Kaprüülhappe metüülester, tuntud ka kui metüüloktanoaat, on orgaaniline ühend CAS-iga 111-11-5 ja keemilise valemiga C9H18O2. Värvitu kuni helekollane läbipaistev vedelik. Sellel ühendil on tugev puuviljane ja roheline aroom, mis sarnaneb mango ja maasika seguaroomiga. Väga vees lahustumatu, lahustub orgaanilistes lahustites nagu etanool, eeter ja õli. Seda leidub loomulikult iirisekohupiimas, maasikates, ananassis, ploomides ja muudes eeterlikes õlides. Hiina GB2760-2011 toidulisandite kasutamise standardi kohaselt on lubatud kasutada söödavaid vürtse.
(Toote link: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/additive/caprylic-acid-methyl-ester-cas-111-11-5.html)
Kaprüülhappe metüülester on sageli kasutatav orgaaniline ühend, mida saab sünteesida erinevate meetoditega. Järgmised on mitmed levinud meetodid.
1. meetod: happekatalüütiline meetod
Happekatalüüs on tõhus meetod kaprüülhappe metalliestri valmistamiseks. Toimingud on järgmised.
Reaktsioonivõrrand on järgmine:
RCOOH+CH3OH → RCOOCH3+H2O
Nende hulgas tähistab RCOOH oktaanhapet ja RCOOCH3 tähistab sihtprodukti kaprüülhappe metüülestrit.
Selle reaktsiooni põhiolemus on esterdamine, mis toimub siis, kui oktaanhape ja metanool läbivad väävelhappe katalüüsil esterdamisreaktsiooni, mille tulemusena tekib kaprüülhappe metüülester ja vesi. Väävelhappe ülesanne on kiirendada reaktsiooni kiirust ja soodustada reaktsiooni kulgu.
1. Valmistage reagendid ette
Esiteks valmistage kaks reagenti, oktaanhape ja metanool. Kaprüülhapet saab hankida ostmise või isesünteesi teel, metanooli aga laborist.
2. Segatud reagendid
Segage oktaanhape ja metanool teatud vahekorras ning lisage katalüsaatorina sobiv kogus väävelhapet. Oktaanhappe ja metanooli molaarsuhe on tavaliselt 1:1.1-1.3 ja väävelhappe kogus on 1% -3% reagentide koguarvust.
3. Kuumutamisreaktsioon
Pange segatud reagendid reaktorisse ja alustage kuumutamist. Reaktsiooni temperatuur on tavaliselt vahemikus 100-150 kraadi ja seda saab reguleerida vastavalt konkreetsetele asjaoludele. Reaktsiooni täieliku kulgemise tagamiseks on vajalik pidev segamine.
4. Toodete eraldamine
Pärast reaktsiooni lõppemist produkt eraldatakse destilleerimisega. Esmalt soojendage segu reaktoris keemistemperatuurini ja seejärel koguge keemisel tekkiv aur kokku. Pärast jahutamist läbi kondensaatori muutub aur vedelaks ja eraldab sihtprodukti kaprüülhappe metalliestri.
2. meetod: estrivahetusmeetod
Estrivahetusmeetod on tavaliselt kasutatav meetod kaprüülhappe metüülestri sünteesimiseks. See meetod kasutab estrivahetusreaktsiooni, et oktaanhappe ester reageerida metanooliga, et tekitada kaprüülhappe metüülester. See reaktsioon nõuab katalüsaatori olemasolu, kasutades tavaliselt katalüsaatorina naatriumhüdroksiidi või kaaliumhüdroksiidi. Reaktsioonitemperatuur on vahemikus 50-70 kraadi ja reaktsiooniaeg on suhteliselt pikk, nõudes tavaliselt 12-24 tundi reaktsiooni.
Reaktsioonivõrrand on järgmine:
RCOOH+CH3OH ⇌ RCOOCH3+H2O
Nende hulgas tähistab RCOOH oktaanhapet ja RCOOCH3 tähistab sihtprodukti kaprüülhappe metüülestrit.
Reaktsiooni käigus läbivad oktaanhape ja metanool estrivahetusreaktsiooni, tekitades kaprüülhappe metalliestrit ja vett. Katalüsaatori ülesanne on kiirendada reaktsiooni kiirust ja soodustada reaktsiooni kulgu.
Konkreetsed sammud on järgmised.
1. Valmistage reagendid ette:
Esiteks tuleb valmistada kaks reagenti, oktaanhape ja metanool. Kaprüülhapet saab hankida ostmise või isesünteesi teel, metanooli aga laborist.
2. Reaktsioonisegu valmistamine:
Reaktsioonisegu valmistamiseks segage oktaanhape ja metanool teatud vahekorras. Tavaliselt on oktaanhappe ja metanooli molaarsuhe 1:1.1-1.3.
3. Lisage katalüsaator:
Lisage reaktsioonisegule sobiv kogus estrivahetuskatalüsaatorit. Tavaliselt kasutatavate katalüsaatorite hulka kuuluvad sulfaadid, leelismetallide alkoksiidid jne. Katalüsaatorid võivad soodustada estrivahetusreaktsioonide kulgu.
4. Reaktsiooniprotsess:
Asetage reaktsioonisegu reaktorisse ja soojendage seda. Reaktsiooni temperatuur on tavaliselt vahemikus 120-180 kraadi ja seda saab reguleerida vastavalt konkreetsetele asjaoludele. Reaktsiooniprotsessi ajal on reaktsiooni edenemise soodustamiseks vajalik piisav segamine.
5. Reaktsiooniaeg:
Reaktsiooniaeg võib varieeruda sõltuvalt reaktsioonitingimustest ja sihtprodukti nõuetest. Tavaliselt on reaktsiooniaeg mõnest tunnist mitmekümne tunnini.
6. Eraldustooted:
Pärast reaktsiooni lõppemist on vaja reaktsioonisegu eraldada, et saada sihtsaadus kaprüülhappe metalliester. Eraldamiseks kasutatakse tavaliselt destilleerimist. Esiteks kuumutage reaktsioonisegu keemistemperatuurini, seejärel jahutage aur läbi kondensaatori vedelaks, koguge ja puhastage saadus.
3. meetod: atsüülkloriidi meetod
1. Atsüülkloriidi valmistamine
Sammud:
(1) Segage oktaanhape sobiva koguse sulfoksiidkloriidiga ja lisage sobiv kogus katalüsaatorit, nagu püridiin või trietüülamiin.
(2) Segage segu madalal temperatuuril (tavaliselt umbes 0 kraadi C), hoides reaktsioonitemperatuuri konstantsena.
(3) Pärast teatud ajaperioodi (tavaliselt mitu tundi) saab reaktsiooniprotsessi jälgida õhukese kihi kromatograafiaga (TLC).
(4) Pärast reaktsiooni lõppemist saab ülejäänud sulfoksiidkloriidi ja muud lenduvad lisandid eemaldada destilleerimise ja muude meetoditega.
(5) Saadud toorprodukti võib puhastada kolonnkromatograafiaga ja muude meetoditega, et saada puhast oktüülkloriidi.
Keemiline võrrand:
RCOOH+SOCl2 → RCOCl+SO2+HCl
Nende hulgas on R oktaanhapperühm.
2. Esterdamisreaktsioon
Sammud:
(1) Segage puhast oktüülkloriidi sobiva koguse metanooliga ja lisage sobiv kogus happekatalüsaatorit, näiteks väävelhapet või fosforhapet.
(2) Segage segu madalal temperatuuril (tavaliselt umbes 0 kraadi C), hoides reaktsioonitemperatuuri konstantsena.
(3) Pärast teatud ajaperioodi (tavaliselt mitu tundi) saab reaktsiooniprotsessi jälgida TLC abil.
(4) Pärast reaktsiooni lõppemist saab ülejäänud metanooli ja muud lenduvad lisandid eemaldada destilleerimise ja muude meetoditega.
(5) Saadud toorsaadust saab puhastada kolonnkromatograafiaga ja muude meetoditega, et saada puhas kaprüülhappe metallester.
Keemiline võrrand:
ROCl+CH3OH → RCOOCH3+HCl
Kahe ülaltoodud reaktsioonietapi kaudu võib saada kaprüülhappe metalliestrit. Kogu sünteesiprotsessi jooksul tuleks tähelepanu pöörata reaktsiooni temperatuuri ja aja kontrollimisele, samuti tuleb tagada kuivade reaktiivide ja lahustite kasutamine, et tagada toote puhtus ja saagis. Lisaks on reaktsioonis söövitava sulfoksiidkloriidi ja metanooli kasutamise tõttu vaja töötada madalatel temperatuuridel ja kasutada korrosioonikindlaid seadmeid.
Kõiki ülaltoodud kolme meetodit saab kasutada kaprüülhappe metüülestri sünteesiks, kuid igal neist on oma eelised ja puudused. Happekatalüütiline meetod on lihtne ja teostatav, kuid nõuab kõrget temperatuuri ja pikka reaktsiooniaega; Estrivahetusmeetodil on pikk reaktsiooniaeg, kuid see on lihtne; Atsüülkloriidi reegel nõuab väga mürgise sulfoksiidkloriidi kasutamist, mis hõlmab reaktsioonis väga ohtlikke reaktiive. Seetõttu on praktilistes rakendustes vaja valida sobiv reaktsioonimeetod vastavalt konkreetsele olukorrale.