Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid boc-aib-oh cas 30992-29-1 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast hulgimüügi hulgi kvaliteetse boc-aib-oh cas 30992-29-1 müügiks siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
Boc-Aib-OH, tuntud ka kui N-Boc-2-Metüülalaniin, on aminohappe derivaat, mis leiab olulisi rakendusi biokeemias ja orgaanilises sünteesis. Selle nimi tuleneb N-tert-butüüloksükarbonüüli (Boc) kaitserühmast, mida kasutatakse tavaliselt aminorühmade kaitsmiseks keemiliste reaktsioonide ajal. Struktuurselt koosneb N-Boc-2-metüülalaniin 2-metüülalaniini aminohappe tuumast koos N-otsa Boc kaitserühmaga.
|
Keemiline valem |
C9H17NO4 |
|
Täpne missa |
203.12 |
|
Molekulmass |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Sulamistemperatuur | 118-122 kraadi |
|
Keemistemperatuur |
341,54 kraadi (ligikaudne hinnang) |
|
Tihedus |
1,1886 (ligikaudne hinnang) |
 |
 |
Ettevalmistusmeetodid
ValmistamineBoc-Aib-OHhõlmab tavaliselt 2-metüülalaniini aminorühma kaitsmist tert-butoksükarbonüül- (Boc) rühmaga. See reaktsioon saavutatakse tavaliselt Boc-anhüdriidi (di-tert-butüüldikarbonaat, (Boc)2O) kasutamisega Boc-allikana.
Valitakse sobiv lahusti, nagu veevaba diklorometaan või tetrahüdrofuraan. 2-metüülalaniin ja Boc-anhüdriid lahustatakse lahustis molaarsuhtes, mis jääb tavaliselt vahemikku 1:1 kuni 1:2. Reaktsiooni kiiruse suurendamiseks võib lisada happekatalüsaatorit, näiteks 4-dimetüülaminopüridiini (DMAP).
Reaktsioonisegu segatakse kontrollitud temperatuuril, tavaliselt vahemikus 0 kraadi kuni toatemperatuurini, ajavahemikus mitu tundi kuni üleöö. Boc-rühm reageerib 2-metüülalaniini aminorühmaga, moodustades soovitud Boc-kaitstud aminohappe
Pärast reaktsiooni lõppemist eemaldatakse lahusti alandatud rõhu all aurustamisega. Seejärel puhastatakse toorprodukt, tavaliselt sobivast lahustist ümberkristallimise või kolonnkromatograafia abil. Eraldatud produkti puhtust saab kontrollida analüütiliste meetoditega, nagu NMR ja HPLC.
Biokeemia ja peptiidide süntees
Boc-Aib-OH toimib kaitstud aminohappena, mida saab tõhusalt kasutada peptiidide ja valkude sünteesil. Boc (tert-butüüloksükarbonüül) rühm kaitseb spetsiifiliselt molekuli amino funktsionaalsust, võimaldades seeläbi keemikutel peptiidi sünteesi käigus selektiivselt manipuleerida teiste funktsionaalrühmadega ilma soovimatute kõrvalreaktsioonideta.
Kui soovitud peptiidjärjestus on täielikult konstrueeritud, saab Boc-kaitserühma kergesti eemaldada, kasutades kergeid happelisi tingimusi (nagu trifluoroäädikhape), mis vabastab vaba aminohappe. See vaba aminorühm võimaldab seejärel täiendavaid modifikatsioone või otsest kasutamist erinevates bioloogilistes rakendustes.
Ravimite avastamine ja farmatseutiline keemia
Boc{0}}Aib-OH derivaadid on ravimite avastamisel ja farmatseutilises keemias saavutanud märkimisväärse tõmbe, peamiselt tänu nende ainulaadsele keemilisele struktuurile ja mitmekülgsetele bioloogilistele omadustele. Aib ise on mitte--looduslik aminohape, mida iseloomustavad kaks metüülrühma, mis on seotud -süsinikuga, mis suurendab peptiidahelate konformatsioonilist jäikust, kui see on lisatud-. See jäikus võib suurendada peptiidi vastupanuvõimet ensümaatilisele lagunemisele (nt proteaaside poolt) ja parandada selle seondumisafiinsust selliste ensüümide kui retseptorite või retseptoritega.
Mitmekülgse ehitusplokina kasutatakse Boc{0}}Aib-OH-d ja selle derivaate laialdaselt potentsiaalse terapeutilise toimega komplekssete orgaaniliste molekulide sünteesil.
Näiteks kasutatakse neid sageli peptiid{0}}põhiste ravimite, sealhulgas antimikroobsete peptiidide, hormoonanaloogide ja-vähivastaste peptiidide väljatöötamisel, kus Aib-jäägi mitte--looduslik kõrvalahel võib anda uudseid bioloogilisi toimeid, mida looduslikud aminohapped ei suuda saavutada. Boc-kaitserühm on selles kontekstis eriti väärtuslik, kuna see võimaldab sünteesi ajal Aib kontrollitult lisada peptiidravimisse või ravimikandidaati.
tagades õige järjestuse ja struktuuri säilimise. Lisaks võimaldab Boc-rühma sünteesi järgselt hõlpsasti eemaldamise võimalus ravimimolekuli edasist optimeerimist, näiteks farmakofoore või modifikatsioone, et parandada lahustuvust ja farmakokineetilisi omadusi.
Materjaliteadus ja polümeeride keemia
Lisaks rakendustele biokeemias ja ravimiarenduses toimib Boc{0}}Aib-OH ka funktsionaalse monomeerina polümeeride ja kopolümeeride sünteesil, aidates kaasa kohandatud omadustega täiustatud materjalide väljatöötamisele. Selle ainulaadne keemiline struktuur-, mis ühendab kaitstud aminorühma ja jäiga Aib karkassi-, muudab selle ideaalseks kandidaadiks polümeeriahelatesse ühendamiseks, kuna see võib moduleerida saadud materjalide füüsikalisi, keemilisi ja mehaanilisi omadusi.
Neid modifitseeritud polümeere kasutatakse erinevates valdkondades: näiteks biomaterjalides kasutatakse neid bioühilduvate karkasside väljatöötamiseks koetehnoloogia, ravimite kohaletoimetamise süsteemide või meditsiiniseadmete jaoks, kus nende mittetoksiline olemus ja struktuurne stabiilsus on kriitilise tähtsusega. Lisaks kasutatakse neid spetsiaalsete pinnakatete ja liimide tootmisel, kus nende ainulaadsed pinnaomadused (nt hüdrofoobsus, nakketugevus) muudavad need sobivaks tööstuslikeks või tarbijateks kasutamiseks, nagu korrosioonikindlad katted või kõrgtehnoloogiliste materjalide liimid.
Uurimistööriist
Lisaks pakub selle Boc{0}}kaitstud aminorühm usaldusväärse mudeli kaitsvate rühmade keemia uurimiseks, sealhulgas uute kaitse eemaldamise meetodite väljatöötamiseks või olemasolevate optimeerimiseks. Mehaanilistes uuringutes kasutatakse Boc-Aib-OH-d sageli peptiidsidemete moodustumise radade, kaitse eemaldamise reaktsioonide ja muude orgaanilise ja peptiidkeemia võtmeprotsesside selgitamiseks. See toimib ka standardreagendina reaktsioonide optimeerimisel, kus selle hästi -iseloomulik reaktsioonivõime võimaldab keemikutel testida ja täpsustada reaktsioonitingimusi (nt temperatuuri, lahustit, katalüsaatorit) peptiidide, polümeeride või muude orgaaniliste ühendite tõhusamaks sünteesiks. Üldiselt muudab selle mitmekülgsus ja prognoositavus selle asendamatuks vahendiks mitme teadusharu uurimistöö edendamiseks.
Boc-rühm toimib 2-metüülalaniini aminofunktsionaalsuse kaitserühmana. See kaitserühm on stabiilne paljudes tingimustes, kuid seda saab selektiivselt eemaldada happelistes tingimustes, kasutades tavaliselt trifluoroäädikhapet (TFA) või vesinikkloriidhapet (HCl) orgaanilistes lahustites. Boc-rühma eemaldamine paljastab vaba aminorühma, mis võimaldab edasisi keemilisi reaktsioone või modifikatsioone.
Boc-Aib-OHon üldiselt lahustuv orgaanilistes lahustites, nagu metanool, etanool ja dimetüülformamiid (DMF). Selle lahustuvus vees on selle hüdrofoobse olemuse tõttu piiratud, kuid seda saab lahustada vesilahustes, kasutades sobivaid puhvreid või kaaslahusteid.
See on ümbritseva keskkonna tingimustes stabiilne ja seda saab säilitada pikka aega ilma olulise lagunemiseta. Siiski tuleks seda hoida tugevatest hapetest või alustest eemal, kuna need tingimused võivad põhjustada Boc-kaitserühma lagunemist või eemaldamist.
Aminorühm on reaktiivne ja võib osaleda mitmesugustes keemilistes reaktsioonides. Näiteks võib selle ühendada karboksüülhapete või aktiveeritud estritega, kasutades kondensatsioonireaktsioone, nagu amiidsideme moodustamine. Lisaks saab Boc rühma happelistes tingimustes selektiivselt eemaldada, võimaldades täiendavaid modifikatsioone või reaktsioone vaba aminorühmaga.
Kokkuvõttes võib öelda, et N-tert-butoksükarbonüül-2-metüülalaniin (Boc-Aib-OH) omab ainulaadseid keemilisi omadusi, mis on selle funktsionaalsuse ja rakenduste jaoks olulised. Selle kaitserühma omadused, lahustuvus, stabiilsus ja reaktsioonivõime muudavad selle väärtuslikuks ehitusmaterjaliks orgaanilises sünteesis ja materjaliteaduses.
kõrvaltoime
Boc Ab OH (N-tert-butoksükarbonüül-2-metüülaniin) on valge kristalne pulber molekulvalemiga C₉H₁NO4, molekulmass 203,24 ja CAS-number 30992-29-1. Selle põhistruktuur sisaldab tert-butoksükarbonüüliga (Boc) kaitstud aminorühma ja 2-metülaniini karkassi, mis annab sellele ainulaadse eelise keemilises sünteesis: Boc-rühma saab selektiivselt eemaldada happelistes tingimustes (nt trifluoroäädikhape), samas kui 2-metülaniini steeriline takistus suurendab sihtmolekuli stabiilsust.
Toksilisus loomkatsetes
Äge toksilisus
LD ₅₀ suukaudne manustamine rottidele ei ole selge, kuid annuses 500 mg/kg vähenes aktiivsus, kiire hingamine, värinad ja mõned loomad surid. Dissektsioon näitas maksarakkude vakuoliseerumist ja neerutuubulite epiteelirakkude turset.
Koerad on Boc Ab OH suhtes tundlikumad, pärast pidevat 100 mg/kg/päevas manustamist 7 päeva jooksul tekib oksendamine ja kõhulahtisus, mis võib olla seotud liikidevaheliste metaboolsete ensüümide erinevustega.
Subkrooniline toksilisus
100 mg/kg/päevas manustamine rottidele 13 nädala jooksul põhjustas isasloomade munandite massi ja spermatosoidide arvu vähenemise, samas kui emaste munasarjades ei täheldatud kõrvalekaldeid. Innatsükli häirete esinemissagedus suurenes aga 20%.
Neurokäitumuslikud testid näitasid, et ravirühma loomadel oli avatud välikatse ajal aktiivsuskaugus 30% väiksem, mis viitab ärevusele sarnasele käitumisele.
Kõrvaltoimed raku tasandil
Hepatotoksilisus
Pärast 24-tunnist kokkupuudet 50 µM Boc Ab OH-ga vähenes HepG2 rakkude elujõulisus 50%, millega kaasnes ROS-i tekke 2,5-kordne suurenemine ja GSH 60% ammendumine.
Kaaskultuuri katsed on näidanud, et kahjustatud maksarakkudest vabanevad põletikueelsed tsütokiinid (nagu IL-6 ja TNF-) võivad indutseerida külgnevate normaalsete rakkude apoptoosi, moodustades parakriinse toksilisuse.
Neurotoksilisus
Kontsentratsioonil 10 μM inhibeeriti neuraalsete dendriitide kasv primaarsetes roti hipokampuse neuronites 40% ja sünaptofüsiini ekspressioon vähenes 35%, mida võib saavutada mikrotuubulite polümerisatsiooni häirimisega.
Sebrakala embrüomudelites põhjustab 0, 1 μM kokkupuude motoorsete neuronite ebanormaalset arengut, sabauimede kõikumise sageduse vähenemist 50% ja on seotud serotonergilise süsteemi düsfunktsiooniga.
Kõrvaltoimeid mõjutavad tegurid
Annus ja kokkupuuteaeg
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) põhjustavad tõenäolisemalt ägedat maksapuudulikkust ja hingamisdepressiooni, samas kui kroonilised väikesed annused (10 mg/kg/päevas 6 kuud) võivad põhjustada kumulatiivset maksa- ja neerukahjustust või neurodegeneratsiooni.
Annuse ja vastuse suhe: hepatotoksilisuse IC₅₀ on umbes 50 μM ja neurotoksilisus on märkimisväärne 10 μM juures, mis näitab, et närvisüsteem võib olla tundlikum.
Liigid ja individuaalsed erinevused
Liigitundlikkus: koerad metaboliseerivad Boc Ab OH aeglasemalt, mis viib mürgiste ainete kuhjumiseni, mis väljendub varasema oksendamise ja kõhulahtisusena. Andmed primaatide kohta puuduvad, kuid inimestel esinevate indooliühendite metaboolsete omaduste (nt CYP3A4 domineerimise) põhjal tuleb loomkatsete tulemuste ekstrapoleerimisel olla ettevaatlik.
Geneetiline polümorfism: GST (glutatioon S-transferaasi) geeni polümorfism võib mõjutada inimese võõrutusvõimet. GSTT1 puudulikkusega isikud on pärast kokkupuudet Boc Ab OH-ga vastuvõtlikumad oksüdatiivsetele kahjustustele, kuna vähenenud GSH sidumisvõime.
Ravimite koostoimed
Metaboolsete ensüümide indutseerimine/inhibeerimine: Boc Ab OH võib inhibeerida CYP3A4 aktiivsust, mille tulemuseks on samaaegselt manustatavate ravimite (nt statiinid ja antikoagulandid) ravimite kontsentratsiooni suurenemine veres ning müopaatia või verejooksu oht. Vastupidi, CYP3A4 indutseerijad (nagu rifampitsiin) võivad kiirendada Boc Ab OH metabolismi, vähendades selle efektiivsust või toksilisust.
Sihtmärkide konkureeriv sidumine: kui seda jagatakse serotoniini tagasihaarde inhibiitoritega (SSRI-dega), võib SERT-i konkureeriv seondumine põhjustada 5-HT sündroomi (nagu kõrge palavik, värinad ja segasus).
KKK
Milleks Boci kasutatakse?
+
-
Theamiinide kaitsekoos tert-butüüloksükarbonüülrühmaga (Boc) on orgaanilises sünteesis laialdaselt kasutatav reaktsioon, kuna see on inerts katalüütilise hüdrogenolüüsi suhtes ja vastupidavus hüdrolüüsile enamikes põhitingimustes ja nukleofiilsetes reagentides.
Mis on AIb meditsiinis?
+
-
2-aminoisovõihape(Aib) on mitte-proteinogeenne aminohape struktuurvalemiga H2N-C(CH3)2-COOH. Aib jääk on osa tirtsepatiidist, mis on tavaliselt II tüüpi diabeedi raviks ette nähtud diabeedivastane ravim. Kuigi see on aeg-ajalt, leidub seda ka mõnedes loodustoodetes.
Kuum tags: boc-aib-oh cas 30992-29-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük