Teadmised

Milleks on naatriumperjodaadi kasutamine?

Feb 20, 2023 Jäta sõnum

Naatriumperjodaat, valge kristalne pulber, vees lahustuv, äädikhape, vesinikkloriidhape, väävelhape, lämmastikhape, etanoolis lahustumatu. Naatriumperjodaat on valge nelinurkne kristall, mida saab lahustada vees ja happes. See sisaldab jälgi lisandeid, nagu vaba hape, kloriid, bromiid, sulfaat ja raskmetallid. Seda saab rafineerida vesilahusest ümberkristallimisega. Seda tüüpi materjalil on tugev oksüdatsioonivõime. Kuigi see ei põle ise, võivad teatud tingimustel hõõrdumisele, vibratsioonile ja löökidele, kõrgele kuumusele või happele ja leelisele mõjuvad ained laguneda, põleda ja plahvatada, kui nad puutuvad kokku niiskuse, orgaaniliste ainete, redutseerivate ainete ja ainetega, mis on loodusega kokkusobimatu. Naatriumperjodaadil on orgaanilises sünteesis kaks peamist kasutust: oksüdeerija ja katalüsaator. Lahustuvuse tõttu viiakse naatriumperjodaadi oksüdatsioonireaktsioon tavaliselt läbi vees. Kuna paljud orgaanilised keemiaraamatud on vees lahustumatud, on vaja kasutada kaaslahustit. Kui on olemas faasiülekande katalüsaator või naatriumperjodaat kantakse inertsele kandjale, võib oksüdatsioonireaktsiooni läbi viia ka kahefaasilises süsteemis.

 

Naatriumperjodaadil on orgaanilises sünteesis kaks peamist kasutust: ühelt poolt kasutatakse seda oksüdeerijana; Teisest küljest kasutatakse seda katalüsaatorina. Naatriumperjodaadi oksüdatsioonireaktsioon toimub vees, kuid orgaanilise aine puhul on see vees lahustumatu, seega tuleks kasutada kaaslahustit. Kui kahefaasilises lahuses on kvaternaarsest ammooniumsoolast koosnev faasiülekande katalüsaator või oksüdeerija pinnal on inertne kandja, võib toimuda ka oksüdatsioonireaktsioon.

 

Üldise oksüdeerijana võib naatriumperjodaat oksüdeerida alkohole karbonüülühenditeks (valem 1, valem 2)

1

Naatriumperjodaati saab kasutada ka glükooliühendite purustamiseks ja nende oksüdeerimiseks dikarbonüülühenditeks (valem 3, valem 4)

3

Naatriumperjodaat lõhub isegi C=C kaksiksideme ja oksüdeerib selle karbonüülühenditeks. Seda nimetatakse kuulsaks Lemieux-Johnsoni reagendiks (valem 6), kui seda kombineeritakse OsO4-ga alkeenide oksüdeerimiseks. Lisaks saab selle redutseerimisprodukte uuesti kasutada perjodaadi oksüdeerimise teel.

(Vormel 5)

5

Sulfiidi selektiivne oksüdeerimine sulfoksiidiks on väga oluline reaktsioon, kuna sulfoksiid on orgaanilise sünteesi väga oluline vaheühend. See võib reageerida naatriumperjodaadiga metanoolilahuses temperatuuril 0 oC. Sulfiid oksüdeeritakse kõrgel temperatuuril või liigse naatriumperjodaadi lisamisega sulfooniks. Happelise alumiiniumoksiidi või silikageeli olemasolul võib naatriumperjodaat selektiivselt oksüdeerida sulfiidi sulfoksiidiks (suure saagise võib saada toatemperatuuril) (valem 7, valem 8). Faasiülekande katalüsaatori osalus muudab sulfiidi ka selektiivselt sulfoksiidiks (valem 9)

8

Lisaks saab naatriumperjodaati kasutada odava katalüsaatorina arüülrühmade (valem 10) sulfoonimise sünteesil.

10

Reaktsioonitingimused on väga leebed, saagis kõrge, reaktsiooniaeg lühike ja selektiivsus hea.

Küsi pakkumist