5-JODOINDOOLon orgaaniline ühend, mis on isomeer, mis sisaldab India tuumas joodiaatomit ja millel on lai kasutusala, näiteks farmaatsiatööstuses, biokeemilistes uuringutes ja muudes valdkondades. Järgmised on mõned levinumad 5-IODOINDOLE sünteesimeetodid:
1. Sandmeyeri reaktsioon:
Sandmeyeri reaktsioon on üks levinumaid 5-jodoindooli sünteesimeetodeid. See reaktsioon algab tavaliselt 5-nitroindooliga, mis saadakse keemilisel redutseerimisel 5-aminoindooliks, ja seejärel saadakse 5-jodoindool 5-aminoindooli töötlemisel liigse joodi ja hüpokloritiga. See meetod nõuab kindlate katseoskuste kasutamist, et tagada sünteesitud 5-jodoindooli puhtus ja saagis.
5-JODOINDOOL on sageli kasutatav orgaaniline fotoelektriline materjal ja üks selle valmistamismeetodeid on Sandmeyeri reaktsioonimeetod. Meetod kasutab toorainena 5-JODOINDOOLI ja läbib rea keemilisi reaktsioone, et lõpuks saada sihttoode.
Sandmeyeri reaktsioonimeetodi etapid on järgmised:
(1.) Valmistage reagendid. Valmistage ette reagendid, nagu 5-JODOINDOOL, vaskkloriid, naatriumkloriid, nitrofenool ja väävelhape.
(2.) Segage 5-JODOINDOOL lahusega. Lisage naatriumkloriidi ja nitrofenooliga lahusele 5-JODOINDOOL ning segage hästi.
(3.) Lisage vaskkloriid. Lisage reaktsioonilahusele järk-järgult vaskkloriid ja segage reaktsiooni soodustamiseks hästi.
(4.) Lisa väävelhape. Lisage reaktsioonilahusele järk-järgult väävelhape ja segage reaktsiooni kiirendamiseks hästi.
(5.) Lisage tilkhaaval naatriumnitrit. Reaktsioonilahusesse lisati aeglaselt tilkhaaval naatriumnitrit, samal ajal pidevalt segades, kuni reaktsioon oli lõppenud.
(6.) Viige reaktsioonilahus üle. Reaktsioonilahus viidi üle sadestamislahusesse ja saadus sadestati.
(7.) Filter. Toode filtriti, pesti ja kuivatati, et saada lõpuks sihtsaadus 5-nitro INDOLE.
Ülaltoodud on 5-IODOINDOLE Sandmeyeri reaktsioonimeetod ja selle üksikasjalikud sammud.
2. Tsükliseerimisreaktsiooni jaoks:
Seda meetodit kasutades saab 5-jodoindool-2-üülatsetaadi muuta vastavaks 5-jodoindooliks, kuumutades reaktsiooni süsiniktrikloriidis. See reaktsioon nõuab pikka reaktsiooniprotsessi ja spetsiaalseid kemikaale, mis on selle meetodi piirangud.
Konkreetsed sammud on järgmised.
(1.) Esmalt lisage kuivatatud atsetonitriilile raudkloriid ja LiBr ning segage. Seejärel lisati 5-bromidiin ja katalüsaator Pd(OAc)2 ning segu kuumutati 80 kraadini.
(2.) Lisades pidevalt N-metüülbenseensulfoonamiidi ja hoides reaktsioonisegu temperatuurivahemikus 80 kraadi - 90 kraadi .
(3.) Seejärel jahutati reaktsioonisegu toatemperatuurini ja filtriti, et saada sihtsaadus -5-JODOINDOOL.
(4.) Toodet saab puhastada selliste puhastusmeetoditega nagu kõrgsurvevedelikkromatograafia (HPLC) või kolonnkromatograafia.
Tuleb märkida, et sünteesiprotsessi käigus on vaja pöörata tähelepanu tavalistele labori ohutustoimingutele ja järgida kasutusjuhendis toodud ohutustoimingute eeskirju, et tagada keemiliste katsete ohutus ja täpsus.
3. Stille'i reaktsioon:
Stille'i reaktsioon on meetod, mis põhineb nukleofiilsel aromaatsel asendusreaktsioonil, mille puhul 5-bromoindooli ja tina kasutamine on tavaline meetod 5-jodoindooli valmistamiseks. See reaktsioon on aeglasem, nõuab pikemat reaktsiooniaega ja nõuab lisameetmeid, et tagada reaktsiooni tõrgeteta kulgemine.
Toimingud on järgmised.
(1.) Fenüültinaühendite süntees: lämmastiku kaitse all lasta steariinhappel reageerida Sn-ga (SnCl4), et saada Sn (steariinhape) 4. Seejärel lastakse Sn(stearaat)4 reageerida fenüülmagneesiumhalogeniidiga, saades fenüülfenüültinoksütiini (Ph2Sn(O). )Ph).
(2.) 5-JODOINDOOLI süntees: atsetonitriillahustis laske indoolil reageerida etüüljodiidiga, et saada 5-JODOINDOOL.
(3.) Reaktsioonitingimused: andke lämmastiku kaitsmisel reageerida fenüülfenüültinaoksiidi, pallaadiumi katalüsaatori ja 5-JODOINDOOLI ning lõõmutage sihtprodukti saamiseks.
(4.) Struktuurianalüüs: kasutage selliseid meetodeid nagu tuumamagnetresonants (NMR) ja kõrgsurvevedelikkromatograafia (HPLC), et viia läbi reaktsioonisaaduste struktuurne analüüs ja puhtuse testimine.
(5.) Tulemused ja arutelu: Sihtprodukt valmistati 5-JODOINDOOLI Stille reaktsiooniga ning analüüsiti ja arutati reaktsioonitingimusi ja toote struktuuri, mis pani aluse kasulike derivaatide sünteesile.
Kokkuvõttes on 5-JODOINDOOLI Stille'i reaktsioon tõhus keemilise sünteesi meetod, mida saab kasutada mitmesuguste oluliste orgaaniliste ühendite valmistamiseks.
4. Kombineeritud Sandmeyeri reaktsioon ja Hiyama reaktsioon:
Sandmeyeri reaktsioon ja Hiyama reaktsioon kombineeritakse 5-kloroindooli reageerimiseks tinaorgaanilise reagendiga, et saada alumiiniumtrikloriidi katalüüsil 5-jodoindool. See lähenemine nõuab keemia põhiteadmisi, et tagada sujuv reaktsioon, saades samal ajal väga puhta toote.
5-JODOINDOLE Sandmeyeri reaktsiooni ja Hiyama reaktsiooni kombineeritud meetod
Sandmeyeri reaktsioon on oluline aromaatne keemiline reaktsioon, mida tavaliselt kasutatakse arüüllämmastikuühendite sünteesimiseks aminoühendite kaudu, ja HIyama reaktsioon on reaktsioon süsinik-räni sidemete sünteesimiseks ränipõhiste reagentide kaudu. Nende kahe reaktsiooni kombinatsioon võib viia arüülühenditesse asendajaid ja ränipõhiseid funktsionaalseid rühmi. Konkreetsed reaktsioonietapid:
(1.) Diasooniumsoola valmistamine: lisage vaskoksiidi ja naatriumkloriidi lahusele 5-JODOINDOOL, lisage tilkhaaval kontsentreeritud lämmastikhape, segage suurel kiirusel 10 minutit, seejärel lisage aeglaselt boorhape, segage 5 minutit. minutit. Lõpuks viidi lahuse pH 5% NaOH-ga 5,5-ni. Sel hetkel on sade diasooniumisool.
(2.) Asendusaine asendamine: lisage vasknitraadi lahus ja seejärel kaaliumkloriid või raudkloriid, et muuta diasooniumsool aminoühendiks.
(3.) Hiyama reaktsioon leeliselistes tingimustes: TMS tinakloriidi, etanooli, boorhappe, vaskkatalüsaatori ja TBAF-i lisamine suurema molekulaarse räniga asendatud ühendite saamiseks. Reaktsioonisaadus saadi ekstraheerimisel kloroformi ja vee seguga.
Üldine reaktsiooniprotsess:
C8H6IN pluss CuCl pluss NaNO2pluss HCl → 5-jodo-1H-indasool pluss N2pluss H2O
C8H6IN pluss CuCl pluss NaNO2pluss H2O → 5-Jodo-1H-asoolid
C8H6IN pluss CuCl pluss NaNO2pluss H3BO3→ 5-Aminoindasool
C7H7N3pluss CuCl2pluss KCl → 5-kloroindasoolid
5-kloroindasoolid pluss EtOH pluss B2O3pluss CuCl → 5-alkoksüindasoolid
5-alkoksüindasoolid pluss TMS-Cl pluss Et3N → 5-alkoksüindasoolid-SiMe3
Kokkuvõttes saab 5-jodoindooli sünteesida erinevate meetoditega. Milline meetod valida, tuleb määrata vastavalt laboritingimustele, keemiliste teadmiste tasemele ja reaktsiooninõuetele.