L-Valiin(Link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) on valge monokliiniline kristall või kristalne pulber, lõhnatu, erilise mõru maitsega, sulamistemperatuur on umbes 315 kraadi. See lahustub kergesti vees (8,85 g / 100 ml, 25 kraadi), peaaegu ei lahustu etanoolis ja eetris. See on üks asendamatuid aminohappeid inimeste ja loomade kasvuks ja tervise säilitamiseks ning oluline vaheaine valkude sünteesiks ja katabolismiks inimeste ja loomade kehas. Osaleb inimorganismi valkude ainevahetuse protsessis ning aitab säilitada normaalset füsioloogilist talitlust ja inimorganismi tervist. Lisaks on tegemist ka toidulisandiga, mida saab kasutada koos teiste asendamatute aminohapetega aminohapete infusioonide ja komplekssete aminohappepreparaatide valmistamiseks toidulisandite ja adjuvantravi jaoks. Kääritamise teel toodetud valiinis on kõik tooted L-tüüpi ja optilist eraldusvõimet pole vaja. L-valiin on aminohape, millel on olulised füsioloogilised funktsioonid ja kasutusalad ning mida kasutatakse laialdaselt inimese valkude metabolismis, toidulisandite valmistamisel ja muudes valdkondades.
Tuleb märkida, et L-valiini tootmine peab läbima ranged kvaliteedikontrolli standardid, nagu sisaldus, raskmetallid, kuivamiskadu, optiline pöörlemine ja muud parameetrid peavad vastama teatud standarditele. Erinevad tootmismeetodid võivad mõjutada toote kvaliteeti ja kasutamist, mistõttu tuleb tootmisprotsessi käigus rangelt kontrollida erinevaid parameetreid ja tingimusi.
L-valiini sünteesimiseks on palju viise:
üks meetod:
Aminoisobutanool valmistatakse isobutüüraldehüüdist ja ammoniaagist, seejärel saadakse vesiniktsüaniidiga reageerimisel aminoisobutüronitriil ja lõpuks saadakse hüdrolüüsi teel L-valiin (L-valiin). Allpool on toodud üksikasjalikud sammud ja nende keemilised võrrandid:
1. Isobutüüraldehüüd ja ammoniaak tekitavad aminoisobutanooli:
Laske isobutüüraldehüüd reageerida ammoniaagiga sobivates lahusti- ja reaktsioonitingimustes, et saada aminoisobutanool.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3)2CHCHO pluss NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Aminoisobutüronitriili süntees aminoisobutanoolist ja vesiniktsüaniidist:
Aminoisobutanool ja vesiniktsüaniid reageerivad happelistes tingimustes, läbides kondensatsioonireaktsiooni, mille tulemusena tekib aminoisobutüronitriil.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3)2CHCH2OHNH2 pluss HCN → (CH3)2CHCH2CN pluss H2O
3. Aminoisobutüronitriili hüdrolüüs L-valiini saamiseks:
Andke aminoisobutüronitriil reageerida leeliselise vesilahusega (nagu naatriumhüdroksiid), et läbida hüdrolüüs L-valiini saamiseks.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3)2CHCH2CN pluss 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH pluss NH3
Teine meetod:
Hüdroksüisobutüronitriil sünteesitakse isobutüraldehüüdist ja vesiniktsüaniidist, reageeritakse ammoniaagiga ja seejärel hüdrolüüsitakse aminoisobutüronitriili saamiseks.
Kuna isobutüüraldehüüdi ja vesiniktsüaniidi otsene reaktsioon hüdroksüisobutüronitriili tekkeks on väga ebastabiilne ja ohtlik, puudub tavapärane keemilise sünteesi viis. Laboratoorses sünteesis kasutatakse hüdroksüisobutüronitriili valmistamiseks tavaliselt muid meetodeid.
Alustades hüdroksüisobutüronitriilist, reageerige ammoniaagiga, et tekitada aminoisobutüronitriil, ja seejärel saada hüdrolüüsi teel L-valiin (L-valiin). Järgmised on sünteesitee ja selle keemilise võrrandi üksikasjalikud etapid:
1. Hüdroksüisobutüronitriili süntees:
Isobutüüraldehüüd oksüdeeritakse hüdroksüisobutüronitriiliks sobiva meetodiga (näiteks oksüdatsioonireaktsioon).
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3)2CHCHO pluss [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutüronitriil reageerib ammoniaagiga, moodustades aminoisobutüronitriili:
Andke hüdroksüisobutüronitriil reageerida ammoniaagiga, et saada sobivates reaktsioonitingimustes aminoisobutüronitriil.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3)2C(OH)CN pluss NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Aminoisobutüronitriili hüdrolüüs L-valiini saamiseks:
Aminoisobutüronitriil lastakse reageerida leeliselise vesilahusega (nagu naatriumhüdroksiid) ja toimub hüdrolüüsireaktsioon, mille tulemusena tekib L-valiin.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3)2CHCNH2 pluss 2H2O → (CH3)2CHCOOH pluss NH3
Kolmas meetod:
L-valiini otsese sünteesi etapid isobutüüraldehüüdi, naatriumtsüaniidi ja ammooniumkloriidi abil on järgmised:
1. Lahustage naatriumtsüaniid vees ja lisage see segu saamiseks ammooniumkloriidi lahusele.
2. Reageerige isobutüüraldehüüdi, etüülformiaadi ja etanooli segu 1. etapis saadud seguga.
3. N-Boc-isobutüülglütsiini etüülestri vesinikkloriidi N-Boc-isobutüülglütsiini etüülestri sünteesietapid rafineerimisreaktsiooni teel on järgmised:
Naatriumtsüaniid (2.0 ekv.) lahustati vees ja lisati 25-kraadine ammooniumkloriidi lahus (1.{3}} ekv.), et saada segu A.
4. Interakteeruge etapis 1 saadud segu A isobutüüraldehüüdi, etüülformiaadi ja etanooli seguga temperatuuril 25 °C üks tund.
5. Eemaldage tahked ained filtriga ja koguge lahuse B saamiseks ammoniaagivesi.
6. Lisage naatriumetoksiid ja kloroform 18 kraadi juures ning toimige üks tund 25 kraadi juures, et saada C.
7. Lisage etanooli ja naatriumhüdroksiidi segu (8.0 ekv.), et teostada ümberesterdamine 30 kraadi juures. Reaktsioon viiakse läbi faasisiirde katalüsaatoriga.
8. Eemaldage etüülformiaat dietüüleetri ja naatriumhüdroksiidi tingimustes.
9. Lisage lahjendatud vesinikkloriidhape ja hoidke pool tundi 30 kraadi juures.
10. Lisage lahjendatud vesinikkloriidhape 5 kraadi juures ja hoidke pool tundi 5 kraadi juures.
11. Lisage 25 kraadi juures küllastunud naatriumkloriidi lahus, segage ühtlaselt, laske kihtidel seista ja võtke orgaaniline faas.
12. Lisage orgaanilisele faasile küllastunud naatriumvesinikkarbonaadi lahus, segage ühtlaselt, laske kihtidel seista ja võtke vesifaas.
13. Lisage vesifaasile küllastunud naatriumkloriidi lahus ja segage ühtlaselt, seejärel laske sellel seista ja eraldage kihid, et võtta ülemine orgaaniline faas, et saada toor-N-Boc-isobutüülglütsiini etüülester.
Ülaltoodud kolme meetodi saagised on kõik 36–40 protsenti. Seda saab sünteesida ka isobutüüraldehüüdi, naatriumtsüaniidi ja ammooniumkarbonaadi hüdrolüüsil. Selle meetodi saagis on umbes 49 protsenti. Samuti on ratsemaatide lahutamiseks palju meetodeid, näiteks atsüül-DL-aminohapete ensümaatiline hüdrolüüs ning seejärel vabade aminohapete ja halva lahustuvusega atsülaatide eraldamine. Kääritamisel toodetud palderjani aminohapped on kõik L-tüüpi ja optilist eraldamist pole vaja. Fermentatsioonimeetodil kasutatavad tüved on Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli ja Aerobacter. Kasutage glükoosi, uureat, anorgaanilisi sooli ja muid aineid.