4-Aminobensonitriilon orgaanilise sünteesi sageli kasutatav vaheühend ning seda saab kasutada ka vedelkristallmaterjalide ja lõhnaainete sünteesil. Selle levinud sünteesimeetodid on järgmised:
1. Süntees ammonolüüsi meetodil: 4-klorobensonitriil hüdrolüüsitakse toatemperatuuril 4-aminobensonitriili saamiseks, kasutades katalüüsimiseks ammoniaagivett etanoolis.
Toimingu etapid on järgmised:
(1) Kaaluge 4-klorobensonitriil (10 g) sulamistemperatuuriga torus ning lisage ammoniaagivesi (30 ml) ja etanool (100 ml).
(2) Segage segu, lisage naatriumhüdroksiid (NaOH) (5 g) ja laske toatemperatuuril 24 tundi reageerida.
(3) Pärast reaktsiooni reguleerige pH väärtus vesinikkloriidhappega (HCl) neutraalseks, et moodustada sade.
(4) Filtreerige sade ja peske tahke saaduse kogumiseks veega.
(5) Peske tahket toodet kloroformiga (CHCl3), filtreerige ja koguge orgaaniline faas.
(6) Kuivatage orgaaniline faas veevaba naatriumväävelhappega (Na2NII4) ja filtreerige.
(7) Eemaldage orgaanilise faasi lahusti rotaatoraurustiga ja koguge 4-aminobensonitriil.
Lõpuks saadud 4-aminobensonitriili saab edasi kasutada teiste orgaaniliste ühendite sünteesil või ravimiuuringutes.
2. Süntees tsüaniidi meetodil: 4-klorobensonitriil reageerida kaaliumtsüaniidiga, et saada 4-tsüanobensonitriil, ja seejärel hüdrolüüsida see ammoniaagiveega, et saada 4-aminobensonitriil. Toimige järgmiselt.
(1) Lahustage 4-aminobenseen veevabas vesinikkloriidhappes ja jahutage 0 kraadini.
(2) Lisage aeglaselt kontsentreeritud lämmastikhape, reaktsioonitemperatuur ei ületa 5 kraadi kuni täieliku nitrifikatsioonini.
(3) Lisage reagent jäävette, filtreerige ja peske veega, et saada nitreeritud saadus, nimelt nitrobenseen.
(4) Laske nitrobenseenil ja vesiniktsüaniidhappel reageerida etanoolis, lisage väävelhape ja kuumutage 60-70 kraadini 4-5 tundi.
(5) Pärast reaktsiooni jahutage toatemperatuurini, lisage suur kogus vett, filtreerige ja peske toodet veega.
(6) Lahustage toode leeliselises küllastunud naatriumkloriidi lahuses, destilleerige ja kuivatage pärast ekstraheerimist, et saada sihtsaadus 4-aminobensonitriil.
Ettevaatusabinõud:
Pöörake tööprotsessi ajal tähelepanu ohutusele ja keemilised reaktiivid on ohtlikud.
Reaktsiooni temperatuuri ja aega tuleb hästi kontrollida, et vältida kõrvalreaktsioone ja vähendada saagist.
Toote puhtuse tagamiseks tuleb toode täielikult pesta ja ekstraheerida.
3. Süntees amiinimise meetodil: 4-aminobensonitriil saadakse 4-klorobensonitriili reageerimisel etüleendiamiiniga kõrgel temperatuuril. Toimige järgmiselt.
(1) Lisage 4-nitrobensonitriil ammoniaagiveele, kuumutage keemiseni ja laske 2 tundi reageerida.
(2) Saadud sade filtriti ja pesti veega, saades 4-aminobensonitriili.
(3) Lahustage 4-aminobensonitriil kontsentreeritud väävelhappes, kuumutage temperatuurini 80 kraadi ja laske sellel 2 tundi reageerida.
(4) Jahutage reaktsioonilahus, lisage küllastunud naatriumhüdroksiidi lahus ja neutraliseerige reaktsioonilahus naatriumkarbonaadiga, et muuta see nõrgalt happeliseks.
(5) Ekstraheerige reaktsioonisaadus kloroformiga, korrake 3 korda ja ühendage orgaanilised faasid.
(6) Orgaanilist faasi pesti küllastunud naatriumkloriidi lahusega ja kuivatati veevaba naatriumsulfaadiga.
(7) Kasutades lahustina petrooleetrit, kristallige toode ümber, et saada 4-aminobensonitriili puhas saadus.
4. Orto-asendi asendusreaktsiooni süntees: orto-asendi asendusreaktsiooni kaudu sisestatakse 4-nitrobensonitriili orto-asendisse aminorühm ja pärast redutseerimistöötlust genereeritakse 4-aminobensonitriil. Toimige järgmiselt.
(1) Pange 4-aminobensonitriil koos aldehüüdühendite ja happekatalüsaatoritega reaktsioonikannu, kuumutage see reaktsioonitemperatuurini (tavaliselt 100-150 kraadi) ja segage reaktsiooni ajal.
(2) Pärast teatud reaktsiooniperioodi lõpetage kuumutamine ja laske reaktsioonilahusel jahtuda toatemperatuurini.
(3) Lisage reaktsioonilahusesse aktiivsüsi, segage mõnda aega ja filtreerige aktiivsöe eemaldamiseks.
(4) Puhastage reaktsioonisaadus pesemise ja kristallimisega, et saada soovitud orto-asendatud produkt.
Ettevaatusabinõud:
Pöörake reaktsiooniprotsessi ajal tähelepanu ohutusele ja keemilised reaktiivid on ohtlikud.
Reaktsiooni temperatuuri ja aega tuleb hästi kontrollida, et vältida kõrvalreaktsioone ja vähendada saagist.
Toote puhtuse tagamiseks tuleb toode täielikult pesta ja ekstraheerida.
Aktiivsöe lisamine etapis 3 võib eemaldada reaktsioonist värvilisi lisandeid ja parandada toote puhtust.
5. Aromaatse amiinimise reaktsiooni süntees: 4-fenüülatsetofenoon saadakse atsetofenooni ja aniliini reageerimisel vask katalüüsil ning seejärel redutseeritakse, amideeritakse ja hüdrolüüstatakse, et saada 4-aminobensonitriil. Toimige järgmiselt.
(1) Lisage ammoniaagiveele 4-nitrobensonitriil ja redutseerija ning laske toatemperatuuril reageerida 2-3 tundi.
(2) Lisage reaktsioonilahusele vesinikkloriidhapet ja reguleerige pH väärtus umbes 3-ni.
(3) Ekstraheerige reaktsioonisaadus kloroformiga, korrake 3 korda ja ühendage orgaanilised faasid.
(4) Orgaanilist faasi pesti küllastunud naatriumkloriidi lahusega ja kuivatati veevaba naatriumsulfaadiga.
(5) Kasutades lahustina petrooleetrit, kristallige toode ümber, et saada 4-aminobensonitriili puhas saadus.
Ettevaatusabinõud:
Pöörake reaktsiooniprotsessi ajal tähelepanu ohutusele ja keemilised reaktiivid on ohtlikud.
Reaktsiooni temperatuuri ja aega tuleb hästi kontrollida, et vältida kõrvalreaktsioone ja vähendada saagist.
Toote puhtuse tagamiseks tuleb toode täielikult pesta ja ekstraheerida.
PH reguleerimine etapis 2 võib parandada reaktsiooni saagist.
Ümberkristallimine etapis 5 võib parandada toote puhtust.
6. Süntees nitreerimise redutseerimisreaktsiooniga: 4-aminobensonitriil saadakse p-nitrobensonitriili nitroseerimise redutseerimisreaktsiooni kaudu. Toimige järgmiselt.
(1) Lisage reaktsiooninõusse bensaldehüüd, lämmastikhape ja väävelhape ning reguleerige nitreerimisreaktsiooni reaktsiooni temperatuuri 0-5 kraadi juures.
(2) Lisage redutseerimisreaktsiooni läbiviimiseks vesinikgaasiallikas ja plaatinamusta katalüsaator. Reaktsiooni temperatuuri reguleeriti toatemperatuuril ja reaktsiooniaeg oli 1 tund.
(3) Lisage reaktsioonilahusele ammoniaagivett ja reguleerige pH väärtus umbes 8-ni.
(4) Ekstraheerige reaktsioonisaadus kloroformiga, korrake 3 korda ja ühendage orgaanilised faasid.
(5) Orgaanilist faasi pesti küllastunud naatriumkloriidi lahusega ja kuivatati veevaba naatriumsulfaadiga.
(6) Kasutades lahustina petrooleetrit, kristallige toode ümber, et saada 4-aminobensonitriili puhas saadus.
Ettevaatusabinõud:
Pöörake reaktsiooniprotsessi ajal tähelepanu ohutusele ja keemilised reaktiivid on ohtlikud.
Reaktsiooni temperatuuri ja aega tuleb hästi kontrollida, et vältida kõrvalreaktsioone ja vähendada saagist.
Toote puhtuse tagamiseks tuleb toode täielikult pesta ja ekstraheerida.
PH reguleerimine etapis 3 võib parandada reaktsiooni saagist.
Ümberkristallimine etapis 6 võib parandada toote puhtust.
Ülalmainitud sünteesimeetoditel on oma eelised ja puudused ning vastavalt tegelikele vajadustele saab valida sobiva sünteesimeetodi.