Fenobarbitaal(bensobarbitaal) on ravim, valge või määrdunudvalge kristalne pulber, kergesti lahustuv kloroformis, etanoolis ja eetris, vees vähe lahustuv.
Fenobarbitaali sünteesitee hõlmab peamiselt järgmisi samme:
1. Metüülfenüülatsetaadi süntees: bensoehape ja sipelghape kondenseeritakse ja dehüdreeritakse, et saada metüülfenüülatsetaat.
2. Fenüülatsetüülkloriidi süntees: metüülfenüülatsetaat reageerib tionüülkloriidiga, moodustades fenüülatsetüülkloriidi.
3. Fenobarbitaali prekursor-5-fenüül-5-isovaleriinhappe (5-Fenüül-5-isopropüülbarbituurhape) süntees: fenüülatsetüülkloriid reageerib isovalerüüluureaga, moodustades 5-fenüül{ {6}} Isovaleriinhape.
4. Fenobarbitaali süntees: reageerige 5-fenüül-5-isovaleriinhappel ja etanoolamiinil leeliselistes tingimustes, et tekitada fenobarbitaal.
Fenobarbitaali täielik sünteesitee on järgmine:
Bensoehape pluss sipelghape → metüülfenüülatsetaat
Metüülfenüülatsetaat pluss tionüülkloriid → fenüülatsetüülkloriid
Fenüülatsetüülkloriid pluss isovalerüüluurea → 5-fenüül-5-isovaleriinhape
5-Fenüül-5-isovaleriinhape pluss etanoolamiin → fenobarbitaal
Tuleb märkida, et see on ainult fenobarbitaali sünteesi põhitee ja tegelik sünteesiprotsess võib erinevate valmistamisnõuete tõttu veidi erineda. Laboratoorsete toimingute tegemisel tuleks pöörata tähelepanu ohutusele ning teostada mõistlik töö ja seadmete valik vastavalt tegelikule olukorrale.
Bensobarbitaali laboratoorse sünteesi meetodi etapid on järgmised:
1. Metüülfenüülatsetaadi süntees:
Magnetsegamise ajal segage bensoehape ja sipelghape ning lisage aeglaselt väävelhappe katalüsaator (1 ml). Kuumutatakse 80 kraadini ja reageeriti 4 tundi. Pärast jahutamist lisage 10% naatriumhüdroksiidi lahust, et reguleerida pH väärtuseni 8-9. Saadust ekstraheeriti 3 korda eetriga, saades metüülfenüülatsetaadi.
2. Fenüülatsetüülkloriidi süntees:
Tilkkatseklaasis segage metüülfenüülatsetaat ja tionüülkloriid ning lisage väike kogus katalüsaatorit (kontsentreeritud väävelhapet). Pärast 1-tunnist segamist eemaldati sade filtrimisega, saades fenüülatsetüülkloriidi.
3. 5-Fenüül-5-isovaleriinhappe süntees:
Tilkkatseklaasis segage fenüülatsetüülkloriid ja isovalerüüluurea ning lisage naatriumkarbonaadi katalüsaator. Kuumutatakse püstjahutiga ja segati 2 tundi, et saada 5-fenüül-5-isovaleriinhape.
4. Fenobarbitaali süntees:
Segage 5-fenüül-5-isovaleriinhape ja etanoolamiin, lisage tagasijooksuseadmesse väike kogus naatriumhüdroksiidi lahust ja kuumutage püstjahutiga 1 tund. Pärast jahutamist lisati hapet pH reguleerimiseks happeliseks, saadus ekstraheeriti kolm korda kloroformiga ja saadus koguti destilleerimisega, et saada fenobarbitaali kristallid.
Oluline on märkida, et fenobarbitaal on narkootiline ravim ja seda tuleks manustada ainult vastava väljaõppe saanud laboris. Katse ajal tuleb tähelepanu pöörata ohutusele ning toimingul tuleb rangelt järgida katseprotsessi ja ohutuseeskirju.
Fenobarbitaal (bensobarbitaal) on barbituraat, mille sünteesis esmakordselt 1902. aastal prantsuse keemik Eugene Schloesing.
Fenobarbitaali sünteesiga hakkasid inimesed uurima selle farmakoloogilisi toimeid ja leidsid, et sellel on hüpnootiline, anksiolüütiline ja epilepsiavastane toime. Seetõttu hakati fenobarbitaali peagi kasutama kliinilises meditsiinis ja sellest sai laialt kasutatav rahusti, hüpnootiline ja epilepsiavastane ravim.
20. sajandi alguses oli fenobarbitaali kasutamine üsna tavaline, kuid kuna selle kõrvalmõjusid paremini mõisteti, piirati selle kasutamist järk-järgult. 1950. aastatel vähenes fenobarbitaali kasutamine järk-järgult bensodiasepiinide (fenobarbitaali analoogide) kasutuselevõtuga.
Kuigi fenobarbitaali kasutamine on piiratud, mängib see siiski meditsiinilistes uuringutes rolli, näiteks indutseerijana loomkatsetes. Lisaks aitab fenobarbitaali uurimine meil paremini mõista rahustite ja uinutite farmakoloogilist toimet ning edendada seotud ravimite uurimist ja arendustegevust.
Kuigi fenobarbitaali kasutati laialdaselt varem, on selle kasutamine tänapäeval suhteliselt haruldane. Seda seetõttu, et fenobarbitaalil on tõsised kõrvalmõjud, nagu sõltuvus, ravimiresistentsus, üleannustamine võib põhjustada hingamispuudulikkust jne ning saadaval on ohutumad ja tõhusamad alternatiivsed ravimid.
Seetõttu ei ole fenobarbitaali väljavaade kliinilise rakenduse seisukohast optimistlik. Ravimiuuringute ja -arenduse vaatenurgast on fenobarbitaalil siiski teatav potentsiaal. Fenobarbitaali saab kasutada võrdlusalusena teiste barbituraatide uurimisel, et aidata paremini mõista nende ravimite farmakoloogiat. Lisaks saab fenobarbitaali struktuuri kasutada uute ravimimolekulide väljatöötamiseks, et parandada barbituraatide kahjulikke mõjusid ja puudusi.
Üldiselt võib öelda, et kuigi fenobarbitaali kliinilise kasutamise väljavaated ei ole optimistlikud, on sellel siiski teatav potentsiaal ravimiuuringutes ja -arenduses.