Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid 4-metoksüpüridiini cas 620-08-6 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast kvaliteetse 4-metoksüpüridiini cas 620-08-6 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
4-metoksüpüridiin, keemilise valemiga C6H7NO ja CAS 620-08-6, on ainulaadsete omadustega orgaaniline ühend. Tavaliselt avaldub läbipaistev värvitu kuni helekollane vedelik. Keemia valdkonnas, eriti selle kasutamisel farmatseutilise vaheainena, on sellel oluline roll. See võib lahustuda tavalistes orgaanilistes lahustites, nagu etüülatsetaat, diklorometaan ja alkoholilahustid, samuti madala polaarsusega eetrilahustites, kuid selle lahustuvus vees on halb.
Kuuludes teatud aluselisusega püridiini derivaatide hulka, saab seda kasutada vaheühendina orgaanilises sünteesis, biokeemias ja peenkeemilises sünteesis ning seda saab kasutada ravimimolekulide, pestitsiidimolekulide ja bioaktiivsete molekulide valmistamiseks. Keemilised omadused on suhteliselt stabiilsed ega lagune normaalsetes tingimustes, kuid molekulidel on märkimisväärne aluselisus ja need võivad moodustada lenduvate hapetega sooli. Lisaks võib seda oksüdeerijad oksüdeerida ka vastavateks lämmastikoksiidideks, mistõttu on vaja vältida oksüdeerijaid ja lenduvaid happeid ning hoida neid suletud ja kuivas keskkonnas toatemperatuuril.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C6H7NO |
|
Täpne missa |
109 |
|
Molekulmass |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
Farmaatsiatööstuses,4-metoksüpüridiintoimib peamiselt ravimite sünteesi vaheühendina, osaledes erinevate aktiivsete molekulide konstrueerimisel ning selle rakendused hõlmavad selliseid valdkondi nagu seedesüsteemi ravimid, detoksifikaatorid ja viirusevastased ravimid.
1. Seedesüsteemi ravimite süntees
See on lahtisti Bisakodüüli sünteesimise põhitooraine. Bisakodiin stimuleerib sooleseina närvipõimikut, soodustab soolestiku peristaltikat ning seda kasutatakse tavaliselt kõhukinnisuse raviks ja operatsioonieelseks soolestiku ettevalmistamiseks.
4-metoksüpüridiini püridiini ringstruktuur annab oma sünteetilisel teel ravimimolekulidele vajaliku aluselise tsentri ja lipofiilsuse, tagades ravimi imendumise ja efektiivsuse soolestikus.
2. Orgaanilised fosfaatestrid detoksifitseerivad ained
See on pralidoksiimi sünteesi peamine vaheühend. Jiefendingit kasutatakse pestitsiidimürgistuse (nt diklorofossi ja dimetoaadi mürgistuse) raviks orgaaniliste fosfaatestrite poolt inhibeeritud atsetüülkoliinesteraasi taaselustamiseks.
Püridiini tsükkel oma molekulaarstruktuuris interakteerub sünergistlikult oksiimrühmaga, moodustades tugeva sidumisvõime atsetüülkoliinesteraasiga, samas kui 4-metoksürühma lisamine optimeerib ravimi farmakokineetilisi omadusi ja parandab selle biosaadavust.
3. HIV proteaasi inhibiitorid
Hiljutised uuringud on näidanud, et seda saab kasutada toorainena HIV-vastaste proteaasi inhibiitorite sünteesimisel. Seda tüüpi inhibiitorid blokeerivad HIV-viiruse proteaasi aktiivsust, takistades viiruse replikatsiooni. 4-metoksüpüridiini püridiinitsükli struktuur annab inhibiitormolekulile jäiga karkassi, samas kui metoksürühm suurendab molekuli ja sihtensüümi vahelist sidumisjõudu vesiniksideme kaudu, parandades seeläbi inhibeerivat aktiivsust.
Pestitsiidide tööstuses kasutatakse seda peamiselt uute insektitsiidide ja akaritsiidide sünteesimiseks. Selle toimemehhanism hõlmab kahjurite närvisüsteemi funktsiooni häirimist või rakumembraani struktuuri kahjustamist ning sellel on kõrge efektiivsus, madal toksilisus ja keskkonnasõbralikkus.
1. Insektitsiidide süntees
See on vaheühend teatud uute insektitsiidide sünteesimiseks, näiteks asendajate, nagu fluor ja kloor, sisseviimisega, saab valmistada maotoksilise ja kontakti tapva toimega insektitsiide.
Seda tüüpi insektitsiididel on märkimisväärne toime liblikõieliste (nagu kapsasussid ja vatipuravikud) ja Coleoptera (nagu skarabeusmardikad) kahjurite vastu ning selle toimemehhanism on häirida neurotransmitterite ülekandumist kahjurites, põhjustades halvatuse ja surma.
2. Akaritsiidide süntees
Põllumajanduses on see oluline vaheühend püridiinitsüklit sisaldavate akaritsiidide, näiteks imidaklopriidi, sünteesimisel. Imidaklopriid tapab lestad, inhibeerides nende mitokondrite elektronide transpordiahelat, blokeerides energia sünteesi. 4-metoksürühma kasutuselevõtt optimeeris akaritsiidide lipiidide lahustuvust, parandades nende läbilaskvust ja säilivusaega taimelehtedel.
Uurimisvaldkond: biomarkerid ja molekulaarsed sondid
Teadusuuringutes kasutatakse seda peamiselt bioloogiliseks märgistamiseks, reaktiivsete hapnikuliikide tuvastamiseks ja rakkude kuvamiseks. Selle fluorestsentsomadused ja keemiline stabiilsus teevad sellest ideaalse bioloogilise uurimisvahendi.
1. Biomarkerid
Keemilise modifitseerimisega (näiteks fluorestseeruvate rühmade või biotiini sisseviimisega) saab biomolekule, nagu valgud ja nukleiinhapped, märgistada rakkude lokaliseerimiseks, valkude interaktsioonideks ja geeniekspressiooni uurimiseks. Näiteks saab 4-metoksüpüridiini fluorestseiini konjugaati immunofluorestsents tuvastamiseks kovalentselt märgistada antikehadega.
2. Reaktiivsete hapnikuliikide tuvastamine
4-metoksüpüridiini erivaate saab kasutada sondidena rakusiseste reaktiivsete hapnikuliikide (nt superoksiidi anioonide ja vesinikperoksiidi) tuvastamiseks. Selle metoksürühm genereerib oksüdatsioonireaktsiooni kaudu fluorestseeruvaid tooteid ja määrab reaktiivsete hapnikuliikide taseme fluorestsentsi intensiivsuse muutuste kaudu, pakkudes vahendit oksüdatiivse stressiga seotud haiguste uurimiseks.
3. Raku pildistamine
Selle lipofiilsus muudab selle hõlpsaks tungimise läbi rakumembraani ja saavutab organellide kujutise, seondudes spetsiifiliselt organellidega, nagu mitokondrid ja endoplasmaatiline retikulum. Näiteks võib 4-metoksüpüridiini rodamiini konjugaat märgistada mitokondreid, et uurida mitokondriaalseid dünaamilisi muutusi.
Tööstuses kasutatakse seda peamiselt kummi- ja määrdeõli antioksüdandina. Selle toimemehhanism on vabade radikaalide püüdmine või peroksiidide lagundamine, mis aeglustab materjali vananemist.
1. Kummist vananemisvastane-aine
Seda saab kasutada kummi (nagu looduslik kautšuk ja stüreenbutadieenkummi) -vananemisvastase ainena, mis vähendab hapniku ja osooni rünnakut kummile, moodustades kummi molekulaarahelatega vesiniksidemeid.
Selle metoksürühm suurendab vananemisvastaste ainete antioksüdantide võimet-elektrone loovutava toime kaudu, pikendades kummi kasutusiga.
2. Määrdeõli antioksüdant
Määrdeõlis saab vabu radikaale kinni püüda, et vältida määrdeõli oksüdeerumist ja riknemist. Selle püridiinitsükli struktuur moodustab metallpinnaga koordineerivad sidemed, vähendades metalli katalüütilist oksüdatsioonireaktsiooni ja parandades seega määrdeõli stabiilsust ja kasutusiga.
Olulise orgaanilise sünteesi vaheühendina on sellel laialdased kasutusalad sellistes valdkondades nagu meditsiin, pestitsiidid ja peenkemikaalid. Selle jaoks on erinevaid sünteesimeetodeid, mille hulgas on tavaliselt kasutatav meetod produkti süntees broomimise ja metüülimise teel. Selle meetodi puhul kasutatakse lähteainena 4-metüülpüridiini, saadakse 4-bromometüülpüridiin läbi broomimisreaktsioonide ja seejärel metüleeritakse metanooliga, et saada sihtsaadus.
Selles katses kasutatakse sünteesi saavutamiseks peamiselt broomimis- ja metüülimisvastuseid4-metoksüpüridiin. Esiteks muudetakse 4-metüülpüridiini metüülrühm broomimisreaktsioonide kaudu bromometüülrühmaks, moodustades 4-bromometüülpüridiini. Seejärel muundatakse metüülbromiid metüülimisreaktsioonide kaudu metoksürühmaks, saades lõpuks sihtprodukti.
1. Broomimisreaktsioon
C6H7N+C4H4BrNO2 → C6H6BrN+kõrvalsaadused
(1) Reaktiivi ettevalmistamine:
Kaaluge sobiv kogus 4-metüülpüridiini ja broomimisreaktiive (nagu N-bromosuktsiinimiid, NBS) ja asetage need kuivadele kolbidele. Vahepeal valmistage lahustid (nt diklorometaan või kloroform) ja neutraliseerivad ained (nagu naatriumkarbonaat või naatriumvesinikkarbonaat).
(2) Reaktsioonioperatsioon:
Jäävanni tingimustes lisage broomimisreaktiiv aeglaselt 4-metüülpüridiini sisaldavale lahustile, segades samal ajal lisades. Pärast tilkumist jätkake segamist ja reageerimist jäävanni tingimustes teatud aja jooksul (näiteks 30 minutit kuni 1 tund).
(3) Järeltöötlus:
Pärast reaktsioonide lõppu valage reaktsioonilahus jaotuslehtrisse ja lisage pesemiseks sobiv kogus neutraliseeriva aine lahust (nt küllastunud naatriumkarbonaadi lahust). Pärast veekihi eraldamist kuivatage orgaaniline faas kuivatusainega (nagu veevaba naatriumsulfaat). Seejärel eemaldatakse lahusti rootoraurustiga, et saada toorprodukt.
(4) Puhastamine:
Eraldage toorsaadus kolonnkromatograafiaga (nagu silikageelkolonn) ja elueerige sobiva eluendiga (nagu petrooleetri/etüülatsetaadi lahustiga). Koguge sihtprodukti sisaldav eluent ja eemaldage lahusti rotaatoraurusti abil, et saada puhas 4-bromometüülpüridiin.
2. Metüüleeterdamisreaktsioon
C6H6BrN +metanool+CH3NaO → C6H7NO+NaBr+H2O
(1) Reaktiivi ettevalmistamine:
Kaaluge sobiv kogus 4-bromometüülpüridiini, metanooli ja leelist (nagu naatriummetoksiid või naatriumhüdroksiid) ning asetage need kuivkolbidesse. Vahepeal valmistage lahustid (nt metanool) ja kuivatusained (nt veevaba naatriumsulfaat).
(2) Reaktsioonioperatsioon:
Segage metanool ja leelis ning lisage need 4-bromometüülpüridiini sisaldavasse responsi pudelisse. Kuumutage ja keetke vastuseid teatud aja jooksul (näiteks 2 kuni 4 tundi). Pöörake tähelepanu reaktsioonitemperatuuri ja segamiskiiruse reguleerimisele.
(3) Järeltöötlus:
Pärast vastuste lõpetamist jahutage vastuste lahus toatemperatuurini ja valage see jaotuslehtrisse. Peske reaktsioonisegu sobiva koguse veega, eraldage veekiht ja kuivatage orgaaniline faas kuivatusainega. Seejärel eemaldatakse lahusti rootoraurustiga, et saada toorprodukt.
(4) Puhastamine:
Eraldage toorsaadus kolonnkromatograafiaga (nagu silikageelikolonn) ja elueerige sobiva eluendiga (nagu metanool/diklorometaani segulahustiga). Koguge sihtsaadust sisaldav eluent ja eemaldage lahusti puhta saaduse saamiseks rotaatoraurustiga.
I. Püridiini derivaatide uurimise alus (19. sajandi lõpp – 20. sajandi algus)
1881. aastal lõi saksa keemik Hans Hantzsch Hantzschi püridiini sünteesimeetodi, mis pani aluse asendatud püridiinide süstemaatilisele valmistamisele. Järgnevatel aastakümnetel keskendusid keemikud püridiinitsüklite funktsionaliseerimisele. Spetsiaalsete elektrooniliste efektide tõttu sai 4-asendatud püridiinist peamine uurimissuund. Kuid seda piiravad karmid reaktsioonitingimused ja halb selektiivsus varases staadiumis,4-metoksüpüridiinei olnud spetsiaalselt sünteesitud ega eraldatud.
II. Esimene süntees ja struktuurne kinnitus (20. sajandi keskpaik)
Alates 1930. aastatest kuni 1950. aastateni võtsid teadlased nukleofiilsete aromaatsete asenduste mehhanismi selgitamisega toorainena kasutusele 4-halopüridiini ja saavutasid selle sihipärase sünteesi esimest korda Williamsoni eetri sünteesi kaudu naatriummetoksiidiga. Vahepeal töötati välja ka 4-hüdroksüpüridiini (4-püridooni) metüülimistee. Toode identifitseeriti selle struktuurilise iseloomustuse abil, mille molekulvalem määratleti kui C₆H₇NO ja CAS nr{7}}.
III. Protsessi optimeerimine ja suuremahuline-tootmine (20. sajandi keskpaik- kuni-)
Aastatel 1960–1980 parandas faasi-siirdekatalüüsi ja pehmete metüülimisreaktiivide, nagu dimetüülsulfaat, kasutamine sünteesi saagist ja vähendas selle tootmiskulusid. Samal ajal teatati uutest sünteesiviisidest, sealhulgas 4-püridiin-N-oksiidi redutseerimisest, mis veelgi rikastavad valmistamismeetodeid. See soodustas selle ümberkujundamist laboratoorselt sünteesilt väikesemahuliseks tööstuslikuks tootmiseks, et rahuldada turu nõudlust farmaatsia vahesaaduste järele.
IV. Rakenduse laiendamine ja väärtuse tunnustamine (20. sajandi lõpust tänapäevani)
Alates 1990. aastatest on seda peamise heterotsüklilise vaheühendina laialdaselt kasutatud sellistes valdkondades nagu neurotransmitteri retseptori ligandid, alkaloidide täielik süntees ja ravimimolekulide konstrueerimine. Selle ainulaadne elektrooniline efekt ja koordineerimisvõime muudavad selle oluliseks ehitusplokiks orgaanilise sünteesi ja farmaatsiakeemia uuringutes. Selle kaubanduslik tootmismaht laieneb jätkuvalt, muutes selle peenkeemiatööstuses oluliseks tooteks.
Kuum tags: 4-metoksüpüridiin cas 620-08-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük