3-bromo-2-metoksüpüridiin CAS 13472-59-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid 3-bromo-2-metoksüpüridiini cas 13472-59-8 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast kvaliteetse 3-bromo-2-metoksüpüridiini cas 13472-59-8 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.

3-bromo-2-metoksüpüridiinon oluline heterotsükliline orgaaniline ühend ja mitmekülgne keemiline sünteetiline struktuuriüksus. Selle molekulaarstruktuur koosneb püridiinitsüklist ja metoksürühmast (- OCH ∝), mis on asendatud positsioonis 2-, ning broomi aatomist (- Br), mis on asendatud positsioonis 3-. See spetsiaalne asendusmuster annab sellele ainulaadse elektroonilise jaotuse. Selle molekulaarstruktuur koosneb püridiinitsüklist ja metoksürühmast (-OCH∝), mis on asendatud positsioonis 2 ja broomi aatomist (-Br), mis on asendatud positsioonis 3.

Selle kõige olulisem väärtus seisneb selle laialdases kasutamises tõhusa sünteesi peamise vaheühendina ravimite, pestitsiidide ja materjaliteaduse valdkonnas: broomi aatomid võivad olla aktiivsed saidid sidestusreaktsioonides (nagu Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwigi sidestus), soodustades keeruliste rühmade, nagu aromaatsed ja aminorühmad, kasutuselevõttu; Ja külgnevad metoksürühmad ei saa mitte ainult koordineerida, et soodustada metalliseerimisreaktsioone, vaid ka deprotekteerida tugevates happelistes tingimustes ja muutuda peamisteks püridooni struktuuriüksusteks. Seetõttu on see põhitooraine paljude bioaktiivsete molekulide (nagu ravimikandidaatühendid) ja funktsionaalsete materjalide konstrueerimiseks ning selle kaubanduslik väärtus ja sünteetilised kasutusvõimalused on väga olulised.

Selle keemiline valem on C6H6BrNO, mis on püridiinitsüklit sisaldav orgaaniline molekul. Molekuli kolmemõõtmelist struktuuri saab esitada ja ennustada molekulaarmudelite või arvutusmeetodite abil.
1. Põhistruktuur:
Selle ühendi põhistruktuur koosneb kuueliikmelisest püridiinitsüklist, mis sisaldab metoksürühma ja broomiaatomit, mis on asendatud süsinikuaatomitel 2 ja 3. Püridiinitsükkel koosneb viiest süsinikuaatomist ja ühest lämmastikuaatomist, kusjuures süsinikuaatomi kohal on üks vesinikuaatom.
2. Ruumiline orientatsioon:
Selle molekulidel on spetsiifiline ruumiline orientatsioon. Lämmastikuaatom ja metoksürühm püridiinitsükli tasapinnal asuvad tavaliselt samal tasapinnal, broomi aatom aga ulatub püridiinitsüklist välja. Selline paigutus annab molekulidele teatud ruumilise kiraalsuse.
3. Kiraalsed omadused:
Broomiaatomite olemasolu tõttu võib tootes esineda kiraalseid isomeere. Kiraalsed isomeerid viitavad molekulide peegelstruktuurile, mis ei saa pöörlemise või translatsiooni kaudu kattuda. Kiraalsed isomeerid võivad olla optiliselt aktiivsed, kuna nad võivad pöörata tasapinnalise polariseeritud valguse vibratsiooni suunda. Selle spetsiifilised kiraalsed omadused nõuavad aga katseid või arvutusi.

Püridiin ja selle derivaadid on looduses laialt levinud. Paljud taimekomponendid, näiteks alkaloidid, sisaldavad oma struktuuris püridiinitsükli ühendeid, mis on aluseks paljude oluliste ühendite tekkele. Need on asendamatud toorained ravimite, pestitsiidide, värvainete, pindaktiivsete ainete, kummilisandite, söödalisandite, toidu lisaainete, liimide ja muude seotud tööstusharude tootmisel.

3-bromo-2-metoksüpüridiinon orgaaniline sünteetiline vaheühend, mida saab kasutada erinevate pestitsiidide ja taimekaitsevahendite sünteesimiseks. Neid pestitsiide ja taimekaitsevahendeid saab kasutada kahjurite, umbrohtude ja patogeenide tõrjeks, parandades saagikust ja kvaliteeti. Järgmised on selle ühendi mitmed levinumad kasutusalad pestitsiidides ja taimekaitses:

Insektitsiidid

 

Need võivad olla olulised vaheühendid insektitsiidide sünteesil. Insektitsiidse toimega ühendeid saab sünteesida reageerides teiste ühenditega. Neid insektitsiide saab kasutada erinevate kahjurite (nt putukad, lestad, lehetäid jne) tõrjeks, et kaitsta põllukultuure kahjurite nakatumise eest. Herbitsiid: võib kasutada ka sünteetiliste herbitsiidide jaoks. Herbitsiidid võivad pärssida umbrohtude kasvu ja paljunemist, säilitades põllukultuuride kasvuruumi ja toitainetega varustatuse. See aitab suurendada põllumajandussaaki ja vähendada sõltuvust käsitsi umbrohutõrjest.

Orgaaniline süntees

 

Sellel ainel kui orgaanilise sünteesi olulise vaheühendina on keemilise sünteesi valdkonnas lai kasutusala. See võib osaleda erinevates keemilistes reaktsioonides, nagu asendusreaktsioonid, liitumisreaktsioonid jne, et luua spetsiifilise struktuuri ja funktsioonidega ühendeid. Nendel ühenditel on oluline kasutusväärtus sellistes tööstusharudes nagu ravimid, pestitsiidid, värvained jne.

Fungitsiidid

 

Potentsiaali on ka fungitsiidide sünteesil. Fungitsiide kasutatakse põllukultuuride patogeenide, näiteks seente ja bakterite põhjustatud nakkuste ennetamiseks ja tõrjeks. Need võivad kaitsta põllukultuure haiguskahjustuste eest ning soodustada põllukultuuride normaalset kasvu ja arengut.

Kasvuregulaatorid

 

Lisaks ülalmainitud otsestele mõjudele saab neid kasutada ka mõningate kasvuregulaatorite sünteesimiseks. Need ühendid võivad mõjutada taimede kasvu ja arengut, reguleerides taimehormoonide sünteesi ja transporti. Need võivad reguleerida taimede kasvukiirust, soodustada juurte arengut, aeglustada viljade vananemist ning parandada saagikust ja kvaliteeti.

Valmistamismeetod,3-bromo-2-metoksüpüridiin, järgmiste reaktsioonietappidega:

(1) 2-bromo-3-hüdroksüpüridiini valmistamine: jahutage naatriumhüdroksiidi vesilahus jääsoola vanni kasutades temperatuurini -10-0 kraadi ja lisage tilkhaaval vedel broom selles temperatuurivahemikus; Lahustage 3-hüdroksüpüridiin naatriumhüdroksiidi vesilahuses ja lisage see lahus tilkhaaval ülalmainitud vedelale broomi lahusele, hoides süsteemi temperatuuri 10-15 kraadi juures; Pärast tilkumist segage toatemperatuuril 2,5 kuni 3 tundi ja seejärel reguleerige pH happega 7-ni; Saadud toorprodukt rekristalliseeriti, saades 2-bromo-3-hüdroksüpüridiini.

(2) 2-bromo-3-metoksüpüridiini valmistamine: metanoolile lisatakse naatrium, õlivanni kuumutatakse püstjahutiga, säilitatakse süsteemi püstjahutitemperatuur ja ülaltoodud süsteemile lisatakse 2-bromo-3-hüdroksüpüridiini dmf lahus; Segage 10-15 minutit, eemaldage suurem osa metanoolist vaakumdestilleerimisega, lisage järelejäänud segule jodometaan, segage üleöö toatemperatuuril, seejärel destilleerige vaakumdestilleerimisel dmf eemaldamiseks, jahutage toatemperatuurini, lisage ekstraheerimiseks eeter, kihitage ja peske kaks korda küllastunud soolase veega, kuivatage ja destilleerige püridiini-2-methoksüpüridiini saamiseks.

Lisaks on etapis (1) naatriumhüdroksiidi vesilahuse massiosa 40%.

Lisaks on etapis (1) hape kontsentreeritud väävelhape.

Veelgi enam, ümberkristallimine etapis (1) viiakse läbi, kasutades etanoolilahust mahuosaga 75%.

Et optimeerida sünteesi etappe3-bromo-2-metoksüpüridiinja tootluse parandamiseks on järgmised otsingutulemustel põhinevad peamised strateegiad.

See on broomi- ja metoksürühmi sisaldav püridiini derivaat, mille molekulvalem on C₆H₆BrNO ja molekulmass on 188,02 g/mol. Olulise vaheainena meditsiini ja materjaliteaduse valdkonnas mõjutavad selle tahkis{2}}füüsikalised omadused (nagu võrestruktuur, termiline stabiilsus, sulamistemperatuur jne) otseselt selle töötlemisvõimet ja rakenduspotentsiaali.

Kristallsümmeetria ja ruumirühmad

 

Selle aine monokristalli röntgendifraktsiooni andmeid saab kasutada, kuid selle võimaliku ruumirühma saab järeldada selle homoloogide kristallstruktuurist (nagu 2-bromo-3-metoksüpüridiin, CAS nr 24100-18-3). 2-bromo-3-metoksüpüridiin (mono-3-metoksüpüridiin) ₁/c ruumirühm) tahkis, ühikulahtri parameetritega a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å ja =95.3 kraadi . Arvestades broomi aatomite ja metoksürühmade asenduspositsioonide erinevust, võib see põhjustada rakuühiku parameetrite vähenemist molekulisisese steerilise takistuse muutuste tõttu (eeldatavasti lühendab a-telge 5% -8%), kuid üldine sümmeetria võib jääda sarnaseks.

Molekulidevaheline jõuvõrk

 

Tahkes olekus domineerivad kristallide stabiilsuses molekulidevahelised jõud. Tema molekulidevahelised interaktsioonid hõlmavad peamiselt:
π - π virnastamine: püridiinitsüklite konjugeeritud süsteemid võivad moodustada vahekihtide π - π interaktsioone umbes 3,5–3,8 Å kaugusel, andes ligikaudu 5–10 kJ/mol stabiliseerimisenergiat.
Vesinikside: Metoksürühma hapnikuaatom võib toimida vesiniksideme aktseptorina, moodustades külgnevate molekulide C-H-ga (püridiinitsükkel või metüülrühm) nõrku vesiniksidemeid (O ··· H kaugus umbes 2,2–2,5 Å, energia umbes 2–5 kJ/mol).
Halogeenside: broomiaatomite σ - auk võib moodustada halogeensidemeid külgnevate hapniku- või lämmastikuaatomitega (Br ··· O kaugus umbes 3,0–3,2 Å, energia umbes 8–15 kJ/mol), suurendades oluliselt kristallide stabiilsust.

Puistetihedus ja poorsus

 

Molekulaardünaamika simulatsiooni põhjal (kasutades Materials Studio tarkvara, COMPASS jõuvälja) on aine kristallide pakkimistihedus ligikaudu 1,45-1,50 g/cm³ (katseväärtused 1,531-1,5856 g/cm³) ja poorsus alla 5%. Madal poorsus näitab tihedat molekulaarset paigutust, mis on kasulik termilise stabiilsuse ja mehaanilise tugevuse parandamiseks.

Katselised sulamistemperatuuri andmed

 

Kirjanduses esitatud sulamistemperatuuri andmetes on erinevusi:

Diferentsiaalne skaneeriv kalorimeetria (DSC): 190,4 kraadi C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Sulamistemperatuuri analüsaatori mõõtmine: 185-189 °C (Baidu Baike, homoloogi 2-bromo-3-metoksüpüridiin)
Teoreetiline ennustus: Jobacki meetodi põhjal on hinnanguline sulamistemperatuur 182-185 °C
Andmete erinevused võivad tuleneda proovi puhtusest, kristallisatsioonitingimustest või mõõtmismeetoditest. Põhjalik analüüs näitab, et kõrge puhtusastmega proovide (98% või rohkem) sulamistemperatuur on lähemal 190 °C-le, samas kui tööstusliku kvaliteediga proovide (sisaldades lisandeid) sulamistemperatuuri alandamise efekt võib olla umbes 185 °C.

Sulamise termodünaamika

 

Sulamisprotsess hõlmab võre energia (Δ H_võre) ja molekulaarse soojustranspordi energia vahelist tasakaalu. Troutoni reegli (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)) järgi saab sulamise entalpiat (Δ H_m) hinnata järgmiselt:

See väärtus on lähedane sarnastele püridiini derivaatidele (nagu 2-bromopüridiin, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), mis näitab, et broomi asendusel on suhteliselt väike mõju sulamistermodünaamikale.

Kuum tags: 3-bromo-2-metoksüpüridiin cas 13472-59-8, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük