4-kloropürasoolnäib standardtingimustes valge kuni hallikasvalge pulbrina. See on vees praktiliselt lahustumatu, kuid lahustub kergesti enamikes tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas alkoholides, eetrites, ketoonides ja estrites. Selline soodne lahustuvusprofiil muudab selle hästi sobivaks paljude orgaaniliste sünteesireaktsioonide jaoks. Usaldusväärse heterotsükliliste vaheainete tootjana kontrollib Bloomtechz rangelt tootmis- ja puhastusprotsesse, et säilitada toote ühtlane jõudlus, ning iga partiiga on kaasas täielikud testidokumendid, et toetada klientide sünteetilist ja analüütilist tööd.
|
|
|
|
C.F |
C3H3CIN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; Cl, 34,58; N, 27,33 |
4-kloropürasoolon oluline keemiline vahesaadus, millel on oma ainulaadse pürasoolitsükli struktuuri ja kloori asendajate tõttu lai valik rakendusi erinevates valdkondades, eriti farmaatsiakeemias, pestitsiidide väljatöötamises ja katalüütilistes reaktsioonides.
Põhiomadused ja sünteesimeetodid
See on orgaaniline ühend, mis sisaldab pürasoolstruktuuri ja mille molekulvalem on C4H3ClN2. Struktuur koosneb pürasooltsüklist (viieliikmeline lämmastiku heterotsükliline tsükkel) ja tsükli 4. positsioonil paiknevast klooriaatomist. Sellel on hea stabiilsus ja ainulaadsed keemilised omadused, mistõttu seda kasutatakse laialdaselt paljudes valdkondades. Sünteesimeetodeid on palju, sealhulgas pürasoolkloriidi meetod, halogeenitud reaktsiooni meetod, elektrolüütiline kloorimise meetod ja ammooniumkloriidi meetod. Igal neist meetoditest on oma eelised ja puudused ning sobiva sünteesitee valimine nõuab toorainete saadavuse, keskkonnamõjude, puhtuse ja keskkonnamõjude kontrolli põhjalikku arvessevõtmist. tootmine.
Võimalikud rakendused vürtside valdkonnas
Kuigi selle otsene kasutamine vürtside valdkonnas on suhteliselt piiratud, annab selle keemilise sünteesi ja modifitseerimise potentsiaal uusi ideid vürtside arendamiseks.
Vaheühend vürtside sünteesiks
Pürasooli struktuuri sisaldava ühendina on sellel potentsiaalne bioloogiline aktiivsus ja keemiline stabiilsus, mistõttu on see vürtside sünteesi oluline vaheühend. Rea keemiliste reaktsioonide, nagu esterdamine, amiinimine ja alküülimine, kaudu saab 4-kloropürasooli muundada spetsiifiliste aroomidega ühenditeks. Nendel ühenditel võivad olla ainulaadsed aroomiomadused ning neid saab kasutada erinevate vürtside ja essentside valmistamiseks. Näiteks esterdamisreaktsioonide kaudu võib alkoholiühenditega reageerides moodustada estreid,
millel on tavaliselt erinevad aroomiomadused, nagu puuvilja-, lille- või muruaroomid. Lisaks võib 4-kloropürasool reageerida ka amiiniühenditega, moodustades amiinimisreaktsioonide kaudu amiidühendeid, millel võib olla keerulisem ja püsivam aroom.
Vürtside modifikaator
Lisaks sünteetilise vaheainena toimimisele saab seda kasutada ka lõhna modifikaatorina. Struktuuride sisseviimisega saab muuta originaalsete vürtside aroomiomadusi ja püsivust. Näiteks võib selle reageerimine teatud vürtsiühenditega tekitada uute aroomiomadustega ühendeid, millel võivad olla rikkalikumad või ainulaadsemad aroomid.
Lisaks võib selle kasutuselevõtt parandada ka vürtside stabiilsust. Tänu oma suurepärasele keemilisele stabiilsusele võib see aidata kaitsta vürtside molekule selliste kahjulike tegurite eest nagu oksüdatsioon ja hüdrolüüs, pikendades seeläbi vürtside säilivusaega ja kasutusiga.
Vürtside kandja
Seda saab kasutada ka vürtside kandjana. Tänu teatud lahustuvusele ja dispergeeritavusele suudab see kandjas ühtlaselt hajutada lõhnamolekule, parandades seeläbi lõhnaainete vabanemise efektiivsust ja püsivust. Lisaks võib selle kasutuselevõtt parandada ka vürtside sensoorset jõudlust, muutes need õrnemaks, pehmemaks ja kauakestvamaks-.
Kasutamisnäited vürtside valdkonnas
Kuna konkreetseid näiteid selle kasutamise kohta vürtside valdkonnas on vähe, põhinevad järgmised hüpoteetilised arutelud selle keemilistel omadustel ja võimalikel rakendustel. Nende näidete eesmärk on illustreerida selle võimalikke rakendusi ja mõjusid4-kloropürasoollõhnaainete valdkonnas.
Puuviljaessentsi süntees
Eeldusel, et peame sünteesima tugeva puuviljaaroomiga essentsi, võime kaaluda selle kasutamist sünteetilise vaheühendina. Esiteks saame selle esterdada puuviljase aroomiga alkoholiühendiga, et tekitada puuviljase aroomiga estriühendeid. Seejärel saame selle estriühendi segada ja valmistada teiste maitseühenditega ning lõpuks saada rikkaliku puuviljaaroomiga essentsi. Näiteks saame selle esterdada butanooliga, et saada 4-kloropürasoolbutüraadi. Sellel estriühendil võivad olla banaanidele või õuntele sarnased aroomiomadused. Seejärel saame segada ja segada seda estriühendit tsitrali, geraniooli ja teiste maitseühenditega, et saada tugeva puuviljaaroomiga essents.
Lilleessentsi modifikatsioon
Oletame, et peame olemasolevat lilleessentsi muutma, et parandada selle aroomiomadusi ja vastupidavust. Võime kaaluda selle kasutamist modifikaatorina. Esiteks saame selle reageerida mõne lilleessentsi komponendiga, et tekitada uute aroomiomadustega ühendeid. Seejärel saame segada ja segada neid äsja loodud ühendeid algse lilleessentsiga ja lõpuks saada modifitseeritud lilleessentsi. Näiteks saame selle reageerida fenüületanooliga, et saada 4-kloropürasooli fenetüülester. Sellel ühendil võivad olla jasmiinile või roosile sarnased aroomiomadused. Siis
saame segada ja segada seda ühendit algse lilleessentsiga, et parandada aroomiomadusi ja essentsi püsivust.
Vürtside kandjate väljatöötamine
Eeldusel, et peame välja töötama uut tüüpi vürtsikandja, et parandada vürtside vabanemise efektiivsust ja püsivust. Võime kaaluda selle kasutamist kandja ühe peamise komponendina. Esiteks saame selle segada ja reageerida sobiva kandematerjaliga (nagu tsüklodekstriin, polümeer jne), et saada spetsiifilise struktuuriga kandematerjal. Seejärel saame selle kandematerjali segada ja adsorbeerida lõhnamolekulidega, et lõpuks saada tõhusalt vabanevad ja püsivad lõhnatooted. Näiteks saame selle reageerida - tsüklodekstriiniga, et tekitada selle modifitseeritud - tsüklodekstriin.
Sellel modifitseeritud tsüklodekstriinil võivad olla paremad adsorptsiooni- ja vabanemisomadused. Seejärel saame selle modifitseeritud tsüklodekstriini segada ja adsorbeerida lõhnamolekulidega, et lõpuks saada tõhusa vabanemise ja püsivusega lõhnatoode.
Järgmised on levinud laboratoorsed sünteesimeetodid4-kloropürasool:
Pürasooli otsene halogeenimine
Lähteainena kasutatakse pürasooli ja kloorimine viiakse läbi sobiva klooriva ainega pehmetes reaktsioonitingimustes. Reguleerides reaktsiooni temperatuuri, etteandekiirust ja reagentide molaarsuhet, toimub selektiivne kloorimine pürasoolitsükli 4. positsioonis, saades 4-kloropürasooli. Sellel marsruudil on lihtne toimimine ja lühike protsessivoog, kuid kõrvalsaaduste ülekloorimise vältimiseks on vaja ranget parameetrite kontrolli. Puhastamine viiakse tavaliselt lõpule ümberkristallimisega orgaanilistest lahustitest.
Diasotiseerimise-kloorimise viis
4-aminopürasool toimib eelkäijana.
See läbib madalatemperatuurilistes happelistes tingimustes diasoteerimisreaktsiooni, et tekitada diasooniumsoola vaheühend, mis seejärel asendatakse sihtsaaduse saamiseks klooriallikaga. See meetod tagab hea positsioonilise selektiivsuse. Sellegipoolest tuleb protsessi ajal rangelt rakendada madala temperatuuri kontrolli, et vältida diasooniumsoola lagunemist. Järeltöötlus hõlmab lahustiga ekstraheerimist, kontsentreerimist ja ümberkristallimist, et saada kõrge puhtusastmega tahket toodet.
Tsükliseerimise sünteetiline tee
Kasutades sobivaid difunktsionaalseid toormaterjale, viiakse pürasooli skeleti konstrueerimiseks läbi tsükli sulgemise tsükliseerimisreaktsioon, viies 4-kohta kloori asendaja.
See sünteesirada on sobivam asendatud pürasooli derivaatide valmistamiseks. Reaktsioonisüsteem hõlmab mitut mõjutavat muutujat, mis nõuab katalüsaatorite, lahustisüsteemide ja temperatuuriparameetrite sõelumist. Praktilistes laboritoimingutes tekivad sageli kõrvalsaadused, nagu mitmekordselt klooritud lisandid või lähtematerjalide jäägid. Lõpptoote puhtuse tagamiseks on hädavajalikud ranged puhastamisetapid. Bloomtechzil on kogunenud rikkalik praktiline kogemus 4-kloropürasooli tootmisel. Optimeerime protsessi parameetreid, et vähendada lisandite moodustumist ja tarnida kõrge puhtusastmega valmistooteid, säästes klientidel rasket korduvat puhastustööd ettevõttesiseselt.
Pürasool kui viieliikmeline lämmastikku -sisaldav heterotsükliline ühend, on tänu oma ainulaadsele bioloogilisele aktiivsusele ja koordineerimisvõimele muutunud heterotsüklilise keemia uurimistööpunktiks alates selle esimesest sünteesist 19. sajandi lõpus. Klooritud pürasooli derivaatide (nagu 4-kloropürasool) avastamine ja optimeerimine ei ole mitte ainult edendanud meditsiinilise keemia arengut, vaid näidanud ka olulist väärtust sellistes valdkondades nagu materjaliteadus ja koordinatsioonikeemia.
1883. aastal sünteesis saksa keemik Ludwig Knorr esimest korda pürasooli derivaadid, kondenseerides fenüülhüdrasiini etüülatsetoatsetaadiga (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), pannes aluse heterotsüklilisele sünteesile. Pürasooli varajastel kloorimisreaktsioonidel puudub selektiivsus ja nende tulemuseks on sageli 3,4,5-trikloroasendatud segud
1910. aastal üritas Prantsuse meeskond pürasooli otse kloorida kloorigaasiga, kuid ägeda reaktsiooni tõttu toode lagunes ja eraldati vaid väike kogus monoklooritud ühendit.
1936. aastal pakkus Briti keemik Robert Robinson välja elektrooniliste efektide teooria, väites, et pürasooli 4. positsioon on lämmastikuaatomi elektrone eemaldava toime tõttu vastuvõtlikum elektrofiilsetele rünnakutele.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Kasutades vahepealset püüdmist - N-kloropürasoolsoola olemasolu tuvastamiseks NMR abil, kinnitades, et kloriidioonid ründavad eelistatavalt 4-süsiniku positsiooni. Katalüütilise koguse DMF lisamine kõrvalreaktsiooni kontrollimiseks võib polüklooritud kõrvalsaadusi maha suruda
1969. aastal töötas Pfizer välja pürasooli põletikuvastase -põletikuvastase ravimi fenüülbutasoon, kasutades eelkäijana 4-kloropürasooli
1980. aastatel parandas 4-kloromodifikatsioon oluliselt sulfoonamiidravimite läbitungimist membraani.
1995. aastal kasutati 4-kloropürasooli kahehambalise ligandina, et konstrueerida esimene vaseoonidega pürasoolipõhine MOF. Selle pallaadiumikompleks näitas Suzuki haakeseadises suurepäraseid tulemusi
2015. aastal töötas Jaapani meeskond välja lahustivaba elektrokeemilise meetodi, mille aatomite kasutusmäär on 95%.
2020. aastal saavutati halogeenitud ensüümide modifitseerimisega 4-spetsiifiline kloorimine
Tavalistes keskkonnatingimustes on 4-kloropürasoolil tahke pulbrina vastuvõetav keemiline stabiilsus. See jääb stabiilseks, kui seda hoitakse kuivas, suletud keskkonnas otsese päikesevalguse eest kaitstult. See heterotsükliline ühend on aga hügroskoopne. Pikaajaline kokkupuude niiske õhuga paneb pulbri niiskust imama, mis võib vallandada osalise lagunemise ja mõjutada toote puhtust.
Sellel on hea stabiilsus neutraalsetes ja nõrgalt aluselistes orgaanilistes lahustes. Tugev hape või tugev alus rikub selle pürasoolitsükli struktuuri ja viib lagunemiseni. See ühildub tavaliste inertsete orgaaniliste lahustitega, nagu alkoholid, eetrid ja estrid, ning tavalistel katsetemperatuuridel ei toimu ilmset keemilist reaktsiooni.
Vältida tuleks kõrge temperatuuriga keskkonda; liigne kuumus võib põhjustada sublimatsiooni ja termilist lagunemist.
Pikaajaliseks säilitamiseks on tungivalt soovitatav hoida suletud jahedas ja kuivas kohas. Professionaalse heterotsükliliste vahetoodete tootjana ei kasuta Bloomtechz mitte ainult niiskuskindlaid suletud pakendeid, et leevendada niiskuse sissetungimist transpordi ajal, vaid pakub ka igakülgseid tugiteenuseid. Meie kogenud müügimeeskond pakub kogu tsükli tellimuste dokkimist, õigeaegset logistika jälgimist ja kasutuseelseid hoiustamisjuhiseid. Tehnilise toe meeskond saab vastata küsimustele ühendi stabiilsuse, eksperimentaalse konfiguratsiooni ja riskide ettevaatusabinõude kohta.
Iga partiiga on kaasas täielikud kvaliteedidokumendid, mis aitavad klientidel eksperimentaalset jälgitavust ja projekti siseauditit. Õige ladustamine, mida juhinduvad meie tehnilised soovitused, võib tõhusalt pikendada säilivusaega ja säilitada ühtlast katsetulemust partiide lõikes.
Viited
[1] Deng Q, Ma C, Hu L, Xiong Y. Hüdrasiinide otsese tsüklistamise/kloorimise strateegia 4-kloropürasoolide sünteesiks TCCA abil[J]
[2] Li S, Wang H, Zhang L jt. Uudsete 4-kloropürasoolipõhiste püridiinide kui tugevate fungitsiidikandidaatide kavandamine, süntees ja hindamine [J].
[3] Farmiloe SE, Berdiell IC, Halcrow M E. 4-kloro-1H-pürasooli [J] madaltemperatuuriline kristallstruktuur.
[4] Liu Y, He G, Chen K. DMF-katalüüsitud otsene ja regioselektiivne C-H funktsionaliseerimine: 3-oksüpürasoolide elektrofiilne/nukleofiilne 4-halogeenimine[J].
[5] Zhang Y, Liu J, Yang Q. Pürasoolil ja 4-kloropürasoolil põhinevate energeetilise koordinatsiooni ühendite süntees sulamiskristallimise meetodil[J].
Korduma kippuvad küsimused
K1: Kas 4-kloropürasool vajab erilisi säilitamistingimusi?
+
-
A: 4-Kloropürasool on teatud määral hügroskoopne. See tuleb sulgeda ja hoida kuivas ja jahedas keskkonnas, eemal niiskusest ja otsesest päikesevalgusest. Bloomtechz kasutab selle heterotsüklilise vaheaine jaoks niiskuskindlaid pakendeid, et aeglustada niiskuse imendumist transpordi ja ladustamise ajal, aidates klientidel säilitada stabiilse tootekvaliteedi.
2. küsimus: kas ma saan enne 4-kloropürasooli hulgitellimuste esitamist hankida asjakohaseid testiandmeid?
+
-
V: Jah. Saame viitamiseks pakkuda osalisi testinäitajaid. Pärast tellimuse kinnitamist saadab Bloomtechz täielikud partiipõhised testiaruanded, mis hõlmavad TLC-d ja sellega seotud analüüsiandmeid teie eksperimentaalseks kontrollimiseks ja failide arhiveerimiseks.
Q3: Milliseid müügijärgseid ja abiteenuseid saavad kliendid heterotsükliliste vaheainete ostmisel nautida?
+
-
V: Bloomtechz pakub klientidele täielikku abiteenuste komplekti. Lisaks täielike partiikvaliteedi dokumentide esitamisele pakub meie professionaalne tehniline meeskond individuaalset rakenduskonsultatsiooni. Jälgime ka logistika olekut ja pakume õigeaegset müügijärgset dokkimist kogu hanketsükli jooksul, et kõrvaldada teie teadus- ja arendustöö takistused.
4. küsimus: kas 4-kloropürasooli jaoks on saadaval proovitarvikud katse tulemuslikkuse kontrollimiseks?
+
-
V: Proovid on saadaval labori esialgseks hindamiseks. Bloomtechz rakendab nii proovide kui ka hulgikaupade puhul identseid kvaliteedistandardeid, nii et proovidest saadud testitulemused võivad olla kehtivaks võrdlusaluseks järgnevatel suuremahulistel hangetel.
K5: Millist tuge pakute, kui saadud kaupade ja testi ootuste vahel ilmneb vastuolu?
+
-
V: Meie professionaalne müügimeeskond vastab kohe pärast tagasiside saamist. Võite esitada katseandmeid ja testide andmeid. Bloomtechz viib läbi partii uuesti ülevaatuse ja edastab tegelike kontrollitulemuste põhjal teostatavad lahendused.
Kuum tags: 4-kloropürasool cas 15878-00-9, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük