Tooted
Püridiini vedelik CAS 110-86-1
video
Püridiini vedelik CAS 110-86-1

Püridiini vedelik CAS 110-86-1

Tootekood: BM-3-2-087
Ingliskeelne nimi: Pyridine
CAS nr: 110-86-1
Molekulvalem: C5H5N
Molekulmass: 79,1
EINECS nr. 203-809-9
MDL nr: MFCD00011732
Hs-kood: 2933 31 00
Põhiturg: USA, Austraalia, Brasiilia, Jaapan, Suurbritannia, Uus-Meremaa, Kanada jne.
Tootja: BLOOM TECH Yinchuani tehas
Tehnoloogiateenistus: R&D osakond-1
Kasutamine: farmakokineetiline uuring, retseptori resistentsuse test jne.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid vedela püridiini cas 110-86-1 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast hulgimüügi kvaliteetse püridiini vedela cas 110-86-1 hulgimüügile meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.

 

püridiini vedelik (asabenseen) on värvitu või kergelt kollakas tugeva terava lõhnaga lenduv vedelik. Selle keemiline valem on C₅H₅N. See on oluline heterotsükliline ühend, mis sisaldab ühte lämmastikuaatomit ja kuulub kuue -liikmelise aromaatse tsükli struktuuri, mis on sarnane benseenitsükliga, kuid üks CH-rühm on asendatud lämmastikuga. See on toatemperatuuril vedelas olekus ja selle keemistemperatuur on 115,2 kraadi. See lahustub vees ja erinevates orgaanilistes lahustites (nagu etanool, eeter). Leeliselisuse tõttu (pKa ≈ 5,2) võib see osaleda happe-aluse reaktsioonides ja koordinatsioonikeemias. Siiski tuleb märkida, et mürgine ja sissehingamine või kokkupuude võib põhjustada hingamisteede ja naha ärritust. Töötamise ajal on vajalik ventilatsioonikaitse. Selle süttivus (leekpunkt 20 kraadi) tuleb samuti hoida tuleallikatest eemal.

product-345-70

 

 

 

Seda kasutatakse laialdaselt tööstuslikus tootmises ja laboratoorsetes uuringutes, peamiselt lahusti, katalüsaatori või reaktsiooni vaheühendina. Meditsiinivaldkonnas on see ravimite (nagu antihistamiinikumid, vitamiin B₃) sünteesimise võtmetooraine; põllumajanduskeemias kasutatakse seda herbitsiidide ja pestitsiidide tootmiseks. Lisaks kasutatakse seda ka värvainete, kummilisandite ja toidu lisaainete (nt nikotiinhappe) tootmiseks.

Keemiline valem

C5H5N

Täpne missa

79

Molekulmass

79

m/z

79 (100.0%), 80 (5.4%)

Elementaaranalüüs

C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71

Pyridine structure CAS 110-86-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pyridine CAS 110-86-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

 

Püridiini vedelikon kuueliikmeline heterotsükliline aromaatne ühend, mis moodustub benseenitsükli ühe CH rühma asendamisel lämmastikuaatomiga. See on toatemperatuuril ja rõhul värvitu või kergelt kollakas läbipaistev vedelik, millel on tugev terav lõhn ning see lahustub kergesti vees ja erinevates orgaanilistes lahustites, nagu alkoholid, eetrid ja benseen. Alates esimesest eraldamisest luuõli fraktsioneerimisest 19. sajandi keskel on püridiin muutunud lihtsast orgaanilisest alusest "universaalseks telliseks", mis hõlmab mitmeid valdkondi, nagu meditsiin, pestitsiidid, kemikaalid, materjalid ja keskkonnakaitse. Enam kui 200 järglase tootega on see peenkeemiatööstuse ahelas asendamatu võtmetooraine.

Pyridine pesticide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Pestitsiidide tööstus - suurim püridiini tarbijaturg
Ligi 50% toodangust kasutatakse pestitsiidide ja nende vahesaaduste tootmiseks ja sünteesiks. See on püridiinitsükli pestitsiidide (umbes 70 tüüpi) sünteesi põhiprekursor ja seda võib pidada pestitsiiditööstuse "hingemolekuliks".
1.1. Herbitsiidide vallas
See on püridiini herbitsiidide peamine tooraine. Paraquat ja Diquat sünteesitakse mõlemad lähteainena püridiinist. Dikvaadi oluline vaheühend, 2-kloro-5-klorometüülpüridiin.

Võib välja töötada Ameerika ettevõte Raleigh tsüklopentadieeni-propaani sünteesimeetodi abil ja see sobib suuremahuliseks-tööstuslikuks tootmiseks. Lisaks on 3,5,6-trikloropüridiin-2-fenool ja selle naatriumsool herbitsiidide kloorpürifossi, metüülkloorpürifossi ja kloorheksidiini sünteetilised vahesaadused; 2-kloro-5-klorometüülpüridiin on neonikotinoidsete insektitsiidide imidaklopriidi ja imidaklopriidi oluline vaheühend. Viimastel aastatel on esile kerkinud ka uued püridiinirühmi sisaldavad herbitsiidid nagu Epyrifenacil, Halaxifen methyl, Florpyraxifen benzyl jt, mis on Hiinas lõpetanud toimeainete registreerimise.

Pyridine industry | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1.2. Pestitsiidide põld
See on asendamatu tooraine maailma suurimate pestitsiidide kategooria - neonikotinoidsete insektitsiidide jaoks, sealhulgas imidaklopriid, atsetamipriid, tiametoksaam, klotianidiin, nitenpüraam, sulfoksaflor ja sulfoksaflor. Lisaks kasutavad orgaanilised fosfaatinsektitsiidid, nagu kloorpürifoss, bensoüüluurea, flupüriradifuroon, bisamiidkloorfenapüür ja bromotsüaanamiid, aga ka muud insektitsiidid, nagu pümetrosiin, propikonasool ja propikonasool, peamiste vaheainetena püridiini või selle derivaate. Statistika järgi on viimastel aastatel olnud koguni 14 püridiinirühmi sisaldavat putukamürki, mis on saanud ISO üldnimetused.

Nende hulgas on Chlorfenapyri registreeritud toorainete arv Hiinas jõudnud 49-ni ja klorofenapüüri registreeritud toorainete arv 12-ni. Turu toimimine on äärmiselt tugev.

1.3. Fungitsiidi väli
Fungitsiidide valdkonnas paistab see samuti eredalt, hõlmates mitut olulist kategooriat: metoksüakrülaatpropikonasool; suktsinaatdehüdrogenaasi inhibiitorid (SDHI), nagu imidaklopriid, flupüraklostrobiin, tsükloheksimiid, flupüraklostrobiin, püraklostrobiin, fluasinaam ja püraklostrobiin; Ja viimastel aastatel on saadud 10 uut ISO üldnimetuse sorti, sealhulgas propikonasool, propikonasool, difluoropüridiinium, püridiinium, kloropüridiinium, trifluoropüridiinium, ampitsilliin, tetrasoolium, flupürasool ja püridiinium.

Pyridine cells | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Nendest püridiini struktuure sisaldavatest fungitsiididest on saanud olulised vahendid saagikuse ja kvaliteedi tagamisel tänu nende kõrgele efektiivsusele, kõrgele selektiivsusele ning madalale toksilisusele ja ohutusele.

Väärib märkimist, et kuigi traditsioonilised väga mürgised pestitsiidid, nagu parakvaat ja kloorpürifoss, on järk-järgult põllul tootmisest loobumisel, on püridiini positsioon uue põlvkonna keskkonnasõbralike, tõhusate ja vähetoksiliste pestitsiidide väljatöötamisel muutunud veelgi silmapaistvamaks. Uute pestitsiidide toimeainete süntees, kasutades lähteainetena halogeenitud püridiini ühendeid, on muutunud populaarseks suunaks ülemaailmses pestitsiidide uurimis- ja arendustegevuses.

2. Farmaatsiatööstus - põhijõud, mis päästab elusid
Umbes 23% toodangust kasutatakse farmatseutiliste vaheühenditena, mis on tavaliselt kasutatavate kliiniliste ravimite sünteesimise "nurgakivimolekulid". Statistika kohaselt on üle 7000 püridiinitsüklit sisaldava ravimimolekuli, mis hõlmavad peaaegu kõiki ravivaldkondi, nagu antibiootikumid, kardiovaskulaarsed ravimid, seedesüsteemi ravimid, vitamiinid ja kasvajavastased ravimid.

2.1. Vitamiinid ja toitumisravimid
See on vitamiini B3 (niatsiin, niatsiinamiid) ja vitamiini B6 (püridoksiin) sünteesimise põhitooraine.

Pyridine fatty | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Niatsiin ja nikotiinamiid ei ole mitte ainult iseenesest olulised toidulisandid, vaid neid kasutatakse laialdaselt ka söödatööstuses lisaainetena. Niatsiinamiid (nikotiinamiid) on nahahooldustoodete peamine koostisosa, mida kasutatakse valgendamiseks ja vananemisvastaseks -vananemiseks.

2.2. Infektsioonivastased ravimid
Osalenud mitmesuguste infektsioonivastaste ravimite sünteesis: isoniasiid on esmavaliku tuberkuloosivastane{0}}ravim; Niketamiid on klassikaline hingamisstimulaator; Püridostigmiini kasutatakse myasthenia gravise raviks.

Lisakspüridiini vedelikkasutatakse ka kõrvalahela modifikaatorina penitsilliini ja tsefalosporiini antibiootikumide sünteesil, suurendades antibiootikumide antibakteriaalset spektrit.

2.3. Südame-veresoonkonna ja seedesüsteemi ravimid
Amlodipiin on klassikaline kaltsiumikanali blokaator, mida kasutatakse vererõhu alandamiseks; Nifedipiini põhistruktuuriks on ka püridiinitsükkel. Prootonpumba inhibiitoreid, nagu omeprasooli ja lansoprasooli, kasutatakse maohappega seotud haiguste raviks ning nende süntees põhineb ka püridiini vaheühenditel. Esomeprasool sisaldab ka püridiini struktuuri.

Pyridine disease | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine anti | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2.4. Kasvajavastased ravimid
Püridiinipõhised kasvajavastased ravimid on viimastel aastatel olnud kuum uurimisteema. Takriin on esimene atsetüülkoliinesteraasi inhibiitor, mille FDA on Alzheimeri tõve raviks heaks kiitnud ja millel on ka kasvajavastane -kasvajavastane potentsiaal. Imatiniib on revolutsiooniline kinaasi inhibiitor, mida kasutatakse kroonilise müeloidse leukeemia raviks ja selle molekul sisaldab püridiinitsüklit. Lisaks on pürasoolpüridiini heterotsüklilised ühendid näidanud head terapeutilist toimet kasvajate ennetamisel ja ravis ning neid on sünteesitud tuhandeid derivaate.

2.5 Meditsiinilise keemia universaalne tööriistakast
Põhjus, miks meditsiinikeemikud peavad püridiini "tavaliseks vahendiks", tuleneb selle mitmetest eelistest: lämmastikuaatomi üksikud elektronpaarid võivad moodustada vesiniksidemeid ravimiretseptoritega, parandades seeläbi farmakokineetilisi omadusi; C2 ja C4 positsioonid on altid nukleofiilsetele asendusreaktsioonidele, mis hõlbustavad keemilisi modifikatsioone; Püridiinitsükli sisseviimine võib parandada metaboolset stabiilsust, suurendada rakkude läbilaskvust ja suurendada ravimite efektiivsust. Uuringud on näidanud, et benseenitsükli asendamine püridiinitsükliga ühendis võib suurendada bioloogilist aktiivsust rohkem kui 500 korda.

Pyridine medicine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine cell | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Suurendage rakkude läbilaskvust rohkem kui 190 korda ja parandage valgu sidumisafiinsust rohkem kui 35 korda. Need andmed näitavad täielikult, et püridiinitsükkel on "supermoodul" ravimimolekulide optimeerimiseks.

3. Orgaanilised lahustid ja keemilised reaktsioonikeskkonnad
See on suurepärane kõrge polaarsusega prootonivaba lahusti, millel on ainulaadne lahustuvus ja reaktsioonivõime.
3.1. Spetsiaalsed lahustid
See võib lahustada orgaanilisi ühendeid ja anorgaanilisi sooli, mida on raske tavalistes lahustites lahustada, ning sobib mitmesuguste orgaaniliste sünteesireaktsioonide jaoks, nagu nukleofiilne asendus, katalüütiline hüdrogeenimine, diasotiseerimine, atsüülimine jne.

Seda kasutatakse ka kromatograafilises analüüsis liikuva faasina. Permanganaadi oksüdatsioonireaktsioonis on püridiin oksüdeerijate suhtes stabiilne ja seda ei oksüdeeri lämmastikhape, kroomoksiid, kaaliumpermanganaat jne, mistõttu on see selliste reaktsioonide jaoks ideaalne lahusti.

3.2. Hapet siduvad ained ja leeliselised katalüsaatorid
Selle aluselisus (kuigi nõrgem kui rasvamiinid, tugevam kui pürrool) muudab selle suurepäraseks hapet siduvaks aineks. Hapet tekitavate reaktsioonide, nagu atsüülimine ja sulfoneerimine, orgaanilise sünteesi käigus võib püridiin neutraliseerida tekkinud happe, soodustada edasist reaktsiooni ja oluliselt parandada toote saagist.

Pyridine agent | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Pyridine dye | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Seda omadust kasutatakse laialdaselt ravimite, pestitsiidide ja värvainete sünteesil. Lisaks võib see moodustada ka ühendeid Lewise hapetega, nagu boortrifluoriid, laiendades selle katalüütilist kasutusala.

4. Värvi- ja pigmenditööstus
Püridiin on oluline lähteaine püridiinvärvide, sealhulgas otsevärvide, happevärvide jne sünteesil. Seda kasutatakse tekstiili ja naha värvimiseks ning see võib oluliselt parandada värvainete värvipüsivust ja lahustuvust. Tüüpilised tooted on: N-etüülpüridooni seeria, sinisel põhinev BB, sinisel põhinev RR, dispergeeritud sinine S-RB, lahustuv redutseeritud hall IBL, lahustuv redutseeritud sinine IBC jne. Seda kasutatakse ka pigmendi dispergeerivate ainete sünteesimiseks, et suurendada pigmentide dispersiooni stabiilsust söötmes.

Manufacturing Information

Valmistaminepüridiini vedelik:

1. Seda saab saada looduslikust kivisöetõrvast või atseetaldehüüdist ja ammoniaagist.

Asabenseeni ja selle derivaate saab sünteesida ka erinevate meetoditega, millest kõige laialdasemalt kasutatav meetod on Hanqi asabenseeni süntees, mis kasutab kahte molekuli - Karbonüülühendid, nagu etüülatsetoatsetaat, kondenseeritakse atseetaldehüüdi molekuliga ja produkt kondenseeritakse etüülatsetaadiga ammoonatsetüül dihüdropüridiinühendite moodustamiseks ja seejärel dehüdrogeenida oksüdeerijaga (nagu lämmastikhape) ja hüdrolüüsitakse dekarboksüülimiseks, et saada asabenseeni derivaadid.

2. Atsetüleeni, ammoniaaki ja metanooli saab valmistada ka katalüsaatoriga 500 kraadi juures.

chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

chemical property

Keemilised omadused

Püridiin ja selle derivaadid on stabiilsemad kui benseen ja nende reaktsioonivõime on sarnane nitrobenseeniga. Tüüpilised aromaatsed elektrofiilsed asendusreaktsioonid toimuvad positsioonides 3 ja 5, kuid reaktsioonivõime on madalam kui benseenil ning nitreerimise, halogeenimise, sulfoonimise ja muude reaktsioonide toimumine ei ole lihtne. Tegemist on nõrga tertsiaarse amiiniga, mis võib etanoolilahuses moodustada erinevate hapetega (pikriinhape või perkloorhape jne) lahustumatuid sooli. Tööstuses kasutatav see sisaldab umbes 1% 2-metüülpüridiini, nii et seda saab selle homoloogidest eraldada, kasutades ära soola moodustavate omaduste erinevust. Püridiin võib moodustada ka erinevate metalliioonidega kristalseid komplekse. Seda on lihtsam redutseerida kui benseeni, näiteks heksahüdropüridiini (või piperidiini) metalli naatriumi ja etanooli toimel. Püridiin reageerib vesinikperoksiidiga ja oksüdeerub kergesti püridiin-N-oksiidiks.

 
1

Elektrofiilne asendusreaktsioon:

Pyridine electron | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Asabenseen on "π-puudulik" heterotsükkel ja elektronipilvede tihedus tsüklil on madalam kui benseenil, seega on selle elektrofiilse asendusreaktsiooni aktiivsus väiksem kui benseenil, mis on samaväärne nitrobenseeniga. Lämmastikuaatomite passiveerumise tõttu tsüklis on elektrofiilse asendusreaktsiooni tingimused suhteliselt karmid ja saagis madal. Asendajad sisestavad peamiselt 3( ) bitti.

Võrreldes benseeniga muutub asabenseenitsükli elektrofiilne asendusreaktsioon raskemaks ja asendaja siseneb peamiselt 3( ) Seda efekti saab seletada vaheühendi suhtelise stabiilsusega.

Neelava lämmastikuaatomi olemasolu tõttu ei ole vaheühendi positiivsed ioonid nii stabiilsed kui vastav benseeniga asendatud vaheühend, mistõttu asabenseeni elektrofiilne asendusreaktsioon on keerulisem kui benseeni oma. Võrreldes elektrofiilse reaktiivi rünnaku asukohta, näeme, et kui rünnak 2( ) Bitt ja 4( ) On olemas resonantsi piirvalem vaheühendile, mis tekib siis, kui positiivne laeng on lämmastikuaatomil suurema elektronegatiivsusega. See piirvalem on äärmiselt ebastabiilne ja 3( ) Asendiga asendatud vaheühendi jaoks pole sellist äärmiselt ebastabiilset piirvalemit olemas ja vaheühend on stabiilsem kui vahepealne ründepositsioon 2 ja 4. Seetõttu on asendis 3 olevaid asendajaid lihtne moodustada.

Pyridine research | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2

Nukleofiilne asendusreaktsioon:

Pyridine electron absorption | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Asabenseenitsükli lämmastikuaatomite elektronneeldumise tõttu väheneb tsükli süsinikuaatomite elektronpilvede tihedus, eriti positsioonil 2 ja 4, mistõttu on nukleofiilne asendusreaktsioon tsüklil kergesti tekkiv ning asendusreaktsioon toimub peamiselt positsioonides 2 ja 4. Asabenseeni aatomite reaktsioon asapüriinibabenseeni tootmiseks on nn. Kui positsioon 2 on hõivatud, toimub reaktsioon 4-aminopüridiini saamiseks 4-asendis, kuid saagis on madal.

Kui bitt või nukleofiilne asendusreaktsioon on lihtne tekkida, kui selles on hea lahkuv rühm (nagu halogeen, nitro). Näiteks võib see läbida nukleofiilse asendusreaktsiooni ammoniaagi (või amiini), alküüloksiidi, vee ja muude nõrkade nukleofiilsete reagentidega. 

3

Nukleofiilne asendusreaktsioon:

Püridiinitsükli lämmastikuaatomite elektronneeldumise tõttu väheneb tsükli süsinikuaatomite elektronpilvede tihedus, eriti positsioonides 2 ja 4, mistõttu on nukleofiilne asendusreaktsioon tsüklil kergesti tekkiv ning asendusreaktsioon toimub peamiselt positsioonides 2 ja 4.

Asabenseeni reaktsiooni naatriumaminoga 2-aminopüridiini saamiseks nimetatakse asinibabiini reaktsiooniks. Kui positsioon 2 on hõivatud, toimub reaktsioon 4-aminopüridiini saamiseks 4-asendis, kuid saagis on madal. Kui bitt või nukleofiilne asendusreaktsioon on lihtne tekkida, kui selles on hea lahkuv rühm (nagu halogeen, nitro).

Pyridine Nucleophilic substitution reaction | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Näiteks võib see läbida nukleofiilse asendusreaktsiooni ammoniaagi (või amiini), alküüloksiidi, vee ja muude nõrkade nukleofiilsete reagentidega.

4

Redoksreaktsioon:

Pyridine Redox reaction | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kuna asabenseenitsükli elektronpilvede tihedus on madal, ei ole seda üldiselt lihtne oksüdeerida. Eriti happelistes tingimustes on sellel pärast soolaks teket lämmastikuaatomil positiivne laeng ja elektronide neeldumise induktsiooniefekt tugevneb, mis muudab elektronipilvede tiheduse rõngas madalamaks ja suurendab oksüdeerija stabiilsust. Kui asabenseenitsüklil on külgahelad, toimub külgahelate oksüdeerumine. See võib erilistes oksüdatsioonitingimustes läbida tertsiaarse amiiniga sarnase oksüdatsioonireaktsiooni, moodustades N-oksiidi. Näiteks asabenseen-N-oksiidi võib saada, kui asabenseen reageerib peroksühappe või vesinikperoksiidiga.

Asabenseeni N-oksiidis võib hapnikuaatomil kasutamata elektronpaar olla p-π konjugatsioonis aromaatse suure π sidemega, mistõttu elektronpilvede tihedus ringil suureneb Bitsum. Asabenseenitsükli elektrofiilne asendusreaktsioon on positsiooni märkimisväärse suurenemise tõttu kergesti tekkiv. Pärast asabenseen-N-oksiidi moodustumist on lämmastikuaatomil positiivne laeng ja elektronide neeldumise induktsiooniefekt suureneb, nii et Elektronipilve tihedus asendis 4 väheneb, mistõttu elektrofiilne asendusreaktsioon toimub peamiselt 4( ) Sees. Samal ajal on asabenseen-N-oksiidid altid ka nukleofiilsetele asendusreaktsioonidele.

Pyridine aromatic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Vastupidiselt oksüdatsioonireaktsioonile on asabenseenitsüklil lihtsam hüdrogeenimine redutseerida kui benseenitsüklil, mida saab redutseerida katalüütilise hüdrogeenimise ja keemiliste reagentidega.

Vähendamise toodepüridiini vedelikon heksahüdropüridiin (piperidiin), millel on sekundaarse amiini omadus, on leeliselisem kui asabenseen (pKa=11.2) ja keemistemperatuur on 106 kraadi. Paljudel looduslikel toodetel on selline rõngassüsteem ja need on tavaliselt kasutatavad orgaanilised alused.

Pyridine reagent | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Asabenseen ja selle derivaadid on stabiilsemad kui benseen ja nende reaktsioonivõime on sarnane nitrobenseeniga. Tüüpilised aromaatsete ühendite elektrofiilsed asendusreaktsioonid toimuvad positsioonides 3 ja 5, kuid nende reaktsioonivõime on madalam kui benseenil ja üldiselt on nad vähem altid sellistele reaktsioonidele nagu nitreerimine, halogeenimine ja sulfoonimine. See on nõrk tertsiaarne amiin, mis võib etanoolilahuses moodustada erinevate hapetega (nt pikriinhape või perkloorhape) lahustumatuid sooli. Seda kasutatakse tööstuses, see sisaldab umbes 1% 2-metüülpüridiini, nii et seda saab selle homoloogidest eraldada, kasutades ära soola moodustavate omaduste erinevusi. Samuti võib see moodustada kristallilisi komplekse erinevate metalliioonidega.

Seda on lihtsam redutseerida kui benseeni, näiteks heksahüdropüridiiniks (või piperidiiniks) metallilise naatriumi ja etanooli toimel. See reageerib vesinikperoksiidiga ja oksüdeerub kergesti N-oksüdeeritud püridiiniks.

Aromaatsus

 

 

1

Püridiini struktuur on väga sarnane benseeniga. Kaasaegsed füüsikalised meetodid on mõõtnud, et süsiniku süsiniksideme pikkus püridiini molekulides on 139 pm, mis jääb C-N üksiksideme (147 pm) ja C=N kaksiksideme (128 pm) vahele. Lisaks on selle süsinik-süsiniksideme ja süsinik-lämmastiksideme sideme pikkuse väärtused samuti sarnased, sideme nurk on umbes 120 kraadi. See näitab, et püridiinitsükli keskmine sidumisaste on kõrge, kuid mitte nii täielik kui benseen.

2

Püridiinitsükli süsiniku- ja lämmastikuaatomid kattuvad üksteisega sp2 hübridiseeritud orbitaalides, moodustades sigma sideme, moodustades tasapinnalise kuueliikmelise tsükli. Igal aatomil on ringi tasapinnaga risti asetsev orbitaal ap, kusjuures igal p-orbitaalil on üks elektron. Need p-orbitaalid kattuvad külgsuunas, moodustades suletud suure π-sideme 6 π-elektroniga, järgides reeglit 4n+2, mis sarnaneb benseenitsükliga.

 

Seetõttu on püridiinil teatav aromaatsus. Lämmastikuaatomil on veel üks sp2 hübriidorbitaal, mis ei osale sidumises ja on hõivatud üksikute elektronide paariga, muutes püridiini leeliseliseks. Püridiinitsükli lämmastikuaatomi elektronegatiivsus on suhteliselt kõrge, mis mõjutab oluliselt elektronipilvede tiheduse jaotumist tsüklis, põhjustades π elektronipilve nihkumist lämmastikuaatomi poole.

 

Elektronpilvede tihedus lämmastikuaatomi ümber on suur, samal ajal kui teistes tsükli osades elektronpilvede tihedus väheneb, eriti külgnevas ja paraasendis, mis on oluliselt vähenenud. Seega on püridiinil halvem aromaatsus kui benseenil.

3

Püridiini molekulides on lämmastikuaatomi roll sarnane nitrobenseeni nitrorühma omaga, põhjustades elektronipilvede tiheduse vähenemist orto- ja parapositsioonis võrreldes benseenitsükliga, samas kui metapositsioon on sarnane benseenitsükliga. Selle tulemusena on tsükli süsinikuaatomi elektronpilvede tihedus palju väiksem kui benseenil. Seetõttu on aromaatsed heterotsüklid, nagu püridiin, tuntud ka kui "π - puudulikud" heterotsüklid. Seda tüüpi heterotsüklilised tsüklid on keemiliselt rohkem altid elektrofiilsetele asendusreaktsioonidele, nukleofiilsetele asendusreaktsioonidele, oksüdatsioonireaktsioonidele ja redutseerimisreaktsioonidele.

Leeliseline ja soolamine

 

 

1

Püridiini lämmastikuaatomi jagamata elektronide paarid võivad vastu võtta prootoneid ja olla aluselised. Püridiini konjugeeritud happe (püridiin, mis võtab vastu prootoni N-aatomil) pKa on 5,25, mis on happelisem kui ammoniaak (pKa 9,24) ja rasvamiinid (pKa 10-11) (mida väiksem on pKa, seda tugevam on happesus). Põhjus on selles, et püridiini lämmastikuaatomil asuvad jagamata elektronide paarid sp2 hübriidorbitaalidel, millel on rohkem s-orbitaalkomponente kui sp3 hübriidorbitaalidel ja mis on aatomituumale lähemal. Elektronid on tuumaga tugevalt seotud ja neil on väiksem kalduvus elektrone loovutada, mis muudab prootonitega seondumise keeruliseks ja on vähem leeliseline. Kuid võrreldes aromaatsete amiinidega, nagu aniliin, mille pKa on 4,6, on püridiin veidi aluselisem.

2

Püridiin võib moodustada tugevate hapetega stabiilseid sooli ja teatud kristalseid sooli saab kasutada eraldamiseks, identifitseerimiseks ja rafineerimiseks. Püridiini leeliselisust kasutatakse paljudes keemilistes reaktsioonides katalüsaatorina ja hapetusainena. Tänu heale lahustuvusele vees ja orgaanilistes lahustites on selle katalüütiline toime mõnele anorgaanilisele alusele sageli kättesaamatu.

3

Püridiin ei saa moodustada sooli mitte ainult tugevate hapetega, vaid ka Lewise hapetega.
Lisaks on sellel ka teatud tertsiaarsete amiinide omadused, mis võivad reageerida halogeenitud süsivesinikega, moodustades kvaternaarseid ammooniumisooli, või atsüülhalogeniididega, moodustades soolasid.

Korduma kippuvad küsimused
 

Kas püridiin on inimestele mürgine?

+

-

Inimeste juhtumiaruannete ja loomkatsete põhjal arvame, et püridiiniga kokkupuutuvate inimeste kõige olulisem terviseprobleem onmaksa kahjustus. Muud inimeste terviseprobleemid võivad olla neuroloogilised, neerukahjustused ning naha ja silmade ärritus.

Mis juhtub, kui tunneme püridiini lõhna?

+

-

Püridiini hingamine võibärritada nina ja kurku, põhjustades köha ja vilistavat hingamist. Püridiin võib põhjustada iiveldust, oksendamist, kõhulahtisust ja kõhuvalu. Püridiin võib põhjustada peavalu, väsimust, peapööritust, peapööritust, segasust ja isegi koomat ja surma.

Millised ravimid sisaldavad püridiini?

+

-

On teatatud, et püridiini{0}}põhistel ravimitel on erinevad bioloogilised omadused, sealhulgas nende kasutamine tuberkuloosivastaste ravimitena (isoniasiid), vähivastaste ravimitena (abirateroon), malaariavastaste ravimitena (enpiroliin), hingamist stimulantidena (niketamiid), müasteenia gravis (püridostigmiin).

 

Kuum tags: püridiini vedel cas 110-86-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük

Küsi pakkumist