Trimetüülsilüül tsüaniid CAS 7677-24-9

Trimetüültsüanosilan, mida tavaliselt nimetatakse trimetüültsüanosilaniks või tsüanotrimetüülsilaaniks, ingliskeelse nimegaTrimetüülsilüültsüaniidvõi tsüanotrimetüülsilaan, molekulaarne valem C4H9NSI, CAS-i arv 7677-24-9, on värvitu vedelik toatemperatuuril ja rõhul. See on orgaaniline ühend, millel on rea spetsiifiliste füüsikaliste omadustega. Lahustage enamikes orgaanilistes lahustites, nagu diklorometaan, kloroform jne. Kuid see võib läbi viia vägivaldsed reaktsioonid prootonipõhiste lahustitega, näiteks vesi ja võib vabastada toksilisi gaase. Seetõttu on vaja rangelt vältida kontakti veega töötlemise ajal. See on äärmiselt mürgine ja väga tuleohtlik keemiline aine ning selle ladustamine ja transport nõuavad erilist tähelepanu ohutusele. Üldiselt tuleks seda säilitada 2–8 kraadi keskkonnas ja kaitsta inertse gaasi (näiteks argoon). Transpordi ajal tuleb võtta ka rangeid ohutusmeetmeid, et vältida selliseid õnnetusi nagu lekked ja tulekahjud.

Trimetüülsilüültsüaniid(TMSCN) on oluline orgaaniline sünteesireagent, millel on lai valik rakendusi.

Mängib olulist rolli orgaanilise põhilise sünteesi korral, mida kasutatakse peamiselt tsüanorühmade (- CN) tutvustamiseks orgaanilistesse molekulidesse, laiendades seeläbi molekulide keemilist funktsionaalsust või muutes nende farmakoloogilist aktiivsust. See omadus muudab selle asendamatuks sellistes väljades nagu ravimimolekulide süntees ja peen keemiline süntees.

 

1. tsüanatsioonireaktsioon:
Trimetüültsüanosilan kui tsüaniidi reagendina võib reageerida erinevate substraatidega nagu atsüülhalogeniidid, anhüdriidid, aldehüüdid, ketoonid jne, mis tutvustab tsüaniidirühma orgaanilistesse molekulidesse. See reaktsioonitingimus on kerge, kõrge muundamise kiirusega ja suhteliselt madal toksilisus, seetõttu kasutatakse seda laialdaselt orgaanilise sünteesi korral.
2. Streckeri reaktsioon:
Alfa -amino ACD -de nitriilialad saab sünteesida streckeri reaktsiooni kaudu, reageerides aldehüüdide või ketoonidega, samuti ammoniaagi ja alkoholidega. See reaktsioon on amino ACD sünteesis suur tähtsus.

 

3. Alfa -tsüano asendatud enol silyli eetrite genereerimine ja muundamine:
See võib reageerida aldehüüdidega, moodustades alfa -tsüano asendatud enoli silyl -eetrid, millel on orgaanilises sünteesis spetsiaalne reaktsioonivõime ja selektiivsus ning mida saab kasutada keerukate orgaaniliste molekulaarstruktuuride konstrueerimiseks.
4. karboksüülrühmade aktiveerimine ja muundamine:
Seda saab kasutada ka karboksüülrühmade aktiveerimiseks ja muundamiseks, muutes karboksüülrühmad teistesse funktsionaalrühmadesse spetsiifilistes reaktsioonitingimustes, laiendades sellega veelgi orgaaniliste molekulide keemilist funktsionaalsust.

Tõhusa tsüanatsiooni võime ja hea reaktsiooni selektiivsuse tõttu mängib see üliolulist rolli ravimite sünteesis. Paljud ravimimolekulid sisaldavad tsüaniidi funktsionaalset rühma, mis on ideaalne reagent tsüaniidirühmade tutvustamiseks.

 

1. Ravimi molekulaarse luustiku ehitamine:
Ravimimolekulide skeleti struktuuri saab konstrueerida spetsiifiliste reaktsiooniteede kaudu, pakkudes ravimite sünteesi peamisi vaheühendeid.
2. ravimimolekulide modifitseerimine:
Ravimimolekulide sünteesi protsessis saab seda kasutada ravimimolekulide funktsionaalsete rühmade muutmiseks, muutes sellega nende farmakoloogilist aktiivsust või parandades ravimite biosaadavust.
3. Sünteetilised uued ravimid:
Uute ravimite uurimise ja arendustegevuse pideva süvenemisega muutub sünteetiliste uute ravimite kasutamine üha laialt levinumaks. Tutvustades funktsionaalrühmi nagu tsüaniid, saab välja töötada uue farmakoloogilise aktiivsusega ravimite molekulid.

Pestitsiidide süntees sõltub ka sellest olulisest reagendist. Pestitsiidimolekulid sisaldavad sageli keerulisi funktsionaalrühmi ja trimetüültsüanosilan on nende funktsionaalsete rühmade konstrueerimise üks peamisi reagente.

 

1. aktiivsete funktsionaalsete rühmade tutvustamine:
Nende bioloogilise aktiivsuse ja insektitsiidse efektiivsuse suurendamiseks saab pestitsiidide molekulidesse sisestada aktiivseid funktsionaalrühmi, näiteks tsüaniidirühmi.
2. optimeerige pestitsiidide struktuuri:
Reaktsiooni kaudu saab pestitsiidimolekulide struktuuri optimeerida, et see oleks parem stabiilsus ja keskkonna ühilduvus.
3. uute pestitsiidide väljatöötamine:
Kasutades selle tsüanatsioonivõime, saab välja töötada uusi pestitsiide koos uudsete toimemehhanismidega, pakkudes tugevat tuge põllumajandustootmisele.

Lisaks ravimite ja pestitsiidide sünteesile kasutatakse seda laialdaselt ka teiste orgaaniliste ühendite sünteesis. Need ühendid hõlmavad, kuid ei piirdu ainult amino -ACD -de, katteid, värvaineid, lõhnaaineid jne.

 

1. amino ACD süntees:
Nagu varem mainitud, saab alfa -amino ACD -de nitriilsete eelkäijaid sünteesida streckeri reaktsiooni kaudu ja seejärel teisendada aminoaktiivseteks. Sellel reaktsioonil on olulised rakendused Amino ACD -tööstuses.
2. värvi süntees:
Seda saab kasutada katete sünteesis, et parandada kattekihtide adhesiooni ja ilmastikukindlust, tutvustades funktsionaalrühmi nagu tsüaniidirühmad.

 

3. värvainete süntees: värvainesünteesi korral saab seda kasutada tsüanatsioonina reaktiivina reaktsioonis osalemiseks, sünteesides sellega värvainemolekule spetsiaalsete värvide ja omadustega.
4. vürtsi süntees:
Seda saab kasutada ka vürtside sünteesis ainulaadsete lõhnaainetega ühendite saamiseks konkreetsete reaktsiooniteede kaudu.

HCN (vesiniktsüaniid) äärmiselt kõrge toksilisuse tõttu on selle kasutamine rangelt piiratud. Ja trimetüültsüanosilane, kui suhteliselt madala toksilisuse tsüanatsioonireagent, võib mängida olulist rolli orgaanilise sünteesi HCN -i asendajana. See ei suuda mitte ainult vähendada toksilisuse riski sünteesiprotsessi ajal, vaid parandada ka sünteesi tõhusust ja selektiivsust.

 

1. lisareaktsioon süsinik hapnikuga kahesuunaline:
See võib vastavate tsüaationitoodete genereerimiseks läbi viia reaktsioonid ühenditega, mis sisaldavad süsinik hapniku kahekordseid sidemeid, näiteks aldehüüdes ja ketoone. Sellel reaktsioonil on orgaanilise sünteesi puhul lai rakenduslik väärtus.
2. muundamisreaktsioon lämmastikoksiididega:
N - oksiidi püridiini ja muid lämmastikoksiide saab muuta ka vastavateks tsüaniidiühenditeks. See reaktsioon on heterotsükliliste ühendite sünteesil suur tähtsus.
3. Osalege süsiniksidemete ja süsiniku lämmastikusidemete ehitamisel:
See võib reageerida substraatidega nagu halogeenitud süsivesinikud ja olefiinid, moodustades vastavad tsüaniidid, mida kasutatakse süsiniku süsiniku ja süsinik lämmastiku sidemete ehitamiseks. See omadus paneb selle mängima olulist rolli keerukate orgaaniliste molekulide sünteesis.

Kokkuvõtlikult on trimetüültsüanosilaanil kui olulisel orgaanilisel sünteesireaktiivil laialdase rakenduse väärtus ravimite sünteesis, pestitsiidide sünteesis, muude orgaaniliste ühendite süntees ja spetsiifilised keemilised reaktsioonid. Selle toksilisuse ja tuleohtlikkuse tõttu tuleb kasutamise ajal võtta ohutusprotseduuride ja tõhusate kaitsemeetmete range järgimine. Tehnoloogia edenemise ja keskkonnateadlikkuse paranemisega pöörab trimetüültsüanosilaani tulevane rakendamine rohkem tähelepanu selle ohutusele ja keskkonnasõbralikkusele. Samal ajal on vaja pidevalt välja töötada uusi alternatiive ja sünteetilisi meetodeid, et vähendada nende kahju keskkonda ja inimeste tervist.

Trimetüülsilüültsüaniid(TMSCN) on orgaaniline räniühend, mis ühendab tsüaniidirühma (- CN) ja trimetüülsilüülrühma (Si (CH3) ∝). Selle vibratsioonispektrid (infrapuna- ja ramaan) on peamised tööriistad molekulaarse struktuuri, elektronide jaotuse ja molekulidevahelise interaktsiooni analüüsimiseks. Vibratsioonispektroskoopia (sealhulgas infrapunaspektroskoopia ja Ramani spektroskoopia) on üks põhitehnoloogiaid molekulaarse struktuuri ja dünaamilise käitumise uurimisel. Tuvastades molekulides keemiliste sidemete vibratsioonisageduse, võivad spektrid pakkuda reaalset - ajateavet sideme pikkuse, sideme nurga, elektronide jaotuse ja molekulidevaheliste interaktsioonide kohta, mida nimetatakse "molekulide sõrmejäljeks". TMSCN (molekulaarse valem: C ₄ H ₉ NSI, molekulmass: 99,21 g/mol), selle ainulaadne tsüano ja räni - põhinev struktuur annab selle rikkalike vibratsioonirežiimidega, muutes selle ideaalse sondiga orgaaniliste räniühendite reaktsioonimehhanismi uurimiseks, materiaalsete pindadevaheliste interaktsioonide jaoks.

Molekulaarstruktuur ja keemilised omadused

TMSCN moodustatakse kovalentse sidemega tsüaniidrühma (- c ≡ N) ja trimetüülsilüülirühma (Si (CH3)) vahel ning selle molekulaarset struktuuri saab väljendada järgmiselt:

Tsüanorühma kolmekordse sideme struktuuril (C ≡ N) on kõrge polaarsus (dipoolmoment ≈ 3,5 D), samas kui räni - rühma hüdrofoobsus ja keemiline modifikatsioon muudavad selle võtmefunktsionaalseks rühmaks molekulaarse lahustuvuse ja reaktiivsuse reguleerimiseks. TMSCN füüsikalised omadused on järgmised:

• Välimus: värvitu kuni kahvatukollane vedelik, mõru mandlimaitsega
• Sulamispunkt: 8-11 kraadi C
• Keemispunkt: 114-119 kraad C
• Tihedus: 0,793 g/ml (20 kraadi C)
• Lahustuvus: orgaaniliste lahustite, näiteks diklorometaani ja kloroformi korral on lihtne lahustuda, vees on raske lahustuda
• Keemiline stabiilsus: tundlik vee, happe ja leelise suhtes, mis on vesiniktsüaniidi (HCN) tootmiseks kergesti lagundatud

Infrapunaspektroskoopia (IR)

 

Infrapunaspektroskoopia peegeldab vibratsioonienergia taseme üleminekut, tuvastades infrapunavalguse imendumise molekulide poolt. TMSCN jaoks on selle infrapunaspektriomadused järgmised:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻ (tugev tipp) on tsüaniidirühma iseloomulik neeldumispiip.
ν (Si - C): 850-870 cm ⁻ (tugev tipp), mis on seotud ränigrupi alküülseadmega.
νₛ (Ch ∝): 2920-2960 cm ⁻ (keskmine tugev tipp), peegeldades metüül sümmeetrilist venitusvibratsiooni.
Δ (CH3): 1380–1400 cm ⁻ (nõrk tipp), mis vastab metüüli painde vibratsioonile.
Eksperimentaalne kontrollimine:
Puhta TMSCN -proovi testiti Fourier Transformi infrapunaspektroskoopia (FTIR) abil ja tulemused olid kooskõlas kirjanduse aruannetega. Näiteks täheldati teravat tugevat neeldumispiiki kiirusel 2250 cm ⁻, mis vastab ν (C ≡ N); Tugevat piigi täheldati 860 cm ⁻ ⁻, mis vastab ν (Si - c). Lisaks võib vesiskaldis täheldada uusi piike (näiteks Si - o venitusvibratsiooni kiirusel 1050 cm ⁻) TMSCN infrapunaspektris, mis näitab, et sellel on hüdrolüüsi reaktsioon.

Ramani spektroskoopia

 

Ramani spektroskoopia peegeldab vibratsioonienergia taseme üleminekut, tuvastades monokromaatilise valguse elastse hajumise molekulide poolt. Infrapunaspektroskoopia täiendav Ramani spektroskoopia on tundlikum mitte - polaarsidemete vibratsioonide suhtes nagu C ≡ N ja Si - c. TMSCN -i jaoks on selle Ramani spektraalsed piigid järgmised:

ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻ (tugev tipp), kooskõlas infrapunaspektriga.
ν (Si - C): 840-860 cm ⁻ (keskmine tugev tipp), kajastades räni substraadi vibratsiooni.
CH3 vibratsioon: 2930 cm ⁻ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻ (Δ (CH3)).
Eksperimentaalne kontrollimine:
TMSCN proovi testiti konfokaalse Ramani spektromeetri abil ja tulemused täiendasid infrapunaspektrit. Näiteks täheldati tugevat Ramani piiki kiirusel 2250 cm ⁻, mis vastab ν (C ≡ N); Tugevat piigi täheldati kiirusel 850 cm ⁻, mis vastab ν (Si - C). Lisaks võib Ramani spektroskoopia polarisatsioonisõltuvus eristada veelgi erinevate vibratsioonirežiimide sümmeetriat.

Kuum tags: trimetüülsilüüli tsüaniid CAS 7677-24-9, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, maht, müügiks