Tetramisool hclon valge kristalne pulber, mis on omamoodi imidasoolühend. Sellel on lai valik farmakoloogilisi toimeid, sealhulgas põletikuvastane, valuvaigistav, hüpoglükeemiline ja immunomoduleeriv toime in vivo. 2-Kloropropionüülkloriid on värvitu vedelik ja orgaaniline ühend, mida kasutatakse sageli erinevate pestitsiidide, ravimite ja värvainete sünteesil.
Esimene meetod: kloroatsetaadi kondenseerimine imidasooli ja formaldehüüdiga kõrgsurvemeetodil:
Meetod kasutab kõrgsurve tingimusi (80-100 MPa), et valmistada vaheühend kloroatsetaadi, imidasooli ja formaldehüüdi kondensatsioonireaktsiooni kaudu, ning seejärel lisatakse vesinikkloriidhappe juuresolekul tetrabutüülammooniumbromiidi, et saada lõpuks tetramisooli HCl.
Reaktsioonietapid on järgmised:
1) Kloroatsetaadi valmistamine:
Esmalt lisage orgaanilisse lahustisse, nagu metanool või etanool, kloroäädikhape ja liigne formaldehüüd ning segage toatemperatuuril. Lisati NaOH, et viia reaktsioonilahuse pH 7 lähedale.
Seejärel viidi reaktsioon läbi kõrgsurvereaktorit kasutades reaktsioonitingimustel 160 °C. Lõppsaaduseks on kloroäädikformaldehüüdkarboksülaat struktuuriga OHC(CH2)2Cl.
2) Imidasooli valmistamine:
Lahustage reaktsioonikeetjas metüületüülketoon alkoholilahuses, lisage kloroformamiid ja vaskkloriid ning segage toatemperatuuril. Seejärel lisati reaktsioonisegule atsetüülimidasool ja kuumutati temperatuurini 70 °C. Reaktsioonisegu võib reageerida kõrgel temperatuuril 90 °C ja reaktsiooniaeg on umbes 24 tundi. Saadud lõpptoode on isoimidasolooni struktuuriga imidasoolühend, nimelt 2-(1H-imidasool-1-üül)atsetofenoon.
3) Imidasooli ja kloroäädikhappe formaldehüüdkarboksülaadi kondensatsioonireaktsioon:
Imidasool lahustati metanoolis ja sellele lisati segamiseks kloroäädikformaldehüüdkarboksülaati. Reagentidel lastakse reageerida kõrgel temperatuuril 160 kraadi ja reaktoris survestatakse, et tagada reagentide täielik reaktsioon. Reaktsiooniaeg on 2 tundi. Kondensatsioonireaktsiooni tulemusel saadakse N-(2-okso-5,5-dimetüül-1,3,2-imidasolüül)kloroäädikhappe formaldehüüdamiid molekulaarne valem C13H16N3O3Cl.
See vaheühend vajab endiselt hüdrokloorimist, et moodustada tetramisooli hcl. Ülalmainitud vaheühendit töödeldakse kloriidioone sisaldava happega ja kõrgsurve hüdrokloorimiseks lisatakse tetrabutüülammooniumbromiidi, et saada lõpuks produkt Tetramisool Hcl.
Tetramisooli Hcl vaheühendi valmistamiseks on vaja kasutada kõrgsurvereaktoreid ning reaktsioonitingimused hõlmavad kõrget temperatuuri ja kõrget rõhku. Reagentide täieliku reaktsiooni tagamiseks on vajalik reaktsioonitingimuste hoolikas ja täpne kontroll. Keeruliste keemiliste protsesside seerias vaheühendiks N-(2-okso-5,5-dimetüül-1,3,2-imidasolüül)kloroäädikhappe formaldehüüd amiid on tetramisooli HCl valmistamise olulises etapis ülioluline.
Eelised: reaktsiooniproduktide lihtne eraldamine ja puhastamine, kõrge saagis.
Puudused: see meetod nõuab kõrgsurvekeskkonda ja operatsioon on ohtlikum.
Teine meetod: imidasoolatsetooni, bensoehappe ja karboksüülhappe derivaatide reaktsioon:
Meetodi põhietapp on imidasoolatsetooni, bensoehappe ja karboksüülhappe derivaatide reageerimine, moodustades neljaliikmelise heterotsükli. Seejärel annab neljaliikmelise heterotsükli redutseerimine TH.
Tetramisole hcl Inclusions on laialdaselt kasutatav putukatõrjevahend kariloomadel ja seda kasutatakse ka meditsiinis. Imidasoolatsetoon, bensoehape ja karboksüülhape on tetramisooli HCl derivaadid, mis kõik on orgaanilised ühendid. Allpool on kirjeldatud imidasoolatsetooni, bensoehappe ja tetramisooli HCl derivaatide karboksüülhappe derivaatide reaktsioone ja üksikasjalikke protseduure.
1. Imidasooli atsetooni derivaatide reaktsioon:
Imidasooli atsetooni derivaadid on nõrgalt aluselised ühendid, mis võivad reageerida hapetega, moodustades soolasid. Järgnevalt on toodud imidasooli atsetooni derivaatide reaktsioon ja üksikasjalikud etapid:
1.1 Reageerida väävelhappega:
Imidasooli atsetooni derivaadid võivad reageerida väävelhappega soolade moodustamiseks ja seda reaktsiooni kasutatakse tavaliselt tetramisooli HCl derivaatide valmistamisel. Reaktsioonivõrrand on järgmine:
R-CH=N-CH3pluss H2NII4→ R-CH=N-CH3·H2NII4
Nende hulgas R-CH=N-CH3tähistab imidasoolatsetooni derivaate.
Reaktsioonietapid on järgmised:
1) Segage imidasoolatsetooni derivaat ja kontsentreeritud väävelhape.
2) Segage segu nii, et see seguneks ühtlaselt.
3) Pärast reaktsiooni loputage jääveega ja filtreerige tahke aine, et saada imidasoolatsetoonsulfaat.
1.2 Reaktsioon aldehüüdidega:
Imidasoolatsetooni derivaadid võivad reageerida aldehüüdidega, moodustades imidasoolatsetooni aldimiine. Reaktsioonivõrrand on järgmine:
R-CH=N-CH3 pluss R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Nende hulgas R-CH=N-CH3tähistab imidasoolatsetooni derivaati, R'CHO tähistab aldehüüdi.
Reaktsioonietapid on järgmised:
1) Segage imidasoolatsetooni derivaat ja aldehüüd.
2) Etanooli ja veevaba naatriumhüdroksiidi lahuse juuresolekul reaktsioon katalüüsitakse.
3) Pärast reaktsiooni loputage jääveega ja filtreerige tahke aine, et saada imidasoolatsetoon-aldimiin.
2. Bensoehappe derivaadi reaktsioon:
Bensoehappe derivaadid on ebastabiilsed ühendid, mis võivad mitmesuguste reaktsioonide kaudu moodustada stabiilsemaid ühendeid. Järgmine on bensoehappe derivaadi reaktsioon ja üksikasjalikud etapid:
2.1 Elementaaranalüüs:
Bensoehappe derivaate saab tuvastada elementanalüüsiga. Uuritav aine reageerib keemiliste reagentidega, tekitades gaasi ja seejärel siseneb gaas tuvastamiseks elementanalüsaatorisse. Reaktsioonivõrrand on järgmine:
C7H7O2pluss O2→ CO2pluss H2O
Tuvastamise etapid on järgmised:
1) Pange bensoehappe derivaat eelnevalt kaalutud põletuskolbi.
2) Lisage tahke oksüdeerija (nagu vaskoksiid) ja segage hästi.
3) Põletage pudeli põhjas hapnikku imav vatt lambi abil ja süütage reaktsioonisegu.
4) Sisestage gaas tuvastamiseks elemendianalüsaatorisse.
2.2 Reaktsioon naatriumnitritiga:
Bensoehappe derivaadid võivad reageerida naatriumnitritiga, tekitades bensimidasoole. Reaktsioonivõrrand on järgmine:
C7H7O2 pluss NaNO2pluss HCl → C11H8N2pluss NaCl pluss 2H2O
Nende hulgas C7H7O2tähistab bensoehappe derivaati ja C11H8N2tähistab bensimidasooli.
Reaktsioonietapid on järgmised:
1) Lahustage bensoehappe derivaat kontsentreeritud vesinikkloriidhappes.
2) Lisage naatriumnitriti lahus ja segage segu.
3) Reageerige toatemperatuuril 6-8 tundi.
4) Pärast reaktsiooni lisage naatriumhüdroksiidi lahust, et reguleerida pH väärtus 7-ni.
5) Peske etanooliga, filtreerige tahke aine bensimidasooli saamiseks.
3. Karboksüülhappe derivaatide reaktsioon:
Karboksüülhappe derivaadid on laialdaselt kasutatavate ühendite klass, mis võivad erinevate reaktsioonide kaudu moodustada teisi orgaanilisi ühendeid. Karboksüülhappe derivaatide reaktsioonid ja üksikasjalikud etapid on järgmised:
3.1 Lisamisreaktsioon:
Karboksüülhappe derivaadid võivad allüülkarboksüülhappe derivaatide saamiseks läbida liitumisreaktsiooni kaksiksideme ühenditega. Reaktsioonivõrrand on järgmine:
R-COOH pluss H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Nende hulgas on R-COOH karboksüülhappe derivaat ja H2C=CH-CN tähistab kaksiksideme ühendit.
Reaktsioonietapid on järgmised:
1) Segage karboksüülhappe derivaat ja kaksiksideme ühend.
2) Lisage katalüsaator (nt alumiiniumtrikloriid) ja segage hästi.
3) Mullitage lämmastikku ja segage segu.
4) Reageerige mitu tundi toatemperatuuril.
5) Pärast reaktsiooni loputage külma veega ja filtreerige allüülkarboksüülhappe derivaatide saamiseks tahke aine.
3.2 Karbonüülimisreaktsioon:
Karboksüülhappe derivaadid võivad karbonüülimisreaktsioonide kaudu moodustada karbonüülühendeid. Reaktsioonivõrrand on järgmine:
R-COOH pluss (COCl)2→ R-COCl pluss CO2pluss HCl
Nende hulgas on R-COOH karboksüülhappe derivaat ja (COCl)2tähistab karbonüülkloriidi.
Reaktsioonietapid on järgmised:
1) Karboksüülhappe derivaat ja karbonüülkloriid segatakse.
2) Lisage kokatalüsaator (näiteks diklorometaan) ja segage hästi.
3) Reageerige mitu tundi madalal temperatuuril.
4) Pärast reaktsiooni lõppemist lisage reagent jäävette, segage ja jahutage ning lisage neutraliseerimiseks naatriumhüdroksiidi lahust.
5) Peske eetriga ja filtreerige tahke aine, et saada karbonüülühend.
Kokkuvõtlikult võib öelda, et tetramisooli Hcl imidasoolatsetoon, bensoehape ja karboksüülhappe derivaadid on orgaanilised ühendid, mis kõik võivad mitmesuguste reaktsioonide kaudu toota teisi orgaanilisi ühendeid. Erinevad reaktsioonid nõuavad oodatud produktide saamiseks erinevaid reaktsioonietappe.
Eelised: madalad tootmiskulud ja reaktsioonisaaduste lihtne puhastamine.
Puudused: reaktsioonitingimused on karmid ja saagis madal.