L-valiin(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) on üks kahekümnest valgu aminohappest. Toitumise seisukohast on valiin ka asendamatu aminohape. Ingliskeelne nimi Valine on tuletatud Valerianist ja seetõttu nimetatakse ka hiinakeelset nime Valine. Selle koodonid on GUU, GUA, GUC ja GUG. See on mittepolaarne aminohape. Sirptüüpi punaste vereliblede haiguse korral asendab hemoglobiinis sisalduv valiin hüdrofiilset aminohapet glutamaati: kuna valiin on hüdrofoobne, ei saa hemoglobiin õigesti voltida. Valiin on elektriliselt täiesti neutraalne ja kui selle kõrvalahelad on samuti neutraalsed ning selle amino- ja karboksüülrühmade tekitatud laengud on täpselt tasakaalus, nimetatakse seda molekuli tsvitteriooniks. Valiinirikkad toiduallikad on valge juust, kala, linnuliha, veised, maapähklid, seesamiseemned ja läätsed.
L-valiini süntees
L-valiini sünteesimiseks on palju meetodeid:
1. meetod:
Aminoisobutüülalkohol valmistatakse isobutüüraldehüüdist ja ammoniaagist ning seejärel reageeritakse vesiniktsüaniidiga, et saada aminoisobutüronitriil. Lõpuks saadakse hüdrolüüsireaktsiooni teel L-valiin. Järgmised on üksikasjalikud sammud ja nende keemilised võrrandid:
1. Isobutüüraldehüüd ja ammoniaak tekitavad aminoisobutanooli:
Laske isobutüüraldehüüdil reageerida ammoniaagiga sobivates lahustites ja reaktsioonitingimustes, et saada aminoisobutüülalkohol.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3) 2CHCHO pluss NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Aminoisobutüronitriili süntees aminoisobutüülalkoholist ja vesiniktsüaniidist:
Reageerige aminoisobutüülalkohol vesiniktsüaniidiga happelistes tingimustes, et läbida kondensatsioonireaktsioon, mille tulemusena tekib aminoisobutüronitriil.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3) 2CHCH2OHNH2 pluss HCN → (CH3) 2CHCH2CN pluss H2O
3. Aminoisobutüronitriili hüdrolüüs L-valiini saamiseks:
Laske aminoisobutüronitriil reageerida leeliselise vesilahusega (nagu naatriumhüdroksiid), et läbida hüdrolüüsireaktsioon, mille tulemusena tekib L-valiin.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3) 2CHCH2CN pluss 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH pluss NH3
2. meetod:
See on isobutüüraldehüüdist ja vesiniktsüaniidist sünteesitud hüdroksüisobutüronitriil, mis reageerib ammoniaagiga ja hüdrolüüsib, saades aminoisobutüronitriili.
Kuna isobutüüraldehüüdi otsene reaktsioon vesiniktsüaniidiga hüdroksüisobutüronitriili saamiseks on väga ebastabiilne ja ohtlik, puudub tavapärane keemilise sünteesi viis. Laboratoorses sünteesis kasutatakse hüdroksüisobutüronitriili valmistamiseks tavaliselt muid meetodeid.
Alustades hüdroksüisobutüronitriilist, reageerib see ammoniaagiga, moodustades aminoisobutüronitriili, mis seejärel hüdrolüüsitakse, et saada L-valiin. Järgmised on sünteesitee üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid:
1. Hüdroksüisobutüronitriili süntees:
Isobutüüraldehüüdi hüdroksüisobutüronitriiliks oksüdeerimiseks kasutage sobivaid meetodeid (nagu oksüdatsioonireaktsioon).
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3)2CHCHO pluss [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutüronitriil reageerib ammoniaagiga, moodustades aminoisobutüronitriili:
Andke hüdroksüisobutüronitriil reageerida ammoniaagiga, et saada sobivates reaktsioonitingimustes aminoisobutüronitriil.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3) 2C(OH)CN pluss NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Aminoisobutüronitriili hüdrolüüs L-valiini saamiseks:
Laske aminoisobutüronitriil reageerida leeliselise vesilahusega (nagu naatriumhüdroksiid), et läbida hüdrolüüsireaktsioon, mille tulemusena tekib L-valiin.
Keemilise reaktsiooni valem: (CH3)2CHCNH2 pluss 2H2O → (CH3)2CHCOOH pluss NH3
3. meetod:
Seda saab ka otse sünteesida isobutüüraldehüüdist, naatriumtsüaniidist ja ammooniumkloriidist ning seejärel hüdrolüüsida.
1. Veevabades ja hapnikuvabades tingimustes lastakse isobutüraldehüüdil ja naatriumtsüaniidil reageerida, et saada isobutüronitriil, mille reaktsioonivõrrand on järgmine:
CH3CH (CH3)CHO pluss NaCN → CH3CH(CH3)CN pluss NaOCHO
2. Laske eelmises reaktsioonis tekkinud NaOCHO reageerida ammooniumkloriidiga, et saada N-karbamoüül-L-valiin, kasutades reaktsioonivõrrandit järgmiselt:
NH4Cl pluss NaOCHO → N-karbamoüül-L-valiin pluss NaCl pluss H2O
3. Töödelge eelmises reaktsioonis tekkinud N-aminoatsüül-L-valiini selle hüdrolüüsimiseks kontsentreeritud vesinikkloriidhappega. Reaktsiooni võrrand on järgmine:
N-aminoatsüül-L-valiini pluss HCl pluss H2O → N-aminoatsüül-L-valiin pluss NaOH hüdrolüüsitud saadus
4. L-valiini saamiseks eraldage ja puhastage eelmises reaktsioonis tekkinud hüdrolüüsiprodukt.
Ülaltoodud kolme meetodi saagised on kõik 36–40 protsenti. Seda saab sünteesida ka isobutüüraldehüüdi, naatriumtsüaniidi ja ammooniumkarbonaadi hüdrolüüsil. Selle meetodi saagis on ligikaudu 49 protsenti. Ratseemide lahutamiseks on ka erinevaid meetodeid, nagu hüdrolüüs atsüül-DL aminohapete ensüümidega ning eraldamine halvasti lahustuvate vabade aminohapete ja atsüülitud produktide abil. Kääritamisel toodetud palderjani aminohapped on kõik L-tüüpi ja ei vaja optilist eraldamist. Fermentatsiooniks kasutatavad tüved on Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli ja Aerobacterium. Kasutage selliseid aineid nagu glükoos, uurea, anorgaanilised soolad jne.