Jodotrimetüülsilaan, keemiliselt tuntud kui (CH3) 3SII, on organosilikooni ühend, mis kuulub laiemasse silanide klassi. See on värvitu kuni kollakas vedelik, millel on terav lõhn, mida iseloomustab räni, metüül (CH3) rühmade ainulaadne kombinatsioon ja räni keskuse külge kinnitatud joodi (I) aatom. Sellel ühendil on nii ränipõhiste ühendite reaktsioonivõime kui ka ainulaadsed omadused, mille on andnud joodi asendaja.
See on selge organosilikoonühend, mis kuulub laiemasse silanide kategooriasse. Selle füüsiline välimus ulatub värvitust kuni kollaka tooniga, millele lisandub tugev, terav lõhn. Selle ühendi ainulaadne meik asub selle keskses räni aatomis, mis on seotud kolme metüül (CH3) rühma ja joodi (I) aatomiga. See konkreetne kombinatsioon annab selle iseloomulikud omadused ja reaktsioonivõime.
Bloom Tech pakub kvaliteetset eset, üksikasjaliku hinna saamiseks võtke meiega ühendust!
|
|
|
|
Keemiline valem |
C3H9ISI |
|
Täpne missa |
199.95 |
|
Molekulmass |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 18.01; H, 4,53; I, 63,42; Si, 14.04 |
Toodete sissejuhatus
See on tõhus reagent erinevate funktsionaalsete rühmade, näiteks eetrite, estrite, karbamaatide, ketallide ja laktoonide lõhustamiseks. See võib nendes ühendites kergete tingimustega valikuliselt ja tõhusalt murda, saavutades sageli kõrge saagise. See teeb sellest väärtusliku tööriista orgaanilises sünteesis erinevate kaitserühmade kaitsmiseks.
TMSI -d kasutatakse tavaliselt trimetüülsilüüli (TMS) rühma sisestamiseks orgaanilistesse molekulidesse. Näiteks võib see reageerida alkoholidega (ROH), moodustades trimetüülsilüülietreid (R-OTMS) ja vesinikjodiidi (HI). See reaktsioon on oluline hüdroksüülrühmade kaitsmisel orgaanilise sünteesi ajal, kuna TMS Ethers on sageli stabiilsemad ja hõlpsamini käsitsetavad kui algsed alkoholid.
Trimetüültiiniharude juuresolekul võib TMSI selektiivselt teatud aktiivseid rühmi, näiteks N-CBZ rühma. See võime võimaldab keemikutel manipuleerida keerukate molekulidega täpsusega, vältides soovimatuid külgreaktsioone.
- Hiljuti on teatatud, et TMI muundab allüül- ja bensüülfosfotrienterid vastavateks jodiidideks. See reaktsioon laiendab TMSI rakendatavuse ulatust orgaanilises sünteesis, eriti fosforit sisaldavate ühendite piirkonnas.
- TMI-sid on kasutatud ka paljudes muudes reaktsioonides, sealhulgas silaanpõhiste ühendite, näiteks silaan subimiidide, alküülsilanide ja alkenüülsilanide sünteesides. Selle Lewise happelised omadused ja vähendavad võimeid muudavad selle paljudes orgaanilistes muundumistes väärtuslikuks reagendiks.
Lisaks kasutamisele orgaanilises sünteesis saab TMI -d kasutada ka gaasikromatograafia analüüsis. Muutes alkoholid silteet eetri derivaatideks, suurendab see ühendite volatiilsust, muutes need sobivamaks gaasikromatograafia analüüsiks.
Protseduur
Reaktsioonisegu ettevalmistamine: Trimetüülsilüülkloriid ja naatriumjodiid kaalutakse niiskuse või hapniku saastumise vältimiseks kuivas inertses atmosfääris (nt lämmastiku all). Naatriumjodiid lisatakse lahustile tavaliselt ümarpõhja kolbi.
Trimetüülsilülüültkloriidi lisamine: Seejärel lisatakse lahustis naatriumjodiidi segavale lahusele aeglaselt trimetüülsilüültkloriid. Selle etapi jooksul tuleb olla ettevaatlik, et vältida gaasi jõulist arengut, mis võib tekkida reaktsiooni eksotermilise olemuse tõttu.
Segamine ja temperatuurikontroll: Reaktsioonisegu segatakse mitu tundi toatemperatuuril või vajadusel pisut kõrgendatud temperatuuril (nt 50–60 kraadi), et tagada lähtematerjalide täielik muundamine.
Töö: Pärast reaktsiooni lõpuleviimist kustutatakse segu, lisades vee või happe vesilahuse (nt HCl), et neutraliseerida mis tahes allesjäänud alus. Seejärel ekstraheeritakse toode vesikihist, kasutades orgaanilist lahustit, näiteks dietüüleeter või heksaan, mis on veega segimatu.
Puhastamine: Seda sisaldav orgaaniline kiht kuivatatakse kuivatusaine (nt veevaba naatriumsulfaat või magneesiumsulfaat), et eemaldada jääkvesi. Seejärel filtreeritakse see kuivatusaine eemaldamiseks ja kontsentreeritakse vähendatud rõhu all puhta toote saamiseks.
Ladustamine: Seda tuleks ladustada jahedas pimedas kohas inertses atmosfääris, et vältida lagunemist ja kokkupuudet niiskuse või õhuga.
Märkus katalüüsi kohta: Kuigi jälgitavate veekoguste või muude lisandite olemasolu võib reaktsiooni katalüüsiks, soodustades silanooli vaheühendite moodustumist, pole see eduka sünteesi jaoks alati vajalik. Paljud praktilised sünteesid liiguvad sujuvalt ilma lisatud katalüsaatorite vajaduseta, kuna jodiidi anioon ise on tugev nukleofiil, mis suudab kloriidi otse nihutada.
Joodotrimetüülsilaan mitmesugused ohud
Tuleohtlik ja plahvatusohtlik
Iodotrimetüülsilaanil on väga tuleohtlik vedelik ja selle aur võib õhuga segades moodustada lõhkeaineid. Seetõttu on tulekahju- ja plahvatusõnnetuste vältimiseks vaja hoida tulekahjust ja soojusallikast ning vältida staatilist elektrit ja sädemeid.
Vägivaldne reaktsioonivõime veega kokkupuutel
Lorem ipsum dolor Sit Amet Increvetur, Adipisizing Elit. Recusandae quaerat modi iusto rem esse obcaecati quidem veduptatum maxime veniam maiores aperiores fugit reiciendis, Quasi labore nobis quam eligendi ducimus, välja arvatud?
Söövitavus
Iodotrimetüülsilaanil on söövitav ja võib põhjustada nahale ja silmadele tõsiseid keemilisi põletusi. Seetõttu on vaja kanda sobivaid kaitseseadmeid, näiteks keemilisi kaitseprille, gaasimaske, keemilisi vastupidavaid rõivaid ja kummist kindaid jne, et vältida otsest kontakti kemikaali ja naha, silmade jms vahel.
Terviseohud
Rodotrimetüülsilaani aurud või vedelikud võivad põhjustada hingamissüsteemi, silmade ja naha ärritust ja kahjustusi. Pikaajaline kokkupuude selle aurude või sissehingamisega võib põhjustada kroonilisi terviseprobleeme nagu hingamisteede haigused, nahapõletik jne.
Iodotrimetüülsilaan võib põhjustada ka mürgistuse sümptomeid nagu iiveldus, oksendamine, peavalu, pearinglus jne, mis võivad rasketel juhtudel olla eluohtlikud.
Keskkonnaohud
Iodotrimetüülsilaanil võib kasutamise ja ladustamise ajal keskkonda lekkida, põhjustades mulla, vee ja ökosüsteemi saastumist. Seetõttu on keskkonnale kahju minimeerimiseks vaja võtta sobivaid keskkonnakaitsemeetmeid, näiteks kaldvastaste rajatiste ehitamine, reoveepuhastus jne.
Operatsiooni ja ladustamise ettevaatusabinõud
Jodotrimetüülsilaani kasutamisel on vaja täita tööprotseduure, tagada, et operatsiooni koht oleks hästi ventileeritav ning varustatud sobivate tuletõrjevahendite ja lekkega hädaabivarustusseadmetega.
Jodotrimetüülsilaani rakendused
► Deprotection orgaanilises sünteesis
1) silyli eetri lõhustumine
Mehhanism: ITM -id protoneerib silyl eetri hapnikku, moodustades alkoholi hüdrolüüsiva vaheühendi.
Näide: Tert-butyldülDimetüülsilüül (TBS) eetrid peptiidi sünteesis.
Eelis: kerged tingimused (toatemperatuur, 1–2 tundi) ja ühilduvus happetundlike funktsioonidega.
2) enoli eeter ja atsetaalse lõhustumine
Rakendus: ITMS hüdrolüüsib ENOL Ethers (nt D -vitamiini süntees) ja atsetaalid (nt süsivesikute keemias).
► Halogeenimisreaktsioonid
1) alkeenide joodik
Mehhanism: joodivastane joodivastane topeltsideme vahel tsüklilise joodooniumi vaheühendi kaudu.
Näide: vinüüljodiidide süntees rist-ristumise reaktsioonide jaoks (nt Heck, Suzuki).
Eelis: kõrge regioselektiivsus ja kerged tingimused, võrreldes joodiga (i₂).
2) kloorimine ja broom
Derivaadid: sarnaselt kasutatakse klorotrimetüülsilaani (TMSCL) ja bromotrimetüülsilaani (TMSBR), kuid joodiks eelistatakse ITMS -i.
► Reduktiivsed teisendused
1) sulfoksiidi redutseerimine
Mehhanism: ITM -id vähendavad sulfoksiidid sulfiidideks prootoni allika juuresolekul (nt metanool).
Näide: metüülfenüülsulfoksiidi muundamine metüülfenüülsulfiidiks.
Eelis: kerged tingimused ja kõrged saagid.
2) Nitro rühma vähendamine
Rakendus: redutseerib nitroareenid aniliinideks, kuigi tina (ii) kloriid (SNCL₂) on sel eesmärgil tavalisem.
► Materjaliteadus
1) Polümeeri modifikatsioon
Ristsidumine: ITM-id reageerib hüdroksüül-otsaga polümeeridega (nt polü (etüleenglükool)), moodustades silyl eetri ristsidemeid.
Lagunemine: sipilli eetrite kontrollitud lõhustamine stiimulile reageerivate materjalide korral.
2) Silikoonkeemia
Süntees: ITMS -i kasutatakse joodi funktsionaalsuste tutvustamiseks pinna modifitseerimiseks silikoonpolümeeridesse.
► Farmaatsiatooted
1) narkootikumide süntees
Näide: ITMS -i kasutatakse atorvastatiini (lipitor) sünteesis sipliilsete eetrite dekatitamiseks arenenud vaheühendisse.
Eelis: GMP tootmise kõrge puhtus ja mastaapsus.
2) radiomärgistamine
Rakendus: Biomolekulide ITMS-i vahendatud joodikinnitus PET-kuvamiseks (nt [¹²³i] märgistatud peptiidid).
Tulevased vaatenurgad
► integreerimine ringmajandusegaRinglussevõtt: ITMS-i taastamine elu lõpu polümeeridest pürolüüsi kaudu. Näide: silikoonipõhiste materjalide lagunemine ITMS taaskasutamiseks taaskasutamiseks. ► Laienemine uutele turgudeleEnergia salvestamine: ITMS-i modifitseeritud elektrolüüdid kõrgepinge liitium-ioonakude jaoks. Biomeditsiin: antimikroobsed katted meditsiiniseadmete jaoks, kasutades ITMS-funktsionaliseeritud polümeeri. |
|
|
|
► Digitaliseerimine ja automatiseerimineAI-põhise protsessi optimeerimine: masinõppe mudelid ennustavad reaktsiooni tulemusi, vähendades katse-eksituse sünteesi. Näide: ITMS-i vahendatud deprotektsiooni reaalajas jälgimine IR-spektroskoopia kaudu. ► Regulatiivsed ja jätkusuutlikkuse juhidRohelise keemia sertifikaadid: nõudlus ökomärgistatud ITMS-i tuletisinstrumentide järele tarbekaupades. Süsinikujalajälje vähendamine: elutsükli hinnangud (LCA) tootmise heitkoguste minimeerimiseks. |
Iodotrimetüülsilaan (ITMS) on tõend molekulaarse disaini võimsusest orgaanilise sünteesi korral. Selle ainulaadne reaktsioonivõime profiil-kombineerimine koos mitmekülgsusega on võimaldanud läbimurdeid farmaatsias, materjaliteaduses ja mujal. ITMSi ohtlik olemus nõuab aga rangeid ohutusprotokolle ja jätkusuutlikke tootmismeetodeid. Ringmajanduse põhimõtete, kaugelearenenud katalüüsi ja digitaliseerimise omaksvõtmisega saab keemiatööstus rakendada ITMSi täielikku potentsiaali, minimeerides samal ajal oma ökoloogilist jalajälge. Kuna tööstused püüdlevad tõhususe, ohutuse ja jätkusuutlikkuse poole, areneb ITM -id jätkuvalt, kujundades keemilise sünteesi tuleviku ja selle mõju maailmaturgudele. Akadeemiliste ringkondade, tööstuse ja regulaatorite vahelise ühiste jõupingutuste kaudu saame tagada, et see elutähtsa reaktiiv on tänapäevase keemia nurgakivi tulevastel põlvkondadel.
Jodotrimetüülsilaani katalüütiline n ₂ pragunemise efektiivsus 300 kraadi juures /30MPa
Lämmastik (n ₂) on Maa atmosfääri kõige rikkalikum gaas, kuid selle molekulaarse n ≡ N sideme sideme energia on kuni 941 kJ/mol ja see on keemiliselt äärmiselt passiivne. Tööstuses saavutatakse n ₂ pragunemine peamiselt Haber Boschi protsessi kaudu, mis kasutab rauapõhiseid katalüsaatoreid, et reageerida N ₂ -ga H ₂ kõrge temperatuuriga (400-500 kraad) ja kõrgsurve (15-30 MPa) tingimustega ammoniaaki (NH3). Sellel protsessil on aga suur energiatarbimine, süsinikuheite võimendus ja see tugineb taastuvatele ressurssidele. Seetõttu on madala temperatuuri, madala rõhu, tõhusa ja keskkonnasõbraliku N ₂ pragunevate katalüsaatorite väljatöötamine muutunud keemia valdkonnas uurimistööks.
Eksperimentaalmeetodid
Puhta TMS-I (98% puhtus) osteti ettevõttelt Sigma Aldrich ja seda kasutati otse ilma täiendava puhastamiseta. Stabiilsuse parandamiseks kasutati mõnes katses TMS-I (TMS-I/SiO ₂), mis oli laaditud SiO ₂-iga, laadimissummaga 10 massiprotsenti. Ettevalmistusmeetod: TMS-I lahustatakse veevaba tolueenis ja segatakse SiO ₂-ga (spetsiifiline pindala pindala 300 m ²/g). Pärast ultraheli töötlemist 2 tundi eemaldatakse lahusti pöörleva aurustumisega ja kuivatatakse vaakumis 100 kraadi juures 12 tundi.
Reaktsioon viiakse läbi kõrgrõhu roostevabast terasest reaktoris (maht 100 ml), mis on varustatud magnetilise segamise ja temperatuuri juhtimismooduliga. Tüüpilised reaktsioonitingimused: katalüsaator: 0,5 g TMS-I või TMS-I/SiO2; Reagendid: n ₂ (99,999%) ja H ₂ (99,999%), molaarsuhe 1: 3; Temperatuur: 300 kraad; Rõhk: 30 MPa; Aeg: 24 tundi
Pärast reaktsiooni analüüsiti gaasitoodet gaasikromatograafia (GC, Agilent 7890b) abil, mis oli varustatud TCD-detektoriga, ja kolonni temperatuur programmeeriti 50-200 kraadi. NH ∝ selektiivsus arvutatakse järgmise valemi abil:
Nende hulgas on n ₂ h ₄ hüdrasiini kõrvalsaadus. N ₂ muundamise kiirus arvutatakse lämmastiku tasakaalu järgi:
Katalüsaatori struktuuri enne ja pärast reaktsiooni analüüsiti röntgendifraktsiooni (XRD, Bruker D8 Advance), skaneeriva elektronmikroskoopia (SEM, Hitachi SU8010) ja X-kiirguse fotoelektronpektroskoopia (XPS, teaduslik K-alpha) põhjuse uurimiseks.
Kuum tags: jodotrimetüülsilane CAS 16029-98-4, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, maht, müügil