Naftaleenäädikhape(NAA) on laia toimespektriga taimede kasvuregulaator, mis võib soodustada rakkude jagunemist ja laienemist, indutseerida juhuslike juurte moodustumist, suurendada viljade tardumist, vältida viljade kukkumist ning muuta emas- ja isaslillede suhet. See siseneb taime ja transporditakse koos toitainete vooluga kogu taime. Naftaleenäädikhape sobib teraviljakultuuridele ja viljapuudele: teraviljadele kandmisel võib see suurendada harilikkust, teravilja määra ja tuhande tera massi; viljapuudele kandmisel võib see soodustada õitsemist, takistada vilja langemist ning saavutada küpsemist kiirendava ja produktsiooni suurendava efekti. Naftaleenäädikhappe kasutamine põllukultuuridel, viljapuudel, köögiviljadel ja aiataimedel on suhteliselt edukas ning selle mehhanismi ja mõju uurimine on suhteliselt põhjalik ning vastavasisulist kirjandust on palju.
Kasutusala Naftaleenäädikhapet kasutatakse teraviljakultuurides, et suurendada idanemist, teravilja määra ja tuhande tera massi; naftaleenäädikhapet kasutatakse puuvillas pungade väljalangemise vähendamiseks, virsiku massi suurendamiseks ja kvaliteedi parandamiseks. Naftaleenäädikhapet kasutatakse viljapuude jaoks õitsemise soodustamiseks, viljade kukkumise vältimiseks, küpsemise kiirendamiseks ja toodangu suurendamiseks. Naftaleenäädikhapet kasutatakse puu- ja juurviljade puhul, et vältida lillede kukkumist ja seemneteta viljade moodustamist; naftaleenäädikhapet kasutatakse okste lõikamiseks, et soodustada juurdumist jne.
Naftaleenäädikhape laguneb nähtava valguse käes aeglaselt ja domineeriva lainepikkusega 254 nm ultraviolettvalguse lagunemiskiirus on oluliselt suurem kui domineeriva lainepikkuse 365 nm korral. Anataas TiO2pulbril on hea katalüütiline toime naftaleenäädikhappe fotodegradatsioonile. 254 nm ultraviolettkiirguse all lühenes fotolüüsi poolväärtusaeg 60 minutilt 39 minutile. Naftaleenäädikhappe fotodegradatsioon on hapniku juuresolekul lihtne ja see reaktsioon on esimest järku kineetiline reaktsioon NAA-le. Selle fotodegradatsioon avaldub peamiselt oksüdatiivse dekarboksüleerimisena, aromaatse tsükli -H asendatakse -OH-ga ning seejärel naftaleenitsükkel puruneb ja oksüdeeritakse ftaalhappeks ja selle derivaatideks.
1-Naftaleenäädikhappe sünteesimiseks on palju viise, järgmised on mõned levinumad meetodid.
1. Diasoühendi meetod: selle meetodi etapid on toodud eelmises küsimuses.
1. etapp: Barbituurhappe valmistamine nitronaftaleenist ja atsetoonist.
2. samm: andke barbituuraldehüüd reageerida diasometaaniga, et saada 1-naftüülmetüülbarbituurhape.
3. etapp: 1-naftüülmetüülbarbituriin reageerib naatriumhüdroksiidiga, et saada 1-naftüüläädikhape.
4. etapp: töödelge 1-naftoehapet etüüljodiidiga metanoolis, et saada 1-naftüüläädikhape.
2. Fenoolmeetod: valmistage resortsinool fenooli ja formaldehüüdiga ning seejärel laske resortsinool reageerida naftaleenatsetaldehüüdiga, et saada 1-naftaleenäädikhape.
1. toiming. Reageerige fenool ja formaldehüüd happelistes tingimustes, et saada resortsinool (2-hüdroksüfenüülfenool).
2. etapp: resortsinool ja naftaleenatsetaldehüüd reageerivad leeliselistes tingimustes, moodustades 1-naftüül-2-(2-hüdroksüfenüül)eteeni (1-naftüül-2-({{6}). }hüdroksüfenüül)eteen).
Etapp 3: 1-naftüül-2-(2-hüdroksüfenüül)etüleeni reaktsioon naatriumhüdroksiidiga annab 1-naftüüläädikhappe.
Keemiline valem on järgmine:
1. samm: fenool pluss formaldehüüd → resortsinool
2. samm: resortsinool pluss naftaleenatsetaldehüüd → 1-naftüül-2-(2-hüdroksüfenüül)eteen
3. samm: 1-naftüül-2-(2-hüdroksüfenüül)etaan pluss NaOH → 1-naftüüläädikhape
3. Arüülrühma asendusreaktsiooni meetod: selle meetodi etapid on toodud eelmises küsimuses.
1-Naftaleenäädikhappe aromaatse rühma asendusreaktsiooni meetodi sünteesietapid on järgmised:
1. etapp: bensoehappe ja naftaleeni reageerimine väävelhappe juuresolekul, et saada naftüülbensoehape.
2. etapp: naftüülbensoehappel reageerida bromoäädikhappega naatriumhüdroksiidi juuresolekul, et saada 1-naftüüläädikhape.
Keemiline valem on järgmine:
1. samm: bensoehape pluss naftaleen pluss H2NII4→ Naftüülbensoehape
Etapp 2: naftüülbensoehape pluss BrCH2COOH pluss NaOH → 1-naftüüläädikhape
4. Süsinikdioksiidi katalüütiline meetod: kasutage stüreeni ja CO2reageerida katalüsaatori juuresolekul, et saada 1-naftaleenäädikhape.
1. samm: karboksülaadi saamiseks laske stüreenil ja süsinikdioksiidil valguse käes reageerida.
2. samm: hüdrolüüsige karboksülaat aluselistes tingimustes, et saada 1-naftaleenäädikhape.
Keemiline valem on järgmine:
1. samm: stüreen pluss CO2pluss Light → karboksülaat
2. etapp: karboksülaat pluss NaOH → 1-naftüüläädikhape
5. Fotooksüdatsioonimeetod: kasutage naftaleeni ja etüleenhapet, et reageerida valguses, et saada 1-naftüüläädikhape.
1. toiming: jätke naftaleenetanool ja õhk ultraviolettkiirgusele fotooksüdatsiooniks, et tekitada 1-naftüüläädikhape.
Keemiline valem on järgmine:
Naftaleeni etanool pluss O2pluss valgus → 1-naftüüläädikhape
Tuleb märkida, et see meetod ei nõua erilisi reaktsioonitingimusi ja reaktiive ning toiming on lihtne, kuid reaktsiooniaeg on pikk ja toote puhtus madal. Lisaks on see meetod rakendatav ainult aromaatseid hüdroksüülrühmi sisaldavate ühendite puhul, nagu naftaleenetanool, ja ei ole rakendatav muude ühendite puhul. Erinevatel sünteesimeetoditel on erinevad eelised ja puudused ning sobiv sünteesimeetod tuleks valida vastavalt tegelikele vajadustele.