4-Metoksüfenüülatsetoon, tuntud ka kui p-anisüültsetoon, on orgaaniline ühend keemilise valemiga C10H12O2. See on valge kristalne pulber. See ei lahustu vees, kuid lahustub etanoolis, eetris, kloroformis ja benseenis.
4-Metoksüfenüülatsetooni saab mitmesuguste reaktsioonide kaudu keemiliselt muundada. Järgmised on mõned tüüpilised reaktsiooni omadused:
1. Reaktiivne metüleen: 4-metoksüfenüülatsetoon võib happelistes tingimustes reageerida väävelhappe ja sipelghappega, et tekitada aktiivne metüleen, ja seejärel reageerida aromaatse amiiniga, moodustades N-arüülformamiidi analooge.
2. Etanooli esterdamine: 4-metoksüfenüülatsetooni saab esterdada etanooliga happekatalüüsil, et saada 4-metoksüfenüülatsetaat.
3. Hüdrogeenimine: 4-metoksüfenüülatsetooni saab redutseerida 4-metoksüfenüülatsetooniks katalüütilise hüdrogeenimise teel.
4. Viige läbi elektrofiilne liitmisreaktsioon: 4-Metoksüfenüülatsetoon võib erinevate ühendite saamiseks läbi viia elektrofiilse liitmisreaktsiooni elektrofiilsete reagentidega (nagu halogeenitud süsivesinik, atsüülhalogeniid, happeanhüdriid jne).
5. Aromaatne vahetusreaktsioon: 4-Metoksüfenüülatsetoon võib estrivahetusel aromaatse karboksüülhappega moodustada uusi aromaatseid ketooni analooge.
Need reaktsioonid näitavad, et 4-metoksüfenüülatsetoonil on teatud reaktsioonivõime ja seda saab kasutada mitmesuguste orgaaniliste ühendite sünteesimiseks.
4-Metoksüfenüülatsetooni saab sünteesida atsetofenooni aldooli kondensatsioonireaktsiooniga. Spetsiifiline sünteesitee on järgmine:
1. 2,4-dimetoksüatsetofenooni süntees: atsetofenooni ja metanooli reaktsioon väävelhappe katalüüsil, saades 2,4-dimetoksüatsetofenooni.
2. 2,4-dimetoksüatsetofenoonhüdroksüaldehüüdi süntees: 2,4-dimetoksüatsetofenoonil ja formaldehüüdil lastakse reageerida naatriumhüdroksiidi juuresolekul, et saada 2,4-dimetoksüatsetofenoonhüdroksüaldehüüd.
3. 4-Metoksüfenüülatsetooni süntees: 2,4-dimetoksüfenüülatsetofenoonhüdroksüaldehüüdi kuumutatakse vesinikkloriidhappe juuresolekul, et saada 4-metoksüfenüülatsetoon.
Üksikasjalikud sammud on järgmised.
1. samm: 2,4-dimetoksüatsetofenooni süntees
Keemilise reaktsiooni võrrand: C6H5CH2COCH3pluss 2CH3OH pluss H2NII4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3pluss 2H2O pluss H2NII4
Atsetofenooni ja metanooli suhe on 1:2, segades lisatakse katalüsaatorina väike kogus väävelhapet ja reaktsioon viiakse läbi toatemperatuuril 12 tundi. Pärast reaktsiooni lahjendage reaktsioonilahus veega, lisage neutraliseerimiseks küllastunud naatriumkarbonaadi lahus ja eraldage orgaaniline faas jaotuslehtriga. Kuivatage orgaaniline faas veevaba naatriumsulfaadiga ja seejärel eemaldage lahusti rotaatoraurustiga, et saada 2,4-dimetoksüatsetofenooni valge tahke produkt.
2. etapp: 2,4-dimetoksüatsetofenoonhüdroksüaldehüüdi süntees
Keemilise reaktsiooni võrrand: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3pluss HCHO pluss NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3pluss NaCl pluss H2O
Segage 2,4-dimetoksüatsetofenoon ja formaldehüüd molaarsuhtes 1:1,2, lisage sobiv kogus naatriumhüdroksiidi ning kuumutage ja segage veevannis reaktsiooni toimumiseks 12 tundi. Pärast reaktsiooni neutraliseerige reaktsioonilahus küllastunud vesinikkloriidhappe lahusega ja eraldage orgaaniline faas jaotuslehtriga.
Järgmine on 4-metoksüfenüülatsetooni laboratoorse sünteesi meetod:
Keemilise reaktsiooni võrrand: C6H5CH2COCH3pluss 2CH3OH pluss H2NII4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3pluss 2H2O pluss H2NII4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3pluss HCl → C10H12O2Cl2pluss 2CH3Oh
Katse etapid:
1. 2,4-dimetoksüatsetofenooni süntees:
Segage atsetofenoon (1 mol) ja metanool (2 mol), lisage katalüsaatorina väike kogus väävelhapet, segage reaktsiooni toimumiseks toatemperatuuril 12 tundi, lahjendage reaktsioonilahus veega, lisage neutraliseerimiseks küllastunud naatriumkarbonaadi lahus ja eraldage. orgaaniline faas eralduslehtriga. Kuivatage orgaaniline faas veevaba naatriumsulfaadiga ja seejärel eemaldage lahusti rotaatoraurustiga, et saada 2,4-dimetoksüatsetofenooni valge tahke produkt.
2. Sünteetiline 4-metoksüfenüülatsetoon:
Segage 2,4-dimetoksüatsetofenoon (1 mol) ja formaldehüüd (1,2 mol) vastavalt molaarsuhtele, lisage sobiv kogus naatriumhüdroksiidi ning kuumutage ja segage veevannis 12 tundi. Pärast reaktsiooni neutraliseerige reaktsioonilahus küllastunud vesinikkloriidhappe lahusega ja eraldage orgaaniline faas jaotuslehtriga. Kuivatage orgaaniline faas veevaba naatriumsulfaadiga ja seejärel eemaldage lahusti rotaatoraurustiga, et saada 4-metoksüfenüülatsetooni õline vedel produkt.
3. Puhastatud 4-metoksüfenüülatsetoon:
Lisage 4-metoksüfenüülatsetooni õline vedel toode väikesele kogusele vesinikkloriidhappele, et saada 4-metoksüfenüülatsetoonvesinikkloriidi sade, ekstraheerige sade veevaba eetriga, seejärel kuivatage orgaaniline faas veevaba naatriumsulfaadiga, eemaldage lahusti rootoraurusti ja saada 4-metoksüfenüülatsetooni valge tahke produkt.
Ülaltoodud on 4-metoksüfenüülatsetooni laboratoorse sünteesi meetod. Tuleb märkida, et katse ajal tuleks võtta vajalikud ohutuskaitsemeetmed ja toiming tuleks läbi viia rangelt vastavalt katse etappidele.
4-Metoksüfenüülatsetooni tööstuslik süntees hõlmab peamiselt kahte järgmist meetodit:
Meetod 1: Tolueen sünteesiti karboksüülimise, redutseerimise, atsüülimise ja formaldehüüdi kondenseerimise teel. Spetsiifiline sünteesitee on järgmine:
Tolueen pluss koobaltoksiid 3 korda → p-tolueenhape
P-tolueenhape pluss mangaan/tsink → metüül-p-tolueenhape
Metüül-p-tolueenformiaat pluss lämmastikhape → metüül-p-metoksübensoaat
Metüül-p-metoksübensoaat pluss naatriumhüdroksiid → p-metoksübensaldehüüd
P-metoksübensaldehüüd pluss atsetoon pluss vesinikkloriidhape → 4-metoksüfenüülatsetoon
Meetod 2: stüreen sünteesiti hüdroksümetüülimise, oksüdatsiooni ja atsüülimise teel. Spetsiifiline sünteesitee on järgmine:
Stüreen pluss metanool pluss katalüsaator → p-metoksüstüreen
P-metoksüstüreen pluss oksüdeerija → p-metoksüstüreen aldehüüd
P-metoksüstüreenaldehüüd pluss oksüdant → 4-metoksüfenüülatsetoon
Mõlemal kahel sünteesimeetodil on teatud eelised ja puudused, kuid praegu kasutatakse esimest meetodit peamiselt 4-metoksüfenüülatsetooni tootmiseks tööstuses. Meetod kasutab odavaid tooraineid, leebeid reaktsioonitingimusi ja suurt reaktsiooni saagist ning sobib suuremahuliseks tööstuslikuks tootmiseks.