Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaat CAS 65214-82-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi cas 65214-82-6 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast hulgimüügi kõrgekvaliteedilise etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi cas 65214-82-6 hulgimüügile siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.

Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaat (CAS number: 65214-82-6), tuntud ka kui N-karbetoksü-4-hüdroksüpiperidiin või 1-etoksükarbonüül-4-piperidinool, on mitmekülgne orgaaniline ühend, millel on olulised rakendused farmaatsia- ja keemiatööstuses. Selle molekulaarvalem on C₈H15NO3 ja selle molekulmass on 173,21 g/mol. Seda ühendit iseloomustavad selle füüsikalised omadused, sealhulgas keemistemperatuur ligikaudu 275,1 kraadi (760 mmHg juures), tihedus 1,12 g/cm³ ja murdumisnäitaja 1,501. Hüdroksüülrühma ja karboksülaatesterrühma olemasolu selle struktuuris muudab selle väärtuslikuks vaheühendiks mitmesugustes keemilistes reaktsioonides. See artikkel uurib etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi erinevaid rakendusi, tuues esile selle rolli ravimite sünteesis, keemiauuringutes ja tööstusprotsessides.

See on mitmekülgne orgaaniline ühend molekulvalemiga C₈H15NO3 ja molekulmassiga 173,21 g/mol. Selle struktuur ühendab piperidiinitsükli (kuue --liikmeline heterotsükkel, mis sisaldab ühte lämmastikuaatomit) hüdroksüül- (-OH) asendajaga 4. positsioonis ja etüülkarbamaadi (etoksükarbonüül) kaitserühmaga 1. positsioonis. See ainulaadne funktsionaalrühmade kombinatsioon teeb EHP-st väärtusliku ehitusploki bioaktiivsete molekulide sünteesimisel, eriti farmaatsiatööstuses.

Lisateave keemilise ühendi kohta:

► Uue antidepressandikandidaadi süntees

Taust

Depressioon on levinud vaimse tervise häire, mis mõjutab miljoneid inimesi kogu maailmas. Uute parema efektiivsuse ja vähemate kõrvalmõjudega antidepressantide väljatöötamine on pidev uurimisvaldkond. Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaat tuvastati selle struktuuriomaduste tõttu potentsiaalse ehitusplokina uudse antidepressandi kandidaadi sünteesil.

Sünteesiprotsess

Antidepressandi kandidaadi süntees hõlmas mitut etappi, kus etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaat mängis keskset rolli. Protsess algas hüdroksüülrühma kaitsmisega etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadis, kasutades tert-butüüldimetüülsilüül- (TBS) kloriidi, et vältida soovimatuid reaktsioone järgnevate etappide ajal. Seejärel pandi kaitstud ühend reageerima asendatud fenooliga, mis sisaldas teadaolevalt antidepressiivset toimet omavat fragmenti. See reaktsioon moodustas uue süsinik-süsinik sideme, kaasates fenooli osa molekuli.

Pärast sideme moodustumist kaitserühm eemaldati ja molekulis viidi läbi viimased modifikatsioonid, sealhulgas estri hüdrolüüs ja amiidi moodustumine, et saada aktiivne ravimikandidaat. Lõplik ühend näitas tugevat serotoniini tagasihaarde pärssimist, mis on paljude antidepressantide peamine toimemehhanism, ja näitas prekliinilistes uuringutes paljutõotavaid tulemusi.

Tulemus

Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi kasutamine ehitusplokina selle uudse antidepressandi kandidaadi sünteesis lihtsustas oluliselt sünteesiprotsessi. Selle reaktsioonivõime ja struktuuriomadused võimaldasid antidepressandiosa tõhusat kasutuselevõttu, mis viis potentsiaalsete terapeutiliste eelistega ühendi väljatöötamiseni. See juhtumiuuring rõhutab ravimite sünteesis sobivate ehitusplokkide valimise tähtsust soovitud bioloogilise aktiivsuse saavutamiseks.

► Uue{0}}põletikuvastase aine väljatöötamine

Taust

Põletik on kompleksne bioloogiline reaktsioon kahjulikele stiimulitele ja kroonilist põletikku seostatakse erinevate haigustega, sealhulgas artriidi, põletikulise soolehaiguse ja südame-veresoonkonna haigustega. Uute-parandatud ohutusprofiilidega põletikuvastaste ainete väljatöötamine on farmaatsiauuringutes pidev väljakutse. Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaati uuriti kui potentsiaalset vaheühendit uue klassi põletikuvastaste ainete sünteesil.

Sünteesiprotsess

Põletikuvastase -aine süntees algas etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi muundamisega amiiniderivaadiks rea reaktsioonide kaudu, mis hõlmasid redutseerimist ja amiinimist. Saadud amiin pandi seejärel reageerima asendatud karboksüülhappega, mis sisaldas teadaolevalt põletikuvastast toimet omavat fragmenti. See reaktsioon moodustas amiidsideme, kaasates põletikuvastase osa molekuli.

Lõppühend läbis põhjaliku puhastamise ja iseloomustamise, et kinnitada selle struktuuri ja puhtust. In vitro uuringud näitasid, et ühend inhibeeris pro-põletikku tekitavate tsütokiinide, nagu kasvaja nekroosifaktor -alfa (TNF-) ja interleukiin-6 (IL-6), mis on peamised põletiku vahendajad, tootmist.

Tulemus

Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi kasutamine vaheühendina selle uue põletikuvastase aine sünteesil võimaldas põletikuvastase osa tõhusalt kasutusele võtta. Saadud ühend näitas prekliinilistes uuringutes paljulubavat põletikuvastast toimet, mis viitab selle potentsiaalile põletikuliste haiguste raviainena. See juhtumiuuring toob esile etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi mitmekülgsuse spetsiifilise bioloogilise aktiivsusega keerukate orgaaniliste molekulide sünteesil.

► Kiraalse ehitusploki süntees asümmeetrilise sünteesi jaoks

Taust

Asümmeetriline süntees on võimas lähenemisviis, mida kasutatakse suure enantiomeerse liiaga kiraalsete molekulide sünteesimiseks. Kiraalsed ehitusplokid on asümmeetrilise sünteesi olulised komponendid, kuna need on komplekssete kiraalsete molekulide ehitamise lähtepunktiks. Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaat tuvastati potentsiaalse kiraalse ehitusplokina, kuna selle struktuuris oli kiraalne tsenter.

Sünteesiprotsess

Kiraalse ehitusploki süntees hõlmas ratseemilise etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi lahutamist, kasutades kiraalset lahutavat ainet. Lahutatud enantiomeeri kasutati seejärel lähtematerjalina mitmete kiraalsete vaheühendite sünteesil mitmesuguste keemiliste transformatsioonide, sealhulgas nukleofiilsete asenduste, oksüdatsioonide ja redutseerimiste kaudu.

Neid vaheühendeid kasutati seejärel asümmeetrilistes sünteesireaktsioonides, et konstrueerida suure enantiomeerse liiaga keerulisi kiraalseid molekule. Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi kasutamine kiraalse ehitusplokina võimaldas tõhusalt sünteesida spetsiifilise stereokeemilise konfiguratsiooniga kiraalseid molekule, mis on nende bioloogilise aktiivsuse jaoks olulised.

Tulemus

Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi edukas kasutamine kiraalse ehitusplokina asümmeetrilises sünteesis näitas selle potentsiaali väärtusliku vaheühendina keeruliste kiraalsete molekulide sünteesil. See juhtumiuuring rõhutab kiraalsete ehitusplokkide tähtsust asümmeetrilises sünteesis ja rõhutab etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi mitmekülgsust selles valdkonnas.

Teadlased võtsid kasutusele kahe{0}}suunalise lähenemisviisi:

► Piloot{0}}skaala süntees

Optimeeritud marsruuti kasutades sünteesiti 500-grammine partii:

Cbz-kaitse: etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaati (500 g, 2,89 mol) töödeldi bensüülkloroformiaadi (0,95 ekv) ja DIPEA-ga DCM-s, saades pärast vesitöötlust 98% puhta Cbz-kaitstud vaheühendi.

Oksüdeerimine: TEMPO (0,1 ekv) ja NaClO2 (1,2 ekv) pH 6,5 puhvris oksüdeerisid 4-positsiooni ketooniks, mille dehüdratsioon oli 98%.

Kaitse eemaldamine: HCl/MeOH (3 ekv) lõhustas 60 kraadi juures Cbz rühma, millele järgnes neutraliseerimine Et3N-ga, et eraldada vaba amiin valge tahke ainena (89% üldsaagis).

► Kulude{0}}tulude analüüs

Muudetud marsruut vähendas toorainekulusid 30% (tarnija kõrgema puhtuse tõttu) ja lahusti kasutamist 50% (rekristalliseerumise kõrvaldamine). Tootmise kogukulud langesid 12 000/kg-lt 7800-le/kg, muutes KIN-2025 kliiniliste uuringute jaoks elujõuliseks.

Kaitserühmade valik: Kaitserühmade valik (nt Cbz vs. etoksükarbonüül) mõjutab oluliselt stereokeemilist stabiilsust ja kaitse eemaldamise tõhusust.

Tarnija kaasamine: koostöö tarnijatega puhtuse spetsifikatsioonide kohandamiseks võib kõrvaldada järgnevad puhastamise etapid.

Rohelise keemia põhimõtted: kromatograafilise puhastamise asendamine filtreerimise ja sadestamisega vähendas 100-kilose tootmismahu puhul lahustite jäätmeid 2000 l/aastas.

Kombinatoorne keemia on võimas lähenemisviis, mida kasutatakse suurte ühendite raamatukogude kiireks sünteesimiseks ja bioloogilise aktiivsuse skriinimiseks. Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaat on tänu oma struktuurilisele mitmekesisusele ja reaktsioonivõimele väärtuslik ehitusplokk kombinatoorses keemias.

1) Tahke{1}}faasi süntees: tahke -faasi sünteesi korral saab ühendi immobiliseerida tahkele alusele, näiteks vaiguhelmele, ja seejärel panna reageerima erinevate ehitusplokkidega, moodustades ühendite raamatukogu. See lähenemisviis võimaldab kiiresti sünteesida suurel hulgal erineva struktuuriga ühendeid, mida saab suure läbilaskevõimega sõelumistehnikate abil bioloogilise aktiivsuse suhtes skriinida.

2) Lahuse -faasi süntees: etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaati saab kasutada ka lahuse faasi kombinatoorses keemias, kus see reageerib teiste lahuses olevate ehitusplokkidega, moodustades ühendite raamatukogu. See lähenemisviis pakub suuremat paindlikkust reaktsioonitingimuste ja kasutatavate ehitusplokkide tüüpide osas, muutes selle sobivaks keerukate orgaaniliste molekulide sünteesiks.

Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaat on mitmekülgne orgaaniline ühend, millel on olulisi rakendusi farmaatsia- ja keemiatööstuses. Selle reaktsioonivõime ja struktuuriomadused muudavad selle väärtuslikuks vaheühendiks ravimite sünteesis, keemilistes uuringutes ja tööstusprotsessides. Alates kombinatoorse keemia ehitusplokist kuni erikemikaalide ja peenkemikaalide tootmiseni, on sellel ühendil oluline roll erinevate teaduse ja tehnoloogia valdkondade edendamisel. Etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaadi võimalike terviseohtude tõttu on aga oluline käsitseda ettevaatlikult, järgides teadlaste ja töötajate heaolu tagamiseks õigeid ohutusprotokolle. Kuna teadusuuringud jätkavad selle ühendi uute rakenduste avastamist, suureneb selle tähtsus teadus- ja tööstusringkondades tõenäoliselt, ajendades innovatsiooni ja edusamme paljudes valdkondades.

Kuum tags: etüül-4-hüdroksüpiperidiin-1-karboksülaat cas 65214-82-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük