3-tsüanofenüülboorhapeon oluline multifunktsionaalne orgaaniline sünteetiline ehitusplokk, millel on nii boorhapperühm (-B(OH)₂) kui ka tsüanorühm (-CN), mis on seotud benseenitsükliga üksteise suhtes meta-asendis. See spetsiifiline asendusmuster määratleb selle ainulaadse keemilise reaktsioonivõime: boorhapperühm võimaldab tal tõhusalt osaleda Suzuki-Miyaura-ristsidestusreaktsioonides, mis on moodsa orgaanilise sünteesi nurgakivi meetod süsinik-süsiniksidemete konstrueerimiseks, võimaldades hõlpsalt 3- molekulaarset keerukamat arhitektuuri lisada. Samal ajal mõjutab tugevalt elektrone{13}}eemaldav tsüanorühm põhjalikult aromaatse tsükli elektroonilisi omadusi, aeglustades boorhappe reaktsioonivõimet ja suurendades molekuli stabiilsust. Lisaks on tsüanorühm ise väga mitmekülgne funktsionaalne käepide; seda saab hüdrolüüsida karboksüülhappeks, redutseerida aminometüülrühmaks või toimida molekulaarsel äratundmisel vesiniksideme aktseptorina. Tänu sellele väärtuslikule omaduste kombinatsioonile kasutatakse 3-tsüanofenüülboorhapet laialdaselt farmaatsiatööstuses aktiivsete farmatseutiliste koostisosade (API-de) sünteesiks, materjaliteaduses orgaaniliste elektrooniliste materjalide ja metallorgaaniliste raamistike (MOF) loomiseks ning olulise reagendina keemilises bioloogias ja andurite arendamisel.
|
Keemiline valem |
C14H24S |
|
Täpne missa |
224 |
|
Molekulmass |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-tsüanofenüülboorhapeon oluline orgaaniline ühend ja selle ainulaadsed keemilised omadused on tingitud tsüaniidi ja boorhappe rühmadest selle struktuuris. Tsüaniidrühma olemasolu annab ühendile kõrge reaktsioonivõime, samas kui boorhapperühm annab sellele hea vees lahustuvuse. See kahesugune olemus võimaldab tal mängida ainulaadset rolli keemilistes reaktsioonides.
Signaali edastusvahendina
See võib olla ka signaali edastamise meedium, mängides rolli signaalide edastamisel keemilistes andurites. Sihtainega reageerides saab muuta selle keemilisi omadusi või füüsikalist olekut, käivitades seeläbi anduri signaaliülekande mehhanismi.
Konkreetsed näited:
Fluorestsentsandur:
Kasutades selle interaktsiooni teatud fluorestseeruvate ainetega, saab valmistada fluorestsentsanduri. Kui sihtaine reageerib sellega, muudab see fluorestseeruva aine luminestseeruvaid omadusi, saavutades seeläbi sihtaine tuvastamise. Seda fluorestsentsandurit saab kasutada sellistes valdkondades nagu biomolekulide tuvastamine ja keskkonnaseire.
Elektrokeemiline andur:
Kinnitades selle elektroodi pinnale, saab valmistada elektrokeemilise anduri. Kui sihtaine reageerib sellega, muudab see laengu olekut või voolu suurust elektroodi pinnal, saavutades seeläbi sihtaine tuvastamise. Seda elektrokeemilist andurit saab kasutada sellistes valdkondades nagu veekvaliteedi jälgimine ja toiduohutus.
Spetsiifilised rakendusjuhud keemiliste andurite valdkonnas
Juhtum 1: Vesinikperoksiidi anduri ettevalmistamine ja paigaldamine
Ettevalmistusprotsess:
Kinnitage 3-tsüanofenüülboorhape või selle derivaadid tundliku kile moodustamiseks elektroodi pinnale.
Sensori membraani ettevalmistustingimuste optimeerimisega, nagu kontsentratsioon, temperatuur, aeg jne, saab anduri jõudlust parandada.
Ühendage ettevalmistatud andur jõudluse testimiseks elektrokeemilise tööjaamaga.
Rakenduse näide:
Keskkonnaseire: kasutage vesinikperoksiidi andureid, et jälgida vesinikperoksiidi kontsentratsiooni atmosfääris ja hinnata õhu kvaliteeti.
Toidu töötlemine: Toidu töötlemise protsessis kasutatakse vesinikperoksiidi andureid, et jälgida vesinikperoksiidi jääkkogust, et tagada toiduohutus.
Juhtum 2: glükoosianduri ettevalmistamine ja paigaldamine
Ettevalmistusprotsess:
Kombineerige ennast või selle derivaate fluorestseeruvate ainetega, et moodustada fluorestseeruvaid sensormaterjale.
Kinnitage anduri moodustamiseks fluorestseeruvad andurmaterjalid kandurile, näiteks klaas- või plastlehtedele.
Optimeerides fluorestseeruvate sensormaterjalide ettevalmistustingimusi ja anduri struktuuri, saab anduri jõudlust parandada.
Rakenduse näide:
Meditsiiniline diagnoos: glükoosiandurit kasutatakse diabeediga patsientide glükoosikontsentratsiooni jälgimiseks, mis on oluline ravi alus.
Sporditervis: Treeningu ajal kasutatakse glükoosiandureid, et jälgida sportlaste veresuhkru taset, hinnata treeningute efektiivsust ja tervislikku seisundit.
Juhtum 3: Ensüümiandurite ettevalmistamine ja rakendamine
Ettevalmistusprotsess:
Ühendage see ensüümidega, et moodustada ensüümitundlikke materjale.
Kinnitage ensüümi sensori materjal elektroodi pinnale, et moodustada ensüümi andur.
Optimeerides ensüümitundlike materjalide ettevalmistustingimusi ja anduri struktuuri, saab anduri jõudlust parandada.
Rakenduse näide:
Biomolekulaarne tuvastamine: ensüümandurite kasutamine spetsiifiliste molekulide tuvastamiseks bioloogilistes proovides, nagu valgud, nukleiinhapped jne.
Keskkonnareostuse monitooring: ensüümandurite kasutamine saasteainete kontsentratsiooni jälgimiseks keskkonnas, nagu raskmetalliioonid, orgaanilised saasteained jne.
Rakendus tuvastamisel ja mõõtmisel
Kasutamine glükoosi tuvastamisel
3-tsüanofenüülboorhapesaab kasutada ka sondina glükoosi jälgede spetsiifiliseks tuvastamiseks uriinis.
Konkreetsed näited:
Glükoosi tuvastamise sond: lisage reaktsioonikolbi 3-tsüanofenüülboorhappe pinaalester ja lahjendage hüdrolüüsiks HCl. Rea keemiliste reaktsioonide ja ekstraheerimisprotsesside abil saab lõpuks saada 3-tsüanofenüülboorhapet. 3-tsüanofenüülboorhappe ja glükoosi vahelist spetsiifilist reaktsiooni saab kasutada glükoosi jälgede tuvastamiseks uriinis. Selle meetodi eelisteks on kõrge tundlikkus ja spetsiifilisus, mis pakub tugevat tuge diabeedi ja teiste haiguste diagnoosimisel.
Rakendus keskkonnaseires
3-tsüanofenüülboorhapet saab kasutada ka keskkonnaseire tuvastamiseks ja mõõtmiseks. Näiteks saab seda rakendada veekvaliteedi seires, et hinnata vee kvaliteeti konkreetsete saasteainete sisalduse tuvastamise teel vees.
Konkreetsed näited:
Veekvaliteedi seire: 3-tsüanofenüülboorhappe ja sihtsaasteainete vahelist spetsiifilist reaktsiooni kasutades on võimalik määrata vees saasteainete sisaldust. Selle meetodi eeliseks on lihtne töö ja kõrge tundlikkus, mis on võimas tööriist veekvaliteedi jälgimiseks. Samal ajal saab 3-tsüanofenüülboorhapet kasutada ka atmosfäärikeskkonna seires, et hinnata õhukvaliteeti, tuvastades konkreetsete saasteainete sisaldust atmosfääris.
Kasutamine toiduohutuse testimisel
Toiduohutuse testimise valdkonnas on 3-tsüanofenüülboorhappel ka lai valik rakendusi. Näiteks saab seda kasutada kahjulike ainete, näiteks lisaainete ja pestitsiidide jääkide tuvastamiseks toidus.
Konkreetsed näited:
Toidu lisaainete tuvastamine: kasutades 3-tsüanofenüülboorhappe ja sihttoidu lisaainete vahelist spetsiifilist reaktsiooni, saab määrata lisaainete sisaldust toidus. Selle meetodi eelisteks on kõrge täpsus ja hea reprodutseeritavus, pakkudes tugevat tuge toiduohutuse testimisel.
Pestitsiidide jääkide tuvastamine: 3-tsüanofenüülboorhappe reageerimine spetsiifilisi funktsionaalseid rühmi sisaldavate pestitsiidijääkidega ja pestitsiidide jääkide täpne määramine toidus, tuvastades reaktsiooniproduktide tekke. See meetod annab uue idee ja lähenemisviisi pestitsiidide jääkide tuvastamiseks.
Kuna 3-tsüanobenseenis on aktiivsed tsüaniidrühmad, ei saa 3-tsüanobensoehappe valmistamiseks kasutada ei orgaanilise liitiumreagendi meetodit ega Grignardi reagendi meetodit. Miyaura boorimisreaktsioon on teatud tüüpi reaktsioon, mille käigus arüül- või alkenüülhalogeniidid või trifluorosulfoonhappe estri derivaadid läbivad pallaadiumikatalüsaatorite juuresolekul sidestusreaktsiooni diboorhappe pinakooli estritega, et valmistada vastavaid boorhappe pinakooli estreid. Sellel reaktsioonil on leebete tingimuste tunnused, puudub vajadus madala temperatuuriga hapniku ja vee eraldamiseks ning hea funktsionaalrühmade taluvus, mis teatud määral kompenseerib puudused, mis tulenevad selliste ühendite valmistamisel kõrge aktiivsusega Grignardi reaktiivide ja liitiumreaktiivide kasutamisest. Lubades reagentidel sisaldada selliseid rühmi nagu tsüano-, nitro-, amino-, hüdroksüül-, ester- või karbonüülrühmad, saab arüülboraatestreid valmistada ühes etapis asendatud arüülhalogeniididest. Selles artiklis kasutatakse toorainena 3-tsüanobromobenseeni ja boroniseeriva ainena pinakooldiboronaati (B2Pin2), et valmistada 3-tsüanobensoehapet pehmetes reaktsioonitingimustes Miyaura boorimisreaktsiooni abil. Uuriti erinevate katalüsaatorite ja aluste mõju toote saagisele ning analüüsiti ja iseloomustati saadud toodet.
Süntees3-tsüanofenüülboorhape
1. meetod:
Ühend 3 (2,00 g, 8,73 mmol) ja NaIO 4 (5,60 g, 26,19 mmol) lisati tetrahüdrofuraani (40 ml) ja vee (10 ml) segatud lahusele ning lasti reageerida toatemperatuuril 30 minutit . 1 mol/L HCl vesilahust, reaktsiooni jätkati 2 10 ml (6 ml). tundi. Suurem osa tetrahüdrofuraanist ja etüülatsetaadist (10 ml) aurustati alandatud rõhul × 3) Ekstraheerige, ühendage orgaanilised faasid ja peske küllastunud naatriumkloriidi lahusega, kuivatage veevaba naatriumsulfaadiga, aurustage lahusti saamiseks alandatud rõhul. Toorprodukt eraldatakse ja puhastatakse kolonnkromatograafiaga ning 0,96 g produkti saadakse, kasutades eluendina petrooleetri/etüülatsetaati (5:1, maht/maht) saagisega 75,00%. See on valge tahke aine.
2. meetod:
Lisage reaktsioonikolbi 3 tsüanofenüülboorhappe pinakooli estrit ja lisage hüdrolüüsiks tilkhaaval lahjendatud HCl. Lahus tekitab esmalt sade ja kui sade järk-järgult kaob, reguleerige süsteemi pH väärtuseks 1. Lisage lahusele tilkhaaval 25% massiosa NaOH lahust kuni pH väärtuseni 13 ja segage 1 tund. Eraldage vedelik, ekstraheerige orgaaniline faas 15 ml 10% NaOH-ga, ühendage vesifaas ja ekstraheerige leeliselist lahust kaks korda 15 ml THF-ga. Reguleerige saadud leeliselise lahuse pH väärtust lahjendatud HCl-ga ja hakkab tekkima hägusus. Järk-järgult ilmuvad flokuleerivad ained ja pH väärtus reguleeritakse 5,0-ni. Ekstraheerige vesifaas 70 mLTHF-ga, tsentrifuugige orgaaniline faas ja puhastage, et saada 3 tsüanofenüülboorhapet.
3-tsüanofenüülboorhape (3-tsüanofenüülboorhape) on ainulaadsete keemiliste omadustega orgaaniline ühend. Järgnev sisaldab üksikasjalikku sissejuhatust neljast aspektist: struktuursed omadused, reaktsioonivõime, füüsikalised omadused ning stabiilsus ja säilitustingimused:
Struktuursed omadused
3-tsüanofenüülboorhappe molekulaarstruktuur sisaldab benseenitsüklit. Benseenitsükli metaasendis on vastavalt ühendatud tsüaniidrühm (-CN) ja boorhapperühm (-B(OH)₂). Tsüaniidrühm toimib tugeva elektrone eemaldava rühmana, mis võib suurendada benseenitsükli elektronide puudujääki ja suurendada ühendi reaktsioonivõimet. Boorhapperühm annab sellele hea vees lahustuvuse ja võimaldab osaleda erinevates orgaanilistes reaktsioonides, eriti moodustades stabiilseid koordinatsioonisidemeid või kovalentseid sidemeid hüdroksüül- või aminorühmi sisaldavate ühenditega.
Reaktiivsus
Suzuki-Miyaura sidestusreaktsioon: 3-tsüanofenüülboorhape võib selles reaktsioonis tõhusalt osaleda, mis on oluline meetod süsinik-süsinik sidemete moodustamiseks. Selle reaktsiooni kaudu saab sünteesida mitmesuguseid keeruka struktuuriga orgaanilisi ühendeid, nagu ravimimolekulid, pestitsiidid ja materjaliteaduse peamised vaheühendid.
Stabiilsete komplekside moodustamine dioolidega: 3-tsüanofenüülboorhape võib moodustada dioolühenditega stabiilseid komplekse. See omadus on eriti kasulik orgaanilises sünteesis ja seda saab kasutada dioolrühmade kaitsmiseks või sünteesistrateegia osana.
Tsüanorühma edasine muundamine: Tsüanorühm ise on samuti väga reaktiivne funktsionaalrühm ja seda saab edasi muundada teisteks funktsionaalrühmadeks, nagu karboksüülhapeteks, amiinideks või ketoonideks. Näiteks võib tsüanorühma muuta hüdrolüüsireaktsiooni kaudu karboksüülhappeks, redutseerimisreaktsiooni kaudu amiiniks või moodustada Grignardi reagendiga ketooni.
Füüsikalised omadused
Tsüanofenüülboorhape on toatemperatuuril tavaliselt valge kuni kahvatukollane tahke aine. Sellel on suhteliselt kõrge sulamistemperatuur, mis ulatub ligikaudu 298 kraadist kuni 300 kraadini, mis näitab suurepärast termilist stabiilsust. See lahustub orgaanilistes lahustites nagu metanool, mis hõlbustab selle kasutamist orgaanilises sünteesis.
Stabiilsus- ja hoiutingimused
Stabiilsus: 3-tsüanofenüülboorhape on normaalsel temperatuuril ja rõhul stabiilne. Siiski tuleks vältida selle kokkupuudet tugevate oksüdeerijatega, kuna need võivad vallandada oksüdatsioonireaktsioonid, põhjustades ühendi lagunemise või riknemise.
Säilitamistingimused: stabiilsuse säilitamiseks tuleb 3-tsüanofenüülboorhapet hoida suletud mahutis ja hoida jahedas ja kuivas kohas. Pikaajaliseks säilitamiseks on soovitatav hoida madalat temperatuuri (nt 4 kraadi või -20 kraadi), et vähendada termilise liikumise ja oksüdatsioonireaktsioonide ohtu.
Kuum tags: 3-tsüanofenüülboorhape cas 150255-96-2, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük