1,2,4-triasool CAS 288-88-0

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid 1,2,4-triasooli cas 288-88-0 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast hulgimüügi kvaliteetse 1,2,4-triasooli cas 288-88-0 hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.

1,2,4-triasool(CAS number 288-88-0) on viieliikmeline lämmastikku-sisaldav heterotsükliline ühend, mis koosneb kahest süsinikuaatomist ja kolmest lämmastikuaatomist, molekulvalemiga C2H3N3 CAS 288-88-0 ja molekulmassiga 6907. Selle keemilisel struktuuril on koplanaarne omadus, nii CN kui ka NN sideme pikkused on vahemikus 132–136 pm, mis on kooskõlas aromaatsete ühenditega, ja seal on kaks tautomeeri, mille hulgas on 1H-1,2,4-triasooli vorm stabiilsem. See ühend on valge nõelakujuline kristall sulamistemperatuuriga 120-121 kraadi ja keemistemperatuuriga 260 kraadi (lagunemine). See lahustub kergesti vees (lahustuvusega 1250 g/l temperatuuril 20 kraadi), lahustub kergelt etüülatsetaadis ja ei lahustu mittepolaarsetes lahustites, näiteks benseenis.

Olulise orgaanilise vaheühendina on sellel farmaatsiavaldkonnas keskne positsioon. Selle ainulaadne dipoolefekt, vesiniksideme võime ja jäik struktuur teevad sellest ravimite väljatöötamise eelistatud selgroo, mida tavaliselt leidub sellistes kliinilistes ravimites nagu seenevastased ravimid (nagu flukonasool ja itrakonasool), vähivastased ravimid (nagu VEGFR-2 kinaasi inhibiitorid), viirusevastased ravimid (nt C-hepatiidi viiruse inhibiitorid, krambivastased ravimid ja krambivastased ravimid). Statistika kohaselt on kogu maailmas turul umbes 15 seda struktuuri sisaldavat ravimit ning enam kui 50 kandidaatravimit on uurimis- ja arendusjärgus.

Pestitsiidide valdkonnas on see põhitooraine triasoolfungitsiidide (nagu triasoloon ja tebukonasool) ja taimede kasvuregulaatorite (nt paklobutrasool ja tebukonasool) sünteesil. Selle derivaadid saavutavad tõhusa ja madala toksilisusega kahjuritõrje, pärssides ergosterooli sünteesi patogeensete bakterite poolt või reguleerides taimede hormoonide tasakaalu. Lisaks kasutatakse ühendit ka värvainete, kummilisandite ja optoelektrooniliste materjalide valmistamisel. Selle metallikompleksidel on erifunktsioonid katalüüsis, korrosiooniinhibiitorites ja ioonsetes vedelikes. Seoses kasvava nõudlusega uute ravimite väljatöötamise ja rohelise põllumajanduse järele kasvab turunõudlus jätkuvalt, muutudes üheks oluliseks põhitooraineks keemiatööstuses.

1,2,4-triasool(CAS number 288-88-0) on viieliikmeline lämmastikku sisaldav heterotsükliline ühend, mis koosneb kahest süsinikuaatomist ja kolmest lämmastikuaatomist. See lahustub kergesti vees (lahustuvusega 1250 g/l temperatuuril 20 kraadi), lahustub kergelt etüülatsetaadis ja ei lahustu mittepolaarsetes lahustites, näiteks benseenis. Tänu oma ainulaadsetele keemilistele omadustele on pürrodiasoolil olnud laialdane kasutusväärtus erinevates valdkondades, nagu ravimid, pestitsiidid, värvained, kummilisandid, optoelektroonilised materjalid ja funktsionaalsed materjalid.

Farmaatsiavaldkond: ravimite põhilised vahesaadused ja uute ravimite väljatöötamise nurgakivi

 

See on oluline vaheühend farmaatsiavaldkonnas ning selle ainulaadne dipoolne interaktsioon, vesiniksideme võime ja jäik struktuur muudavad selle ravimite väljatöötamise eelistatud selgrooks. Selle derivaadid võivad reguleerida ensüümi aktiivsust, inhibeerida rakkude proliferatsiooni või häirida viiruse replikatsiooni, seondudes suure afiinsusega bioloogiliste retseptoritega, avaldades seeläbi terapeutilist toimet.

1. Seenevastased ravimid
Flukonasool on selle aine tüüpiline kasutusjuht. Triasooli seenevastase ravimina on flukonasoolil märkimisväärne terapeutiline toime sügavatele seeninfektsioonidele, nagu Candida albicans ja Cryptococcus neoformans, inhibeerides konkureerivalt ergosterooli sünteesi seentes.

 

Sellel on lai seenevastase toime spekter, madal maksatoksilisus, hea suukaudne imendumine ja kõrge biosaadavus ning Maailma Terviseorganisatsioon (WHO) on selle nimetanud eelistatud ravimiks süsteemsete seeninfektsioonide raviks. Flukonasooli peamise vaheühendina määrab see otseselt ravimi bioloogilise aktiivsuse, osaledes selle molekulaarse skeleti ehitamises.

2. Vähivastased ravimid
Pürrodiasooli derivaatidel on vähivastases -vähivastases valdkonnas mitmeid toimemehhanisme, sealhulgas ensüümide inhibeerimine, mikrotuubulite valgu reguleerimine ja angiogeneesi inhibeerimine. Näiteks:

 

VEGFR-2 kinaasi inhibiitor: ühend 2 (1,2,4-triasolooni derivaat) avaldab märkimisväärset tsütotoksilisust HT-29 (inimese käärsoolevähk), H460 (inimese kopsuvähk), A549 (inimese kopsuvähk) ja MKN-45 (inimese maovähi) rakuliinide suhtes IC50,0,0. 0,11 ja 0,031 mM vastavalt. Struktuuri aktiivsuse seose uuringud on näidanud, et elektrone eemaldavate rühmade sisestamine terminaalsesse benseenitsüklisse võib suurendada kasvajavastast toimet.
Tubuliini modulaator: ühendil 3a (triasoolkinoksaliini derivaat) on IC50 väärtused vastavalt 1,65, 3,61 ja 8,58 mM MCF-7 (inimese rinnavähk), HCT-116 (inimese käärsoolevähk) ja HepG2 (inimese maksavähk) polümerisatsiooni ja tubuliinivastaste rakuliinide kaudu, mis mängivad tubuliinivastast rolli.

 

3. Viirusevastased ravimid
Pürrodiasooli derivaadid võivad avaldada viirusevastast toimet, häirides viiruse replikatsioonitsüklit või pärssides peamiste viirusensüümide aktiivsust. Näiteks:

HSV-1 inhibiitor: ühend 5a (2-(3-merkapto-5-amino-1H-1,2,4-triasool) etüülatsetaadi derivaat) võib vähendada 1. tüüpi herpes simplex viiruse (HSV-1) naastu Aafrika rohelise ahvi neerurakkudel 50% võrra, kui annus on 80 mM, ja seondub HSV vesinikkinaasi hüdrogeenimid 1 aktiivse saidiga.
HCMV inhibiitor: Ühendi 5b (kinoksaliini derivaat) IC50 väärtus inimese tsütomegaloviiruse (HCMV) vastu on alla 0,05 mM ja sellel on viirusevastane toime, inhibeerides viiruse DNA replikatsiooni.

 

4. Krambivastased ja ärevusvastased ravimid
1,2,4-triasoolderivaadid võivad pärssida epilepsiahooge, reguleerides pingega seotud ioonikanaleid või gamma-aminovõihappe neuronite aktiivsust. Näiteks:

Ühendi 4a ED50 väärtus oli 19,7 mg/kg ja kaitseindeksi (PI) väärtus elektrišoki testis (MES) 34,8, avaldades krambivastast toimet, inhibeerides pingega seotud naatriumikanaleid.
Ühend 4b (triasooli puriini derivaat) avaldas olulist krambivastast toimet nii MES kui scPTZ (pentasooliumi subkutaanne süstimine) mudelites, ED50 väärtusega 23,4 mg/kg ja PI väärtusega üle 25,6.

 

5. Muud ravimid
Seda kasutatakse laialdaselt ka antidepressantide, skeletilihasrelaksantide, migreenivastaste ravimite, trombotsüütide agregatsioonivastaste ravimite ja aromataasi inhibiitorite uurimis- ja arendustegevuses. Näiteks 3-amino-1,2,4-triasool on südame isheemiatõve ravimi tramadooli sünteesi vaheühend, mida kasutatakse stenokardia ja müokardiinfarkti raviks trombotsüütidest pärineva kasvufaktori (PDGF) antagoniseerimise teel.

Pestitsiidide väli: väga tõhusate ja madala toksilisusega pestitsiidide põhikomponendid

 

See on peamine vaheühend triasoolfungitsiidide ja taimede kasvuregulaatorite sünteesimisel. Selle derivaadid saavutavad tõhusa ja madala toksilisusega kahjuritõrje, pärssides ergosterooli sünteesi patogeensete bakterite poolt või reguleerides taimede hormoonide tasakaalu.

1. Triasoolfungitsiidid
See võib sünteesida triasoolfungitsiide, nagu triadimefoon, triasoloon, triasoolalkohol, tebukonasool, piklorotriasoolalkohol, enokonasool, tebukonasool, heksanasoolalkohol, tsükloasoolalkohol, propikonasool, fluorosilasool, triflurasool, fiproniil, karbendasooleer, flurasool, as fiproniiliasool, fiproniisool jne. Nendel fungitsiididel on märkimisväärne tõrjeefekt mitmesuguste seenhaiguste, nagu jahukaste, rooste ja antraknoos, vastu ning neil on madal toksilisus põllukultuuridele ja keskkonnale, mis vastab rohelise põllumajanduse arendamise vajadustele.

 

2. Taimede kasvuregulaatorid
Taimede kasvuregulaatoreid, nagu paklobutrasool, enokonasool ja metronidasool, saab sünteesida, et kontrollida põllukultuuride liigset kasvu, soodustada hargnemist ja suurendada stressiresistentsust, inhibeerides giberelliini sünteesi või reguleerides tsütokiniini aktiivsust. Näiteks paklobutrasooli kasutatakse laialdaselt sellistes põllukultuurides nagu riis ja nisu, mis võib oluliselt parandada saagikust ja kvaliteeti.

3. Pestitsiidid ja herbitsiidid
Pürrodiasooli derivaate saab kasutada ka insektitsiidide (nagu tinatriasool) ja herbitsiidide (nagu 3-amino-1,2,4-triasool) sünteesiks. Nende hulgas on 3-aminopürrodiasool mitteselektiivse herbitsiidina eriti sobiv puuvilla defoliatsiooniga töötlemiseks, kuid selle kasutusala on keskkonnatoksilisuse tõttu järk-järgult piiratud.

Värvainete ja kummilisandite valdkonnas: funktsionaalsete materjalide põhikomponendid

 

1. Värvige vaheaineid
Võib kasutada värvainete sünteesi vaheühendina, et osaleda selliste struktuuride ehitamisel nagu asovärvid ja antrakinoonvärvid. Selle lämmastikuaatom võib moodustada konjugeeritud süsteemi värvaine molekulis oleva aromaatse tsükliga, suurendades värvi heledust ja värvi püsivust.

2. Kummilisandid
Pürrodiasooli ja selle derivaate saab kasutada kummi vulkaniseerimise kiirendajate või -vananemisvastaste ainetena, et parandada kummitoodete füüsikalisi omadusi ja vastupidavust, reguleerides vulkaniseerimisreaktsiooni kiirust või pärssides oksüdatiivset lagunemist. Näiteks 1,2,4-triasool-3-karboksüülhappe estri ühendeid saab kasutada tõhusate vulkaniseerimise kiirendajatena ning neid kasutatakse laialdaselt kummitoodete, näiteks rehvide ja tihendite tootmisel.

Uute rakenduste uurimine optoelektrooniliste materjalide ja funktsionaalsete materjalide valdkonnas

 

1. Fotojuhtmaterjalid
Replikatsioonisüsteemides kasutatavad fotojuhid, nende derivaadid suurendavad fotoelektrilise muundamise efektiivsust, kohandades elektronide ülekande jõudlust või valguse neeldumisomadusi. Näiteks1,2,4-triasoolpõhinevatel kompleksidel on suurepärane kandja liikuvus orgaanilistes optoelektroonilistes materjalides ja neid saab kasutada tõhusate orgaaniliste päikesepatareide valmistamiseks.

 

2. Juhtivad materjalid
Pürrodiasooli derivaadid võivad moodustada juhtivaid polümeere, koordineerides neid metalliioonidega, või toimida pooljuhtmaterjalide juhtivuse reguleerimise lisanditena. Näiteks vask-1,2,4-triasooli kompleksil on ühemõõtmeline ahelstruktuur ning sellel on hea juhtivus ja magnetism, mida saab kasutada molekulaarjuhtmete või magnetiliste salvestusmaterjalide valmistamiseks.

3. Supramolekulaarsed materjalid
Supramolekulaarseid sõlmesid saab konstrueerida mittekovalentsete jõudude, näiteks vesiniksideme ja π - π virnastamise kaudu, saavutades selliseid funktsioone nagu ravimi kontrollitud vabanemine, molekulaarne äratundmine või katalüüs. Näiteks pürrodiasoolil põhinev supramolekulaarne geel võib saavutada kontrollitud ravimi vabanemise valgusreaktsiooni või pH reaktsiooni kaudu, pakkudes uusi ideid intelligentsete ravimite kohaletoimetamise süsteemide jaoks.

Muud valdkonnad: Mitmekülgsete rakenduste laiendamine

 

1. Katalüsaator
1,2,4-triasool ja selle derivaadid võivad toimida orgaanilise sünteesi katalüsaatoritena, parandades reaktsiooni efektiivsust üleminekuolekute stabiliseerimise või reagentide aktiveerimise kaudu. Näiteks võivad 1,2,4-triasoolipõhised vasekompleksid katalüüsida olefiinide epoksüdatsiooni suure selektiivsuse ja aktiivsusega.

2. Analüütilised reaktiivid
Võib kasutada metalliioonide kompleksomeetriliseks tiitrimiseks või kolorimeetriliseks analüüsiks. Näiteks selle vaseoonidega kompleksil on spetsiifilistel lainepikkustel iseloomulikud neeldumispiigid, mida saab kasutada vaseoonide kvantitatiivseks tuvastamiseks.

3. Korrosiooni inhibiitorid
1,2,4-triasooli derivaadid võivad moodustada metallpindadele kaitsekile, takistades söövitavate ainete korrosiooni. Näiteks võib 1,2,4-triasool-5-karboksüülhape toimida vase korrosiooni inhibiitorina, millel on happelises keskkonnas suurepärane kaitsev toime.

Hüdrasiinhüdraat lisati järk-järgult otse sünteesimiseks metüülamiinile1,2,4-triasool.

60 kg metüülamiini kuumutatakse esmalt temperatuurini 175–85 °C ja seejärel lisatakse aeglaselt 30 kg 80% hüdraatunud rasva. Pärast tilgutamist, kuumutamist ja veetustamist hoitakse segu 30 minutit temperatuuril 180–85 °C, et saada trilämmastikku saagisega 91%.

See protsess on praegu Sanzawa tootmiseks üks levinumaid meetodeid. Eelised on see, et toorainet on lihtne ja lihtne hankida, tootmisprotsess on lihtne, nõuded seadmetele ei ole kõrged ja toote saagis on kõrge. Võrreldes sipelghappemeetodiga on aga metamfetamiini hind kõrgem kui sipelghappepelmeenil ning tootes sisalduvat reageerimata metamfetamiini pole lihtne tootest eraldada. Praegu on metüleendiamiini eraldamiseks trimetüleendiamiinist kaks meetodit. Üks neist on kõrgvaakumdestilleerimise kasutamine, mis võimaldab taastada metüülamiini. Kuna metüülamiini keemistemperatuur on aga lausa 210C, on tootmises raske saavutada nii kõrget vaakumdestilleerimist, mistõttu on sellel skeemil vaid laboratoorset tähtsust; Teine on see, et trimetüülamiini lagunemine 210 °C juures ei ole täielik ja põhjustab trimetüülamiini kõrvalreaktsiooni, mis vähendab toote sisaldust ja saagist. Seetõttu on selle meetodi abil lahendatav probleem, kuidas metüülamiini tõhusalt eraldada madalate kuludega. Hüdratatsioon reageerib esmalt metüülamiiniga, moodustades monometüüli ja langeb metüülrühmaks, et sünteesida asoole.

100 g metüülamiinile lisatakse 90 kraadi juures 100 g 80% niisutavat maaharimist ja temperatuuri hoitakse 90 kraadi juures 8 tundi pärast tilgutamist. Temperatuuril 175-85C lisage reaktsioonivedeliku tilgale 100g reaktsioonivedeliku tilka, lisage kuumutamisel dehüdratsioonitilk ja hoidke seda 30 min. Saagis on 90%.

Sellel meetodil ei ole tootmises praktilist tähtsust, kuid see on kinnitanud, et triasiini süntees metüülamiini ja hüdratatsioonimeetodi abil toimub samm-sammult. Esimene samm on metüülamiini ja ekvimolaarse hüdratatsiooni reaktsioon, et moodustada A ja seejärel moodustada kolm koos veel 1 mol A-ga. Esimeseks reaktsiooniks vajalik temperatuur ei ole kõrge, samas kui suletud ahel nõuab kõrget temperatuuri. Seetõttu tuleb hüdratatsiooni lisada aeglaselt, et hoida reaktiive kõrgel temperatuuril.

Pange ammoniaak 130 g 85% sipelghappesse ja kui reaktiivi temperatuur tõuseb 130 CpH=7-8-ni, siis ammoniaagi süstimine lõpeb. Kui temperatuur tõuseb 155C-ni ja lisatakse 80% 59g 23h, siis vesi 3h ja siis tõuseb temperatuur 210C-ni, saadakse 75g lämmastiktrioksiidi. Saagis on 9108% 121. Meetod A on ka üks kolmest praegu kõige sagedamini kasutatavast tootmismeetodist.1,2,4-triasooleeliseks on madal tooraine hind, kõrge kvaliteet ja saagikus ning madal tooraine hind. Sipelghappeprotsessi tootmisprotsess on aga kõrgem kui sipelghappeprotsessi keeruka happeprotsessi oma. Seadmete hoolduskulud on kõrgemad kui sipelghappeprotsessi omad. Pärast sipelghappe protsessi lõppu tuleb see dehüdratsiooniks ja dehüdratsiooniks kuumutada temperatuurini 155 C, mis kulutab rohkem energiat. Seetõttu pole sipelghappemeetodi terviklikul maksumusel metüülamiini meetodiga võrreldes ilmset eelist. Siiski on sipelghappe kõrvalsaaduse{6}}tootjatel sipelghappemeetodil trilämmastiku tootmisel ilmselge kulueelis. Näiteks Huang Ciyou ja teised kasutavad tritsüklilise happe tootmisel -kõrvalsaadusena sipelghapet, et moodustada kolm 85%.

Lisage 695 g 72% veetilka 92 g sipelghappele ja laske 80 °C juures 10 minutit reageerida. Seejärel tilgutage ülaltoodud reaktsioonilahus 175-185 °C metüülamiini ja dehüdreerige seda 30 minutit. Trilämmastiku saagis on 95,8%! See protsess ühendab metüülamiini meetodi ja sipelghappe meetodi eelised. Sipelghappe kogus on vaid pool sipelghappemeetodi omast. Ainus viis esimese meetodi kasutamiseks on mitte süstida ammoniaaki, seega on tooraine maksumus madalam. Gaasi ei sisestata ja jääkgaas ammoniaak neeldub. Tootmisprotsess on lihtsam kui sipelghappemeetodil. Seda meetodit tasub praegu kasutusele võtta, kuid sipelghappe söövitav toime on endiselt olemas.

Kuum tags: 1,2,4-triasool cas 288-88-0, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük