2-aminoatsetofenoon CAS 551-93-9
video
2-aminoatsetofenoon CAS 551-93-9

2-aminoatsetofenoon CAS 551-93-9

Tootekood: BM-2-1-552
CAS number: 551-93-9
Molekulaarvalem: C8H9NO
Molekulmass: 135,16
EINECSi number: 209-002-8
MDL nr: MFCD00007717
Hs kood: 29223990
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Põhiturg: USA, Austraalia, Brasiilia, Jaapan, Saksamaa, Indoneesia, Suurbritannia, Uus-Meremaa, Kanada jne.
Tootja: BLOOM TECH Changzhou tehas
Tehnoloogiateenistus: R&D osakond-4

 

2-aminoatsetofenoonon ainulaadse keemilise struktuuri ja omadustega orgaaniline ühend, mis koosneb benseenitsüklist, aminorühmast (- NH ₂) ja atsetüülrühmast (- COCH ∝). Benseenitsükkel on kuue süsinikuaatomiga tsükliline struktuur, millel on aromaatsus. Elektronpilvede jaotus sellel annab benseenitsüklile erilise stabiilsuse ja reaktsioonivõime. Välimus on tavaliselt kollaste kuni pruunide kristallide või õlijas vedelikuna, lahustuvad orgaanilistes lahustites nagu etanool, eeter, kloroform jne, lahustuvad vees vähe (lahustuvus umbes 0,5 g/100 ml, 20 °C), kuid võivad moodustada hapetega sooli ja lahustuda vees, lahustuvad lahjendatud vesinikkloriidhappes või väävelhappes. Kasutatakse bioloogilise aktiivsuse jaoks, orgaanilise sünteesi vaheühendina, samuti keskkonnateaduses ja -tuvastuses.

Produnct Introduction

Lisateave keemilise ühendi kohta:

Keemiline valem

C8H9NO

Täpne missa

135.07

Molekulmass

135.17

m/z

135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%)

Elementaaranalüüs

C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84

Sulamistemperatuur

20 kraadi

Keemistemperatuur

85–90 kraadi 0,5 mm Hg (valgus)

Tihedus

1,112 g/ml 25 kraadi juures (valgus)

Säilitustingimused

2-8 kraadi

 

2-Aminoacetophenone CAS 551-93-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

2-aminoatsetofenoon, kui oluline orgaaniline ühend, on näidanud ainulaadset kasutusväärtust mitmes valdkonnas. Järgnevalt käsitletakse selle kasutamist meditsiinis, keemilises sünteesis, bioloogilises testimises, lõhnaainetes ja kosmeetikas, põllumajanduses, keskkonnateaduses ja muudes aspektides:

Rakendus meditsiini valdkonnas

Haiguse diagnostilised markerid
 

See on Pseudomonas aeruginosa infektsiooni jaoks oluline hingamisteede biomarker. Tsüstilise fibroosiga (CF) patsientidel on kopsude Pseudomonas aeruginosa infektsioon äärmiselt levinud ja selle bakteriga nakatunud patsiendid võivad seda ühendit välja hingata. Tuvastades 2-aminoatsetofenooni kontsentratsiooni patsientide väljahingatavas õhus, võib see aidata diagnoosida Pseudomonas aeruginosa infektsiooni. Sellel meetodil on märkimisväärsed eelised, nagu mitteinvasiivsus, kiirus ja kõrge tundlikkus, mis võimaldab varakult diagnoosida, aidata võtta õigeaegseid ravimeetmeid ja parandada patsiendi prognoosi. Võrreldes traditsiooniliste diagnostikameetoditega, nagu bakterikultuur, on 2-aminoatsetofenoonil põhinevat tuvastamismeetodit lihtne kasutada ja see ei nõua keerulist proovide töötlemist, mis vähendab oluliselt diagnoosimisaega. Pealegi on see meetod patsiendi kehale mitteinvasiivne ja hea reprodutseeritavusega, eriti sobilik patsientidele, kes vajavad oma seisundi pikaajalist jälgimist, näiteks tsüstilise fibroosiga patsientidele. See suudab õigeaegselt mõista infektsiooni staatuse muutusi ja kohandada raviplaane.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Haiguse diagnostilised markerid

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Viimaste aastate uuringud on leidnud, et selle sisaldus võib muutuda ainevahetushaigustega patsientide bioloogilistes proovides. Näiteks patsientidel, kellel on metaboolsed haigused, nagu diabeet ja rasvumine, võivad nende ainevahetusrajad olla häiritud, mille tulemuseks on 2-aminoatsetofenooni ebanormaalne süntees, lagunemine või eritumine, muutes seega selle kontsentratsiooni veres, uriinis ja muudes bioloogilistes proovides. Nende proovide 2-aminoatsetofenooni taseme jälgimisega loodetakse pakkuda uusi näitajaid metaboolsete haiguste varajaseks diagnoosimiseks, haiguste hindamiseks ja ravi jälgimiseks. Immuunhaiguste valdkonnas on 2-aminoatsetofenoon näidanud potentsiaali ka biomarkerina. Autoimmuunhaigused, nagu reumatoidartriit ja süsteemne erütematoosluupus, hõlmavad nende patogeneesis immuunsüsteemi ebanormaalset aktiveerumist. Uuringud on näidanud, et 2-aminoatsetofenoon võib osaleda immuunrakkude signaaliülekandes või metaboolsetes protsessides ning selle sisaldus võib muutuda haiguste esinemise ja arengu käigus. Selle ühendi taseme tuvastamine patsiendi kehas võib aidata paremini mõista immuunhaiguste patogeneesi ning anda uusi ideid haiguste diagnoosimiseks ja raviks.

Ravimite sünteesi vaheühendid
 

See on erinevate aminoglükosiidide antibiootikumide sünteesi peamine vaheühend. Aminoglükosiidantibiootikumide sünteesiprotsessis võivad aktiivsed funktsionaalrühmad, nagu 2-aminoatsetofenooni amino- ja karbonüülrühmad, osaleda erinevates keemilistes reaktsioonides. Näiteks atsüülimisreaktsiooni abil saab selle aminorühma lisada spetsiifilisi atsüülrühmi, et luua antibakteriaalse toimega antibiootikumi molekulaarne skelett. Täiendav struktuurne muutmine ja optimeerimine võib suurendada antibiootikumide pärssivat toimet bakteriraku seintele või valgusünteesile, parandada antibakteriaalset efektiivsust, laiendada antibakteriaalset spektrit ja muuta neil hea antibakteriaalse toime mitmete ravimiresistentsete tüvede vastu. Lisaks aminoglükosiidantibiootikumidele saab 2-aminoatsetofenooni kasutada ka teist tüüpi antibiootikumide, näiteks beetalaktaamantibiootikumide sünteesimiseks. Laktaamantibiootikumide sünteesil võib see toimida kõrvalahela eelkäijana ja reageerida laktaamtsükliga, moodustades antibakteriaalse toimega ühendeid. See sünteetiline strateegia pakub rohkesti keemilisi vahendeid uute antibiootikumide väljatöötamiseks, mis aitab lahendada üha tõsisemat bakterite resistentsuse probleemi.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ravimite sünteesi vaheühendid

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

See võib olla pliiühend kasvajavastaste{0}}ravimite väljatöötamisel. Selle ainulaadne keemiline struktuur annab sellele teatud bioloogilise aktiivsuse ning teadlased saavad selle struktuuri muuta ja optimeerida selle põhjal. Näiteks, lisades selle benseenitsüklisse erinevaid asendajaid, saab muuta molekuli elektroonilist pilve jaotust ja ruumilist konfiguratsiooni, mõjutades seeläbi selle seondumisvõimet kasvajarakkude sihtmärkidega. Mõned muudetud2-aminoatsetofenoonderivaadid võivad spetsiifiliselt toimida kasvajarakkude signaaliradadele, häirida kasvajarakkude proliferatsiooni, diferentseerumist ja apoptoosi protsesse ning inhibeerida kasvaja kasvu ja metastaase. Lisaks võib 2-aminoatsetofenooni derivaate kasutada ka koos teiste kasvajavastaste-ravimitega, et avaldada sünergistlikku kasvajavastast toimet. Kombineerides keemiaravi ravimitega, sihtravi ravimitega jne, saab suurendada ravimite tapvat toimet kasvajarakkudele, vähendada ravimite annust, minimeerida toksilisi kõrvalmõjusid ning parandada patsiendi taluvust ja elukvaliteeti.

Ravimite sünteesi vaheühendid
 

2-aminoatsetofenoonil on ka teatud rakendusi kardiovaskulaarsete ravimite sünteesis. Näiteks võib see osaleda antihüpertensiivse ja antiarütmilise toimega ravimite sünteesis. Selle molekulaarstruktuuri kujundamise ja muutmisega saab reguleerida ravimite ja kardiovaskulaarsüsteemiga seotud retseptorite vahelist afiinsust, parandada ravimite farmakokineetilisi omadusi ning suurendada ravimite efektiivsust ja ohutust. 2-Aminoatsetofenooni saab kasutada ka sünteetilise vaheainena neuroloogiliste haiguste ravis. Selliste ravimite nagu epilepsiavastaste, antidepressantide ja Parkinsoni tõve vastaste ravimite sünteesimisel kasutatakse nende keemilist aktiivsust spetsiifilise bioloogilise aktiivsusega molekulaarstruktuuride konstrueerimiseks, reguleerides neurotransmitterite vabanemist, omastamist ja metabolismi, avaldades seeläbi terapeutilist toimet neuroloogilistele haigustele.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kasutamine vürtside ja kosmeetika valdkonnas

Kasutamine vürtside valdkonnas
 

Sellel on eriline aroom, mis on kompleksne ja ainulaadne, teatud koguse puuviljase, lillelise ja nõrga mandlilaadse magusa aroomiga. See segatud aroom võimaldab sellel lisada vürtsivalemis olevale tootele rikkalikku ja õrna lõhnaelamust ning koos teiste vürtside koostisainetega võib see luua kihilise ja atraktiivse lõhna. Parfüümi koostises võib 2-aminoatsetofenooni kasutada olulise lõhnaainena. Seda saab kombineerida teiste lillelõhnadega, nagu roosid, jasmiin jne, et suurendada lillearoomi magusust ja soojust, muutes lillenoodid rikkalikumaks ja kauakestvamaks; Koos puuviljaste vürtsidega, nagu tsitruselised ja virsik, võib see suurendada puuviljade aroomi värskust ja loomulikkust, muutes puuviljased noodid elavamaks; Puidulõhnadega, nagu sandlipuu ja seeder, segamine võib suurendada puiduaroomi pehmust ja sügavust, luues stabiilsema ja elegantsema lõhnaõhkkonna. Tänu oma ainulaadsele keemilisele struktuurile saab 2-aminoatsetofenooni kasutada kompleksse essentsi sünteesi võtmevaheühendina.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kasutamine vürtside valdkonnas

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Essentsitööstuses saab selle molekulaarstruktuuri muutmise ja transformeerimisega, näiteks erinevate funktsionaalrühmade sisseviimisega või keemiliste reaktsioonidega teiste ühenditega sünteesida spetsiifiliste aroomiomaduste ja püsivusega essentsimolekule. Neid essentsimolekule saab kasutada erinevates lõhnatoodetes, nagu parfüüm, lõhnasprei, õhuvärskendaja jne, et rahuldada erinevate tarbijate vajadusi lõhna järele. Šokolaaditoodetes võib see lisada mandlitele sarnase pähklise aroomi, muutes šokolaadi maitse rikkalikumaks ja mahedamaks; Puuviljamaitselistes jookides võib see suurendada puuviljade magusat aroomi, parandada joogi maitset ja atraktiivsust. Kuna tarbijad otsivad mitmekesiseid toidumaitseid,2-aminoatsetofenoonpakub toiduainetööstusele uut maitsevalikut. See võib aidata toidutootjatel välja töötada uuenduslikke ja diferentseeritud tooteid, mis vastavad erinevate tarbijarühmade eelistustele eriliste maitsete osas ning laiendada tootevalikut toiduturul.

Rakendus kosmeetika valdkonnas
 

Kosmeetikas kasutatakse 2-aminoatsetofenooni sageli maitseainena, et tuua tootele meeldiv aroom. Nahahooldustoodetes, nagu näokreem, losjoon, essents jne, võib sobiva koguse 2-aminoatsetofenooni lisamine tuua tarbijatele meeldiva lõhna ja parandada toote kasutuskogemust. Selle ainulaadne aroom võib eralduda toote pealekandmise hetkel, võimaldades tarbijatel nahahooldustooteid kasutades nautida rahustavat ja lõõgastavat aroomi, suurendades tarbijate eelistust ja lojaalsust toote suhtes. Erinevad kaubamärgid ja kosmeetikatooted võivad luua isikupäraseid aroomiomadusi, lisades lõhnaaineid, näiteks 2-aminoatsetofenooni. Kõrgekvaliteedilised nahahooldustooted võivad keskenduda elegantsete ja õilsate aroomide loomisele, et kajastada toote kvaliteeti ja asendit; Noortele tarbijatele suunatud kosmeetika võib sihtrühma meelitamiseks valida värskemad ja elavamad lõhnad. See isikupärastatud aroomidisain aitab tootel turukonkurentsis silma paista ja kujundada ainulaadse kaubamärgi kuvandi.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Rakendus kosmeetika valdkonnas

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kosmeetikatoodete, nagu huulepulk, lauvärv ja vedel jumestuskreem, kasutamisel pööravad tarbijad tähelepanu ka nende lõhnale. 2-aminoatsetofenooni lisamine võib parandada kosmeetikatoodete lõhna, varjata võimalikke ebameeldivaid lõhnu tooraines ning muuta toote kasutamise mugavamaks ja meeldivamaks. Näiteks võib mõnele huulepulgale sobiva koguse 2-aminoatsetofenooni lisamine panna need eritama nõrga lõhna ja parandada kasutaja meigikogemust. Unikaalne aroom võib saada meigitoodete müügiargumendiks ja äratada tarbijate tähelepanu. Kui tarbija valib arvukate meigitoodete hulgast, äratavad nad sageli suurema tõenäosusega huvi meeldiva lõhnaga tooted. Aroom, mille 2-aminoatsetofenoon annab kosmeetikatoodetele, võib suurendada nende lisaväärtust ja muuta need turul konkurentsivõimelisemaks.

product-340-68

Peamised sünteesimeetodid
 
2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2'-nitroatsetofenooni redutseerimismeetod

Põhimõte: redutseerige nitrorühm (-NO₂) 2'-nitroatsetofenoonis aminorühmaks (-NH₂).

Tingimused: kasutatakse tavaliselt kasutatavaid redutseerivaid aineid, nagu rauapulber/vesinikkloriidhape, katalüütiline hüdrogeenimine (H₂/Pd-C) või boorhüdriid (NaBH4).

Omadused: kasutatakse laialdaselt tööstuslikes rakendustes, kergesti kättesaadavate toorainetega, kuid redutseerimistingimusi tuleb kontrollida, et vältida liigset redutseerimist või kõrvalreaktsioone.

Isatoiinanhüdriidi reaktsioon metallorgaaniliste reaktiividega

Põhimõte: Laske isatohappe anhüdriidil reageerida metallorgaaniliste reagentidega, nagu CH3Li, et moodustada vaheühend, mis seejärel hüdrolüüsitakse, et saada sihtsaadus.

Tingimused: reaktsioon viiakse läbi madalal temperatuuril (-78 kraadi) veevabas ja hapnikuvabas keskkonnas. Reaktsioonietapid hõlmavad jahutamist, reaktiivide järkjärgulist lisamist ja reaktsiooni segamist.

Omadused: suur saagis, kuid töötingimused on nõudlikud, sobivad väikesemahuliseks-labori ettevalmistuseks.

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Delepiini reaktsioonimeetod

Põhimõte: kasutage toorainena 2'-bromaatsetofenooni ja heksametüleentetramiini ning kvaternaarse ammooniumsoola vaheühendi hüdrolüüsi abil saage toode.

Tingimused: Reaktsioon viiakse läbi dietüüleetris, segatakse toatemperatuuril 12 tundi, seejärel filtreeritakse, pestakse ja kuivatatakse. Seejärel keedetakse tagasijooksul 30% vesinikkloriidhappe etanoolilahusega 3 tundi.

Omadused: Mitu etappi, kuid toorainet on suhteliselt lihtne saada, sobides spetsiifiliste struktuursete derivaatide sünteesiks.

Elektrokeemiline oksüdatsioonimeetod

Põhimõte: Hapnikuatmosfääris, kasutades n-Bu₄NI-d oksüdatsiooni-redutseerimiskatalüsaatorina, moodustuvad 2'-aminofenüülatsetooni C(sp³)-H-sideme elektrokeemilise oksüdeerimise teel indigo (Isatiini) derivaadid.

Tingimused: Toatemperatuuril, kasutades plaatina elektroodi ja metanoollahustit.

Omadused: Roheline ja keskkonnasõbralik, kuid toode on derivaat, mis vajab sihtühendi saamiseks täiendavat muundamist.

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Peamised reaktsioonitingimused ja optimeerimine

 

 

Temperatuuri kontroll:Isatoiinanhüdriidi meetodi puhul on kõrvalreaktsioonide vältimiseks vajalik madal temperatuur (-78 kraadi); elektrokeemilise meetodi puhul viiakse see energiatarbimise vähendamiseks läbi toatemperatuuril.

Lahusti valik:Valige reaktsiooni tüübi järgi polaarsed või mittepolaarsed lahustid, nagu dietüüleeter, kloroform, metanool jne.

Katalüsaatorid ja reaktiivid:Redutseerimismeetodites kasutatakse tavaliselt rauapulbrit, Pd-C või NaBH₄; elektrokeemilised meetodid põhinevad n-Bu₄NI katalüsaatoril.

Pärast{0}}ravi etapid:Hõlmab kustutamist, ekstraheerimist, kuivatamist, kontsentreerimist ja puhastamist (nagu vaakumdestilleerimine või kolonnkromatograafia).

Kasutusvaldkonnad ja turunõudlus

 

 

Farmatseutiline vahesaadus:Kasutatakse antidepressantide, antipsühhootiliste ravimite ja neuroprotektiivsete ainete (nagu AMPA retseptori modulaatorid) sünteesimiseks.

Maitsed ja värvained:Eelkäijatena maitse- või värvainete sünteesimisel, andes toodetele spetsiifilisi lõhna- või värvaineid.

Uurimisreaktiivid:Neurobioloogilistes uuringutes kasutatakse ravimina glutamaadi retseptori funktsioonide ja närvide plastilisuse mehhanismide uurimiseks.

Turutrend:Seoses neuroloogiliste ja psüühiliste häirete ravimite uurimise ja arendamise edenemisega kasvab turunõudlus pidevalt ning nõudlus kõrge -puhtusastmega (99% või rohkem) toodete järele.

Ohutus- ja keskkonnakaitsemeetmed

 

 

Tooraine mürgisus:Toorained, nagu 2'-nitroatsetofenoon ja bromiidid, on mürgised; toimingud tuleks läbi viia tõmbekapis.

Jäätmete kõrvaldamine:Reaktsiooni{0}}tekkinud jäätmed tuleb klassifitseerida ja koguda ning käidelda vastavalt ohtlikele keemilistele spetsifikatsioonidele.

Roheline keemia:Uued meetodid, nagu elektrokeemilised meetodid, vastavad säästva arengu nõuetele, vähendades orgaaniliste lahustite kasutamist ja jäätmete heitkoguseid.

 

Kuum tags: 2-aminoatsetofenoon cas 551-93-9, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük

Küsi pakkumist