Tetrabutüülammooniumbromiidi pulber CAS 1643-19-2

Tetrabutüülammooniumbromiidi pulber, tuntud ka kui tetrabutüülammooniumbromiid, on orgaaniline sool, CAS 1643-19-2, molekulaarvalem on C16H36BrN. Puhtad tooted on valged kristallid või pulbrid, millel on vedel, eriline lõhn ja hea stabiilsus toatemperatuuril ja rõhul. Kergesti lahustuv vees, etanoolis, eetris ja atsetoonis, lahustub kergelt benseenis. Mürgine, kasutatakse tavaliselt orgaanilise sünteesi vaheühendina, faasiülekande katalüsaatorina ja ioonipaari reagendina. Seda kasutatakse farmatseutiliste vahesaaduste, nagu bensüültrietüülammooniumkloriid, etüültsinnamaat, pseudoionoon jne, sünteesiks, samuti orgaaniliste ravimite, nagu infektsioonivastaste ravimite, nagu bamatsilliin ja sultamitsilliin, sünteesiks. Seda kasutatakse ka katalüsaatorina loetletud ravimite, näiteks uue toimemehhanismiga diabeediravimi dageliini sünteesil. Lisaks ei saa seda kasutada mitte ainult faasiülekandeainena tioproniini sünteesimiseks, maksafunktsiooni parandamiseks ja metaboolseks antidoodiks, vaid seda saab kasutada ka broomi ainena, et osaleda lihasrelaksantide taandarenguaine Shugenglucuronium sünteesis.

Tetrabutüülammooniumbromiid (TBAB), kui oluline kvaternaarne ammooniumsoola ühend, on oma ainulaadse keemilise struktuuri (molekulvalem C₁₆ H∝₆ BrN) ja füüsikaliste omaduste (orgaanilistes kristallides, vees kergesti lahustuvus) tõttu näidanud laialdast kasutusväärtust erinevates valdkondades, nagu keemiline süntees, farmaatsia tootmine, keskkonnakaitse, elektrokeemia ja materjaliteadus.

Katalüüsi ja vaheühendite põhiroll keemilise sünteesi valdkonnas

 

1. Faasiülekande katalüsaator (PTC)
Kõige klassikalisem kasutusala on faasiülekande katalüsaator, mida kasutatakse ainete ülekande ja reaktsiooni soodustamiseks kahefaasilistes reaktsioonisüsteemides (nt vee orgaanilised faasid). Toimemehhanism seisneb selles, et kvaternaarne ammooniumkatioon (C4H9)₄N⁺) võib ühineda vesifaasis olevate anioonidega (nagu OH⁻, Br⁻), moodustades ioonipaare ja kandudes üle orgaanilisse faasi, lõhkudes seeläbi faaside eraldumise olekut ja reagentide saagist erinevates lahustites.
Tüüpilised rakendusjuhtumid:
Pseudovioletne ketooni süntees:Tetrabutüülammooniumbromiidi pulberkatalüsaatorina võib pseudovioletse ketooni sünteesil soodustada tsitraali ja atsetooni kondensatsioonireaktsiooni, saagise suurenemisega üle 85%, mis on palju suurem kui traditsioonilise protsessi 60%.

 

Kaneelhappe dekarboksüülimine ja broomimine: TBAB kombineeritakse 2-jodoüülbensoehappega (IBX), et saavutada kaneelhappe tõhus dekarboksüülimine ja broomimine atsetonitriili ja vee segalahustis saagisega 92% ja pehmetes reaktsioonitingimustes (60 kraadi, atmosfäärirõhk).
Infektsioonivastaste ravimite süntees: TBAB-d kasutatakse - laktaamantibiootikumide (nt ampitsilliini ja sultamitsilliini) sünteesi katalüüsimiseks, soodustades süsinik-lämmastiksidemete moodustumist, lühendades reaktsiooniaega ja parandades toote puhtust.

2. Alküülimis- ja atsüülimisreaktsioonid
TBAB kvaternaarse ammooniumsoola struktuur muudab selle ideaalseks katalüsaatoriks alküülimis- ja atsüülimisreaktsioonides. Näiteks:
N-alküülimisreaktsioon: Tetrabutüülammooniumbromiid võib katalüüsida 3-indooli N-alküülimisreaktsiooni bromoalkaaniga, et tekitada N-alküülindooli derivaate, millel on ravimite sünteesis oluline väärtus.

 

Enolaatide alküülimine: TBAB reageerib enolaatidega, moodustades stabiilseid alküülitud tooteid, mida kasutatakse steroidühendite ja looduslike saaduste sünteesiks.

3. Rohelise keemia protsess
Üha karmimaks muutuvate keskkonnaeeskirjadega on TBAB rohelises keemias väga eelistatud selle madala toksilisuse, kõrge puhtuse ja taaskasutatavuse tõttu. Näiteks:
Lahustamata broomimisreaktsioon: broomiauru sisestamisel TBAB tahkesse ainesse saab tributüülammooniumbromiidi (TBABr ∝) otse sünteesida saagisega 84%, vältides traditsioonilistes broomimisprotsessides broomi lendumist.
Süntees ioonivahetusmeetodil: tetrabutüülammooniumhüdroksiidi (TBAOH) saamiseks kasutage geeltüüpi tugevat aluselist anioonvahetusvaiku, et asendada TBAB lahuses Br⁻ OH⁻-ga. Vaik on taastuv ja taaskasutatud, vähendades oluliselt tootmiskulusid.

Antibakteriaalse ja ravimite sünteesi kahekordne panus ravimitootmise valdkonnas

 

1. Antibakteriaalsete ravimite toorained
TBAB-l endal on tugev bakteritsiidne toime ja seda saab vahetult kasutada antibakteriaalsete desinfektsioonivahendite valmistamiseks. Selle toimemehhanism on hävitada bakterirakumembraanide läbilaskvus, mis viib raku sisu lekkimiseni, hävitades seeläbi baktereid, seeni ja viirusi.
Rakenduse stsenaariumid:
Meditsiiniasutuste desinfitseerimine: TBAB-lahust kasutatakse kirurgiliste instrumentide ja palatikeskkonna desinfitseerimiseks, hävitades tõhusalt ravimi{0}resistentseid baktereid, nagu metitsilliini-resistentne Staphylococcus aureus (MRSA).
Toidukäitlemistehase steriliseerimine: TBAB-i kui jäägivaba fungitsiidina kasutatakse liha- ja piimatöötlemisseadmete puhastamiseks toiduohutuse tagamiseks.

2. Vaheühend ravimite sünteesiks
TBAB mängib olulist rolli ravimite sünteesis, eriti biofarmatseutiliste ja keemiliste ravimite valdkonnas

 

Daggligiini süntees: TBAB katalüüsib amiidi desoksünukleofiilset ja elektrofiilset muundumist, et tekitada - aminofosfonaadi vaheühend, mis on uue diabeediravimi daggligin sünteesi võtmeetapp.
Diabeedivastaste ravimite väljatöötamine: TBAB-i kasutatakse süsinik-lämmastiksidemete ja süsinikhapniku sidemete moodustumise katalüüsimiseks ning uute hüpoglükeemiliste ravimite väljatöötamiseks.
3. Põllumajanduslikud fungitsiidid ja insektitsiidid
TBAB-i kasutatakse põllumajanduses põllukultuuride haiguste ja kahjurite ennetamiseks ja tõrjeks ning põllukultuuride tervisliku kasvu kaitsmiseks
Fungitsiid: lehtede pinnale pihustatud TBAB-lahus võib pärssida seente eoste idanemist, ennetada ja kontrollida riisitõbe, nisu-jahukaste jne.
Insektitsiidid: TBAB on kombineeritud püretroidühenditega, et tugevdada kahjuritega kokkupuute- ja maotoksilisust ning vähendada pestitsiidide kasutamist.

Veepuhastuse ja reostustõrje uuenduslikud rakendused keskkonnakaitse valdkonnas

 

1. Raskmetallide ioonide adsorptsioon ja sadestamine
TBAB eemaldab reoveest kelaadimise teel raskmetallide ioone (nagu Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺), moodustades lahustumatud oksalaadi- või hüdroksiidisademed:
Laboratoorsed uuringud: TBAB-l on pliid sisaldava reovee puhastamise efektiivsus üle 95% (esialgne kontsentratsioon 100 mg/L) ja väljavoolu pliisisaldus alla 0,1 mg/L (vastavalt üldisele heitvee ärajuhtimise standardile).
Tööstuslik rakendus: TBAB kombineeritakse polüakrüülamiidiga, et suurendada setteosakeste suurust, kiirendada settimiskiirust ja vähendada reoveepuhastuskulusid.

2. Orgaaniliste saasteainete lagunemine
TBAB elektrolüüdi lisandina soodustab orgaaniliste saasteainete lagunemist elektrokeemilistes oksüdatsioonimeetodites

 

Värvige reoveepuhastus: TBAB Na ₂ SO ₄ elektrolüüsisüsteem võib tõhusalt lagundada asovärve (nt metüüloranži), mille KHT eemaldamise määr on üle 90%.
Pestitsiidide jääkide eemaldamine: TBAB katalüüsib elektrokeemilisi redutseerimisreaktsioone, et muuta orgaanilised fosfori pestitsiidid (nt diklorofoss) mitte-toksilisteks toodeteks, vähendades pinnase ja vee reostust.
3. Pinnase tervendamine ja kaltsiumioonide reguleerimine
Soolase leelismaa parandamisel kelaatib TBAB pinnases Ca ² ⁺, vähendab vahetatava kaltsiumi sisaldust ja nõrgendab naatriumiioonide hävitavat mõju mulla struktuurile:
Põldkatse: Pärast TBAB pealekandmist langes mulla pH väärtus 0,5-1,0 ühiku võrra ja põllukultuuride tärkamine tõusis 15% -20%.
Mehhanismiuuring: TBAB moodustab Ca ² ⁺-ga lahustuvaid komplekse, vähendades kaltsiumiioonide adsorptsiooni mullaosakeste pinnal ja soodustades naatriumioonide leostumist.

Elektrokeemia- ja materjaliteadus: funktsionaalsete materjalide ettevalmistamine ja jõudluse optimeerimine

 

1. Elektrolüütide lisandid
TBAB võib elektrolüüdi lisandina parandada akude ja kondensaatorite elektrokeemilist jõudlust
Liitiumioon aku:Tetrabutüülammooniumbromiidi pulberelektrolüüdile lisatud võib pidurdada liitiumdendriidi kasvu ja pikendada aku tööiga.
Superkondensaatorid: TBAB orgaanilise lahusti elektrolüüsisüsteem parandab kahekihiliste -kondensaatorite energiatihedust, mille võimsustihedus on kuni 10 kW/kg.
2. Nanomaterjalide valmistamine
TBAB-i kasutatakse nanotehnoloogias ja pinnateaduses kõrge juhtivusega ja stabiilsete nanokomposiitide valmistamiseks:
Kvantpunktide süntees: TBAB toimib pinna ligandina, et stabiliseerida CdSe kvantpunkte, vältida agregatsiooni ja parandada fluorestsentsi kvantsaagist.

 

Grafeeni modifitseerimine: TBAB muudab grafeeni pinda π - π interaktsioonide kaudu, suurendades selle liidese sidet polümeeridega ja parandades komposiitmaterjalide mehaanilisi omadusi.

3. Pindaktiivsed ained ja emulgaatorid
TBAB kvaternaarse ammooniumsoola struktuur teeb sellest suurepärase pindaktiivse aine kasutamiseks detergentides, anti{0}}staatilistes ainetes ja muudes valdkondades
Pesuaine valem: TBAB vähendab vee pindpinevust, suurendab plekieemaldusvõimet ja omab bakteritsiidset toimet.
Antistaatiline kate: TBAB segatakse polüvinüülalkoholiga, et valmistada elektroonikakomponentide pakendamiseks läbipaistev anti-staatiline kile.

Muud uuenduslikud rakendusvaldkonnad

 

1. Värvi- ja pigmenditööstus
TBAB-i kasutatakse asovärvide, ksanteenvärvide, antrakinoonvärvide jne tootmiseks ning see toimib ilmuti, villapeitsi ja nahavärvina:
Värvainete süntees: TBAB katalüüsib diasotiseerimisreaktsiooni, et tekitada kõrge -puhtusastmega asovärve, mille värvipüsivus on 4–5.
Naha värvimine: TBAB moodustab metalliioonidega komplekse, et suurendada värvainete adsorptsioonivõimet nahakiududele, mille tulemuseks on ühtlane ja täisvärv.
2. Analüütilised keemilised reaktiivid
TBAB-d ioonipaari reagendina ja polarograafilise analüüsi reagendina kasutatakse kromatograafiliseks eraldamiseks ja elektrokeemiliseks tuvastamiseks:

 

Ioonipaarkromatograafia: TBAB moodustab neutraalsed ioonipaarid happeliste või aluseliste analüütidega, parandades kromatograafilist retentsiooniaega ja eraldamise efektiivsust.

Polarograafiline analüüs: TBAB toimib toetava elektrolüüdina, et kõrvaldada segavate ioonide mõju ja saavutada metalliioonide kõrge tundlikkus.
3. Paberist hüdroisolatsioonivahend
TBAB-i kasutatakse paberitootmisprotsessis paberi veekindluse ja mehaanilise tugevuse parandamiseks
Katmisprotsess: TBAB segatakse kampolliimiga, et moodustada veekindel kate, mis vähendab paberi veeimavust alla 5%.
Liimi pealekandmise efekt: TBAB soodustab kampoli liimi ühtlast jaotumist kiu pinnal, suurendades paberi tõmbe- ja paindetugevust.

Valmistamismeetodtetrabutüülammooniumbromiidi pulber:

N (tri-n-butüülamiin): n (1-bromobutaan)=1.0:1,1, reaktsioonilahusti etüülatsetaat 20 mL, lisati autoklaavi, asendati autoklaavi õhk kolm korda lämmastikuga ja täideti lämmastikuga kuni rõhuni autoklaavis, kuumutatakse reaktsioonivannis 4 MP10 kraadini. aeg on 14h.

Produkt destilleeritakse vaakumdestilleerimisel etüülatsetaadi ja 1-bromobutaani eraldamiseks ning pärast destilleerimist lisatakse petrooleetri ja 1-bromobutaani segu, et produkti dispergeerida. Kolm korda lisatakse petrooleetri ja 1-bromobutaani segu massisuhtega 1,0:1,3, seejärel pestakse ja filtreeritakse. Filtreeritud tahke materjal asetatakse vaakumkuivatusahju, et see kuivaks konstantse massini, ja siis on võimalik saada produkt, mille saagis on umbes 83,93% ja puhtus umbes 98,96%.

Reaktsioonimehhanism:

TBAB sünteesireaktsioon näib olevat sekundaarne reaktsioon ja reaktsioon võib olla SN2 reaktsioon. Tributüülamiinil on üksik elektronide paar, mis toimib nukleofiilse reagendina 1-bromobutaani ründamisel. Kui nukleofiilne reagent moodustab järk-järgult uue sideme bromobutaani küllastunud süsinikuaatomiga, surutakse lahkuv rühm Br küllastunud süsinikuaatomist järk-järgult välja, moodustades aktiveeritud aine ja muundades seejärel produktiks. Aktiveeritud aine tootmise tõttu suureneb protsessi järjekord, seega △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutüülammooniumbromiid Keemilised omadused:

1951. aastal valmistasid Buckles ja teised TBABr3, lahustades tetrabutüülammooniumbromiidi broomitud süsiniktetrakloriidi lahuses. Reaktsiooni saab lühikese aja jooksul lõpule viia saagisega 91%. TBABr3 võib saada ka broomiauru juhtimisel läbi tetrabutüülammooniumbromiidi tahke aine ilma lahustita ja auru kokkuviimisel tahke ainega mitu tundi saagisega 84%.

1987. aastal kirjutasid Kajigaeshi jt. lahustati tetrabutüülammooniumbromiid naatriumbromaadi vesilahuses ja lisati lahusele vesinikbromiidhape, et valmistada TBABr3 saagisega 95%, mis on mugavam kasutada ja väldib lihtsa broomi kasutamist.

Kaaluge teatud kogus kvaternaarset ammooniumsoola ja lisage see reaktsiooninõusse, lisage teatud kogus vett ja hõbeoksiidi ning segage järgmisel hetkel 1 tund. Võtke proovid tsentrifuugimiseks ja kontrollige, kas supernatant sisaldab ikka veel halogeenioone. Kui see sisaldab endiselt halogeenioone, lisage hõbeoksiidi, kuni halogeenioone ei tuvastata. Filtreerige reaktsioonilahus ja pöördfaas on kvaternaarse ammooniumaluse vesilahus. Et vältida lahuses oleva kvaternaarse ammooniumi aluse oksüdeerumist õhus leiduva süsinikdioksiidi toimel, tuleb filtreerida lämmastikus.

Segage tetrabutüülammooniumbromiidi metanoolilahus kaaliumhüdroksiidi metanoolilahusega ja laske 0,5 tundi reageerida. Pärast reaktsiooni saadud segu filtritakse ja osa veevabast metanoolist lahustina eemaldatakse atmosfäärirõhul destilleerimisega. Seejärel lisage puhast vett ja jätkake atmosfäärirõhul destilleerimist, et eemaldada mikrolagunemisel tekkinud metanool ja trin-butüülamiin. Lõpuks kantakse saadud kontsentraat kristallisaatorisse, jahutatakse, kristalliseeritakse ja filtreeritakse kustutamata lubjaabsorptsiooniseadme kaitse all. Filtreeritud saadus kuivatatakse vaakumkuivatusahjus temperatuuril 80 kraadi, et saada valge kristallprodukt.

Geeli tüüpi tugev aluseline anioonivahetusvaik 201 × 4. Pärast eeltöötlust laaditakse see kolonni ja tetrabutüülammooniumhüdroksiidi vesilahuse saamiseks valmistatakse ioonivahetuseks ette teatud kontsentratsiooniga tetrabutüülammooniumbromiidi lahust. Ioonivahetusvaik regenereeritakse NaOH lahusega ja taaskasutatakse. Vaigu funktsionaalrühma kantud vahetatavat iooni OH - kasutatakse ioonivahetuseks tetrabutüülammooniumbromiidi lahusega, Br - adsorbeeritakse vaigule ja OH - siseneb lahusesse.

Tetrabutüülammooniumbromiid laguneb 52% ja 92% tributüülamiiniks kontsentreeritud NaOH vesilahuses temperatuuril 60 või 100 kraadi 7 tunni pärast.

Gaaskromatograafias on minimaalne temperatuur tetrabutüülammooniumbromiidi täielikuks lagunemiseks vesilahuses soolaks 300 kraadi.

2-jodoüülbensoehappe (IBX) ja tetrabutüülammooniumbromiidi kombinatsiooni saab kasutada kaneelhappe dekarboksüülimiseks ja broomimiseks. Halogeenimisreagentidena võib kasutada mõningaid metallhalogeniide ja muid faasiülekande katalüsaatoreid. Atsetonitriil – vesi (2:1, maht/maht) on parim lahustisüsteem. Tugeva elektronide neeldumise tingimustes on võimalik saada paremaid saagiseid.

Kuumutamise tingimustes võib indooli N-alküülimine toimuda tetrabutüülammooniumbromiidi ja 3-indooli vahel.

Tetrabutüülammooniumbromiid võib reageerida enolaadiga, moodustades alküülimisprodukti.

Katsemeetod:
1. Tiitrimine:
Kaaluge täpselt umbes 1,0 g proovi, lahustage see 250 ml koonilises kolvis ja lisage 50 ml vett. Lisage 0,05 g naatriumvesinikkarbonaati ja 0,2 ml eosiini reagendi lahust. Tiitrige 0,1 g/l hõbenitraadi lahusega, kuni esimene värvimuutus . 1 ml 0,1 g/l hõbenitraadi lahus vastab 0,03224 g tetrabutüülammooniumbromiidile.
TBAB sisaldus (%)=tarbitud standardlahuse maht (ml) × 0,03224 ÷ 1 g (proovi mass) × 100%
2. Polarograafia:
Katood: elavhõbeda elektrood
Anood: Pt traat
Valmistage 1,0 M lahus (32,24 g tetrabutüülammooniumbromiidi 100 ml vees) ja lisage 0,2 ml 1,0 M lahusttetrabutüülammooniumbromiidi pulber. Deoksüdeerige kõrge-puhtusastmega lämmastikuga, kuni saavutatakse minimaalne taustvool (umbes 5 minutit). Kasutades tingimust, et modulatsiooni amplituud on 50 mV ja vähenemine 1 s, on skaneerimisvahemik - 1.2 kuni - 2.6 V tundlikkusega 0,5 µA kiirusel 0,01 V/s. Kui voolutugevus on suurem kui 0,05 µA, tähendab see, et materjal vastab nõuetele ilma lisanditeta.

Kuum tags: tetrabutüülammooniumbromiidi pulber cas 1643-19-2, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük