Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid 4-(trifluorometüül)bensoehappe cas 455-24-3 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast kvaliteetse 4-(trifluorometüül)bensoehappe cas 455-24-3 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
4-(trifluorometüül)bensoehape(CAS 402-50-4) on mitmekülgne aromaatne ühend valemiga C₈H₅F3O2. Struktuuriliselt on sellel benseenitsükkel, mis on asendatud trifluorometüülrühmaga 4. positsioonis ja karboksüülhappega 1. positsioonis. Trifluorometüül (-CF₃) osa annab ainulaadsed füüsikalis-keemilised omadused, sealhulgas kõrge elektronegatiivsuse ja metaboolse stabiilsuse, muutes selle väärtuslikuks meditsiinilises keemias ja materjaliteaduses.
Füüsiliselt näib see ühend valge kristalse tahke ainena, sulamistemperatuuriga umbes 130–132 kraadi ja piiratud vees lahustuvusega. See lahustub polaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu DMSO või etanool. Sünteetiliselt valmistatakse see bensoehappe prekursorite trifluorometüülimise või 4-(trifluorometüül)bensaldehüüdi oksüdeerimise teel. Karboksüülhapperühm võimaldab erinevaid reaktsioone, nagu esterdamine, amideerimine või sidestusreaktsioonid, samas kui trifluorometüülrühm suurendab lipofiilsust ja keemilist stabiilsust.
Rakendused hõlmavad ravimeid, agrokemikaale ja täiustatud materjale. Ravimite väljatöötamisel on see seenevastaste ainete ja kinaasi inhibiitorite vaheühend. Selle jäik struktuur ja elektrone{2}}eemaldavad omadused muudavad selle kasulikuks ka vedelkristallides ja fluorestseeruvates sondides. Lisaks toetab ühendi tugev keemiline raamistik selle rolli peamise ehitusplokina kohandatud funktsionaalsusega keerukate molekulide sünteesimisel.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C8H5F3O2 |
|
Täpne missa |
190.02 |
|
Molekulmass |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Farmaatsiatööstus
4-(trifluorometüül)bensoehapekasutatakse ehitusplokina erinevate farmatseutiliste ühendite sünteesil. Selle trifluorometüülrühm annab sageli spetsiifilisi bioloogilisi aktiivsusi, nagu paranenud metaboolne stabiilsus ja suurenenud seondumisafiinsus sihtvalkude suhtes.
- Vastupidavus metaboolsele lagunemisele: trifluorometüülrühm võib suurendada ravimimolekuli metaboolset stabiilsust. Metaboolsed ensüümid on sageli suunatud lagundamiseks spetsiifilistele funktsionaalrühmadele, kuid trifluorometüülrühma elektronide eemaldamine ja steeriline põhiosa võivad neid ensümaatilisi reaktsioone takistada. Selle tulemuseks on ravimi pikem ringlemisaeg kehas, mis võimaldab parandada efektiivsust ja vähendada annustamissagedust.
- Muutunud ainevahetusrajad: trifluorometüülrühm võib samuti muuta ravimi metaboolseid teid, suunates selle kiirelt lagunemisteedelt eemale ja stabiilsemate metaboliitide poole. See võib kaasa tuua prognoositavama farmakokineetilise profiili ja vähendada ravimite koostoimete võimalust.
- Kuju ja elektrooniline komplementaarsus: trifluorometüülrühm võib parandada ravimi seondumisafiinsust sihtvalguga, pakkudes kuju ja elektroonilist komplementaarsust. Rühma steerilised mahud ja elektronide -eemaldamise omadused võivad luua soodsama interaktsiooni valgu sidumissaidiga, mis toob kaasa tugevama ja spetsiifilisema seondumise.
- Hüdrofoobsed interaktsioonid: trifluorometüülrühm on hüdrofoobne, mis võib suurendada ravimi võimet suhelda sihtvalgu hüdrofoobsete piirkondadega. See võib olla eriti oluline juhtudel, kui seondumiskoht on maetud valgu struktuuri või sisaldab hüdrofoobseid taskuid.
- Konformatsiooniline stabiliseerimine: trifluorometüülrühm võib stabiliseerida ka ravimimolekuli konformatsiooni, tagades, et see võtab sihtvalguga suhtlemisel optimaalse sidumisasendi. See võib veelgi suurendada seondumisafiinsust ja spetsiifilisust.
- Antibiootikumid ja seenevastased ained: Neid derivaate on kasutatud antibiootikumide ja seenevastaste ainete väljatöötamisel, kus trifluorometüülrühm võib suurendada ravimi võimet tungida läbi bakterite või seente rakumembraanide ja seonduda sihtensüümidega.
- Põletikuvastased ained: Ühendit on kasutatud ka põletikuvastaste ainete -sünteesis, kus trifluorometüülrühm võib parandada ravimi selektiivsust ja tugevust spetsiifiliste põletikuliste radade suhtes.
- Kesknärvisüsteemi (KNS) ravimid: KNS-ravimite väljatöötamisel võib trifluorometüülrühm suurendada ravimi võimet läbida vere-ajubarjääri ja seonduda aju sihtretseptoritega, mis suurendab neuroloogiliste häirete ravi efektiivsust.
- Pliiühendi modifitseerimine: Seda saab kasutada pliiühendina ravimite avastamise programmides, kus trifluorometüülrühma saab kasutada ravimi omaduste moduleerimiseks ning selle efektiivsuse ja ohutusprofiili optimeerimiseks.
- Kombinatoorne keemia: Ühendi mitmekülgsus muudab selle sobivaks kasutamiseks kombinatoorse keemia raamatukogudes, kus seda saab kombineerida teiste ehitusplokkidega, et luua mitmesuguseid ühendeid suure{0}}läbilaskevõimega sõelumiseks.
|
|
|
Trifluorometüülrühma kasutatakse ravimite väljatöötamisel sageli teiste funktsionaalrühmade, näiteks metüül- või halogeenrühmade bioisosteerina. See asendus võib viia ühenditeni, millel on sarnane bioloogiline aktiivsus, kuid paremad farmakokineetilised omadused.
- Steric Bulk: trifluorometüülrühmal on metüül- või halogeenrühmaga sarnane steeriline osa, mis võimaldab sellel molekulis hõivata sarnaseid ruumilisi positsioone, ilma et see muudaks oluliselt selle üldist kuju. See on ülioluline, et säilitada ühendi võime seonduda oma sihtvalgu või retseptoriga.
- Elektroonilised efektid: trifluorometüülrühm on fluori suure elektronegatiivsuse tõttu tugev elektrone{0}}eemaldav rühm. See võib jäljendada halogeenrühmade elektroonilisi efekte, mis on samuti elektronide -eemaldajad, või isegi võimendada neid. See elektrooniliste omaduste sarnasus aitab säilitada ühendi bioloogilist aktiivsust.
- Metaboolne stabiilsus: Trifluorometüülrühma üks olulisemaid eeliseid on selle võime suurendada metaboolset stabiilsust. Trifluorometüülrühma sisaldavad ühendid on sageli vastupidavamad metaboolsele lagunemisele maksas ja teistes organites ensüümide poolt. See toob kaasa pikema poolväärtusaja-organismis, mis võimaldab vähendada annustamissagedust ja parandada tõhusust.
- Lipofiilsus: trifluorometüülrühm võib suurendada ühendi lipofiilsust, mis võib parandada selle võimet läbida rakumembraane, sealhulgas vere{0}}aju barjääri. See on eriti oluline kesknärvisüsteemi (KNS) häiretele suunatud ravimite puhul.
- Lahustuvus: suurendades lipofiilsust, saab trifluorometüülrühma ka strateegiliselt paigutada, et tasakaalustada lahustuvuse omadusi. See on ülioluline tagamaks, et ravimil on piisav biosaadavus ja seda saab formuleerida tõhusateks ravimvormideks.
- Siduva saidi komplementaarsus: trifluorometüülrühm võib pakkuda täiendavaid interaktsioonipunkte sihtvalguga, mis suurendab seondumisafiinsust. See võib olla eriti oluline juhtudel, kui sidumissaidil on hüdrofoobseid või elektronidefitsiitseid piirkondi.
- Selektiivsus: Molekuli elektroonilisi ja steerilisi omadusi muutes võib trifluorometüülrühm aidata parandada ravimi selektiivsust sihtvalgu suhtes, vähendades -sihtmärgiväliseid mõjusid ja võimalikke kõrvalmõjusid.
- Müügivihje optimeerimine: Ravimite avastamise programmides kasutatakse trifluorometüülrühma sageli pliiühendite optimeerimiseks. Asendades metüül- või halogeenrühma trifluorometüülrühmaga, saavad keemikud täpsustada ühendi omadusi, et saavutada soovitud tugevuse, selektiivsuse ja farmakokineetiliste omaduste tasakaal.
- Eelravimi disain: trifluorometüülrühma saab lisada ka eelravimite disainidesse, kus see võib mõjutada ainevahetuse kiirust ja kohta, mis toob kaasa parema ravimi kohaletoimetamise ja efektiivsuse.
- Antibiootikumid ja viirusevastased ravimid: Paljud antibiootikumid ja viirusevastased ravimid sisaldavad trifluorometüülrühmi, mis suurendavad nende stabiilsust ja efektiivsust resistentsete bakteri- ja viirustüvede suhtes.
- Kesknärvisüsteemi ravimid: trifluorometüül-sisaldavaid ühendeid kasutatakse tavaliselt kesknärvisüsteemi ravimite väljatöötamisel, kus nende võime läbida vere-aju barjääri on ülioluline.
- Onkoloogilised ravimid: Vähiteraapias võivad trifluorometüülrühmad parandada vähivastaste ainete tugevust ja selektiivsust, mis toob kaasa tõhusama ravi ja vähemate kõrvalmõjudega.
4-(trifluorometüül)bensoehape, tuntud ka kui 4-trifluorometüülbensoehape või 4-TFMBA, on oluline ühend orgaanilises keemias ja biokeemilistes uuringutes. Selle õppe- ja arenduslugu peegeldab selle mitmekülgseid rakendusi ja kasvavat tähtsust erinevates teadusvaldkondades.
Ühend sünteesiti ja iseloomustati esmakordselt 20. sajandi alguses, kui keemikud hakkasid uurima trifluorometüül-asendatud aromaatsete ühendite omadusi. Trifluorometüülrühm (CF3) on tuntud oma tugevate elektrone -eemaldavate omaduste poolest, mis mõjutavad oluliselt nende molekulide keemilist reaktsioonivõimet ja füüsikalisi omadusi, millega see on seotud. See ainulaadne omadus muudab selle uurijatele eriti huvitavaks.
20. sajandi keskpaigas, kui orgaanilise sünteesi tehnikad arenesid, tekkis see väärtusliku vaheühendina erinevate orgaaniliste ühendite sünteesil. Selle karboksüülhapperühm võimaldab mitmesuguseid keemilisi muundumisi, sealhulgas esterdamist, amideerimist ja happeanhüdriidide moodustumist. Neid reaktsioone on põhjalikult uuritud ja kasutatud ravimite, agrokemikaalide, värvainete ja suure jõudlusega materjalide väljatöötamisel.
Aastate jooksul on teadlased keskendunud erinevate keemiliste reaktsioonide reaktsioonivõime ja selektiivsuse mõistmisele. Näiteks on uuritud selle kasutamist rist-sidestamisreaktsioonides, nagu Suzuki-Miyaura ja Hecki reaktsioonid, et sünteesida spetsiifilisi funktsionaalrühmi sisaldavaid keerukaid molekule. Need uuringud on aidanud kaasa sünteetiliste metoodikate laiendamisele ja uute ühendite avastamisele, millel on võimalikud rakendused meditsiinis ja materjaliteaduses.
Lisaks oma rollile orgaanilises sünteesis on see leidnud rakendusi ka biokeemilistes uuringutes. See toimib biokeemilise reagendina, mida kasutatakse bioloogilise materjali või orgaanilise ühendina bioteadustega seotud uuringutes. Näiteks on seda kasutatud sisestandardina gaasikromatograafia-massispektromeetria (GC/MS) meetodites fluoritud aromaatsete karboksüülhapete ultra-jälgede analüüsimiseks.
Hiljutised uuringud on uurinud ka potentsiaalset bioaktiivsust ja selle derivaate. Uuringud on muu hulgas uurinud nende antimikroobseid,-põletikuvastaseid ja kasvajavastaseid omadusi. Need leiud viitavad sellele, et ühendil ja selle analoogidel võib tulevikus olla terapeutilist potentsiaali.
Uurimistöö jätkudes jääb uuring aktiivseks huvialaks. Selle ainulaadsed keemilised omadused ja mitmekülgsed rakendused muudavad selle väärtuslikuks tööriistaks nii keemikutele kui ka biokeemikutele. Sünteetilise keemia ja biotehnoloogia jätkuvate edusammudega on tulevik4-(trifluorometüül)bensoehapeteadusuuringutes ja tööstuslikes rakendustes tundub paljulubav.
kõrvaltoime
4- (Trifluorometüül)bensoehape (CAS number: 455-24-3) on aromaatne karboksüülhappeühend, mis sisaldab trifluorometüülasendajaid, mida kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis, ravimite väljatöötamises ja materjaliteaduses. Trifluorometüüli (-CF∝) tugev elektrone eemaldav toime selle molekulaarstruktuuris annab sellele ainulaadsed keemilised omadused, kuid see võib vallandada ka mitmeid kõrvaltoimeid.
Nahaga kokkupuutel tekkivad kõrvaltoimed
Vastavalt Thermo Fisher Scientificu avaldatud ohutuskaardile on 4-(trifluorometüül)bensoehape selgelt klassifitseeritud nahka ärritavaks aineks (Skin Irritant 2, H315). Eksperimentaalsed andmed näitavad, et see võib nahaga kokkupuutel põhjustada järgmisi reaktsioone:
Äge ärritus: punetus, turse või põletustunne kokkupuutekohas, mis tekib tavaliselt mõne tunni jooksul pärast kokkupuudet. Näiteks loomkatsetes ilmnes küüliku nahal kerge kuni mõõdukas erüteem 24 tunni jooksul pärast kokkupuudet ühendi lahuse 5% kontsentratsiooniga.
Krooniline kumulatiivne mõju: Pikaajaline või korduv kokkupuude võib põhjustada naha kuivust, ketendamist või lõhenemist, eriti tööstuslikul tegevusel, kus oht on suurem ilma kaitsekindaid kasutamata.
Silma sattumisel tekkivad kõrvaltoimed
See ühend on klassifitseeritud tugevaks silmi ärritavaks aineks (Eye Irritant 2A, H319) ja selle kahjulikud mehhanismid hõlmavad järgmist:
Sarvkesta vigastus: Loomkatsed on näidanud, et pärast 0,1 ml 10% kontsentratsiooniga lahuse tilgutamist küülikute silmadesse ilmneb sarvkesta hägusus 24 tunni jooksul ja taastub osaliselt 48 tunni pärast.
Konjunktiivi ummistus: Vahetult pärast kokkupuudet põhjustab sidekesta veresoonte laienemist, mis kestab mitu tundi kuni mitu päeva.
Pikaajaline risk: korduv kokkupuude võib põhjustada kroonilist konjunktiviiti või sarvkesta epiteeli kahjustust.
Vastavalt ohutuskaardi nõuetele loputage koheselt rohke voolava veega vähemalt 15 minuti jooksul pärast silma sattumist ja loputage pidevalt silmalaugude sisemust. Kui kannate kontaktläätsi, tuleb need enne loputamist eemaldada.
Hingamissüsteemi kõrvaltoimed
4-(trifluorometüül)bensoehappe tolm või aur võib põhjustada hingamisteede ärritust (STOT SE 3, H335), mis väljendub konkreetselt järgmiselt:
Ülemiste hingamisteede ärritus: köha, kurguvalu või nohu pärast sissehingamist, eriti kui kontsentratsioon ületab 10 mg/m³ halvasti ventileeritavas keskkonnas.
Mõju alumistele hingamisteedele: Suure kontsentratsiooniga kokkupuude (nt 50 mg/m³ tolmu sissehingamine küülikutel katsete ajal) võib põhjustada bronhide ahenemist või alveolaarset turset.
Kroonilised mõjud: Pikaajaline kokkupuude võib põhjustada kroonilist bronhiiti, kuid selle toetuseks puuduvad inimeste epidemioloogilised andmed.
Töötamise ajal on soovitatav kanda tolmumaski (nt N95) või orgaanilise auru kanistrit ning tagada, et töökoha ventilatsioonikiirus oleks suurem või võrdne 12 korda/tunnis.
Suukaudse allaneelamise kõrvaltoimed
Kuigi ohutuskaart ei klassifitseeri selgelt suukaudset mürgisust, võivad fluoritud aromaatsed happed olla tervisele ohtlikud järgmiste mehhanismide kaudu:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 mg/kg loetakse madala mürgisusega aineks.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/l), kuid see on kliinilises praktikas haruldane.
Suukaudne mürgistus nõuab viivitamatut oksendamisstimulatsiooni (ainult teadvusel patsientidel) ja kiiret arstiabi toetava ravi saamiseks.
Kuum tags: 4-(trifluorometüül)bensoehape cas 455-24-3, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük