Trifenüülfosfiin, orgaaniline ühend keemilise valemiga c18h15p, on valge kristalne pulber, vees lahustumatu, etanoolis veidi lahustuv, benseenis, atsetoonis, süsiniktetrakloriidis ja eetris kergesti lahustuv. Seda kasutatakse peamiselt orgaanilises sünteesis. See on polümerisatsiooni initsiaatori ja antibiootikumi klindamütsiini tooraine. See on ka orgaanilise mikroanalüüsi ja fosfori määramise standardproov.
See stimuleerib inimese keha intensiivse kokkupuute korral. Kui see puutub kokku pikka aega neurotoksilisusega, on see ohtlik aine ja ei saa koos eksisteerida tugevate oksüdeerivate ainetega. Arüülfosfiinide reaktsioonivõime hapnikuga on madalam kui bensüül- ja alküülfosfiinidel. Kuid trifenüülfosfiini oksüdatsioon õhuga on väga ilmne, moodustades trifenüülfosfiinoksiidi. Trifenüülfosfiini ei ole kerge süttida ja plahvatada, kuid kuumutamisel ja lagunemisel tekitab see mürgist fosfiini ja rõugete suitsu. Toiming tuleks läbi viia tõmbekapis.
Sünteetiline trifenüülfosfiin: kuumutage dispergeeritud naatriumliiva lahust temperatuuril 55–60 C, lisage lämmastiku kaitse all 0,9 g dibromotrifenüülfosfiini, seejärel tilgutage 3 ml 46,7 g klorobenseeni ja 19. 0 g fosfortrikloriidi segu, seista 5 minutit, oodake, kuni lokaalne mustus ilmub, reguleerige temperatuuri 35 ± 5 °C peale ja tilgutage ülejäänud segu. 1 Lõpetage tilkumine 5 tunni pärast. Tõstke reaktsioonilahuse temperatuur 55 pluss 5 °C-ni, jätkake reaktsiooni 30 minutit, jahutage ja filtreerige, peske jääki 3 korda 60 ml tolueeniga, ühendage pesulahus ja filtraat, kontsentreerige, jahutage ja sadestage valged kristallid. kokku 33,5 g, saagis on 92,4 protsenti (arvutatud PCB abil) ja puhtus on suurem või võrdne 99,0 protsenti (GC meetod).
Trifenüülfosfiini kasutamine:
1. Seda kasutatakse orgaanilise sünteesi toorainena, polümerisatsiooni initsiaatorina, antibiootikumi klindamütsiini ja orgaanilise mikroanalüüsi ja fosfori määramise standardproovina.
2. Pallaadiumi, iriidiumi, roodiumi, nikli ja muude komplekskatalüsaatorite, wfttig-reagendi, trifenüülfosfiindihalogeniidi deoksügeenimise (N-püridiinoksiid, nitrosobenseen, hüdroperoksiid), väävlitustamise ja debroomimisreaktiivide valmistamine. Pane a-bromonitroühend tootma nitriili. Reaktsioon rasvade diasoühenditega, et sünteesida _ ketoonaldehüüdmonoketohape. Beckmanni ümberkorraldus. Püridiiniumsoola dekvaterniseerimine. Seda kasutatakse mõnes sünteesis koos broomjoodi, süsiniktetrakloriidi (broomi), n-broomitud butadieen-imiiniga jne.
3. Trifenüülfosfiin on üsna levinud redutseerija. Enamasti ajendab reaktsiooni trifenüülfosfiinoksiidi moodustumine (termodünaamiliselt soodne reaktsioon). Lisaks kasutatakse trifenüülfosfiini laialdaselt metallkatalüsaatorite ligandina.
Deoksüdeeriv aine. Fotodelaying reaktiiv. Asiidredutseerija: see võib veega kombineerides redutseerida orgaanilise asiidi amiiniks.
RN3pluss PH3p pluss H2O=RNH2pluss PH3PO pluss N2
alkünaatdieeni reaktsiooni katalüsaator: , - Alkünaat jaotatakse trifenüülfosfiini katalüüsil ümber konjugeeritud dieeni estriks (sorbaadiks): Wittigi reaktsiooni sünteesis kasutatav fosforüliid:
H3P pluss CH3Br → PH3P-CH3Br - (kuiv eeter, Phli) → PH3P-CH2P
Deoksügeenimistrifenüülfosfiini kasutatakse laialdaselt vesinikperoksiidi või endoperoksiidi redutseerimiseks. Reaktsioon on seotud substraadiga ja võib tekitada alkohole, karbonüülühendeid või epoksiide. Seda tüüpi reaktsiooni peamine liikumapanev jõud on see, et trifenüülfosfiin võib moodustada tugeva p=o-sideme suhteliselt nõrga OO-sidemega (188–209 kj/mol). Näiteks trifenüülfosfiini saab kasutada lõhnavate oksiidide vähendamiseks ja lagundamiseks ning ketoonide ja aldehüüdide valikuliseks valmistamiseks
Reaktsioon asiididega trifenüülfosfiin reageerib orgaaniliste asiididega, moodustades iminofosfiini
Iminofosfiin on suhteliselt aktiivne nukleofiil, mis reageerib kergesti elektrofiilidega. Näiteks reageerib see aldehüüdide ja ketoonidega, moodustades imiine ja trifenüülfosfiinoksiide. See reaktsioon on sarnane Wittigi reaktsiooniga, mida nimetatakse asa Wittigi reaktsiooniks. Selle reaktsiooni liikumapanev jõud on samuti tingitud trifenüülfosfiinoksiidi moodustumisest
Reaktsioon orgaanilise sulfiidtrifenüülfosfiiniga võib muuta tsüklilised väävliühendid toatemperatuuril olefiinideks
Dehalogeenimisreaktsioon – broomitud ketoonid reageerivad trifenüülfosfiiniga, moodustades ketoone
Reaktsiooni orgaaniliste epoksiididega keedetakse tagasijooksul vees ja atsetooni lahustis ning trifenüülfosfiin võib naatriumasiidi osalusel muuta epoksüühendid tsükloimiinideks
Asendatud pürroolaniliini ja furaani valmistamine Dioon reageerib trifenüülfosfiiniga, moodustades 1-fenüül-2, 5-pürrolidooni
Metallkatalüsaatori ligandina moodustab see metallkatalüsaatori, mille ligandina on palju siirdemetalle. Näiteks Pd (PPh3) 4 on oluline katalüsaator, mida kasutatakse sageli katalüütilistes sidestusreaktsioonides. See on oluline meetod süsiniku süsiniku sidemete loomiseks. Sellele on iseloomulik, et katalüütilised tingimused on leebed. Näiteks PD (PPh3) 4 ja Ag2O ühisel toimel reageerib fenüülboorhape otse aromaatsete halogeenitud süsivesinikega, moodustades bifenüülühendeid ja selle reaktsiooni saagis ulatub 90 protsendini.
Lisaks fenüülboorhappele ja halogeenitud ühenditele saab sidestusreaktsioonide substraatidena kasutada magneesiumireagente, tsingireagente, tinareagente, räniühendeid jne.
4. Seda kasutatakse laialdaselt farmaatsia-, naftakeemia-, pinnakatte-, kummi- ja muudes tööstusharudes katalüsaatorina, kiirendina, leegiaeglustina ja analüütilise reagendina.
5. Pestitsiidides saab ümberesterdamise teel sünteesida trimetüülfosfiiti, fosfororgaanilise vaheühendit ja seejärel saada mitmeid fosfororgaanilisi pestitsiide, nagu diklorofoss, monokrotofoss, fosforüülamiin. Lisaks saab seda kasutada sünteetilise kummi ja vaigu stabilisaatorina, PVC antioksüdandina ning toorainena alküüdvaigu ja polüestervaigu sünteesil.