks immuunsuse parandamiseks, võõrutusraviks ja pahaloomuliste kasvajate vastu võitlemiseks.
Levamisoolvesinikkloriid on meditsiinis laialdaselt kasutatav ravim, millel on ilmne immuunsüsteemi tugevdav toime. Selle edukaks sünteesiks on palju meetodeid, sealhulgas järgmised:
Esimene: 2,3,5,6-tetrahüdro-6-fenüülimidaso[2,1-b]tiasooli aminoalküülimine:
Levamisoolvesinikkloriid on laialdaselt kasutatav söödalisand ja veterinaarravim. Sellel on parasiitidevastane ja immunomoduleeriv toime ning seda kasutatakse laialdaselt veiste, lammaste ja muude kariloomade ja kodulindude tõrjeks. 2,3,5,6-tetrahüdro-6-fenüülimidaso[2,1-b]tiasool on levamisoolvesinikkloriidi põhistruktuuriüksus. Üks selle struktuuriüksuse sünteesimeetodeid on aminoalküülimine. Allpool tutvustame levamisoolvesinikkloriidi aminoalküülimismeetodit ja selle üksikasjalikke samme.
Aminoalküülimismeetod on levamisoolvesinikkloriid2,3,5,6-tetrahüdro-6-fenüülimidaso[2,1-b]tiasooli skeleti sünteesi üks võtmeetappe. See meetod kasutab 2-fenüültio-5,6,7,8-tetrahüdropürido[2,1-b][1,3]oksasiiniga reageerimisel ammoniaagiallikana veevaba ammoniaaki katalüsaatori puudumisel sihtprodukti 2,3,5,6-tetrahüdro-6-fenüülimidaso[2,1-b]tiasooli saamiseks. Meetodi eelisteks on leebed reaktsioonitingimused, kõrge saagis ja keskkonnasõbralikkus. Järgnevalt on toodud meetodi üksikasjalikud sammud.
1. etapp: 2-fenüültio-5,6,7,8-tetrahüdropürido[2,1-b][1,3]oksasiini valmistamine. Kuiva kolme kaelaga kolbi lisage 2-merkaptobenseentiool (10.0 g, 0,078 mol), deioniseeritud vesi (10 ml), etanool (25 ml) ja väävelhapet (10 ml). Kuumutage reaktsioonisegu temperatuurini 50 kraadi ja lisage aeglaselt 2-[(4-amino-2,2,6,6-tetrametüül-5,{{27} }laktaam)amino]äädikhape (0,1 mol) segusse. Segage veidi 30 minutit, lisage tööstuslikuks kasutamiseks mõeldud kvaliteetne aktiivsüsi (3 g) ja segage 10 minutit. Mõõturiga varustatud filtrilehter täidetakse vaigu tihendusmaterjaliga. Pärast filtrimist filtraat koguti ja sade ekstraheeriti atsetooniga. Filtreerige ja kristalliseerige etanoolist. Kuivkaal on 8 g.
Etapp 2: aminoalküülimisreaktsioon. Kuiva kolme kaelaga kolbi lisage 2-fenüültio-5,6,7,8-tetrahüdropürido[2,1-b][1,3]oksasiin {{11 }},02 mol ja filtreerige järelejäänud vee kuivatamiseks. Reagentide täielikuks imbumiseks lisage vedeliku pinnale veevaba ammoniaaki. Ja hoidke reaktorit stabiilsena õlivannis ja viige ammoniaagi alküülimisreaktsioon läbi 12 tundi temperatuuril 70 °C. Pärast reaktsiooni filtreerige rohelise aktiivsöe filtraadiga, kontsentreerige reaktsioonilahus atsetooniga 1/4 esialgsest mahust, peske petrooleetriga. kuivatada ja puhastada kobediatomiidi kolonnkromatograafiaga. Lõpuks mõõdetakse toodet metroloogiaklaasiga ja kuivatatakse vaakummeksikaatoris.
Kokkuvõttes on levamisoolvesinikkloriidi aminoalküülimine tõhus sünteetiline reaktsioon, mida saab kasutada levamisoolvesinikkloriidi põhistruktuuriüksuse valmistamiseks. Kui katse viiakse läbi vastavalt ülaltoodud etappidele, võib saada suure saagisega ja kõrge puhtusega sihtsaaduse.
Teine: 2,3,5,6-tetrahüdroimidaso[2,1-b]tiasool-6-karboksaldehüüdi liitumisreaktsioon:
Meetod hõlmab peamiselt järgmisi samme:
1. 2-Fenüülvinüültioatsetamiidi reaktsioon N-bromosuktsiinimiidiga, et saada 2-bromo-2-fenüülvinüültioatseetamiid
2. 2-bromo-2-fenüülvinüültioatseetamiidi redutseerimine NaH2PO4/NaOH/N,N-dimetüülformamiidiga, et saada 2-fenüülvinüültioatseetamiid
3. 2-fenüülvinüültioatseetamiidi oksüdatsioonireaktsioon 5% NaOH vesilahusega, et saada 2,3,5,6-tetrahüdroimidaso[2,1-b]tiasool-6-karboksaldehüüd
4. 2,3,5,6-tetrahüdroimidaso[2,1-b]tiasool-6-karboksaldehüüdi reaktsioon 2-amino-2-metüül{{10} }propanool levamisooli saamiseks
5. Ühendi kloorimiseks vesinikkloriidhappe kasutamine, et saada levamisoolvesinikkloriid.
Selle meetodi suurimaks eeliseks on see, et kasutatakse vähem toorainet, lühem on vajalik reaktsiooniaeg ning suurem on ka väikesemahuliseks sünteesiks sobiva levamisooli saagis.
Kolmas, sulfiidkatalüütiline reaktsioon:
1. 2,3,5,6-tetrahüdroimidaso[2,1-b]tiasool-6-karboksaldehüüd reageerib kaadmiumsulfiidiga, saades 2-metüül-3,5 ,6-trihüdroimidaso[2,1-b] tiasool-6-karboksaldehüüd
2. Eelmises etapis saadud ühend ja katalüsaatori poolt moodustunud sulfiid pannakse reageerima 2-amino-2-metüül-1-propanooliga, et saada levamisoolvesinikkloriid. Selle meetodi jaoks vajalikud katalüsaatorid ja toorained on kallid ja reaktsiooniaeg pikem, kuid selle meetodiga saadud toode on kõrgema puhtusega ja sobib väikesemahuliseks sünteesiks.
4. Muud meetodid:
Levamisoolvesinikkloriidi sünteesi uurimiseks on ka teisi viise. Näiteks sünteesimeetod, mis kasutab laetavuse kontrollimiseks kaitsvat rühma, sünteesimeetod, milles kasutatakse metallkatalüsaatorit jms. Nendel meetoditel on oma eelised ja puudused. Erinevate sünteesi skaalade jaoks sobivad erinevad meetodid ja konkreetne meetod tuleb valida vastavalt vajadustele.
Kokkuvõtteks võib öelda, et levamisoolvesinikkloriid on meditsiinis laialdaselt kasutatav ravim ja selle edukaks sünteesiks on palju võimalusi. Igal neist meetoditest on oma eelised ja puudused ning tegelikele sünteesinõuetele vastav valik võib parandada sünteesi efektiivsust ja vähendada kulusid.