Maleimiid, mille molekulvalem on C4H3NO2 ja CAS 541-59-3. See näeb välja värvitute nõelakujuliste kristallide või õhukeste helvestena, millel on helepruun läige. Sellel on magus maitse ja see on valge või hallikasvalge pulber - külmutada, kuivatada ja vältida valgust alla 20 kraadi. Pikaajaline ladustamine inertgaasi (argooni või lämmastiku) kaitse all, lahustub diklorometaanis, polaarsetes orgaanilistes lahustites (DMF, DMSO), alkoholides ja väheses vees. Michaeli liitumisreaktsioon, milles ta osaleb, on tavaliselt kasutatav meetod suktsiinimiidühendite sünteesimiseks. Viimastel aastatel on kiraalse sünteesi tehnoloogia arengu tõttu asümmeetrilistest Michaeli liitmisreaktsioonidest saanud paljude teadlaste jaoks üks uurimispunkte. Maleimiidi Michaeli liitmisreaktsiooni võib vastavalt erinevatele liitumisaatomitele jagada maleimiidi Michaeli liitumisreaktsiooniks süsinikuaatomiga ja maleimiidi Michaeli liitumisreaktsiooniks heteroaatomitega. Kohandamine on võimalik ja kohandamise ajaperioodi saab meiega suhelda.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C4H3NO2 |
|
Täpne missa |
97 |
|
Molekulmass |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimiid, kui oluline orgaaniline ühend, on näidanud laialdast kasutusväärtust erinevates valdkondades, nagu keemia, biomeditsiin ja materjaliteadus. Selle eesmärgi üksikasjalik kirjeldus on järgmine:
Keemilise sünteesi väli
Maleimiidi kasutatakse sageli orgaanilise sünteesi võtmevaheühendina, osaledes erinevate keeruliste orgaaniliste molekulide ehitamisel. Selle ainulaadne keemiline struktuur võimaldab tal läbida spetsiifilisi keemilisi reaktsioone teiste ühenditega, sünteesides seeläbi spetsiifiliste funktsioonidega orgaanilisi molekule. Näiteks roodiumi katalüüsitud arüülimisreaktsioonides võib maleimiid seostuda arüülboorhappega, et tekitada spetsiifiliste asendajatega maleimiidi derivaate, millel on oluline kasutusväärtus ravimite sünteesis, materjalide valmistamises ja muudes valdkondades.
Maleimiidi saab kasutada ka polümeeride sünteesiks. Maleimiidi monomeeri kopolümeriseerimisel teiste monomeeridega saab valmistada spetsiifiliste omadustega polümeermaterjale. Näiteks maleimiidi kopolümeriseerimisel selliste monomeeridega nagu stüreen, saab valmistada hea termilise stabiilsuse ja mehaaniliste omadustega polümeere, millel on lai valik rakendusi katete, liimide, plastide ja muudes valdkondades.
Biomeditsiini valdkond
Maleimiid mängib olulist rolli antikehade ravimite konjugaatide (ADC) valmistamisel. ADC on uudne kasvajavastane-ravim, mis ühendab antikehi ja ravimeid linkerite kaudu. See ühendab antikehade sihtimise ravimite tsütotoksilisusega, võimaldades kasvajarakke täpsemalt tappa. Maleimiid kui tavaliselt kasutatav linker võib reageerida spetsiifiliselt antikehade tsüsteiinijääkide tioolrühmaga (- SH), moodustades stabiilsed tioeetersidemed, sidudes seeläbi ravimid antikehadega. Selle ühendamismeetodi eelisteks on leebed reaktsioonitingimused, kõrge selektiivsus ja kõrge ühendamise efektiivsus ning seetõttu kasutatakse seda ADC-de valmistamisel laialdaselt.
Maleimiidi saab kasutada ka fluorestsentssondide valmistamiseks, peamiselt tioolanalüütide spetsiifiliseks tuvastamiseks. Tioolid on orgaaniliste ühendite klass, mis sisaldab tioolrühmi (- SH), millel on elusorganismides olulised füsioloogilised funktsioonid. Maleimiidi kombineerimisel fluorestseeruvate värvainetega saab valmistada fluorestseeruva märgistusfunktsiooniga maleimiidi derivaate, mis võivad tioolide tuvastamiseks läbida spetsiifilisi reaktsioone tioolidega. Näiteks saab iFluor-seeria fluorestsentsvärve kombineerituna Maleimiidiga kasutada sellistes valdkondades nagu immunofluorestsents, molekulaarsondide uurimine, voolutsütomeetria jne, millel on sellised eelised nagu kõrge heledus, tugev keemiline reaktsioonivõime ja kõrge fotostabiilsus.
Maleimiidil on olulised rakendused ka bioloogilise pildistamise valdkonnas. Näiteks ICG Maleimiid (indotsüaniinroheline maleimiid) on tugeva lähi-infrapunase fluorestsentsiga fluorestseeruv märgis, mis võib saavutada fluorestsentsmärgistuse kovalentse sidestusreaktsiooni teel tioolrühmi sisaldavate biomolekulidega, nagu tiooliga modifitseeritud valgud või antikehad. Seda märgistamismeetodit kasutatakse tavaliselt bioloogilistes uurimisvaldkondades, nagu rakkude jälgimine, valkude lokaliseerimine ja molekulaarse interaktsiooni uuringud.
ICG Maleimide'il on tugev lähi-infrapuna fluorestsentssignaal, kõrge molaarne neelduvus ja kvantsaagis lähi-infrapunaspektri vahemikus, mistõttu on see ideaalne fluorestsentssond lähi-infrapuna pildistamiseks ja jälgimiseks. Seda saab kasutada tuumori kuvamiseks, saavutades kasvajate suure kontrastsusega kujutise, suunates kasvajakoe või kasvajarakkude pinnale spetsiifilisi markereid, mis on abiks varajasel avastamisel, lokaliseerimisel ja ravi efektiivsuse hindamisel. Lisaks saab seda kasutada ka veresoonte pildistamiseks ja neuroimagingiks, saavutades nende kudede ja struktuuride kuvamise ja funktsionaalse hindamise, sihites veresooni või neuroneid.
Maleimiidmängib olulist rolli ka ravimite modifitseerimisel ja kohaletoimetamisel. Näiteks alküün-PEG-MAL on oluline biokeemiline reaktiiv, mida kasutatakse laialdaselt sellistes valdkondades nagu ravimite modifitseerimine, valkude ja peptiidide modifitseerimine. See koosneb kolmest osast: alküün, polüetüleenglükool (PEG) ja maleimiid. Maleimiid võib reageerida tioolrühmadega (SH) ja moodustada stabiilseid tioeetersidemeid pH 6,5-7,5 juures. Seda omadust kasutades saab PEG-ahelaid sisestada ravimimolekulidesse, et suurendada nende lahustuvust vees ja biosobivust, vähendada nende immunogeensust ning suurendada nende stabiilsust ja aktiivsust in vivo. Samal ajal võib PEG-ahelate kasutuselevõtt pikendada ka ravimite ringlemisaega organismis ja parandada nende efektiivsust.
Materjaliteaduse valdkond
Funktsionaalsete materjalide ettevalmistamine
Maleimiidi saab kombineerida teiste ühenditega, et valmistada spetsiifilisi funktsioone omavaid materjale. Näiteks on dekstraanmaleimiid funktsionaalne materjal, mis ühendab maleimiidrühmad pektiiniga, millel on suurepärased füüsikalis-keemilised omadused ja laialdased kasutusvõimalused. Sellel on kõrge reaktsioonivõime ja stabiilsus ning see suudab säilitada stabiilse struktuuri ja funktsiooni laias temperatuuri- ja pH-vahemikus. Biomeditsiini valdkonnas võib dekstraanmaleimiid olla ravimikandja, et toimetada ravimid kindlatesse kohtadesse, parandada ravimite terapeutilist toimet ja vähendada kõrvaltoimeid. Lisaks saab seda kasutada ka uurimiseks sellistes valdkondades nagu bioloogiline analüüs, bioloogiline pildistamine ja tuvastamine.
Nanomaterjalide valmistamine
Maleimiidil on rakendusi ka nanomaterjalide valmistamisel. Näiteks alkünüülpolüetüleenglükoolmaleimiidi saab kasutada nanomaterjalide pinna modifitseerimiseks, andes neile hea biosobivuse ja stabiilsuse. See aitab parandada nanomaterjalide kasutamise tõhusust elusorganismides, näiteks rakkude pildistamisel. Maleimiidi modifitseerides nanomaterjalide pinnal, võib see läbida spetsiifilisi reaktsioone tioolrühmi sisaldavate biomolekulidega, saavutades seeläbi nanomaterjalide sihipärase modifitseerimise ja funktsionaliseerimise.
Pinna modifitseerimine
Maleimiidi saab kasutada ka materjalide pinna modifitseerimiseks. Näiteks Mal PEG Do (maleimiidpolüetüleenglükooldopamiin) on ühend, mis ühendab endas kolme komponenti: maleimiid (Mal), polüetüleenglükool (PEG) ja dopamiin (Do). Seda saab kasutada pinna modifikaatorina, et anda materjalidele hea biosobivus ja stabiilsus. Dopamiinil on iseagregeeruvad omadused ja see võib moodustada materjalide pinnale polüdopamiinist katte, samas kui maleimiid võib täiendavalt reageerida tioolrühmi sisaldavate molekulidega, et saavutada materjali pinna funktsionaalne modifikatsioon. Sellel pinna modifitseerimise meetodil on oluline rakendusväärtus sellistes valdkondades nagu biomeditsiin ja koetehnoloogia.
Muud väljad
Valgutehnoloogias saab maleimiidi kasutada valkude muutmiseks ja märgistamiseks. Maleimiidi reageerimisel valkude tioolrühmadega saab valgu molekulidesse sisestada spetsiifilisi funktsionaalseid rühmi või markereid, muutes seeläbi valgu omadusi ja funktsioone. Näiteks kasutades Maleimide modifitseeritud fluorestseeruvaid värvaineid, saab valke fluorestsentsmärgistada valgu lokaliseerimise ja jälgimise uuringute jaoks. Lisaks saab maleimiidi kasutada ka valkude ristsidumiseks ja immobiliseerimiseks, parandades valgu stabiilsust ja aktiivsust.
Maleimiidil on rakendusi ka biosensorite valmistamisel. Biosensorid on seadmed, mis võivad muuta bioloogilised signaalid mõõdetavateks elektrilisteks või optilisteks signaalideks ja millel on oluline rakendusväärtus sellistes valdkondades nagu bioloogiline tuvastamine ja keskkonnaseire. Maleimiidi kombineerimisel biomeetriliste elementidega, nagu antikehad, ensüümid jne, saab valmistada kõrge selektiivsuse ja tundlikkusega biosensoreid. Maleimiid reageerib biomeetrilise elemendi tioolrühmadega, moodustades stabiilsed kovalentsed sidemed, immobiliseerides seeläbi biomeetrilise elemendi anduri pinnal. Kui sihtanalüüti kombineeritakse biomeetrilise elemendiga, põhjustab see muutusi anduri signaalis, saavutades seeläbi sihtanalüüdi tuvastamise.
Kõrvaltoimed
Maleimiidon teatud keemilise mürgisusega ning otsene kokkupuude naha või silmadega võib põhjustada ärritust ja kahjustusi. Kui Maleimiid puutub kokku nahaga, võib see põhjustada selliseid sümptomeid nagu punetus, turse, sügelus ja valu. Seda seetõttu, et maleimiid võib reageerida biomolekulidega, nagu nahas olevad valgud, häirides naha normaalset struktuuri ja funktsiooni. Pikaajalisel või korduval kokkupuutel võib see põhjustada ka tõsisemaid nahaprobleeme, nagu nahapõletik ja allergilised reaktsioonid.
Kui maleimiid satub silma, võib see põhjustada tugevamat ärritust ja silmakahjustusi. See võib põhjustada selliseid sümptomeid nagu silmavalu, pisaravool, valgusfoobia, nägemise hägustumine ja rasketel juhtudel pöördumatuid tagajärgi, nagu sarvkesta kahjustus ja pimedus. Seetõttu tuleb Maleimide’i kasutamisel rakendada rangeid kaitsemeetmeid, näiteks kanda kaitsekindaid, kaitseprille jne, et vältida otsest kokkupuudet naha ja silmade ning Maleimiidiga.
Maleimiidi tolmu või auru sissehingamine inimkehasse võib põhjustada hingamisteede ja kopsude kahjustusi. Maleimiidi tolmu või aurude sissehingamine võib põhjustada selliseid sümptomeid nagu köha, vilistav hingamine ja hingamisraskused. Rasketel juhtudel võib see põhjustada ka hingamisteede haigusi, nagu kopsupõletik ja kopsuturse. Seda seetõttu, et Maleimiid võib stimuleerida hingamisteede limaskesta, põhjustades limaskesta põletikku ja turset, mõjutades hingamisteede normaalset ventilatsiooni.
Töötajatel, kes puutuvad maleimiidi tolmu või aurudega pikka aega kokku, võib see suurendada ka hingamisteede kutsehaiguste riski. Seetõttu tuleb kohtades, kus Maleimiidi kasutatakse, säilitada head ventilatsioonitingimused, et vähendada maleimiidi kontsentratsiooni õhus. Samal ajal peaksid töötajad kandma kaitsevahendeid, näiteks tolmumaske, et vähendada maleimiidi sissehingamise ohtu.
Kuigi maleimiidi allaneelamine tavapärasel kasutamisel on ebatõenäoline, võib see kogemata või juhuslikult allaneelamisel põhjustada inimkehale tõsiseid toksilisi reaktsioone. Pärast inimkehasse sisenemist reageerib maleimiid seedetraktis olevate biomolekulidega, põhjustades seedetrakti limaskesta kahjustusi ja põhjustades selliseid sümptomeid nagu iiveldus, oksendamine, kõhuvalu ja kõhulahtisus.
Lisaks võib maleimiid imenduda vereringesse, põhjustades oluliste elundite, nagu maks ja neerud, kahjustusi. See võib põhjustada tõsiseid tagajärgi, nagu maksafunktsiooni häired, neerupuudulikkus ja isegi elu ohtu. Seetõttu tuleb maleimiidi allaneelamisel viivitamatult rakendada erakorralisi meetmeid, nagu oksendamine ja maoloputus, ning patsient tuleb viivitamatult edasiseks raviks haiglasse toimetada.
Korduma kippuvad küsimused
Milliseid makseviise toetatakse?
+
-
Looduslikud maleimiidid
Üks looduslik maleimiid on tsütotoksiline showdomütsiin bakterist Streptomyces showdoensis ja penkoliid liigist Pe. mitmevärviline – on teatatud. Farinomaleiin eraldati esmakordselt 2009. aastal entomopatogeensest seenest Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – allikas H599 (Jaapan).
Kas maleimiid reageerib veega?
+
-
Maleimiidid reageerivad tioolidega Michaeli lisandi kaudu, moodustades stabiilse tiosuktsiinimiidsideme. Reaktiivsust juhivad tsükli tüvi ja karbonüülrühmade cis-konformatsioon, mis muudab reaktsiooni tõhusaks ilma katalüsaatorita, eriti polaarsetes lahustites, nagu vesi või DMSO.
Kas maleimiid on pöörduv?
+
-
Maleimiidid reageerivad kergesti tioolidega Michaeli tüüpi lisandis, moodustades suktsiinimidüültioeetreid. Selle reaktsiooni võib läbi viia puhverdatud vesilahustes pH väärtusel 6,8 (kasulik vahemik: 6,5-7,0) ja see lõpeb tavaliselt mõne minuti jooksul. See reaktsioon ja seos on aga pöörduv.
Kuum tags: maleimide cas 541-59-3, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük