Aspiriin(Link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), tuntud ka kui atsetüülsalitsüülhape, molekulvalem C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspiriin on tavaliselt valgete kristallide või kristalse pulbri kujul. Kõrge puhtusastmega aspiriini kristallid on helmeste kujul, moodustades mõnikord helbeid või tablette. See on tavaliselt kasutatav käsimüügiravim. Oma erilise molekulaarstruktuuri tõttu ei ole aspiriini kerge toatemperatuuril lenduda. Sellel on teatud lahustuvus. See võib lahustuda vees, kuid selle lahustuvus on suhteliselt madal, 100 milliliitri vee kohta lahustub ainult 1–2 grammi aspiriini. Siiski on aspiriinil suurem lahustuvus orgaanilistes lahustites, nagu etanool, kloroform ja atsetoon. See on nõrk hape. Vesilahustes võib see kergelt hapestada ja alandada pH väärtust. Selle struktuur koosneb benseenitsüklist, estrirühmast ja karboksüülrühmast. Aspiriini kristallstruktuur kuulub ortorombilistesse kristallide süsteemi, millel on spetsiifilised rakuparameetrid ja võre konstant. Sellel on põletikuvastane, valuvaigistav ja palavikuvastane toime.
1. Hüdrolüüsireaktsioon: Leeliselistes tingimustes hüdrolüüsib atsetüülsalitsüülhape veega, mille tulemusena tekib salitsüülhape ja äädikhape.
Atsetüülsalitsüülhappe (aspiriini) hüdrolüüsireaktsioon veega on oluline keemiline reaktsioon. Aluselistes tingimustes hüdrolüüsub, moodustades salitsüül- ja äädikhappe. Järgmised on reaktsiooni üksikasjalikud etapid ja vastav keemilise reaktsiooni valem:
1. samm: estri sideme katkemine
Esiteks lõhutakse atsetüülsalitsüülhappe esterside (COC) aluskatalüsaatoriga. Tavaliselt leeliselised tingimused, nagu naatriumvesinikkarbonaat (NaHCO3) või naatriumhüdroksiidi (NaOH). Katalüsaator annab hüdroksüülioone (OH-), mis reageerivad estersideme esterrühmadega.
Keemilise reaktsiooni valem:
C9H8O4pluss OH- → C7H5NaO3pluss atsetüülanioon
2. etapp: happe-aluse neutraliseerimisreaktsioon
Atsetüülsalitsüülhappe benseenitsükli hüdroksüülrühm (OH), äädikhapperühm (OCCH3) ja alus (OH)-) läbivad selles etapis happe-aluse neutraliseerimisreaktsiooni, et tekitada vastav hape ja happesool.
Keemilise reaktsiooni valem:
C7H5NaO3pluss Hpluss → C7H6O3
Atsetüülanioon pluss Hpluss → C2H4O2
Oh- pluss Hpluss → H2O
Põhjalik reaktsioonivalem:
C9H8O4pluss OH- → C7H6O3pluss C2H4O2
Üldiselt võib atsetüülsalitsüülhappe hüdrolüüsi reaktsiooni veega seostada kahe peamise etapiga: estersideme katkemine ja happe-aluse neutraliseerimine. Need kaks etappi töötavad koos, et jagada atsetüülsalitsüülhape salitsüülhappeks ja äädikhappeks. See reaktsioon viiakse tavaliselt läbi väljaspool organismi, näiteks in vitro ravimite metabolismis või laboritingimustes. Tuleb märkida, et elusorganismis hüdrolüüsitakse atsetüülsalitsüülhape esteraasi toimel kiiresti sooletraktis ja veres salitsüülhappeks ja äädikhappeks.
2. Ümberesterdamine: atsetüülsalitsüülhape võib ümberesterdamise teel reageerida alkoholidega, moodustades vastavad esterdamisproduktid. Näiteks reageerib see metanooliga etüülformiaadi saamiseks. Järgmised on reaktsiooni üksikasjalikud etapid ja vastav keemilise reaktsiooni valem:
1. samm: estri sideme katkemine
Esiteks ründab atsetüülsalitsüülhappe esterside (COC) alkoholirühm (ROH) ja esterside katkeb, et tekitada karboksüülhappe anioon (RCOO-) ja alkohol (ROH). See etapp nõuab katalüsaatori, tavaliselt tugeva happekatalüsaatori, näiteks väävelhappe (H2NII4) või vesinikkloriidhapet (HCl).
Keemilise reaktsiooni valem:
C9H8O4pluss ROH → C7H6O3pluss RCOO-
2. etapp: happe-aluse neutraliseerimisreaktsioon
Tekkinud karboksülaadi anioon reageerib happes oleva katiooniga ja läbib happe-aluse neutraliseerimisreaktsiooni, mille tulemusena tekib vastav hape ja sool.
Keemilise reaktsiooni valem:
RCOO-pluss Hpluss→ RCOOH
Põhjalik reaktsioonivalem:
C9H8O4pluss ROH → C7H6O3pluss RCOOH
Üldiselt võib atsetüülsalitsüülhappe ja alkoholi vahelise ümberesterdamisreaktsiooni seostada kahe peamise etapiga: estersideme katkemine ja happe-aluse neutraliseerimine. Ümberesterdamise reaktsioonis äädikhapperühm (OCCH3) atsetüülsalitsüülhape asendatakse alkoholirühmaga (ROH), et tekitada salitsüülhape ja vastav esterprodukt (RCOOH). See reaktsioon viiakse tavaliselt läbi laboritingimustes.
Tuleb märkida, et võimalik on ka ümberesterdamisreaktsiooni pöördreaktsioon. Kui tingimused seda võimaldavad, võivad salitsüülhape ja esterdamisprodukt (RCOOH) regenereerida atsetüülsalitsüülhapet pöördreaktsiooni kaudu.
3. Oksüdatsioonireaktsioon: atsetüülsalitsüülhapet saab oksüdeerida vastavaks happeks tugevate oksüdeerijatega, nagu vesinikperoksiid ja kaaliumpermanganaat.
Atsetüülsalitsüülhape (aspiriin) võib läbida oksüdatsioonireaktsioonid, mille käigus tekivad erinevad oksüdatsiooniproduktid. Järgmine on võimalik oksüdatsioonireaktsiooni etapp ja vastav keemilise reaktsiooni valem:
1. samm: protoneerimine
Esiteks, happelistes tingimustes, näiteks väävelhappe (H2SO4) või vesinikperoksiidi (H2O2) lisamisel, protoneeritakse atsetüülsalitsüülhappes olev hüdroksüülrühm (OH), moodustades hüdroksüüliooni (OH pluss ).
Keemilise reaktsiooni valem:
C9H8O4pluss Hpluss→ Atsetüülsalitsüülhappe katioon
2. samm: tasu üleviimine
Protoneeritud atsetüülsalitsüülhappe katioonis olevad elektronid migreeruvad külgnevasse benseenitsüklisse, moodustades vabade radikaalide vaheühendi.
Keemilise reaktsiooni valem:
Atsetüülsalitsüülhappe katioon → Vaba radikaali vaheühend
3. samm: vabade radikaalide oksüdatsioon
Vaba radikaali vaheühend reageerib hapnikuga (O2) ja vabade radikaalide vaheühendis olevad elektronid ühinevad hapniku hapnikuaatomitega, et tekitada vastavad oksüdatsiooniproduktid.
Keemilise reaktsiooni valem:
Vabade radikaalide vaheühend pluss O2→ Oksüdeeritud toode
Põhjalik reaktsioonivalem:
C9H8O4pluss H2NII4/O2→ Oksüdeeritud toode
Oksüdatsioonireaktsioonis läbib atsetüülsalitsüülhape peamised etapid, nagu protoneerimine, laengu ülekandmine ja vabade radikaalide oksüdatsioon. Valmistatud lõplik oksüdatsiooniprodukt sõltub reaktsioonitingimustest ja reagentide oksüdatiivsest olemusest. Konkreetne oksüdatsiooniprodukt varieerub sõltuvalt reaktsiooni spetsiifilistest tingimustest.
4. Happe-aluse reaktsioon: Nõrga happena võib atsetüülsalitsüülhape reageerida leelisega, moodustades vastava soola ja vee. Järgmine on võimalik happe-aluse reaktsiooni etapp ja vastav keemilise reaktsiooni valem:
1. samm: prootonite ülekanne
Esiteks, leeliselistes tingimustes, näiteks naatriumhüdroksiidi (NaOH) või naatriumkarbonaadi (Na2CO3) lisamisel, asendatakse atsetüülsalitsüülhappe karboksüülrühmas (COOH) prooton (H pluss) aluse hüdroksiidiooniga (OH-). , moodustades vastava soola.
Keemilise reaktsiooni valem:
C9H8O4pluss OH-→ Atsetüülsalitsülaatsool pluss H2O
2. etapp: happe-aluse neutraliseerimine
Tekkinud atsetüülsalitsülaadi sool läbib happe-aluse neutraliseerimisreaktsiooni aluses oleva katiooniga, et tekitada vastav hape ja sool, millega kaasneb vee teke.
Keemilise reaktsiooni valem:
Atsetüülsalitsülaatsool pluss Hpluss → C9H8O4
Oh-pluss Hpluss → H2O
Põhjalik reaktsioonivalem:
C9H8O4 pluss NaOH → atsetüülsalitsülaatsool pluss H2O
Happe-aluse reaktsioonis asendatakse atsetüülsalitsüülhappe karboksüülrühm (COOH) aluses oleva hüdroksiidiooniga (OH-), moodustades vastava atsetüülsalitsülaadi soola, millega kaasneb vee teke. See reaktsioon viiakse tavaliselt läbi laboritingimustes.
5. Hüdroksüüli asendusreaktsioon: atsetüülsalitsüülhappe hüdroksüülrühma saab asendada erinevate asendusproduktide moodustamiseks.
Järgmine on võimalik hüdroksüülasendusreaktsiooni etapp ja vastav keemilise reaktsiooni valem:
1. samm: elektrofiilide rünnak
Esiteks ründab elektrofiil (nagu halogeenitud süsivesinikud, aldehüüdid, ketoonid jne) sobivates reaktsioonitingimustes, näiteks happeliste katalüsaatorite või aluseliste tingimuste korral atsetüülsalitsüülhappe hüdroksüülrühma (OH) ja asendab hüdroksüülrühma.
Keemilise reaktsiooni valem:
C9H8O4pluss elektrofiil (elektrofiil) → Toode pluss H2O
2. etapp: asendusprodukti moodustamine
Elektrofiili rünnaku all asendatakse hüdroksüülrühm, moodustades uue ühendi, asendusprodukti.
Keemilise reaktsiooni valem:
Toode (asendustoode) pluss H2O
Hüdroksüülasendusreaktsioonis asendatakse atsetüülsalitsüülhappe hüdroksüülrühm elektrofiiliga, moodustades asendatud produkti. Konkreetne asendussaadus oleneb elektrofiilist ja kasutatud reaktsioonitingimustest.
6. Karboksüülhappe derivatiseerimisreaktsioon: atsetüülsalitsüülhappe karboksüülrühm võib osaleda mitmetes karboksüülhappe derivatiseerimisreaktsioonides, nagu atsüülkloriid, imiidi moodustumine jne.
Atsetüülsalitsüülhape (aspiriin) võib läbida karboksüülhappe derivatiseerimisreaktsiooni, mille käigus karboksüülrühm (COOH) asendatakse teise funktsionaalrühmaga. Järgmine on võimalik karboksüülhappe derivatiseerimise reaktsioonietapp ja vastav keemilise reaktsiooni valem:
1. samm: nukleofiilide rünnak
Esiteks, sobivates reaktsioonitingimustes, näiteks kasutades nukleofiili (nagu alkohol, amiin, nitriil jne) ja happelist või aluselist katalüsaatorit, ründab nukleofiili nukleofiilne sait atsetüülsalitsüülhappe karboksüülrühma (COOH), moodustades vaheaine.
Keemilise reaktsiooni valem:
Atsetüülsalitsüülhape pluss nukleofiil → vaheühend
2. samm: eliminatsioonireaktsioonid
Esimeses etapis toodetud vaheühendis toimub eliminatsioonireaktsioon, mis on tavaliselt happe- või aluskatalüüsitud, et võimaldada vaheühendi sees oleval aatomil või funktsionaalrühmal molekulist lahkuda ja samaaegselt moodustada uus keemiline side.
Keemilise reaktsiooni valem:
Kesktase → Eliminatsiooni toode pluss toode
3. etapp: happe-aluse neutraliseerimine
Eliminatsioonireaktsioonis tekkinud saadus neutraliseeritakse reaktsioonisüsteemis happe või alusega, et saada lõppderivaat.
Keemilise reaktsiooni valem:
Eliminatsioonitoode pluss Hplussvõi OH-→ toode
Karboksüülhappe derivatiseerimisreaktsioonis ründab atsetüülsalitsüülhappe karboksüülrühma nukleofiil ja seejärel toimub eliminatsioonireaktsioon, mis lõpuks moodustab derivaadi. Spetsiifiline derivaadi struktuur sõltub kasutatavast nukleofiilist, katalüsaatorist ja reaktsioonitingimustest.
Pange tähele, et ülaltoodud on vaid mõned tüüpilised reaktsioonid, mis võivad tekkida atsetüülsalitsüülhappe kasutamisel, ning samuti tuleb arvestada atsetüülsalitsüülhappe kui ravimi stabiilsusega. Kui teil on erivajadusi konkreetsete vastuste või üksikasjalikumate kirjelduste järele, esitage täpsemad küsimused ja ma püüan teid aidata.