4-kloro-3-nitrotolueenon orgaaniline ühend koos molekulaarse valemiga C7H6CLN ja CAS 89-60-1. Läbipaistev vedelik helekollase kuni pruunikas kollase välimusega. Sellel on spetsiaalne lõhn, mille põhjuseks on peamiselt kloori aatomite ja nitro funktsionaalrühmade olemasolu. Seda saab lahustada vees, kuid alkoholides ja eetrites pisut lahustuda. Molekulil on tasapinnaline struktuur, samas tasapinnal asuvad benseenitsüklis nii kloori kui ka nitroaatomid. Sellel on mitmel väljal ulatuslik rakenduse väärtus. Oma ainulaadsete molekulaarstruktuuride ja keemiliste omaduste tõttu mängib see ühend olulist rolli värvainete, farmaatsiavahendajate, pestitsiidide, polümeermaterjalide jms sünteesimisel. Lisaks saab seda kasutada ka katalüsaatorite sünteesi, analüütiliste reagentide, määrimisõli, kütuse lisaainete, eraldatute ja eraldatute vaheühendina. Need rakendused on inimeste ellu ja tööle toonud palju mugavusi ja eeliseid.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C7H6ClNO2 |
|
Täpne missa |
171 |
|
Molekulmass |
172 |
|
m/z |
171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 49,00; H, 3,52; CL, 20,66; N, 8,16; O, 18.65 |
4-kloro-3-nitrotolueentoimib kriitilise vaheühendina farmaatsiatoodete sünteesis. Selle nitro- ja klororühmad on mitmekülgsed funktsionaalsed käepidemed, mida saab selektiivselt muuta, et tutvustada mitmekesiseid farmakoloogilisi tegevusi. Näiteks:
- Nitro rühma vähendamine: Nitro rühma saab taandada aminogrupile, saades 4 - kloro-3-aminotolueeni, mis on antibiootikumide eelkäija, põletikuvastased ained ja värvained.
- Nukleofiilne asendamine: Kloro asendaja võib läbi viia asendusreaktsioonid muude funktsioonide tutvustamiseks, võimaldades sünteesi keeruliste heterotsükliliste ühendite sünteesile, mida leidub sellistes ravimites nagu hüprotüüs ja valuvaigistid.
Agrokeemiline süntees
Agrokeemiasektoris on ühend abiks herbitsiidide, insektitsiidide ja fungitsiidide tootmisel. Selle reaktsioonivõime võimaldab integreerida toimeaineid, mis on suunatud konkreetsetele kahjuritele või umbrohtudele. Näiteks:
- Herbitsiidi eelkäijad: Modifikatsioonid võivad viia ühenditeni, mis häirivad taimerakkude jagunemist või fotosünteesi, muutes need tõhusaks lehtliigutuse vastu.
- Insektitsiidi vaheühendid: Molekuli saab välja töötada struktuurideks, mis häirivad putukate närvisüsteeme, pakkudes kontrolli saagi - kahjurite kahjustamise üle.
Ühendi aromaatne struktuur ja asendajad muudavad selle värvainetööstuses väärtuslikuks. Selle saab teisendada Azo -värvaineteks, mida kasutatakse laialdaselt tekstiili-, naha- ja pabervärvides. Peamised rakendused hõlmavad:
- Azo värvaine süntees: Reaktsioon diazooniumi sooladega annab intensiivse värvuse ja kergkindlusega azoühendid, mis sobib looduslike ja sünteetiliste kiudude värvimiseks.
- Pigmendi eelkäijad: Edasine funktsionaliseerimine võib toota pigmente värvide, tintide ja plastide jaoks, pakkudes stabiilsust ja erksust.
Polümeer- ja materjaliteadus
See aitab kaasa arenenud materjalide väljatöötamisele oma rolli kaudu polümeeri sünteesis. Selle saab lisada:
- Polümeeri modifikaatorid: Nitro rühma saab vähendada, moodustades risti - siduvad ained või ahela pikendused, suurendades polümeeride mehaanilisi omadusi.
- Spetsiaalsed monomeerid: Kloro asendaja võimaldab kopolümerisatsiooni teiste monomeeridega, saades materjale, millel on kohandatud termilised, elektrilised või optilised omadused.
Ehkki ühendi nitrogrupp annab tundlikud, annab see plahvatusohtliku potentsiaali, ehkki selle kasutamine selles mahutavuses on väga reguleeritud. See võib olla komponendina:
- Kõrge - energiamaterjalid: Kontrollitud tingimustes võib see olla osa preparaatidest, mis nõuavad täpseid detonatsiooniomadusi, kuigi ohutus- ja regulatiivsed tõkked on märkimisväärsed.
Teadus- ja arendustegevus
Akadeemilistes ja tööstuslikes laborites on see mudeliühend õppimiseks:
- Aromaatsete asendusreaktsioonid: Selle reaktsioonivõimemustrid annavad ülevaate elektrofiilse aromaatse asendamise, nukleofiilsete aromaatsete asendamise ja redutseerimise mehhanismide kohta.
- Roheline keemia: Ohutumate, tõhusamate sünteetiliste marsruutide arendamiseks keskenduvad sageli sellele ühendile protsessi optimeerimise sihtmärgiks.
määrdeaine lisandina
Antioksüdantsed omadused: sellel on suurepärased antioksüdantsed omadused ja see võib tõhusalt pärssida määrdeõli oksüdatsioonireaktsiooni kõrgel temperatuuril ja aeroobsetes tingimustes. Määrimisõli oksüdeerumine võib põhjustada õli lagunemist, happelisi aineid ja sademeid ning mõjutada määrimise tõhusust ja kasutusaega. 4 kloro-3-nitrotolueeni lisamine võib määrdeõlide antioksüdantide jõudlust märkimisväärselt parandada, laiendades sellega nende kasutusaja.
Kulumiskindlus: sellel on hea kulumiskindlus ja see võib vähendada hõõrdepinna kulumist, parandada seadmete töö efektiivsust ja kasutusaega. 4 kloro-3-nitrotolueeni lisamine õlile võib parandada õli kulumisvastast jõudlust, vähendada hõõrdumist ja kulumist töö ajal, vähendada rikke kiirust ja parandada seadmete kasutusaega.
Termiline stabiilsus: sellel on hea termiline stabiilsus ja see võib kõrgete temperatuuri tingimustes säilitada stabiilseid keemilisi omadusi. 4 kloro-3-nitrotolueeni lisamine õli õlile võib parandada õli termilist stabiilsust, võimaldades sellel säilitada kõrgete temperatuuride tingimustes head määrimise jõudlust ja kasutusaja.
Viskoossuse omadused: sellel on teatav mõju määrdeõli viskoossuse omadustele. 4 kloro-3-nitrotolueeni lisamine võib muuta määrdeõli viskoossuse omadusi, muutes selle sobivamaks erinevates kasutuskeskkondades ja töötingimustes. Näiteks olukordades, kus on vaja suurt viskoossuse määrdeõli, võib 4 kloro-3-nitrotolueeni lisamine suurendada määrdeõli viskoossust ja parandada määrdemõju.
Rooste takistus: sellel on teatud roostetakistus ja see võib takistada seadmeid niiskes keskkonnas roostetamast. 4 kloro-3-nitrotolueeni lisamine õli õlile võib parandada õli rooste ennetamise jõudlust, võimaldades seadmetel säilitada hea rooste ennetamise mõju karmides keskkondades ja pikendada selle kasutusaega.
Puhtus: sellel on teatud puhastusjõudlus ja see võib määrimissüsteemis eemaldada mustuse ja süsiniku leiukohad. 4 kloro-3-nitrotolueeni lisamine õlile võib parandada õli puhtust, hoida määrdesüsteemi puhtana ning parandada määrimise efektiivsust ja kasutusaega.
Kütusepõlemise jõudluse parandamine: orgaanilise ühendina on sellel kõrge energiatihedus ja põlemistulemused. Selle lisamine kütusele võib märkimisväärselt parandada kütuse põlemist, suurendada mootori võimsust ja tõhusust.
Kütuse oksüdatsiooni stabiilsuse parandamine: sellel on hea antioksüdantide jõudlus ja see võib tõhusalt pärssida kütuse oksüdatsioonireaktsiooni ladustamise ja kasutamise ajal, pikendades kütuse kasutusaega.
Mootori süsiniku sadestumise vähendamine: see võib parandada kütuse pihustamise jõudlust, segada põlemisprotsessi ajal kütust põhjalikumalt õhuga, vähendada süsiniku sadestumist ja mootori sisseostmist ning säilitada mootori puhtust ja head töötingimusi.
Kütuse oktaanarvu parandamine: teatud oktaanarvu omamine võib suurendada kütuse koputusvastast jõudlust, vähendada vibratsiooni ja müra põlemise ajal ning parandada mootori mugavust ja kütusekulu.
Varajased uuringud4-kloro-3-nitrotolueenPöörduge tagasi - 20. sajandi keskpaigani, kui teadlased hakkasid uurima aromaatsete ühendite nitro ja kloro asendusreaktsioone. Ühendi süntees hõlmab tavaliselt p-atsetamidotolueeni nitreerimist, millele järgneb diazotistamine ja asendamine vask (I) kloriidiga. See meetod, mida rafineeriti aastakümnete jooksul, jääb oma tööstusliku tootmise nurgakivi.
1970ndatel ja 1980ndatel tõusis huvi 4-kloro-3-nitrotolueeni vastu tänu sellele, et ta rollis püretroidse insektitsiidide ja herbitsiidi vaheühendite eelkäijana. Teadlased keskendusid reaktsioonitingimuste optimeerimisele saagikuse ja puhtuse parandamiseks, käsitledes selliseid väljakutseid nagu kõrvalsaaduse kujunemine ja keskkonnamõju. Need jõupingutused viisid rohelisemate sünteesi marsruutide väljatöötamiseni, minimeerides ohtlikke jäätmeid.
1990ndatel ja 2000ndatel toimus laiendatud rakendused farmaatsias, kus see toimis anti - põletikuliste ja antimikroobsete ainete ehitusplokk. Ühendi struktuurimuudatused andsid suurenenud bioaktiivsusega derivaadid, juhtides edasisi uuringuid selle meditsiinilise potentsiaali kohta.
Ohutus ja regulatiivsed kaalutlused kujundasid ka selle arengut. Ühendi klassifikatsioon ohtlikuks materjaliks tingis ranged käsitsemisprotokollid, mis ajendasid uuringuid selle toksikoloogilise profiili ja lagunemise radade kohta. Need uurimised andsid teada turvalisematest ladustamis- ja transpordipraktikatest, tagades globaalsete keemiliste eeskirjade järgimise.
Täna on see jätkuvalt akadeemilise ja tööstusliku huvi objekt, kusjuures käimas on uurimistööd arenenud materjalides ja jätkusuutliku keemia osas. Selle ajalugu peegeldab orgaanilise sünteesi laiemaid suundumusi - alates varajasest uurimistööst kuni moodsa efektiivsuse - juhitud protsessideni - rõhutab selle kemikaalide tootmisel kestvat tähtsust.
4-kloro-3-nitrotolueenon oluline orgaaniline ühend koos keemilise valemiga C₇h₆clno₂ ja molekulmass 171,58. Järgnev täpsustab selle keemilisi omadusi viiest aspektist: füüsikalised omadused, keemiline stabiilsus, reaktsioonivõime, lahustuvus ja rakendusväljad.
Füüsilised omadused
4-kloro-3-nitrotolueen on toatemperatuuril läbipaistva kollase vedelikuna. Mõned allikad kirjeldavad seda ka kollase õlise vedelikuna. Selle tihedus on umbes 1,297 g/cm³ (25 kraadi juures), selle sulamispunkt on 7 kraadi, selle keemistemperatuur on 260 kraadi (99,3 kPa rõhk) või 118 kraadi (1,47 kPa rõhk) ja selle välkpunkt on 113,93 kraadi. Need füüsikalised omadused näitavad, et ühend on toatemperatuuril suhteliselt stabiilne, kuid see võib lenduda või laguneda kõrgetel temperatuuridel või madalatel rõhkudel.
Keemiline stabiilsus
4 - kloro - 3 - nitrotolueen on tavalise temperatuuri ja rõhu all suurepärane keemiline stabiilsus. Kuid see sisaldab aktiivseid funktsionaalrühmi nagu nitro (-no₂) ja kloori aatomid (-cl), mis võivad teatud tingimustes osaleda keemilistes reaktsioonides. Näiteks on Nitro rühm tugev elektronide-kandev rühm, mis võib mõjutada elektronide pilvede jaotust benseenitsüklil ja muuta seeläbi selle reaktsioonivõimet. Lisaks on kloori aatom ka potentsiaalne lahkumisrühm, mille võib teatud tingimustel asendada teiste rühmadega.
Reaktsioonivõime
Nitrifikatsioonireaktsioon
Ehkki 4-kloro-3-nitrotolueen sisaldab juba ühte nitro rühma, võib see teatud tingimustel siiski edasist nitrifikatsiooni läbi viia, tutvustades teist nitrogruppi. See reaktsioon nõuab tavaliselt tugevate hapete (näiteks kontsentreeritud väävelhappe) ja lämmastikhappe olemasolu ning reaktsioonitingimusi tuleb kontrollida, et vältida liigset nitreerimist või plahvatust.
Redutseerimisreaktsioon
Nitro rühma saab taandada aminogrupile (- NH₂), mis on orgaanilise sünteesi tavaline reaktsioon. Redutseerimisreaktsioonid viiakse tavaliselt läbi, kasutades metalle (näiteks rauda, tsink) ja happeid (näiteks soolhapet) või kasutades katalüütilisi hüdrogeenimismeetodeid. Tootel (4-kloro-3-aminotolueen) on olulised rakendused farmaatsia- ja värvitööstuses.
Asendusreaktsioon
Kloori aatomi saab asendada teiste rühmadega (näiteks hüdroksüülrühmad, alkoksüülrühmad jne), moodustades vastavad derivaadid. Need asendusreaktsioonid tuleb tavaliselt läbi viia konkreetsetes katalüsaatorites ja tingimustes ning toodete omadused ja kasutusalad sõltuvad asendaja tüübist ja positsioonist.
Lahustuvus
4-kloro-3-nitrotolueen on vees lahustumatu, kuid see on orgaanilistes lahustites (näiteks alkoholid) hõlpsasti lahustuv. See lahustuvuse omadus muudab ühendi orgaanilise sünteesi käigus hõlpsasti käsitsevaks ja eraldatavaks. Näiteks ekstraheerimis- ja puhastusprotsessides saab orgaanilisi lahusteid kasutada 4-kloro-3-nitrotolueeni ekstraheerimiseks reaktsioonisegust ja seejärel puhastada täiendavalt selliste meetoditega nagu destilleerimine.
Rakendusväljad
Kuna aktiivsed funktsionaalrühmad, näiteks nitro ja kloori aatomid, on 4 - kloro-3-nitrotolueen, on sellel ulatuslikud rakendused erinevates tööstusharudes, sealhulgas meditsiinis, värvainetes ja pestitsiidides. Näiteks saab seda kasutada ravimina selliste ravimite sünteesimiseks nagu positiivne valuvaigistid ja põletikuvastased happed; Seda saab kasutada ka värvaine vaheühendina mitmesuguste orgaaniliste värvainete sünteesimiseks; Lisaks saab seda kasutada muu hulgas teatud pestitsiidide ja herbitsiidide sünteesimiseks.
Kuum tags: 4-kloro-3-nitrotolueen CAS 89-60-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ostmine, hind, maht, müügil