Difenüülfosfiinoksiid, molekulaarne valem C12H11op, CAS 4559-70-0, kollane kuni hele oranž pulber, mis on vees kergelt lahustuv, tugev hügroskoopsus, on laborites . tavaliselt kasutatav keemiline reagent. Heterotsükliliste ühendite sünteesimiseks kergetes tingimustes, näiteks herbitsiidi paraquat . metalli katalüüsi all, saab alküünidele lisada difenüülfosfinoksiidi, et moodustada väga stereoselektiivseid olefiiniühendeid . ilma igasuguste mikrolainete tingimustes, diphenüülfoofides, diphenüülsiidil, kes on sool -oksiid, ja see on reaktsioonis, ja see on reaktsioonis, ja reoktsööbitega võidelda. Katalüsaatorid . ph2p (o) H reageerib difluoroklorometaaniga, moodustades difluorometüülfosfiinoksiidi, mis reageerib veelgi aldehüüdide või ketoonidega, moodustades 1, 1-}} difluoroakeen .
|
Keemiline valem |
C12H11op |
|
Täpne missa |
202 |
|
Molekulmass |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Keemiline omadus
Reaktsioonivõime:
Fosfori hapnikusides difenüülfosfinoksiidis on kõrge reaktsioonivõime ja see võib osaleda erinevates orgaaniliste sünteesireaktsioonides, näiteks sidumisvastused, lisavastused jne .
Stabiilsus:
Stabiilne inertse atmosfääri ja toatemperatuuri all, kuid niiskusekindlust tuleks arvestada, kuna see on niiskuse suhtes tundlik .
Toksilisus:
Kuulub madala toksilisusega ainetesse, kuid seda tuleb siiski käsitleda vastavalt keemilise ohutuse tööprotseduuridele .
Difenüülfosfiinoksiid(DPPO, CAS NUMBER 4559-70-0), kui oluline orgaaniline sünteesi vaheühend, mängib keemiatööstuses hädavajalikku rolli . selle ainulaadne keemiline struktuur ja reaktsioonivõime muudab selle laialdaselt rakendatavaks erinevates valdkondades, näiteks pestitsiidide sünteesides, 2 {{{{{{{{{{{{}).
DPPO mängib olulist rolli pestitsiidide sünteesis, eriti herbitsiidi sünteesi võtmevahelise vaheühendina .
2.1 Herbitsiidide süntees
Paraquat'i süntees: DPPO võib asendada leelise metallist tsüaniidi kergetes tingimustes heterotsüklilise ühendi sünteesi sidujana, mida kasutatakse herbitsiidi paraquat {. paraquat sünteesimiseks, on mittevaliku kontakti herbitsiid, mida kasutatakse põllumaade {1 {1 {1 {{1} {1 {{{1} jaoks laialdaselt kasutatavaks.
Muud herbitsiidid: DPPO -d saab kasutada ka muud tüüpi herbitsiidide . sünteesimiseks, reguleerides reageerimise tingimusi ja tooraine suhteid, erineva herbitsiidse aktiivsusega ühendeid saab valmistada {.
2.2 Pestitsiidi sünergid
Ravimi efektiivsuse suurendamine: DPPO ja selle derivaadid saab ühendada pestitsiidide toimeainetega, et parandada pestitsiidide läbilaskvust ja adhesiooni, suurendades sellega ravimite efektiivsust .
Vähendage annust: tõhususe suurendamise abil saab pestitsiidide kasutamist vähendada, vähendades keskkonnareostust .
Rakendus kiraalsete ligandide väljatöötamisel
Kiraalsetel ligandidel on oluline roll asümmeetrilises sünteesis ja DPPO on oluline tooraine kiraalse fosfiini ligandide sünteesimiseks .
3.1 kiraalse fosfiini ligandide süntees
Sidumisvastus: DPPO (Ph2 (O) H) võib sidumisvastuse läbi viia trifluorometaansulfoonhappe arüülestriga, et genereerida fosfiinoksiidi vaheühend, mida seejärel vähendatakse, et saada difenüüütüüülfosfiin, tavaliselt kasutatav kiraalne ligand .
Kiraalne katalüüs: kiraalse fosfiini ligandidel on suurepärane stereoselektiivsus asümmeetrilistes katalüütilistes vastustes ja neid saab kasutada ühendite sünteesimiseks spetsiifilise optilise aktiivsusega .
3.2 Allavoolu tootearendus
Keeruline molekulaarne süntees: kasutades DPPO -d toorainena, saab sünteesida keerulisi kiraalsete molekulide seeria, näiteks 1, 2- bis (bifenüülfosfometüül) - benseen, 2- difenüülfosfiin bifenüül jne {4 {4}. teadus .
Funktsionaalsed materjalid: kiraalse fosfiini ligandid saab kasutada ka spetsiaalsete funktsioonidega kiraalsete materjalide, näiteks kiraalsete vedelkristallide, kiraalsete katalüsaatori kandjatega jne. .
Lisaks ülalnimetatud peamistele rakenduspiirkondadele on DPPO näidanud potentsiaalset rakenduse väärtust ka mitmes teises väljas .
6.1 Keemilised reaktiivid
Tavalised laboratoorsed reagnetid:Difenüülfosfiinoksiidon laboris tavaliselt kasutatav orgaaniline sünteesireagnt, mida saab kasutada uurimiseks ja mitmesuguste orgaaniliste sünteesi vastuste arendamiseks .
Analüütilised reagnetid: analüütilises keemias saab DPPO -d kasutada kvalitatiivse või kvantitatiivse analüüsi jaoks standardse ainena või Reagntina .
6.2 Farmatseutilised vaheühendid
Ravimite süntees: DPPO ja selle derivaate saab kasutada ravimite sünteesis vaheühenditena ja osaleda erinevate ravimite valmistamise protsessis .
Ravimite väljatöötamine: ravimite väljatöötamisel saab DPPO -d kasutada ühendite sünteesimiseks spetsiifiliste bioloogiliste aktiivsustega, pakkudes kandidaatmolekule uue ravimi arendamiseks .
6.3 Materjaliteadus
Funktsionaalsete materjalide ettevalmistamine: DPPO ja selle tuletisinstrumendid saab kasutada spetsiaalsete funktsioonidega materjalide, näiteks optoelektrooniliste materjalide, magnetiliste materjalide jms valmistamiseks. .
Nanomaterjalid: nanomaterjalide valdkonnas saab DPPO -d kasutada pinna modifikaatorina või stabilisaatorina nanomaterjalide . hajutatavuse ja stabiilsuse parandamiseks
DPPO kui olulise orgaanilise sünteesi vaheühend, on näidanud ulatuslikku rakendamisväärtust erinevates valdkondades, näiteks pestitsiidide süntees, kiraalse ligandi areng, Wittig Horneri reageerimise reagnt ettevalmistamine ja tööstuslikud katalüsaatorid . selle ainulaadse keemilise struktuuri ja reaktiivsusega, mis on sobiv tööstusharuline süntees {1 ja 1}. Uuendus, turunõudlus kasvab jätkuvalt {{2} vahepeal, üha rangemad keskkonnaeeskirjad julgustavad ka ettevõtteid suurendama oma uurimistööd ja arengupüüdlusi rohelise sünteesi tehnoloogias, edendades DPPO -tööstuse säästvat arengut .}
DPPO on oluline vaheühend orgaanilises sünteesis . üldiselt, praegustes tööstuslikes produtseerimismeetodites kasutatavad reaktiivid on väga kallid ja vajavad absoluutseid veevaba ja hapnikuvabade tingimusi, seega on laiaulatuslik sünteesi keeruline. Seega on {{} praktiline töötamine sünteesi meetodil ja 3-protsendilisel teel. DPPO-ga protsessi parandamine ja madalseisus. Kirjandust läbi vaadates kavandasime sihtmärgiühendi sünteesimiseks ühe poti meetodi ja uurisime selle meetodi spetsiifilisi reageerimistingimusi .
Difenüülfosfiinoksiidi spetsiifiline sünteesimeetod on järgmine:
Kaaluge 23 . 3 g (0 . 175 mol · l -1), mis on esmatähtsast Alcl3 (eelistatavalt tahvelarvutites ja plokkides) ja 20 . 0 g (0. 146 mol · l {6} {6}), Plc. Sega . kuivatamissüsteemis, segage 60 kraadi juures, kuni Alci3 tahke aine on põhimõtteliselt lahustunud . pärast reageerimist 80 minuti jooksul 80 -kraadisel, 100 kraadi juures 30 minutit ja 120 kraadi juures 1 tund, tõstke temperatuur temperatuurini 145 kraadile 6 h. pärast reageerimislahendust, mis on jahutatud, jahutaks ruumi temperatuurile. ML vesi ja 20 ml kontsentreeritud vesinikkloriidhape. Segage täielikult ja hüdrolüüs (30 kraadi - 40 kraad), et eraldada orgaaniline kiht. Veekiht, mis on ekstraheeritud tolueeniga (50 ml × 5), ühendage orgaanilised kihid, peske neid 10% NaOH 100 ml partiidega, peske need neutraalseks (pH 6-7) ja eraldage tolueeni kih. Kuivatage veevaba naatriumsulfaat, aurustage tolueen vähendatud rõhu all, et saada helekollane ja selge õline vedelik, külmutada see külmkapis, et saada 17,6 g valget tahket tahket ainet, ümber kristallida seda veevaba eetriga - 60 kraadi- 70 kraadi ja 53 -aastase kraadi omandamisel ja 53 -aastase kraadi omandamisel, ja 53 -aastase kraadi omandada 53 -aastane. HPLC -ga määratud sisu on 95,6%.
Difenüülfosfinoksiidil (DPPO) kui olulise orgaanilise sünteesi vaheühendi, on laia valiku rakendusaine valdkondades nagu pestitsiidid, farmaatsiatooted ja materjaliteadus .. On mitmesuguseid sünteesimeetodeid, millest igaüks on oma unikaalsed reageerimise tingimused ja eelised {.. oksiid .
1.1 Reaktsioonipõhimõte
See meetod kasutab fosfori oksükloriidi (POCL ∝) kui toorainet . Esiteks tutvustatakse fenüülrühma Friedel käsitöö reageerimise kaudu difenüülfosfiini kloriidi (pH ₂ pcl). abil, kasutades fosfiinkloriid, mis väheneb diphenüülfinantsiidina, diphenüülfinaatide abil vähendatakse diphenüülfassiidi abil. (Lialh ₄) .
1.2 Reaktsiooni sammud
Friedel Crafts Vastus: veevaba alumiiniumkloriidi (Alcl3) katalüüsimisel läbivad POCL ∝ ja benseen Friedeli käsitöö reageerimise kõrgel temperatuuril, et tekitada pH ₂ PCL .
Redutseerimisreaktsioon: pH ₂ PCL reageeritakse liitiumi alumiiniumhüdriidiga inertses lahustis, et vähendada fosfiinkloriidi difenüülfosfinoksiidiks .
1.3 Eelarvamused ja puudused
Eelised: toorainet on lihtne hankida ja reageerimistingimused on suhteliselt kerged .
Puudused: vahepealse pH ₂ PCL puhastamine on keeruline ja saagis on suhteliselt madal (umbes 37%) . lisaks, vähendavad ained, näiteks liitiumi alumiiniumhüdriid
2.1 Reaktsioonipõhimõte
See meetod kasutab toorainena dietüülfosfiit, reageerides kõigepealt grignard reagnt -ga (näiteks fenüülmagneesiumbromiid phmgbr), et tekitada difenüülfosfiin magneesiumsoola ja seejärel saadadifenüülfosfiinoksiidHappe töötlemise kaudu .
2.2 Reaktsiooni sammud
Grignardi vastus: dietüülfosfiidi reageerimine grignard Reagnt -ga inertses lahustis, et saada difenüülfosfiin magneesiumisoola .
Happe töötlemine: difenüülfosfiin -magneesiumpoolse soola reageerimine happega (näiteks soolhape), et saada difenüülfosfinoksiidi .
2.3 Elus ja puudused
Eelised: reageerimise tingimused on suhteliselt kerged ja saagis on kõrge .
Puudused: GRIgnardi reagentide ettevalmistamine ja säilitamine nõuab rangeid ohutuse ettevaatusabinõusid ja vastamisprodukti ajal võib genereerida kõrvalsaadusi, nõudes järgnevat puhastamist .
3.1 Reaktsioonipõhimõte
See meetod kasutab trifenüülfosfiinoksiidi (pH ∝ po) toorainena ja muundab trifenüülfosfiinoksiidi difenüülfosfinoksiidiks metalli naatriumi ja polüoolsete ühendite redutseerimise kaudu .
3.2 Reaktsiooni sammud
Redutseerimisvastus: inertse gaasi atmosfääri ajal segatakse trifenüülfosfiinoksiid metalli naatriumi ja polüoolühenditega (näiteks etüleeniglükool) mittepolaarses süsivesinike lahustis (näiteks tolueen) ja läbib põhjaliku vastuse kõrgel temperatuuril, et saada difenüülfosfini naatrium-sool (pH ₂ pona), benseelte, be-₂ pona), be-₂ pona), be-₂ pona), be-₂ pona), be-₂ pona), be-₂ pona), benseent sool .
Hüdrolüüsi vastus: reageerimine naatriumdifenüülfosfinoksiidi veega, et saada difenüülfosfinoksiidi .
3.3 Elus ja puudused
Eelised: tooraine triphenüülfosfiinoksiidi saab saada tööstuslike kõrvalprogrammide kaudu madalama kuluga . reageerimise tingimused on suhteliselt kerged ning lahusti ja kõrvalpulga benseeni keemistemperatuuri erinevus on suur, mis on kasulik lahusti taastumiseks ja produtipuhastuseks..
Puudused: metallilise naatriumi kasutamine nõuab rangeid ohutuse ettevaatusabinõusid ja reageerimisprotsessi käigus võib genereerida kõrvalplaanid, nõudes järgnevat puhastamist .
4.1 difenüülfosfiini kloriidi hüdrolüüsi meetod
See meetod kasutab toorainena difenüülfosfiinkloriidi ja saab hüdrolüüsi reageerimise . kaudu difenüülfosfiinioksiidi, kuid difenüülfosfiini kloriidi puhastamise raskuste tõttu ja hüdrolüüsi reageerimise range kontrolli tõttu on see meetod praktilistes rakendustes {1..
4.2 Mikrolaineahjus abistatava sünteesi meetod
Viimastel aastatel on mikrolaineanalüüsitud sünteesi laialdaselt kasutatud orgaanilises sünteesis . Selle meetodi abil kasutatakse reageerimisprotsessi kiirendamiseks kiiret ja ühtlast mikrolaine kuumutamist ja parandada reageerimise efektiivsust ., kuid difenüülfosfinoksiidi sünteesi sünteesi jaoks on see, mis on tehtud etapis, ja on veel nearh. industrialiseeritud .
5.1 Sünteesimeetodite võrdlus
Friedel Craftsi redutseerimismeetod: toorained on hõlpsasti saadaval, kuid saagis on madal ja redutseeriva aine maksumus on kõrge .
Grignard Reaget meetod: reageerimise tingimused on kerged ja saagis on kõrge, kuid Grignard Reagnsi ettevalmistamine ja säilitamine nõuab ranget tähelepanu ohutusele .
Triphenüülfosfiinoksiidi muundamise meetod: madal toorainekulud, kerged reageerimise tingimused ja kõrge lahusti taastumise määr, kuid metallilise naatriumi kasutamine nõuab rangeid ohutuse ettevaatusabinõusid .
Muud sünteesimeetodid, näiteks difenüülfosfiini kloriidi hüdrolüüs ja mikrolaineanalüüs sünteesi, on mõlemal oma eelised ja puudused, kuid neid pole veel tööstuses .
5.2 Sünteesimeetodite valik
Praktilistes rakendustes tuleks valida sobivad sünteesimeetodid konkreetsete vajaduste ja tingimuste . põhjal näiteks madala toorainekulude ja kõrge lahusti taastumise kiiruse järgimisel võib valida trifenüülfosfiinoksiidi muundamise meetodi; Kergete reageerimise tingimuste ja suure saagise järgimisel saab Grignard Reaget meetodi valida samal ajal ., arvestada ka selliseid tegureid nagu ohutus ja keskkonnasõbralikkus reageerimisprotsessi ajal {.
Difenüülfosfiinoksiid, kui olulisel orgaanilisel sünteesi vaheühendil on mitmesuguseid sünteesimeetodeid . Igal meetodil on oma unikaalsed reageerimise tingimused ja eelised ja puudused, mis tuleb valida vastavalt konkreetsetele vajadustele ja tingimustele praktilistes rakendustes . tulevikus, pideva arendamise ja innovatsiooniga orgaanilise sünteesi jaoks, mis on välja töötatud, on see, et see on välja töötatud, et see on välja töötatud, et see on välja töötatud, et see on välja töötatud, et see on välja töötatud, mis on välja töötatud, et see on välja töötatud, et see on välja töötatud, et see on välja töötatud. difenüülfosfinoksiidi . vahepeal on olemasolevate sünteesimeetodite optimeerimine ja parandamine ka üks tulevastest uuringute juhistest, mille eesmärk on parandada reageerimise tõhusust, vähendada kulusid ja minimeerida keskkonnareostust .
Kuum tags: difenüülfosfiinoksiid CAS 4559-70-0, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ostmine, hind, maht, müügiks