4-metüülkatehhool, molekulaarvalem C7H8O2, CAS 452-86-8, Toatemperatuuril ja rõhul on see valge kuni valge kristalne pulber, mis lahustub vees teatud määral. See on olulise happesusega fenooli derivaat, mida saab valmistada looduslikust 4-metüülguaiakoolist oksüdatsioonireaktsiooni teel. Orgaanilises sünteesis saab seda ainet fenoolsete hüdroksüülrühmade happesuse ja nukleofiilsuse kaudu rakendada katehhooli derivaatide valmistamisel. Lisaks saab ühendit kasutada ka tööstusliku tootmise toorainena antibakteriaalsete ainete, antioksüdantide ja kõrge efektiivsusega polümerisatsiooni inhibiitorite tootmiseks.
See mängib olulist rolli orgaanilises sünteesis ning selle fenoolse hüdroksüülrühma happesus ja nukleofiilsus muudavad selle üheks oluliseks tooraineks katehhooli derivaatide valmistamisel, mida saab kasutada erinevate fenoolsete bioaktiivsete molekulide sünteesiks.
|
Keemiline valem |
C7H8O2 |
|
Täpne missa |
124 |
|
Molekulmass |
124 |
|
m/z |
124 (100.0%), 125 (7.6%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 67.73; H, 6.50; O, 25.78 |
|
|
|
Farmatseutiline keemia ja biofarmaatsia
Kardiovaskulaarsete ravimite väljatöötamine
Katehhooli struktuur4-metüülkatehhoolon adrenergiliste ühendite, nagu adrenaliin ja norepinefriin, põhiline farmakofoor. Metüülasendus võib suurendada molekulaarset hüdrofoobsust ja parandada farmakokineetilisi omadusi.
Analüüsi näide:
Ühend A (dobutamiini analoog)
Sünteesirada: 4-metüülkatehho viiakse nitrorühma nitreerimisreaktsiooni kaudu ja redutseeritakse, et saada 3,4-dihüdroksüfenüületüülamiini skelett, mis seejärel kondenseeritakse kloroatsetüülkloriidiga, moodustades sihtmolekuli.
Farmakoloogilised toimed: - adrenergiliste retseptorite selektiivne aktiveerimine suurendab müokardi kontraktiilsust, suurendab südameindeksit (CI) 35% ilma südame löögisagedust oluliselt suurendamata.
Kliinilised eelised: Metüülasendus pikendab plasma poolväärtusaega (t ²=3.2 h vs. dobutamiin 2,5 tundi) ja vähendab annustamissagedust.
Ühend B (alfa/beeta retseptori topeltagonist)
Struktuuriomadused: katehhool A on keskkonnasõbralik ja säilinud, samas kui B-tsükkel sisaldab metüüliga asendatud amino kõrvalahelat.
Farmakoloogilised andmed: parema vatsakese eksperimendis rottidel vähendas positiivne inotroopne toime EC ₅₀=0.8 nM perifeerset veresoonte resistentsust 40%.
Arenguetapp: praegu II faasi kliinilistes uuringutes refraktaarse südamepuudulikkuse raviks.
Kasvajavastaste ravimite disain
Katehhooli redoksomadused muudavad selle ideaalseks vallandamisrühmaks eelravimi kujundamisel ja metüülasendus võib reguleerida eelravimite aktivatsioonikiirust.
Analüüsi näide:
Ühend C (lämmastiksinepi eelravim)
Toimemehhanism: 4-metüülkatehho on seotud lämmastiksinepiga tioeetersideme kaudu. NADPH/CYP450 reduktaasi toimel, mis ekspresseerub tugevalt kasvajarakkudes, katkeb tioeetri side, et vabastada aktiivne lämmastiksinep.
In vitro aktiivsus: mitme ravimi suhtes resistentsete MCF-7/ADR rinnavähirakkude puhul IC ∨ ₀=1.2 μM, oluliselt parem kui metüleerimata kontroll (IC ∨ ₀=8.9 μM).
In vivo katse: kasvajaga hiiremudelis saavutas tuumori kasvu inhibeerimise määr (TGI) 72% ja südametoksilisus oli madalam kui doksorubitsiinil.
Ühend D (topoisomeraasi inhibiitor)
Struktuurne ülesehitus: Toode ja kamptotetsiin on seotud estersidemetega, kasutades sihipärase vabanemise saavutamiseks katehhooli happelist mikrokeskkonna tundlikkust.
Eelised: vabanemiskiirus kasvajakoes (pH 6,5) on 5 korda kiirem kui normaalses koes (pH 7,4), vähendades süsteemset toksilisust.
Neurodegeneratiivsete haiguste ravi
Simuleerige dopamiini metabolismi rada ja kujundage antioksüdantse ja neuroprotektiivse toimega ühendeid.
Analüüsi näide:
Ühend E (GSH konjugaat)
Sünteesistrateegia: 4-metüülkatehho on seotud glutatiooniga disulfiidsidemete kaudu, kasutades katehhooli koordineerimisvõimet, et soodustada hematoentsefaalbarjääri tungimist.
Farmakoloogiline hinnang: MPTP-ga indutseeritud Parkinsoni tõve hiiremudelis suurenes dopamiinergiliste neuronite elulemus 45% ja motoorse koordinatsioonivõime taastumise määr ulatus 60% -ni.
Mehhanism: Ühendid on astrotsüütides rikastatud, soodustades GSH suunatud transporti neuronitesse ja pärssides oksüdatiivset stressi.
Infektsioonivastaste ravimite uurimine
Katehhooli metallide kelaatimise võime võib häirida patogeensete mikroorganismide metaboolset homöostaasi.
Analüüsi näide:
Ühend F (seenevastane aine)
Sihtmärk: kelaat Fe ³ ⁺ seente rakuseintes, häirib membraani terviklikkust ja põhjustab sisu lekkimist.
In vitro aktiivsus: MIC=0.5 μg/mL Candida albicansi vastu, endiselt efektiivne flukonasooliresistentsete tüvede vastu.
In vivo katse: süsteemse kandidoosi hiiremudelis suurenes ellujäämise määr kontrollrühma 10%-lt 65%-ni.
Täiustatud funktsionaalsete materjalide valdkond
Biomimeetilised liimmaterjalid
Katehhoolrühmade tugev koordineerimisvõime (moodustab metalloksiidpindadega viieliikmelisi ringkelaate) muudab need veealustes liimmaterjalides silmapaistvaks.
Analüüsi näide:
Polümeer G (veealune liim)
Sünteesimeetod: 4-metüülkatehho kopolümeriseeritakse akrüülamiidiga ja molekulmassi jaotust kontrollitakse RAFT polümerisatsiooniga (Đ=1.12).
Toimivusparameetrid: veealune haardumistugevus alumiiniumisulamiga ulatub 1,8 MPa-ni (parem kui kaubanduslikul epoksüvaigul 0,8 MPa) ja soolapihustuskindlus ületab 500 tundi.
Kasutusjuht: kasutatakse laevade saastumisvastase kattekihi jaoks, mille tõhusus on 92% kõrreliste kleepumise vältimiseks.
Hydrogel H (koe liim)
Ettevalmistusprotsess: 4-metüülkatehho modifitseeritud hüaluroonhape ristseotakse- Fe ³+-ga, et moodustada iseparanev vesigeel.
Meditsiiniline rakendus: kasutatakse nahahaavade sulgemiseks, purunemistugevus 25 kPa ja biosobivus testitud vastavalt ISO 10993 standardile.
Juhtivad polümeerkomposiitmaterjalid
Lisaainena parandab juhtivate polümeeride töödeldavust ja keskkonnastabiilsust.
Analüüsi näide:
Komposiitmaterjal I (painduv elektrood)
Materjali koostis: PEDOT: sellega segatud PSS, valmistatud lahusega katmise meetodil.
Elektriline jõudlus: Juhtivus jääb 120 S/cm ja tõmbetugevust suurendatakse 45 MPa-ni (puhas PEDOT: PSS on 18 MPa).
Seadme rakendus: kasutatakse painduvate superkondensaatorite jaoks, mille energiatihedus on 8,7 Wh/kg ja võimsuse säilivus 82% pärast 1000 tsüklit.
Termotundlik materjal J (temperatuurile reageeriv juhtiv liim)
Disaini põhimõte: see on kopolümeriseeritud polü(N-isopropüülakrüülamiidiga) (PNIPAm), kasutades katehhooli redoksreaktsiooni.
Jõudlusnäitajad: 32 kraadi juures muutub juhtivus järsult (0,1 S/cm kuni 15 S/cm) ja reageerimiskiirus on alla 1 s.
Optilised funktsionaalsed materjalid
Katehhooli UV-kiirguse neeldumisomadused (λ _max=280 nm) võimaldavad seda kasutada fotoresistide ja valgustundlike katete puhul.
Analüüsi näide:
Fotoresist K (mikroelektrooniline töötlemine)
Valemi koostis: Epoksüvaiku/fotohappe generaatori süsteem, mis sisaldab4-metüülkatehhool.
Litograafia jõudlus: 365 nm valgustuse korral ulatub kõvenemissügavus 45 μm ja eraldusvõime on parem kui kaubanduslikul SU-8 fotoresistil (joone laius<2 μ m).
Kasutamine: kasutatakse MEMS-seadmete tootmiseks, kihtidevahelise joonduse täpsusega ± 0,1 μm.
Fotokroomne kate L (intelligentne pakend)
Värvuse muutmise mehhanism: 4-metüülkatehho segatakse spiropüraaniga ja läbib pärast UV-kiirgust cis-trans-isomerisatsiooni, mille tulemuseks on värvuse muutumine värvitust siniseks.
Kommertsialiseerimise väljavaated: kasutatakse ravimite säilivusaega tähistavate etikettide jaoks, mille värvimuutuse läve viga on alla 5%.
Põllumajanduskemikaalid ja põllumajandustehnoloogia
Fungitsiidi tugevdaja
Metüülasendus suurendab ühendite läbilaskvust taime küünenahas ja parandab fungitsiidide efektiivsust.
Analüüsi näide:
Enhancer M (asoksüstrobiini kaaslane)
Ühendite suhe: 4-metüülkatehho ja asoksüstrobiin segatakse vahekorras 1:5.
Põldkatse: kurgi hahkhallituse tõrjeefekt suurenes 65%-lt 88%-le, vähendades pestitsiidide kasutamist 30%.
Toimemehhanism: võimendajad häirivad patogeensete bakterirakumembraanide terviklikkust ja soodustavad asoksüstrobiini kohaletoimetamist sihtkohta.
Herbitsiidi ohutusaine
Põllukultuuride selektiivne kaitse herbitsiidikahjustuste eest ja põllukultuuride ohutuse parandamine.
Analüüsi näide:
Ohutusaine N (maisispetsiifiline)
Keemiline struktuur: 4-metüülkatehhosulfonaadi derivaat.
Mõju: koos nikotinurooniga kasutamisel kasvas maisi seemikute elulemus 30%-lt 85%-le ja umbrohutõrjeefekt jäi 90%-ni.
Biokeemiline mehhanism: põllukultuuride GST ensüümi aktiivsuse esilekutsumine ja herbitsiidide metabolismi kiirendamine mittetoksilisteks toodeteks.
Taimede kasvuregulaatorid
Simuleerige auksiini aktiivsust, et soodustada juurte arengut ja stressiresistentsust.
Analüüsi näide:
Regulaator O (stressivastane kasvu soodustaja)
Sünteesimeetod: 4-metüülkatehho on estersidemete kaudu seotud naftüüläädikhappega.
Bioloogiline aktiivsus: Arabidopsise külgmiste juurte tihedus suurenes 2, 1 korda ja põuastressi korral ellujäämise määr suurenes 40%.
Kaubandustoode: registreeritud väetise lisandina, soovitatav annus on 20-30 mg/L.
Pestitsiidide aeglaselt{0}}eralduvad ained
Kontrollitud vabanemise saavutamiseks kasutatakse katehhooli ja metalliioonide vahelist koordinatsiooniefekti.
Analüüsi näide:
Pikendatud vabanemisega aine P (avermektiini kandja)
Valmistamisprotsess: 4-metüülkatehho modifitseeritud mesoporne ränidioksiid, mille ravimisisaldus on 32%.
Vabanemisomadused: 28-päevane vabanemise poolestusaeg-pH 5,5 pinnases (simuleerib risosfäärikeskkonda), vähendades leostumiskadusid.
Tõhususe hindamine: pikendage nematooditõrje kestust 40 päeva võrra.
Orgaaniline süntees ja peenkemikaalid
Looduslike saaduste täielik süntees
Olulise vaheühendina, mis osaleb keerukate molekulide ehitamisel.
Analüüsi näide:
Ühend Q (kasvajavastase -naturaalse toote analoog)
Sünteesitee: 4-metüülkatehho allutatakse Diels Alderi reaktsioonile, et konstrueerida hüdrogeenitud naftaleenskelett, mis seejärel allutatakse Baeyer Villigeri oksüdeerimisele ja redutseerimisele, et saada sihtmolekul.
Peamised sammud: Katehhooli oksüdatsiooniastme reguleerimine nõuab madalat temperatuuri (-78 kraadi) ja rangeid veevaba tingimusi, saagisega 42%.
Bioloogiline aktiivsus: MDA{0}}MB-231 rinnavähirakkude IC ≮ ₀=0.3 μM puhul on toimemehhanismiks tubuliini inhibiitor.
Essentsi ja lõhna süntees
Metüülasendus toob kaasa ainulaadse vanilje aroomi, millel on madal lävi ja kauapüsiv{0}}lõhn.
Analüüsi näide:
Spice R (koore aroomi tüüp)
Sünteesi rada:4-metüülkatehhoolatsetüülitakse ja selektiivselt redutseeritakse, et saada 4-metüülguajakool.
Kasutamine: Seda kasutatakse piimaessentsi koostises ja 0,5-2 ppm võib anda rikkaliku koore aroomi.
Turuandmed: Ülemaailmne aastane nõudlus on umbes 800 tonni, mida kasutatakse peamiselt küpsetiste ja jäätise järele.
Värvi vaheained
Katehhooli koordinatsioonivõimet kasutatakse metallikomplekside värvainete sünteesiks.
Analüüsi näide:
Värv S (punane värv)
Sünteesimeetod: 4-metüülkatehho kompleksiseeritakse happelistes tingimustes Cr3⁺-ga, et saada sügavpunane värvaine.
Värvimisjõudlus: värvikindlus villase kanga värvimisel ulatub 4-5 tasemeni ja päikesekindlus 6 tasemeni.
Keskkonnasõbralikkus: ei sisalda keelatud aromaatseid amiine ja vastab Oeko Tex Standard 100 standarditele.
Vedelkristallmaterjalid
Külgahela vedelkristallelemendina annab see materjalile temperatuuritundlikkuse.
Analüüsi näide:
Vedelkristallühend T
Molekulaarne disain: 4-metüülkatehho on ühendatud tsüanobifenüüli vedelkristalli tuumaga läbi painduvate vaherühmade.
Faasiülemineku käitumine: puhastuspunkti =125 kraad , vedelkristalli faasi temperatuurivahemik Δ T=42 kraadi .
Kasutamine: kasutatakse termokroomsete kuvarite jaoks, mille reageerimiskiirus on<10 ms.
Analüüs, tuvastamine ja andurid
Metalliioonide tuvastamine
Katehhooli fluorestsentsi summutavaid omadusi kasutatakse raskmetallide ioonide selektiivseks tuvastamiseks.
Analüüsi näide:
Sond U (Fe³⁺ tuvastamine)
Disaini põhimõte: 4-metüülkatehhoga modifitseeritud kvantpunktid, kus Fe ³ ⁺ kustutab fluorestsentsi elektronide ülekande kaudu.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Praktiline rakendus: kasutatakse joogivee online-seireks, tuvastamise sagedusega üks kord iga 5 minuti järel.
Biomolekulaarsed andurid
Kasutage ensümaatiliste reaktsiooniproduktide tuvastamiseks katehhooli redoksaktiivsust.
Analüüsi näide:
Sensor V (glükoosi tuvastamine)
Ettevalmistusprotsess: 4-metüülkatehho elektropolümerisatsioon Preisi sinise modifitseeritud elektroodi pinnal.
Tuvastamisvõime: lineaarne vahemik 0,1-10 mM, tundlikkus 12,5 μA · mM ⁻¹· cm ⁻ ², reaktsiooniaeg<3 s.
Kliiniline rakendus: kasutatakse diabeediga patsientide higi glükoosisisalduse jälgimiseks korrelatsioonikoefitsiendiga R ²=0.992.
Keskkonnasaasteainete tuvastamine
Katehhooli koordineerimisvõimet kasutatakse saasteainete, näiteks fosfororgaaniliste pestitsiidide tuvastamiseks.
Analüüsi näide:
Reaktiivikomplekt W (hapniku fosfori tuvastamiseks)
Reaktsiooni põhimõte: 4-metüülkatehho moodustab Fe ³ ⁺-ga purpurse kompleksi, mis konkureerib hapnikuga fosforiga fosfataasi hüdrolüüsi teel fenoolsete koordinatsiooniühendite tootmisel.
Avastamispiir: 0,1 μg/L, sobib taimsete proovide orgaanilise fosfori jääkide kiireks sõelumiseks.
Struktuur4-metüülkatehhoolsisaldab kahte fenoolset hüdroksüülrühma, millel on tugev happesus ja mis võivad tavaliste leeliseliste ainetega läbida happe{0}}aluse neutraliseerimisreaktsiooni.
Aluselistes tingimustes võib see ühend läbida nukleofiilsed asendusreaktsioonid tavaliste alküülhalogeniidühenditega, et saada vastavaid eetri derivaate. Kahe hüdroksüülrühma kõrvuti asetsevate positsioonide tõttu benseenitsüklis saab seda kasutada tsükliliste aromaatsete eetriühendite sünteesimiseks.
Lahustage see (5,0 g, 40,28 mmol) N-s temperatuuril 0 °C kuivas reaktsioonikolvis, reaktsioonisegule lisati N-dimetüülformamiid (DMF), millele järgnes imidasooli (13,7 g, 201,39 mmol) ja t-butüüldimetüülklorosilaani (18,8 mmol) (18,8 mmol) (1 TB0,8 mmol) lisamine. lämmastik. Taasta saadud reaktsioonisegu toatemperatuurile ja sega reaktsioonisegu üle öö toatemperatuuril.
Pärast reaktsiooni lõppemist lisage reaktsioonisegule jäävett ja ekstraheerige seda kolm korda diklorometaaniga (3 × 150 ml). Kombineerige kõik orgaanilised faasid ja peske küllastunud NaCl lahusega. Eraldage orgaaniline kiht ja kuivatage see veevaba naatriumsulfaadiga. Filtreerige kuivatusaine eemaldamiseks ja kontsentreerige saadud filtraat vaakumis, et saada sihtprodukti molekul.
See on tähelepanuväärne ühend, millel on mitmesuguseid rakendusi tööstuses, meditsiinis ja keskkonnateaduses. Selle ainulaadsed keemilised omadused, sealhulgas redoksaktiivsus ja metallide kelaatimine, toetavad selle kasulikkust fotograafias, juuksevärvides ja saastetõrjes. Samal ajal tõstavad selle bioloogiline aktiivsus -nagu antioksüdant, -põletikuvastane ja antimikroobne toime- esile selle potentsiaali raviarenduses.
Teadustöö edenedes laiendavad säästvad sünteesimeetodid ja uudsed rakendused (nt nanotehnoloogia, roheline keemia) veelgi 4-MC silmaringi. Ohutuskaalutlused peavad aga jääma esmatähtsaks, et tagada vastutustundlik käsitsemine ja minimeerida keskkonnamõju.
Jätkates selle mitmetahuliste rollide uurimist, saavad teadlased ja tööstused avada uusi innovatsioonivõimalusi, tegeledes samal ajal ülemaailmsete tervise ja jätkusuutlikkuse väljakutsetega.
1. Looduslike allikate tuvastamine varases staadiumis
Toodet, mida tuntakse ka homokatehoolina, avastati loodustoodetes esmakordselt 19. sajandi lõpus. Seda leidub mikrokomponendina taimedes, nagu harilik kuusk ja tee, aga ka loomade eritistes, sealhulgas kopra kastoreum. Varasemates uuringutes peeti seda vaid vähesel määral fenoolseks metaboliidiks, mille struktuuri ja funktsioone ei olnud- põhjalikult kirjeldatud.
2. Struktuurikinnitus ja keemiline süntees
1930. aastatest kuni 1940. aastateni tuvastati koos orgaaniliste analüütiliste tehnoloogiate arenguga ametlikult selle keemiline struktuur (4-metüül-1,2-benseendiool). 1950. ja 1960. aastatel realiseerisid teadlased selle keemilise sünteesi teedel, sealhulgas katehhooli metüülimise ja 4-metüülguajakooli oksüdeerimise teel, pannes aluse selle edasistele rakendustele.
3. Bioloogiliste aktiivsuste ja funktsioonide äratundmine
Alates 1970. aastatest on see kinnitust leidnud flavonoidide, näiteks kvertsetiin, soolestikus metaboliit. Hilisemad uuringud on järk-järgult kinnitanud selle mitmeid omadusi, sealhulgas antioksüdantset aktiivsust, trombotsüütidevastast toimet ja võimet indutseerida aju -tuletatud neurotroofset faktorit (BDNF). Sellest on nüüdseks saanud farmaatsia- ja toiduainetööstuse teadusuuringute leviala.
KKK
Mis on 4-metüülkatehhooli struktuur?
+
-
4-metüülkatehhool on orgaaniline ühend valemigaCH3C 6H 3(OH)2Valge tahke aine, see on üks metüülbenseendiooli isomeeridest. Kui pole märgitud teisiti, esitatakse andmed nende standardolekus materjalide kohta (25 kraadi [77 kraadi F], 100 kPa juures).
Mis on 4-metüülkatehhooli lahustuvus?
+
-
4-metüülkatehhool lahustub orgaanilistes lahustites, nagu etanool, DMSO ja dimetüülformamiid. 4-metüülkatehhooli lahustuvus neis lahustites on ligikaudu3, 20 ja 25 mg/ml, vastavalt.
Mis on 4-metüülfenooli teine nimi?
+
-
P-Kresool
p-Kresool. para-Kresool, ka 4-metüülfenool, on orgaaniline ühend valemiga CH3C6H4(OH). See on värvitu tahke aine, mida kasutatakse laialdaselt vaheühendina muude kemikaalide tootmisel. See on fenooli derivaat ning o-kresooli ja m-kresooli isomeer.
Kuidas eemaldada kivisöest lisandeid?
+
-
Enamik söepuhastusprotsesse kasutataksevedeliku, näiteks vee, ülespoole suunatud voolud või impulsid purustatud söe ja lisandite keevkihi muutmiseks. Kergemad söeosakesed tõusevad ja eemaldatakse voodi ülaosast. Raskemad lisandid eemaldatakse põhjast.
Millist kemikaali kasutatakse kivisöe puhastamiseks?
+
-
MCHMon värvitu vaht, mida kasutatakse kivisöe puhastamiseks, lisandite eemaldamiseks ja teistest geoloogilistest toodetest eraldamiseks.
Kuum tags: 4-methylcatechol cas 452-86-8, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük