4-aminobenzonitriilon orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C7H6N2. See on valge kuni helekollase kristalli või pulbrilise tahke aine. See on suhteliselt stabiilne orgaaniline tahke aine kõrge sulamistemperatuuri ja tihedusega. See ei ole vees kergesti lahustuv, kuid seda saab lahustada paljudes orgaanilistes lahustites (näiteks etanool, atsetoon, dimetüülformamiid jne). See on uut tüüpi pestitsiidide vaheühend ja seda saab kasutada ka vedelkristallide materjalide ja vürtside sünteesis.
|
Keemiline valem |
C7H6N2 |
|
Täpne missa |
118 |
|
Molekulmass |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
Keemia valdkonnas mängivad arvukad ühendid oma ainulaadsete struktuuride ja omaduste tõttu kriitilistes rollides.4-aminobenzonitriil, kui oluline orgaaniline ühend, on ainulaadne keemiline struktuur, mille benseenitsükli külge kinnitatakse nii amino- kui ka tsüano funktsionaalrühmad. See ainulaadne struktuur annab selle rikkalike keemiliste omaduste ja mitmesuguste kasutusaladega.
4-aminobenzonitriili kasutamine farmaatsiavaldkonnas
Ravimite vahepeal
4 - aminobenzonitriil on paljude oluliste ravimite sünteesi peamine vaheühend. Antibakteriaalsete ravimite sünteesis saab seda kasutada lähtematerjalina reaktsioonide seerias osalemiseks ja antibakteriaalse aktiivsusega molekulaarstruktuuride konstrueerimiseks. Näiteks võib sünteesida kondenseerumisreaktsioonide, tsüklistamisreaktsioonide jms abil spetsiifiliste ühenditega, millel on uudsete antibakteriaalsete mehhanismidega ravimimolekulid, millel on hea pärssiv mõju mõnele ravimresistentsetele tüvedele ja mis annavad uue lähenemisviisi antibiootikumiresistentsuse probleemi lahendamiseks.
Anti - kasvajaravimite väljatöötamisel mängib olulist rolli ka 4 - Aminobenzonitriil. Seda saab sisestada anti - kasvajaravimite molekulaarsesse struktuuri, avaldada tuumori toimet anti -, mõjutades kasvu, proliferatsiooni, apoptoosi ja muid kasvajarakkude protsesse. Mõned tuumorivastased ravimid, mis sünteesiti 4-aminobensonitriiliga vaheühendusega, võivad spetsiifiliselt suunata kasvajarakke, vähendada normaalsete rakkude kahjustusi, madalamat ravimi toksilisust ja kõrvaltoimeid ning parandada terapeutilist efektiivsust.
Funktsionaalne rühmade muundamine ravimite sünteesis
Ravimi sünteesi protsessis võivad 4-aminobensonitriili amino- ja tsüanofunktsionaalrühmad läbi viia erinevad transformatsioonid, et ehitada erineva struktuuriga ravimite molekule. Aminogruppe saab sisestada atsüül-, sulfonüül- ja muudesse funktsionaalrühmadesse atsüülimisreaktsioonide, sulfonatsioonireaktsioonide jms kaudu, et muuta ravimite lipiidide ja vee lahustuvust, mõjutades ravimite imendumist, jaotust, metabolismi ja eritumist kehas. Tsüaanrühmi saab hüdrolüüsi reaktsioonide kaudu muuta karboksüülrühmadeks, sünteesides veelgi karboksüülhapperavimid; Seda saab muuta ka aminorühmadeks redutseerimisreaktsioonide kaudu, suurendades aminorühmade arvu molekulis ja reguleerides ravimite bioloogilist aktiivsust. Need funktsionaalsed rühmade muundamise reaktsioonid pakuvad rikkalikke vahendeid ravimite struktuuriliseks muutmiseks ja optimeerimiseks, mis aitab välja töötada tõhusamaid ja ohutuid ravimeid.
Rakendus ravimite analüüsis
4 - Aminobenzonitrili saab kasutada ka farmaatsiaanalüüsi valdkonnas. Teatud keemiliste omaduste ja reaktsioonivõime tõttu võib see toimida derivatiseerimisreaktiivina reageerida ravimimolekulides spetsiifiliste funktsionaalsete rühmadega, tekitades spetsiifiliste omadustega derivaate. Nendel derivaatidel on tavaliselt parem kromatograafiline eraldamise jõudlus ja tuvastustundlikkus, mis hõlbustab analüütiliste tehnikate kasutamist, näiteks suure jõudlusega vedelikkromatograafia ja gaasikromatograafia ravimite kvalitatiivseks ja kvantitatiivseks analüüsiks. Näiteks estrifitseerimisreaktsioon 4-aminobensonitriili ja karboksüülrühmi sisaldavate ravimite molekulide vahel tekitab estri derivaate, millel on parem eraldamise efektiivsus kromatograafilistes veergudes, mis võib täpsemalt kindlaks määrata proovis olevate ravimite sisalduse.
4-aminobenzonitriili kasutamine värvainete ja pigmentide valdkonnas
Sünteetilised värvained
4-aminobenzonitriil on oluline tooraine erinevate värvainete sünteesimiseks. Azo -värvainete sünteesimisel võib see reaktsioonis osaleda diazo -komponendina või sidumiskomponendina. Erksate värvide ja heade värvimisomadustega Azo värvaineid saab genereerida diazotiseerimise ja sidumisreaktsioonide abil aromaatsete amiinide või fenoolsete ühenditega. Neid Azo värvaineid kasutatakse laialdaselt värvimisprotsessides sellistes tööstusharudes nagu tekstiilid, nahk ja pabervalmistamine ning need võivad anda mitmesuguseid rikaste ja mitmekesiste värvidega materjale.
4 - aminobenzonitriil võib mängida olulist rolli ka antraquinoonvärvide sünteesis. See võib osaleda antraquinoonrõngaste ja funktsionaalsete rühmade modifikatsioonireaktsioonide ehitamisel, sünteesides antraquinoonvärvide erinevate struktuuride ja omadustega. Antraquinooni värvainetel on ereda värvi, hea pesu paastu ja suure heleda paastu eelised ning neid kasutatakse tavaliselt tipptasemel tekstiili värvimiseks ja printimiseks.
Sünteetilised pigmendid
Lisaks värvainetele saab pigmentide sünteesimiseks kasutada ka 4-aminobenzonitriili. Orgaaniliste pigmentide sünteesimisel võib see olla pigmentide molekulaarstruktuuri kujundamisel võtmevaheühend. Teiste orgaaniliste ühenditega reageerides konstrueeritakse spetsiifiliste konjugeeritud süsteemide ja ruumiliste struktuuridega pigmendimolekulid, millel on kõrge värvimine ja kattejõud ning mis suudavad vastata pigmendi jõudluse erinevate väljade nõuetele. Näiteks kasutatakse mõnda 4-aminobenzonitriilist sünteesitud orgaanilisi pigmente laialdaselt värvimistööstustes nagu värvid, tindid, plast jne, pakkudes toodetele head välimust ja dekoratiivset mõju.
Värvainete ja pigmentide jõudluse parandamine
4-aminobenzonitriili kasutuselevõtt võib parandada ka värvainete ja pigmentide jõudlust. 4-aminobensonitriilse struktuuriühikute sisestamine värvainemolekulidesse võib reguleerida värvaine molekulaarset polaarsust ja molekulidevahelisi jõude, mõjutades sellega värvaine adsorptsiooni- ja difusiooniomadusi ning parandades värvainete omastamist ja värvi paastu. Pigmentide puhul võib 4-aminobensonitriili lisamine parandada pigmendi hajutavust ja stabiilsust, võimaldades keskkonnas paremat hajutamist, vähendades aglomeratsiooni ning parandades pigmendi tõhusust ja toote kvaliteeti.
4-aminobenzonitriili kasutamine pestitsiidide valdkonnas
Pestitsiidivahendite süntees
4-aminobenzonitriil on oluline vaheühend erinevate pestitsiidide sünteesi jaoks. Insektitsiidide sünteesis võib see osaleda insektitsiidse aktiivsusega molekulaarstruktuuride ehitamisel. Näiteks reageerides spetsiifiliste heterotsükliliste ühendite või halogeenitud süsivesinikega, saab sünteesida uued püretroidse insektitsiidide vaheühendid. Need vaheühendid sünteesitakse veelgi, et saada suure tõhususega, madala toksilisusega ja laia spektriga, millel on hea kontrollmõju põllumajanduslikule ja sanitaarkahjuritel.
4 - Aminobenzonitrili saab kasutada ka fungitsiidide sünteesimisel võtme toorainena. See võib reageerida mõne lämmastikuga -, mis sisaldab ja väävlit sisaldavaid ühendeid, et genereerida bakteritsiidse aktiivsusega heterotsüklilisi ühendeid. Need fungitsiidid võivad pärssida patogeenide kasvu ja paljunemist, kaitstes põllukultuure haiguste sissetungi eest.
Pestitsiidide toimeainete modifitseerimine
Kasutades 4-aminobenzonitriili keemilisi omadusi, saab olemasolevaid pestitsiidide toimeaineid muuta ja täiustada. Pestitsiidimolekulidesse tutvustades 4-aminobensonitriilse struktuuriühikuid, saab pestitsiidide füüsikalis-keemilisi omadusi ja bioloogilist aktiivsust muuta. Näiteks pestitsiidimolekulide lipiidide lahustuvuse suurendamine, nende läbilaskvuse ja juhtivuse parandamine taimedes ning pestitsiidide kontrolliefekti suurendamine; Teise võimalusena võib pestitsiidimolekulide polaarsuse kohandamine vähendada nende keskkonnareostust ja toksilisust mitte -sihtorganismidele, parandades seeläbi pestitsiidide ohutust ja keskkonnasõbralikkust.
Pestitsiidide koostiste lisakomponendid
4-aminobenzonitriil võib olla ka pestitsiidide koostisosade koostisosana, mängides teatud rolli. Seda saab kasutada lahustina, hajutajana või stabilisaatorina pestitsiidide koostiste toimimise parandamiseks. Lahustina võib see lahustada mõnda pestitsiidiga toimeainet, mida on raske vees lahustuda, parandades pestitsiidide lahustuvust ja hajutatavust; Hajutajana võib see vältida pestitsiidiosakeste agregatsiooni, nii et pestitsiidi saab pihustusprotsessi ajal sihtpinnale ühtlaselt hajuda; Stabilisaatorina võib see pärssida pestitsiidide lagunemist ja halvenemist, pikendades nende säilivusaega.
kõrvaltoime
4-aminobenzonitriil, kui oluline orgaaniline ühend, on laias valikus erinevates valdkondades, näiteks meditsiin, värvained, pestitsiidid ja materjaliteadus. Meditsiini valdkonnas on see peamine vaheühend mitmesuguste ravimite sünteesimiseks ja konkreetsete bioloogiliste aktiivsustega ravimite molekulaarstruktuuride ehitamisel; Värvaine- ja pigmentide tööstuses saab seda kasutada mitmesuguste erksavärviliste ja kõrgete - jõudlusvärvide ja pigmentide sünteesimiseks; Pestitsiidide sünteesis saab seda kasutada olulise toorainena ülitõhusate ja madalate toksiliste insektitsiidide, fungitsiidide jms valmistamiseks; Materjaliteaduse valdkonnas saab seda kasutada ka polümeermaterjalide ja funktsionaalsete materjalide sünteesimiseks. Üha laialt levinuma rakenduse korral on järk-järgult tähelepanu pälvinud võimalikud kõrvaltoimed, mida 4-aminobenzonitriil võib põhjustada.
Äge toksilisus
Suuline toksilisus
Loomakatsed on näidanud, et 4-aminobenzonitriilil on teatav suuõõne äge toksilisus. Kui eksperimentaalsed loomad neelavad korraga suure annuse 4-aminobenzonitriili, ilmneb lühikese aja jooksul rida mürgiseid sümptomeid. Kerged juhtumid võivad ilmneda isu kaotusena, vaimse letargia, vähenenud aktiivsuse jne; Annuse suurenedes võivad esineda sellised sümptomid nagu oksendamine, kõhulahtisus ja hingamisraskused, mis võivad rasketel juhtudel põhjustada kooma või isegi surma. Surmav annus varieerub sõltuvalt sellistest teguritest nagu loomaliigid, vanus ja tervislik seisund. Näiteks hiirekatsetes oli mediaan surmav annus (LD50) teatud vahemikus, mis näitab, et suures koguses allaneelamisel võib inimkeha silmitsi seista ka tõsiste terviseohtudega.
Nahaga kokkupuute toksilisus
Otsene kontakt 4-aminobenzonitriili tahke või selle lahusega võib põhjustada naha ägedaid kõrvaltoimeid. Kokkupuude ainete kõrge kontsentratsiooniga lühikese aja jooksul võib põhjustada selliseid sümptomeid nagu punetus, turse, valu, sügelus ja rasketel juhtudel võivad nahal tekkida sellised kahjustused nagu villid ja haavandid. Selle põhjuseks on asjaolu, et 4-aminobenzonitriilil on teatav ärritus ja söövitavus, mis võib kahjustada naha normaalset struktuuri ja funktsiooni, põhjustades nahabarjääri kahjustusi ja vallandades põletikulisi reaktsioone. Veelgi enam, kui pärast naha kokkupuudet õigeaegselt ei puhastata, võivad ained keha kaudu kehasse imenduda, põhjustades süsteemseid mürgistussümptomeid.
Sissehingamise toksilisus
4-aminobensonitriili tootmise ja kasutamise ajal võib selle tolmu või aur halva ventilatsiooni korral sisse hingata inimkehasse, mis põhjustab ägeda hingamisteede mürgistuse. Pärast sissehingamist kogevad patsiendid kiiresti selliseid sümptomeid nagu köhimine, röga tootmine, vilistamine ja hingamisraskused. Rasketel juhtudel võib see põhjustada keemilist kopsupõletikku või kopsuturse. Selle põhjuseks on asjaolu, et 4-aminobensonitriilil on hingamisteede limaskestadele tugev ärritav mõju, mis võib põhjustada patoloogilisi muutusi nagu limaskestade ummikud, tursed ja suurenenud sekretsioon, mis mõjutab gaasivahetust ja hingamisfunktsiooni.
Krooniline toksilisus
Maksakahju
Pikaajaline kokkupuude madala - annusega 4-aminobenzonitriil võib põhjustada maksa kroonilisi kahjustusi. Maks on inimkehas oluline võõrutusorgan. Pärast 4-aminobenzonitriili sisenemist kehasse toimub suurem osa sellest maksas metaboolse muundumise. Selle protsessi käigus võib tekitada mõned toksilised metaboliidid, mis võivad häirida maksarakkude normaalset metabolismi ja funktsiooni, põhjustades maksarakkude kahjustusi, nekroosi ja põhjustades lõpuks maksapõletikku, fibroosi ja muid kahjustusi. Pikaajaline akumuleerumine võib põhjustada ebanormaalset maksafunktsiooni, mis avaldub muutustega sellistes indikaatorites nagu seerumi kõrgenenud transaminaas ja bilirubiini tase. Rasketel juhtudel võib see tekkida pöördumatuteks maksahaigusteks nagu tsirroos.
Mõju neerudele
Neeru on ka 4 - Aminobenzonitrili kroonilise toksilisuse sihtorganitest. Pärast pikaajalist kokkupuudet selle ainega võivad IT ja selle metaboliidid neerudeni jõuda vereringe kaudu, koguneda neerudesse ja põhjustada selliseid struktuure nagu neerutuubulite ja glomerulid. Neerutuubud on neeru reabsorptsiooni ja sekretsiooni funktsioonide oluline osa. Vigastus võib põhjustada muutusi uriini koostises, näiteks proteinuuria ja torukujuline uriin; Glomerulaarkahjustus võib mõjutada neerude filtreerimisfunktsiooni, põhjustades metaboolsete jäätmete, näiteks kreatiniini ja karbamiidi lämmastiku kogunemist kehas, põhjustades neeru düsfunktsiooni.
Mõju närvisüsteemile
Pikaajaline kokkupuude 4-aminobenzonitriiliga võib olla ka närvisüsteemile krooniline kahjulik mõju. Patsientidel võib esineda selliseid sümptomeid nagu peavalu, pearinglus, väsimus, unetus ja mälukaotus. Rasketel juhtudel võib see mõjutada närvisüsteemi normaalset funktsiooni ja põhjustada selliseid haigusi nagu neurasthenia sündroom. Selle põhjuseks võib olla 4-aminobensonitriili ja selle metaboliitide otsene toksiline mõju närvrakkudele, mis häirivad neurotransmitterite sünteesi, vabanemist ja metabolismi, mõjutades närviimpulsside levikut ja närvisüsteemi normaalset regulatiivset funktsiooni.
Naha ja silmade ärritus
Nahaärritus
Lisaks ägedast kontaktist põhjustatud nahakahjustustele võib pikk - korduv kokkupuude 4-aminobenzonitriili madala kontsentratsiooniga põhjustada ka kroonilisi naha ärrituse sümptomeid. See avaldub kuiva, kareda, pragunenud ja helbega nahana ning rasketel juhtudel võib põhjustada naha pigmentatsiooni või ekseemi nagu muutused. Selle põhjuseks on asjaolu, et 4-aminobensonitriil stimuleerib pidevalt nahka, häirides naha barjäärifunktsiooni ja normaalset ainevahetust, põhjustades nahakaitsevõime vähenemist ja põhjustades hõlpsasti mitmesuguseid nahaprobleeme.
Silmade ärritus
Kui 4-aminobensonitriil tolm või aur siseneb silmadesse, põhjustab see kohe tugevaid silmade ärrituse sümptomeid nagu silmavalu, rebenemine, fotofoobia, konjunktiivi ummikute jms, kui seda ei ravita õigeaegselt, võib see põhjustada sarvkesta kahjustusi ja mõjutada nägemist. Selle põhjuseks on asjaolu, et silma limaskest on väga tundlik ja 4-aminobenzonitriili stimuleerimine võib sarvkesta ja konjunktiivi epiteelirakke otseselt kahjustada, põhjustades silma põletikulisi reaktsioone. Rasketel juhtudel võib see jätta tagajärjed, näiteks sarvkesta armid, põhjustades nägemisele püsivaid kahjustusi.
Mõju reproduktiivsüsteemile ja arengule
Mõju reproduktiivsüsteemile
Loomakatsed on leidnud, et 4-aminobenzonitriilil võib olla paljunemissüsteemile kahjulik mõju. Pärast kokkupuudet meeste loomadega võivad tekkida munandkoe kahjustused, mõjutades sperma genereerimist ja kvaliteeti, põhjustades sperma arvu vähenemist, vähenenud elujõudu ja suurenenud deformatsiooni määra, mõjutades sellega viljakust. Pärast kokkupuudet naissoost loomadega võib see häirida munasarjade normaalset funktsiooni, mõjutada munade arengut ja ovulatsiooni, põhjustada paljunemise endokriinseid häireid ning mõjutada viljakust ja embrüonaalset arengut.
Mõju arengule
Embrüonaalse arengu ajal, kui ema puutub kokku 4-aminobenzonitriiliga, võib see siseneda lootele platsentabarjääri kaudu ja sellel on kahjulik mõju loote arengule. Võib põhjustada loote kasvu aeglustumist, deformatsioonid, näiteks jäsemete deformatsioonid, ebanormaalne neuroloogiline areng jne. Selle põhjuseks on asjaolu, et looted on arengu ajal tundlikumad ning 4-aminobenzonitriil ja selle metaboliitid võivad häirida normaalset jagunemist, diferentseerumist ja looterakkude kasvu, põhjustades arendusrakke.
Potentsiaalne kantserogeensus
Praegu ei ole piisavalt uuringuid 4-aminobenzonitriili võimaliku kantserogeensuse kohta, kuid mõnel sarnase struktuuriga ühenditel on kantserogeensus, nii et ei saa välistada, et 4-aminobenzonitriilil on ka kantserogeensed riskid. Pikaajaline kokkupuude selle ainega võib suurendada vähi tõenäosust inimkehas ja selle kantserogeenne mehhanism võib olla seotud rakulise DNA kahjustuse, geenimutatsioonide, raku signaalimise häirete põhjustamisega ja seega rakkude kontrollimatu proliferatsiooni ja pahaloomuliste kasvajate esinemisega.
Muud erilised kõrvaltoimed
Teatud erilistel asjaoludel võib 4-aminobenzonitriil põhjustada ka muid kõrvaltoimeid. Näiteks võib teatud kemikaalidega segamisel tekkida keemilisi reaktsioone, et saada rohkem toksilisi aineid, mis põhjustab tõsisemaid mürgistussümptomeid; Eritingimustes nagu kõrge temperatuur ja kõrgrõhk, võivad 4-aminobenzonitriili omadused muutuda, suurendades selle ohtu ja kõrvaltoimete riski.
Allergeensus
Mõni inimene võib 4-aminobenzonitriiliga kokkupuutel kogeda allergilisi reaktsioone. Allergiliste reaktsioonide mehhanism on seotud inimese immuunsussüsteemiga. Kui inimkeha esmakordselt kokku puutub4-aminobenzonitriil, tunnistab immuunsussüsteem seda võõra antigeenina ja toodab vastavaid antikehi. Antigeenid seostuvad uuesti antikehadega, käivitades rea immuunreaktsioonid, mis põhjustavad allergiliste sümptomite tekkimist. Allergilised sümptomid võivad avalduda naha sügeluse, lööbe, erüteemi, urtikaaria ja muude nahaallergiliste reaktsioonidena, samuti hingamisteede allergiliste sümptomitena nagu aevastamine, nohu, nina rünnakud jne. Rasketel juhtudel võib allergiline šokk tekkida isegi eluiga.
Kuum tags: 4-aminobenzonitrile CAS 873-74-5, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ostmine, hind, maht, müügil