Chelidamiinhape, üldtuntud kui kelidoonhapet või jervainhapet, on happeline ühend, mis on saadud taimest Chelidonium matus L. Sellel on analgeetilised, antimikroobsed, anti -anti - põletikulised ja kesknärvisüsteemi depressandid. See näitab anti - põletikulisi efekte, pärssides potentsiaalselt NF - κB ja kaspaas - 1 HMC - 1 rakkudes, mis põhjustab IL-6 tootmise vähenemist. See näitab selle potentsiaali allergiliste haiguste ja muude põletikuliste seisundite ravimisel. See on glutamaadi dekarboksülaasi (GAD) tugev inhibiitor, ensüüm, mis katalüüsib L -glutamiinhappe dekarboksüülimist, moodustades aminobutüürhappe (GABA). Selle Ki väärtus GAD -i pärssimiseks on 1,2 μm, mis viitab tugevale afiinsusele ensüümi suhtes. Ehkki viidetes ei ole selgesõnaliselt öeldud, on selle antimikroobne toime tõenäoliselt tingitud võimest häirida rakuprotsesse või membraani terviklikkust mikroorganismides. See potentsiaal muudab selle antibakteriaalsete või seenevastaste ainete kandidaadiks. See toimib kesknärvisüsteemi depressandina, ehkki konkreetne toimemehhanism pole üksikasjalik. See omadus võib aidata kaasa selle rahustavale mõjule ja potentsiaalsele kasutamisele ärevuse või unetuse ravis.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C7H5NO5 |
|
Täpne missa |
183.02 |
|
Molekulmass |
183.12 |
|
m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Rakendused meditsiinis
Anti - põletikuline aine
On leitud, et sellel on anti - põletikulised omadused. NF - κB ja kaspaas-1 pärssides vähendab see põletikuliste tsütokiinide, näiteks IL-6 tootmist, muutes selle potentsiaalseks kandidaadiks põletikuliste haiguste raviks nagu allergiad, reumatoida artriit ja astma.
Neuroprotektiivne aine
Glutamaadi dekarboksülaasi (GAD) inhibiitorina vähendab see neurotransmitter GABA taset (- aminobutoonhape). See neurotransmitterite taseme modulatsioon võib olla kasulik teatud neuroloogiliste häirete, näiteks epilepsia ja ärevuse raviks. Selle mõju täielikuks mõistmiseks närvisüsteemile on siiski vaja täiendavaid uuringuid.
Antimikroobne aine
Sellel on antimikroobsed omadused, ehkki selle täpset toimemehhanismi pole täielikult mõistetav. See võib häirida rakuprotsesse või membraani terviklikkust bakterite ja seente korral, muutes selle potentsiaalseks kandidaadiks antibakteriaalsetele või seenevastastele ainetele.
Valuvaigisti
Kerged analgeetilised omadused viitavad selle potentsiaalsele kasutamisele kerge kuni mõõduka valu tingimuste ravis. Selle tõhususe ja ohutuse valideerimiseks on siiski vaja täiendavaid kliinilisi uuringuid.
Vähiuuringud
Ehkki endiselt esialgsetes etappides, on see vähiuuringutes näidanud paljulubavaid tulemusi. Sellel võib olla potentsiaal pärssida vähirakkude kasvu ja levikut, kuid nende leidude kinnitamiseks on vaja rohkem - sügavusuuringutes.
Aktuaalsed rakendused
See võib olla kasulik ka paiksetes rakendustes nahahaiguste, näiteks akne, psoriaasi ja ekseemi raviks, kuna see on tingitud anti -- põletikuliste ja antimikroobsete omaduste tõttu. Selle ohutuse ja tõhususe hindamiseks nende kasutusviiside hindamiseks on siiski vaja kliinilisi uuringuid.
Oluline on märkida, et kuigiChelidamiinhapeNäitab lubadusi nendes meditsiinilistes rakendustes, see on alles teadus- ja arendustegevuse varases etapis. Selle tõhususe, ohutuse ja toimemehhanismi täielikuks mõistmiseks erinevate haiguste ravis on vaja täiendavaid kliinilisi uuringuid.
Rakendused kosmeetikatoodetes
Antioksüdantsed omadused: Ehkki selle jaoks pole selgesõnaliselt öeldud, kasutatakse kosmeetikatoodetes tavaliselt antioksüdante naharakkude kaitsmiseks vabade radikaalide põhjustatud kahjustuste eest. Selle potentsiaalne bioaktiivsus võib näidata sarnast kaitsemõju.
Anti - põletikulised efektid: Arvestades selle olemasolu nende ravimsete omaduste poolest tuntud taimedes, võib sellel olla anti - põletikulisi toimeid, mis võivad olla kasulikud ärritunud või põletikulise naha rahustamisel.
Niisutav aine: Ehkki seda ei mainita otse, kasutatakse kosmeetika niisutavate ainetena sageli sarnaste keemiliste omadustega ja molekulaarsete kaaludega ühendeid. Selle hüdrofiilne olemus viitab sellele, et see võib selles rollis toimida.
Ettevalmistamise meetodid
- Looduslikult leidub taimes Chelidonium manus L., mida üldtuntud kui suurem tsendine.
- Taimset materjali saab ekstraheerida, kasutades sobivaid lahusteid, näiteks etanooli või metanooli, et saada seda sisaldav ekstrakt ja muid ühendeid.
- Taimsest materjalist saadud toorkstrakti saab täiendavalt töödelda, et isoleerida ja puhastadaChelidamiinhape.
- Selliseid tehnikaid nagu kromatograafia (nt vedelik - vedelikkromatograafiat, veerukromatograafiat) saab kasutada ekstrakti teistest komponentidest eraldamiseks.
- Kristallimise või ümberkristallimismeetodeid võib kasutada ka selle puhastamiseks ja kontsentreeritumalt.
- Ehkki see on tavaliselt selle looduslikust allikast, võib keemiline süntees teatud tingimustel olla võimalik.
- Sünteesi marsruut hõlmaks tõenäoliselt soovitud molekulaarstruktuuri konstrueerimiseks orgaanilisi keemiareaktsioone.
- Spetsiifilisi sünteesimeetodeid ei teatata laialdaselt ja see nõuaks üksikasjalikke uuringuid ja katsetamist.
- Täpne tootmismeetod võib varieeruda sõltuvalt lähtematerjalist, saadaolevast seadmest ja soovitud puhtuse tasemest.
- Looduslikust allikast kaevandamine on teatud taimedes esinemise tõttu kõige tavalisem lähenemisviis.
- Kui on vaja keemilist sünteesi, hõlmab see tõenäoliselt keerulisi orgaanilisi keemiareaktsioone ja ei pruugi olla majanduslikult teostatav suure -} skaala tootmise jaoks.
Ettevaatusabinõud
Isikukaitsevahendid (PPE):
Kandke ühendi käitlemise ajal labori riietust ja ühekordselt kasutatavaid kindaid.
Vältige sissehingamist, allaneelamist või otsest kokkupuudet naha ja silmadega.
Ladustamine ja käitlemine:
Hoidke jahedas, kuivas kohas, kaitstud valguse eest. Vältige korduvat külmutamist - sula tsüklid.
Enne lahustumist veenduge, et toode oleks konteineri allosas, tsentrifuugides selle korraks.
Kasutamine katsetes:
Kasutage ühendit ainult teadusuuringute jaoks, mitte inimestel.
Lahustage pulber ja kasutage seda samal päeval. Kui ladustada hilisemaks kasutamiseks, hoidke lahust suletud viaalides kuni kahe nädala jooksul -20 kraadi juures.
Laske tootel enne kasutamist vähemalt 1 tund toatemperatuuril tasakaalustada.
Käsutamine:
Järgige kohalikke eeskirju mis tahes kasutamata või aegunud ühendi ohutuks kõrvaldamiseks. Ärge kõrvaldage seda kanalisatsioonis ega looduskeskkonnas.
Üldised ohutusmeetmed:
Hoidke ühendi kuumusest eemal, avatud leekidest ja muudest süüteallikatest.
Vältige selle segamist kokkusobimatute ainetega, näiteks oksüdeerijad või leelised, mis võivad põhjustada ohtlikke reaktsioone.
Veenduge, et tööpiirkond on hästi - ventileeritud, et vältida aurude või aurude kogunemist.
Lekke või kokkupuute korral:
Juhusliku lekke või naha või silmadega kokkupuute korral loputage kohe palju veega ja otsige meditsiinilist abi.
Pidage meeles, et järgige kõiki teie labori- või teadusasutusele spetsiifilisi ohutusjuhiseid ja määrusi.
- molekulaarstruktuuri sügavus dissektsioon
Chelidamiinhape(Keemilise valemi C₇H₅NO₅, tuntud ka kui 4 - hüdroksüriidiin-2,6-dicarboksüülhape) on molekulaarne struktuur, mis koosneb püridiin-oksiigi tsüklist ja kahest karboksüülhappe rühmast. Selle ainulaadne elektronide jaotus ja ruumiline konfiguratsioon annavad sellele suurepärase koordinatsioonivõime ja reaktsioonivõime, muutes selle võtmemolekuli ühendava keemia, materjalide ja biomeditsiiniliste väljadega. Järgnev annab sügava lahkamise neljast mõõtmest: molekulaarne raamistik, funktsionaalrühmad, elektroonilised efektid ja ruumilise konfiguratsiooni.
Põhistruktuur: püridinoonitsükli konjugeeritud süsteem
Tšelidamiinhappe molekulaarne tuum on 1,4 - dihydro - 4-okso-püridiinitsükli (C₅H₄NO), mis koosneb viiest süsinikuaatomist, ühest lämmastikuaatomist ja ühest hapniku aatomist. Nende hulgas on lämmastikuaatom (N) 1. positsioonis ja hapnikuaatom (O) on ühendatud 4. süsinikuaatomiga karbonüülrühma kujul (C=O), moodustades konjugeeritud π-elektrisüsteemi. Sellel struktuuril on järgmised omadused:
Aromaatsus säilitas
Ehkki püridinoonitsükli erineb küllastunud süsiniku olemasolust (positsioonis 1), võib selle konjugeeritud süsteem siiski elektronide pilve hajutada, andes molekuli stabiilsuse sarnaselt aromaatsete ühenditega. Näiteks on selle mõõdetud molaarne murdumisnäitaja 37,95, mis näitab elektronide kõrget delokaliseerumist.
Reaktsioonivõime saidid
Vesinikuaatom positsioonis 1 (C - h) on happesuse korral märkimisväärselt suurenenud, kuna elektron - on külgneva karbonüülrühma eemaldamise efekt (PKA ≈ 4,5). See kaotab leeliselises keskkonnas prootoni, et moodustada negatiivne ioon, osaledes seeläbi nukleofiilsetes reaktsioonides või koordineerimismõjudes.
Funktsionaalrühmad: karboksüülhappe rühmade kahekordne roll
Tšelidamiinhappe rühm on ühendatud karboksüülhappe rühmaga (- COOH) püridinoonitsükli positsioonides 2 ja 6. Need kaks rühma pole mitte ainult võti molekuli funktsionaliseerimisel, vaid mõjutavad ka elektrooniliste efektide ja steeriliste takistuste kaudu üldisi omadusi.
Elektroniefekt
Elektron - karboksüülrühma (- i efekt) eemaldatav efekt vähendab püridinoonitsükli elektronide tihedust, suurendades veelgi 1 {- positsiooni CH -sideme happesust. Samal ajal kannab karboksüülrühma hapnikuaatom (O) üksikuid elektronepaare, mis võivad toimida vesiniksideme doonorina või koordinatsiooni aatomina, osaledes molekulidevahelistes interaktsioonides või metalli koordinatsioonis.
Ruumiline steeriline takistus
Kaks karboksüülrühma asuvad püridinoonitsükli paraposendis (1,4 suhe), moodustades teatava ruumilise eraldamise, vähendades nende vahelist elektrostaatilist tõrjumist, võimaldades molekulil moodustada vesiniku sidemete kaudu kristallides stabiilse kihilise struktuuri (näiteks O - h ⋯ o). Näiteks üksik - Crystal x - kiirte difraktsiooni analüüs näitab, et seal on n -} h ⋯ o ja o - h ⋯ o vesiniku sidevõrkud selle kristallis, suurendades molekulaarse virnastamise stabiilsust.
Elektroniefekt: vesiniksideme sünergia ja koordineerimisvõime
Tšelidamiinhappe elektronide jaotus muudab selle suurepäraseks vesiniksideme doonoriks ja metallist ligandiks.
Vesiniksideme võrk:Kolm vesiniku doonorrühma (1 - positsioon c - h ja kaks karboksüülhapet O - h) molekulis ja kuues vesinikuretseptori rühmas (karbonüül O, karboksüülhape O) võivad moodustada keeruka vesinikkella süsteemi. Tahkes olekus kujutab see süsteem kolmemõõtmelist võrgustruktuuri, lahuses aga mõjutab see molekuli lahustuvust ja reaktsiooni selektiivsust. Näiteks võib vesilahuses vesilahuses vesiniksideme kaudu vee molekulidega kombineerida, moodustades stabiilse lahustuskihi, reguleerides sellega selle reaktsioonivõime.
Metalli koordineerimine:Karboksüülhappe rühma hapnikuaatom ja püridinoonitsükli lämmastikuaatom võib toimida nii koordinatsiooni aatomitena kui ka moodustada metalliioonidega stabiilseid komplekse (näiteks Cu²⁺, Ni²⁺, Fe³⁺). Sellel koordineerimisrežiimis on järgmised omadused:
Mitmete tuvastatud koordinatsioon: üksik kelidamiinhappe molekul võib samaaegselt pakkuda 3-4 koordinatsiooni aatomit (näiteks kaks karboksüülhapet O, üks püridinoon N ja üks karboksüülhape O), moodustades pentagonaalse või kuusnurkse koordinatsioonirõnga, suurendades kompleksi stabiilsust.
Geomeetriline konfiguratsiooni mitmekesisus: sõltuvalt metalliioonide koordinatsioonide arvust ja ruumiliste nõuete arvust võib tseliidhape moodustada mononukleaarseid, dinukleaarseid või polünukleaarseid komplekse. Näiteks moodustab see CU²⁺ -ga koordineerimisel sageli tasapinnalise nelinurga konfiguratsiooni, samal ajal kui koordineerides Ni²⁺, võib see esitada oktaedrilise konfiguratsiooni.
|
|
|
|
Ruumiline konfiguratsioon: molekulaarne paindlikkus ja funktsionaalne kohanemine
Kuigi tšelidamiinhappe molekulaarsel raamistikul on teatav jäikus, võimaldab selle funktsionaalsete rühmade ruumiline paigutus siiski teatud konformatsiooniliste kohanduste kohandamiseks erinevate funktsionaalsete nõuetega.
Karboksüülrühmade pöörlemisvabadus:Kaks karboksüülrühma on ühendatud püridinoonitsükliga ühe sideme kaudu ja võivad pöörleda teatud vahemikus (pöörlemisbarjääriga umbes 10-15 kcal/mol), reguleerides sellega laengujaotust molekulaarsel pinnal ja vesiniksideme mustril. See paindlikkus võimaldab sellel seonduda metalliioonide või bioloogiliste molekulide erinevate kujudega.
Isomerisatsiooni nähtus:Erilistes tingimustes (näiteks happeline või põhikeskkond) võib chelidamiinhape läbida isomerisatsioon, moodustades 4-hüdroksroksüpüridiini-2,6-dikarboksüülhappe ja 4-oksopüridiin-2,6-dicarboksüülhappe tasakaalusüsteemi. See isomerisatsioon ei mõjuta mitte ainult molekuli elektroonilist struktuuri, vaid muudab ka selle koordinatsioonivõime ja reaktsioonivõimet. Näiteks aluselistes tingimustes on 4-hüdroksüvorm stabiilsem ja karboksüülrühma deprotoneerimisaste on kõrgem, suurendades sellega metalli koordinatsioonivõime.
Kuum tags: Chelidamiinhape CAS 138-60-3, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, maht, müügiks