2-nitrobensoehape, CAS552-16-9, molekulaarne valem C7H5NO4. Kollane valge kristall. Vees pisut lahustuv, lahustuv etanoolis ja eetris. Orgaanilised lahustid. Tuleohtlik, kui kokku puutute avatud leekide või kõrgete temperatuuridega. Kõrge termiline lagunemine vabastab toksilised lämmastikoksiidid. Redutseerimisprotsessi käigus genereeritakse orto aminobensoehape. See toode on tuleohtlik ja ärritav. Tuleohtlik, kui kokku puutute avatud leekide või kõrgete temperatuuridega. Kõrge termilise lagunemise korral toodetakse toksilisi lämmastikoksiide. Selle keemilised omadused on tuleohtlikud ja suure kuumusega kokkupuutel laguneb see toksiliste lämmastikoksiidide tootmiseks, mis toodetakse orto nitrotolueeni oksüdeerumise kaudu tööstusliku tootmise korral. Kasutatakse peamiselt värvainevaheühendite ja orgaanilise sünteesi väljades. See aine on mikroorganismide ja DNA parandamise süsteemidele mutageenne, võib saastada veekogusid ja atmosfääri ning võib pärast hapestamist häirida ökosüsteemi tasakaalu. Kandke töö ajal kaitseseadmeid, hoidke ladustamise ajal oksüdeerijatest ja aluselistest ainetest eemal ning varustage lekete jaoks hädaabiasutused. Kasutatakse värvainevaheühendite ja orgaanilise sünteesi jaoks. See saadakse orto nitrotolueeni oksüdeerimise kaudu.
|
Keemiline valem |
C7H5NO4 |
|
Täpne missa |
167 |
|
Molekulmass |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
See on orgaaniline ühend, mille reaktsiooni omadused on järgmised:
Vastavate soolade genereerimiseks viige läbi happe-aluse neutraliseerimisreaktsioon.
Seda saab vähendada 2-aminobensoehappeks, redutseerides aineid (näiteks naatriumbisulfit, tsink jne).
See võib vastavate amiidide genereerimiseks läbida amiinireaktsiooni.
See võib reageerida dietüülkarbonaadi ja dehüdreeruva ainega (näiteks dietüülmalonaat), et saada dietüül-2-oksobensoaat.
Sidumisreaktsioon aromaatsete aldehüüdide või aromaatsete amiinidega, et genereerida uusi päevikarbamiidühendeid.
Seda saab nitreerida nitraažiainega, et genereerida 2,4-dinitrobensoehapet.
Oksüdatsioonireaktsioon kupromiidi, osooni jms abil vastavate oksüdatsiooniproduktide genereerimiseks.
Üldiselt seal reaktsiooniomadused on suhteliselt mitmekesised ja see võib osaleda paljudes orgaanilistes keemilistes reaktsioonides.
2-nitro-benzoica, tuntud ka kui2-nitrobensoehape, on kollane valge kristall, mille sulamistemperatuur on 146–148. See on vees pisut lahustuv, kuid hõlpsasti lahustuv orgaaniliste lahustite nagu etanool, eeter ja atsetoon. Selle molekulaarne struktuur sisaldab nii nitro (- no ₂) kui ka karboksüül (- COOH) rühmi, eraldades sellele ainulaadsed keemilised omadused: nitrorühmade tugev elektronide tugev väljalangev mõju suurendab karboksüülrühmade happesust (PKA väärtus 2.16), muutes selle suurepäraseks pH-tundlikes reaktsioonides; Karboksüülrühmade aktiivsus muudab need oluliseks vaheühendit orgaanilises sünteesis.
1. antibiootikumide ja põletikuvastaste ravimite vaheühend
2-nitro-benzoica on-laktami antibiootikumide, näiteks tsefalosporiinide sünteesi peamine vaheühend. Selle karboksüülrühm võib penitsilliini südamikuga kondenseerumisreaktsiooni läbi viia, moodustades stabiilsed amiidsidemed, samas kui nitrorühma saab redutseerimisreaktsiooni abil teisendada aminogrupiks, osaledes veelgi ravimimolekulide ehitamisel. Näiteks kolmanda põlvkonna tsefalosporiini tsefotaksiimi naatriumi sünteesis võivad 2-nitro-benzoicast saadud vaheühendid kaitsta-laktam-rõngast hüdrolüüsi eest, parandades märkimisväärselt ravimi stabiilsust.
2. tooraine antipsühhootiliste ravimite jaoks
Ortho 2-nitro-benzoica on 5-hüdroksütrüptamiini 2 (5HT2) ja dopamiini D2 retseptori antagonistide oluline eelkäija. Võttes Xiweilai Si Na (maailma esimene ravim ägeda kopsukahjustuse raviks) näitena, reageerib 2-nitro-benzoica kõigepealt diklorosulfoksiidiga, et moodustada o-nitrobensoüülkloriidi, mis kondenseeritakse seejärel glütsiini bensüülesteri P-toluenesuls-soolaga.
Lõpuks saadakse sihtprodukt vähendamise, sulfonüülimise ja muude etappide abil. See ravim vähendab tõhusalt ägeda hingamisraskuste sündroomiga patsientide suremust (ARDS), pärssides neutrofiilide elastaasi.
3. kasvajavastaste ravimite uurimine ja arendamine
2-nitro-benzoica nitro rühma saab taandada aminogrupile, moodustades orto aminobensoehappe, mis on peamine vaheühend folaadi antagonistide nagu metotreksaat. Lisaks võib selle karboksüülrühm moodustada selliste plaatinaühenditega kompleksid nagu tsisplatiin, suurendades ravimi kasvajarakkude sihtimist. Uuringud on näidanud, et 2-nitro-benzoicaga modifitseeritud plaatinakompleksidel on kopsuvähi rakuliini A549 inhibeerimise määr 30% suurem kui traditsiooniliste tsisplatiiniga in vitro katseid.
1. AZO värvaine vaheühendid
2-nitro-benzoica on tuuma tooraine selliste a zo-värvainete nagu Acid Orange II ja Direct Black 38 sünteesimiseks. Selle nitrorühma saab taandada aminogrupile, mis reageerib diazooniumreageerijatega (näiteks naatriumnitritidega), moodustades diazooniumi soolasid, mis on seejärel ühendatud aromaatiliste või fenoalidega. Näiteks happelise oranži II sünteesi korral läbib orto nitrobensoehape redutseerimise, diazotiseerimise ja sidumise kolmeastmelise reaktsiooni oranži punase värvaine saamiseks, mida kasutatakse laialdaselt villa ja siidi värvimisel.
2. fluorestsentsvärvid ja markerid
Ortho -nitrobensoehappe karboksüülrühma saab siduda fluorestsentsrühmadega nagu rodamiin B ja fluorestseiin estrifitseerimise või amiidireaktsioonide kaudu, moodustades fluorestsentsmarkerid spetsiifiliste lainepikkustega.
Näiteks reageerides o-nitrobensoehappega rodamiini B isotiotsüanaadiga, saab raku kujutamiseks mõeldud punase fluorestsentsondi valmistada kvantsaagisega 0,85, mis on oluliselt kõrgem kui traditsioonilised värvained.
3. metalli näitajaid ja keerukaid aineid
Ortho karboksüül- ja nitrorühmad2-nitrobensoehapeVõib moodustada metalliioonidega stabiilseid komplekse nagu Cu ² ⁺ ja Fe ⁺, mida kasutatakse metallisisalduse kolorimeetriliseks määramiseks. Näiteks moodustab 2-nitro-benzoica pH 5 puhverlahuses 1: 1 kompleksi Cu ² ⁺, maksimaalse neeldumislainepikkusega 520Nm ja tuvastuspiir, mis on nii madal kui 0,01 μg/ml. Seda kasutatakse laialdaselt raskmetallide kiireks tuvastamiseks keskkonna veeproovides.
1. polümeermaterjali modifikaator
2-nitro-benzoica saab kasutada ahela pikendamise või ristsiduva ainena polümeermaterjalide nagu polüester ja polüamiid. Selle karboksüülrühm saab reageerida polüestri terminaalse hüdroksüülrühmaga, laiendades molekulaarset ahelat ja parandades materjali tugevust. Näiteks polüetüleentereftalaadi (PET) sünteesimisel võib 0,5% orto -nitrobensoehappe lisamine suurendada PET -i tõmbetugevust 50MPa -lt 65MPA -ni, vähendades samal ajal sula viskoossust ja parandades töötlemist.
2. haruldaste muldmetallide keerukad luminestsentsmaterjalid
2-nitro-benzoica karboksüülrühm võib moodustada haruldaste muldmetallide ioonidega stabiilseid kompleksid (näiteks ND ⁺ ⁺, EL ³ ⁺), millel on ainulaadsed fotoluminestsentsi omadused.
Näiteks reageerides 2-nitro-benzoica neodüümiumnitraadiga etanooli veega segatud lahustis, hele lilla kristallid [Nd (O-no ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂. Kompleks kiirgab UV -ergutuse korral tugevat punast fluorestsentsi (λ max =612 nm), kvantsaagisega 12%ja seda saab kasutada OLED -ekraanimaterjalide valmistamiseks.
3. säilitusained ja antioksüdandid
Ortho 2-nitro-benzoica nitro rühmal on tugevad oksüdeerivad omadused ja see võib pärssida mikroobide kasvu, samas kui selle karboksüülrühm võib oksüdatsioonireaktsioonide vältimiseks metalliioonidega kelaareerida. Näiteks 0,1% 2-nitro-benzoica lisamine õli määrimisele võib vähendada vasklehtede korrosiooni kiirust 80%, pikendades samal ajal õli oksüdatsiooni induktsiooniperioodi 120 minutilt 240 minutile, parandades märkimisväärselt määrimisõli stabiilsust.
1. keskkonna saasteaine indikaator
2-nitro-benzoica võib olla atmosfääris lämmastikoksiidide (NOS) näitajana. Selle nitrorühma saab oksüdeerida mitte ₓ, moodustades nitrokinooni struktuuri, põhjustades lahuse värvi muutumise kollasest tumepunaseks. NO ₓ kontsentratsiooni saab kvantitatiivselt määrata kolorimeetrilise meetodi abil. Näiteks õhuproovide toru täitmine Ortho 2-nitro-benzoica silikageeli komposiitmaterjaliga saab jälgida nr ₓ kontsentratsiooni tööstuspiirkondades reaalajas, tuvastusvahemik 0,1–10 ppm ja reageerimisaeg alla 5 minuti.
2. reoveepuhastuse adsorbendid
Ortho 2-nitro-benzoicaga modifitseeritud aktiveeritud süsiniku (AC) on kõrge selektiivne adsorptsioonivõime selliste raskemetallide ioonide, näiteks PB ² ja CD ² ⁺ jaoks.
Näiteks reageerides 2-nitro-benzoicaga kloroäädikhappega karboksümetüülimisproduktide saamiseks, mis laaditakse seejärel aktiveeritud süsiniku pinnale, on muudetud vahelduvvoolu adsorptsioonivõime PB ² ⁺ jaoks 120 mg/g, mis on kolm korda suurem kui modifitseerimata vahelduvvool. See võib stabiilselt adsorbeerida pH vahemikus 2-10 ja sobib happelise miinireovee töötlemiseks.
3. happevihmade moodustumise simulaator
2-nitro-benzoica kui esindusliku orgaanilise hapet saab kasutada happevihma mõju simuleerimiseks ökosüsteemidele. Uuringud on näidanud, et kui pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. orgaaniline sünteesi tooraine
2-nitrobensoehapeon tavaline orgaaniline sünteesi tooraine, mida saab kasutada o-nitrobensaldehüüdi sünteesimiseks. O-nitrobensaldehüüd on oluline vaheühend antinise antiniseadme ravimi nitropüridiini sünteesis. Pärast nitrogrupi redutseerimist aminogrupiks muutub see O-aminobensaldehüüdist, mis on vahepealne kinoliinitsükli ravimite sünteesis. Kasutades toorainena 2-nitro-benzoica, saadakse imidasoliini redutseerimise hüdrolüüsi kaudu o-nitrobensaldehüüd. Protsess on lihtne ja tingimused on kerged. Sünteesi marsruut on näidatud järgmisel joonisel.
2. toormaterjalid ravimite sünteesimiseks
2-nitro-benzoica saab kasutada naatriumi sünteesimiseks. SiveLestati naatrium on esimene ravim maailmas, mis ravis ägeda kopsukahjustuse süsteemse põletikulise reageerimise sündroomiga. See on elastiini inhibiitor, mis võib selektiivselt pärssida elastaasi vabanemist neutrofiilidest ja ravida ägedat kopsukahjustust. O-nitrobensoehappe Siverexi naatriumi sünteesi reaktsioonitee on näidatud järgmisel joonisel.
Kasutades glütsiini bensüülestri p-tolueenesulfonaadi, p-hüdroksübenseensulfoonhapet, tervaloüülkloriidi ja peamiste toorainetena 2-nitro-benzoica, sünteeriti o-nitrobensoüülkloriid kõigepealt 2-nitro-benzoica abil Dichrosul. Seejärel valmistati O-nitrobensoüülglütsiini bensüülestr koos glütsiini bensüülestri p-tolueenesulfonaadiga. Pärast amino vähendamist saadi o-aminobensoamiidi glütsiini bensüülter, seejärel n-[o-(p-tervootyloksübenseensulfonamido) bensoüül-bensoüül-bensüülstreer saadakse p-ter-v-teloyroksübüseensulfonüül-kloriid. Pärast redutseerimist ja leelistamist saadakse SiveLX naatrium.
3. ligandimolekulid, mida kasutatakse haruldaste muldmetallide kompleksidena
Ortonitrobensoehappe karboksüülhape võib moodustada haruldaste muldmetallide elementidega kompleksid, millel on palju spetsiaalseid struktuure ja luminestsentsomadusi, ning mida saab kasutada ekstraheerimise eraldamiseks, fungitsiidide, luminestsentsi ja funktsionaalsete materjalide jaoks. Lahustage vastavalt 2-nitro-benzoica ja neodüümiumnitraat vastavalt etanooli vees segatud lahusti, lisage pH-i reguleerimiseks pärast segunemist ammoniaagi vesi, et saada lavendli sademed, lisada sademed DMF-i lahusesse ja saada [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal pärast 3 päeva. Selle molekulaarstruktuur on näidatud järgmisel joonisel.
Neodüümkompleks [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Kristall kuulub trikliinilisse süsteemi. Iga ND (III) on ühendatud nelja O-nitrobensoaati radikaaliga, koordinatsiooni number 8. Koordineerimisaatomid pärinevad kuuest O-nitrobensoaati karboksülaati kuuest hapnikuaatomist ja kahest DMF-i karbonüül-hapnikuaatomitest. Vesiniksidemed ja π - π virnastamise interaktsioonid kompleksis muudavad selle kolmemõõtmeliseks struktuuriks. Kompleksil on ka fotoluminestsents ja suurepärased fluorestsentsiomadused. ND (III) ioonide luminestsentsi intensiivsus on suhteliselt nõrk ja tugevat fluorestsentsi saab tekitada ainult siis, kui kompleks moodustub ja erutab ultraviolettvalgus. Selle luminestsentslavastus pärineb peamiselt kristalli Ortho 2-nitro-benzoica ligandist, millel on jäik struktuur ja sisaldab aatomeid nagu lämmastik ja hapnik, muutes selle ideaalseks luminestsentsstruktuuriks.
Sünteesi jaoks on mitmesuguseid meetodeid2-nitrobensoehapeja kõige tavalisemad on loetletud allpool:
See valmistatakse orto nitrotolueenist lähtematerjalina oksüdatsiooni teel. Kõrgsurvereaktoris lisati metanooli lahusti, o-nitrotolueeni ja katalüsaatori MNO4/RUO4 ning hapnikku viidi kasutusele piisava segamisega. Reaktsioon viidi läbi 100–150 kraadi ja 0,1-2MPa 5-15 tundi. Pärast reaktsiooni lõpuleviimist jahutati see toatemperatuurini, rõhk vabastati, katalüsaator filtriti, ekstraheeriti eeterveega, orgaaniline faas pesti veega ja lahusti destilleeriti, et taastada 2-nitro-benzoica. Saagis oli 89,1%ja puhtus üle 96%. Filtreeritud katalüsaatori saab uuesti kasutada. Reaktsioonitee on järgmine.
Kasutades o-nitrotolueeni toorainena, atsetonitriili, DMF, etanooli või etanooli vesilahust, mis sisaldas lahustina 10% kuni 95% etanooli mahtu, valiti metallist porfüriin, mille struktuur on näidatud võrrandites (I), (II) või (III) järgmise joonise korral katalüsaatorina. Naatriumhüdroksiidi 0,3-2 mol/L-lahus võeti kasutusele 0-0,8 MPa hapnikku. Mikrolaine reaktsiooni temperatuuril 60–170 kraadi ja mikrolaine sünteesi võimsus 0-85 W, sünteesiti 2-60 minutit 2-nitro-benzoica. Võrreldes tavaliste meetoditega, kasutab see meetod O-nitrobensoehappe mikrolaine sünteesi, mis vähendab reaktsioonirõhku olemasolevast 0,8-3MPa-st 0-0,8MPA-ni. See mitte ainult ei vähenda reaktsiooni jaoks vajalikku energiatarbimist, vaid suurendab oluliselt reaktsiooni ohutust. Lisaks vähendab see meetod reaktsiooniaega olemasolevast 2-12 tunnist 2–60 minutini, lühendades oluliselt reaktsiooniaega ja vähendades märkimisväärselt sünteesi kulusid.
Kasutades lähtematerjalina ja kvaternaarse ammooniumsoola A-1-na faasiülekande katalüsaatorina, katalüüsiti KMNO4 oksüdeerimiseks o-nitrotolueeni oksüdeerimiseks o-nitrobensoehappe sünteesimiseks. Sobivad reaktsioonitingimused olid: reaktsiooni temperatuur 95 kraadi, kellaaeg 3 tundi ja kvaternaarse ammooniumsoola A-1 kogus oli 5% reaktsioonisubstraadist ONT. KMNO4 ja ONT suhe on 2,5: 1. Kui reaktsioonisüsteem on neutraalne, saavutatakse optimaalne oksüdatsioonifekt ja kõrgeim produkti saagis ulatub 95%-ni.
Kuum tags: 2-nitrobensoehappe CAS 552-16-9, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, maht, müügiks