2-fenüülatsetamiidon orgaaniline ühend koos keemilise valemiga C8H9on, CAS 103-81-1 ja on valge kristalne pulber. Lihtne lahustuda kuumas vees ja etanoolis, pisut lahustuv külma vee, eetris ja benseenis. Sellel on madal lahustuvus vees, kuid see võib lahustuda orgaaniliste lahustite, näiteks alkoholide ja eetrite korral. Selle ühendi sulamistemperatuur on umbes 108-110 kraadi Celsiuse ja keemistemperatuur on umbes 300 kraadi Celsiuse. Sellel on hea stabiilsus ja seda saab toatemperatuuril pikka aega säilitada ilma oluliste keemiliste muutusteta. Keemilise struktuuri osas sisaldab selle molekul benseenitsüklit ja amiidrühma. See struktuur võimaldab tal teatud reaktsioonides avaldada ainulaadseid keemilisi omadusi. Näiteks võib see olla teatavates reaktsioonides vaheühend ja osaleda teiste ühendite sünteesis. Oma struktuurilise stabiilsuse tõttu on sellel ka teatav tolerants kõrge temperatuuri ja happe-aluse tingimustes. Penitsilliini G ja fenobarbitaali vaheühendina kasutatav see toimib penitsilliini G ja fenobarbitaali sünteesi toorainena orgaanilises sünteesis.
|
Keemiline valem |
C8H9NO |
|
Täpne missa |
135 |
|
Molekulmass |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-fenüülatsetamiid: Meditsiinivaldkonna, pestitsiidide, värvainete, lõhnaainete ja funktsionaalsete materjalide põhivahendina kulgevad selle rakendused läbi kogu moodsa keemiatööstuse ahela.
See on hädavajalik "molekulaarmoodul" farmatseutilises sünteesis ja selle benseenitsükli struktuur võib parandada ravimite lipofiilsust. Atsetamiidirühm pakub reaktiivseid aktiivseid saite, muutes selle antibiootikumide, valuvaigistite ja kesknärvisüsteemi ravimite põhitooraineks.
1. antibiootikumi süntees: penitsilliini perekonna "geenifragment"
Penitsilliini G otsene eelkäija: see seostub 6-aminopenitsillaanhappega (6-APA) amiidsidemete kaudu, moodustades penitsilliini G põhistruktuuri. Umbes 70% globaalsest penitsilliini G tootmisest tugineb 2-fenüülatsetamiidi kui võtmevahekorra ja selle puhtus otseselt antbakteriaalse aktiivsuse ja stabiilsuse korral.
Tsefalosporiini antibiootikumide modifikaator: tsefotaksiimi naatriumi sünteesis tutvustatakse Bensoüülrühma Friedel käsitööga alküülimisreaktsiooni kaudu, et tugevdada ravimi stabiilsust laktaasi suhtes, vähendades minimaalset inhibeerivat kontsentratsiooni (MIC) 40% ja parandades märkimisväärselt efektiivsust ravimi -resideeria suhtes.
Seenevastane ravimikandja: flukonasooliga esterdamisreaktsiooni kaudu genereeritakse bensoüül flukonasool,
mis suurendab vee lahustuvust kolm korda ja pikendab selle poolestusaega veres 12 tunnini, vähendades igapäevase manustamise sagedust.
2. kesknärvisüsteemi ravimid: analgeesia ja sedatsiooni regulaatorid
Fenobarbitaali sünteesi tooraine: see kondenseerub karbamiidiga aluselistes tingimustes, moodustades fenobarbitaali lähtetuuma struktuuri. Klassikalise rahustise hüpnootilise ravimina kasutatakse seda ravimit kliiniliselt epilepsiahoogude ja ärevushäirete raviks, ülemaailmse aastase nõudlusega 5000 tonni.
Atsetaminofeeni vaheühend: atsetaminofeeni (paratsetamool) sünteesi ajal genereeritakse fenüülaatääthape hüdrolüüsireaktsiooni kaudu, mis ühendab veelgi atsetaminofeeniga, moodustades ipüügivastase ja valuvaigistite tuumastruktuuri. Atsetaminofeen on maailma enimmüüdud käsimüügiravim, mille aastane müük ületab 10 miljardit dollarit.
Uute valuvaigistid: alfa -asendatud derivaadid, mis põhinevad 2 -fenüülatsetamiidil, näiteks n - [(2 -alkoksü) - asendatud fenetüül] - fenüülatsetamiidil, on tugev valuvaigistav aktiivsus.
Nende toimemehhanism hõlmab seljaaju dorsaalsete sarve neuronite TRPV1 kanali pärssimist, mille tulemuseks on analgeetilise toime suurenemine võrreldes morfiiniga ja need on sõltuvust tekitavad.
3. kardiovaskulaarsed ravimid: vererõhu vähendamise ja antikoagulatsiooni "funktsionaalne üksus"
Antihüpertensiivsete ravimite vahepealne: looduslik2-fenüülatsetamiidPlatycodoni grandiflorus ekstraheeritud võib süstoolse vererõhku märkimisväärselt vähendada spontaanselt hüpertensiivsetel rottidel (SHR), pärssides kohalikku reniin-angiotensiinsüsteemi (RAS) ja reguleerides südames MAPK signaaliülekande rada. Selle antihüpertensiivne toime on võrreldav kaptopriili omaga.
Vastane trombotsüütide agregatsiooniagent: N-atsetüül-arginüül-glütsüül-asparsaatiashappe-fenüülatsetamiid (NAG-PA) võib spetsiifiliselt seonduda GPIIB/IIIA retseptoritega trombotsüütide pinnal, inhibeerida ADP indutseeritud trombotsüütide agregatsiooni ja on kliiniliselt kasutatud tromboosi vähendamiseks.
Pestitsiidiväli: roheliste agrokeemiatoodete "innovatsioonimootor"
2-fenüülatsetamiidi benseenitsükli struktuur annab pestitsiidimolekule hüdrofoobsuse ja stabiilsusega, muutes need insektitsiidide, herbitsiidide ja taimede kasvu regulaatorite põhikomponentideks, soodustades põllumajanduse muutmist suure tõhususega ja madala toksilisuse suunas.
1. insektitsiidid: täppisrelvad, mis on suunatud kahjurite närvisüsteemile
Karbamiidi sünteesi eelkäija: reageerib karbamiidi tootmiseks etüülkloroformatiga. Selle toimemehhanism pärsib putukate atsetüülkoliinesteraasi (ACE) aktiivsust, põhjustades närvi juhtivuse blokaadi. Sellel on 95% -line suremus läbistavate imemiste kahjurite nagu lehetäide ja tanistooduliste suhtes ning selle toksilisus mesilaste suhtes väheneb 60% võrreldes traditsiooniliste orgaanifosfori pestitsiididega.
Püretroidi sünergistlik: selle molekulaarrühma sisestamine tsüpermetriinisse bensoüül -tsüpermetriini genereerimiseks suureneb selle fotostabiilsus 2 korda ja selle niisutavus lehepinnal suureneb, suurendades ravimite kasutamise määra 60% -lt 85% -lt ja vähendades pestitsiidide kadu.
Putukate feromooni simulaator: sünteesitud esterdamisreaktsiooni kaudu dodekanooliga feromoonide jäljendamiseks, mis võib häirida kahjurite paarituskäitumist. Seda kasutatakse Lepidoptera kahjurite, näiteks Diamondback -koi ja puuvillavarre kontrollimiseks, põllu efektiivsusega 80% ja mõjuta sihtorganismidele.
2. herbitsiid: ohutu ja tõhus "põllukultuuride kaitse kilp"
Difenüüleetri herbitsiidide ohutu aine: kombineerituna sulfoonamiidi herbitsiidiga võib see vähendada selliste põllukultuuride nagu riis ja nisu kahjustuste riski. Selle toimemehhanism on metalliioonide kelaatimine, herbitsiidide kogunemise vähendamine põllukultuuridele ja vähendada saagi saagise kadude määra 15% -lt alla 3% -ni.
Sulfonüüluurea herbitsiidide stabilisaator: selle aine lisamine nikotiinuronile võib pärssida pinnases herbitsiidide fotolüüsi reaktsiooni, pikendada efektiivsuse kestust 14 päevast 30 päevani ja vähendada rakenduse sagedust.
Taimede kasvu regulaator: see ühendab indool-3-äädikhappega (IAA), moodustades fenüülatsetüül IAA derivaate, mis soodustavad juurte kasvu kaks korda rohkem kui loomulik kui looduslik IAA ja pikendavad lagunemistsüklit pinnases 30 päevani. See sobib põllukultuuride stressikindlaks kasvatamiseks kuivades piirkondades.
Selle aine benseenitsükli struktuur võib kombineerida erinevate kromofooride või aromaatsete rühmadega, muutudes põhitooteks suure jõudlusega värvainete ja lõhnaainete sünteesimiseks, edendades tekstiili-, igapäevase ja toidutööstuse versiooniuuendust.
1. värvainete valdkonnas: suure jõudlusega värvainete "konstruktsiooniüksus"
Sinine värvaine vaheühend: reageerib vase ftalotsüaniiniga, moodustades fenüülatsetüül vask ftalotsüaniini, mille maksimaalne neeldumislainepikkus ulatub 680nm ja happeliste tingimustega stabiilsuse suurenemiseni. See sobib sünteetiliste kiudude nagu polüester ja nailon värvimiseks, värviperioodiga 4-5.
Lilla värvaine süntees: 1,4-diaminobenseeniga diazotisatsioonireaktsiooni kaudu genereeritakse fenüülatsetüülasobenseeni, mis on veelgi komplekseeritud kroomiioonidega, et valmistada lilla värvaine suurepärase valguskindlusega. Seda kasutatakse laialdaselt naha ja paberi värvimiseks.
Fluorestsents -valgendamisagendi kandja: koos kahefhenüültühenditega fenüülatsetüülstüreeni derivaatide genereerimiseks suurendatakse selle fluorestsentsi kvantsaaki 0,9 -ni ja selle lahustuvus pesuainetes ulatub 5G/100 ml, millel on valget paranemisväärtus (Δ R457) 12, oluliselt paremat kui traditsioonilist sulfoonnet põhinevat lennukit.
2. vürtside valdkonnas: looduslike aroomide "kunstlikud reproduktid"
Jasmiini olemuse süntees: see võib toota fenüülatsetaati äädikhappega estrifitseerimise kaudu. Selle lõhnaomadused on sarnased loodusliku jasmiini eeterliku õliga 90%ja selle kulud vähenevad 70%. Seda kasutatakse laialdaselt parfüümis, seebis ja kosmeetikas.
Puuviljamaitse maitse: see reageerib propüleenglükooliga, et saada fenüülatsetüülpropüleenglükooli, millel on tugev pirnimaitse. Seda kasutatakse toidulisandi ja tubaka olemusena. Selle ohutus on läbinud EL EFSA sertifikaadi ja ADI väärtus (igapäevane lubatud tarbimine) on 0,5 mg/kg.
Püsiv aroom: see reageerib siloksaaniga hüdrosilylatsiooni kaudu fenüülatsetüülsiloksaani tekitamiseks ja selle molekulis olev räni hapnikuside võib suurendada afiinsust aroomi ja kiudainete vahel, pikendades kanga aroomi retentsiooniaega 24 tundi kuni 7 päevani.
Funktsionaalsed materjalide valdkonnad: "uuenduslik katalüsaator" uue materiaalse tehnoloogia jaoks
Hüdrofoobne benseenitsük2-fenüülatsetamiidvõib moodustada polaarse amiidirühmadega amfifiilse struktuuri, muutes selle polümeermaterjali modifitseerimise, optiliste funktsionaalsete materjalide ja nanomaterjali sünteesi võtmekomponendiks.
1. polümeermaterjali modifikaator
PVC soojustabilisaator: reageerib organotiiniühenditega, moodustades fenüülatsetüültiini tüüpi soojustabilisaatorid. Töötlemise temperatuuril 180 kraadi saab see vähendada PVC-materjalide kollanemisindeksit (YI) alla 5-ni ja pikendada soojuse stabiliseerimise aega 60 minutini, vastates tipptasemel kaablimaterjalide vajadustele.
Polüuretaan elastomeeri: ahela pikendajana reageerib see diisotsüanaatidega fenüülatseetiliste külgahelatega polüuretaan -prepolümeeride tootmiseks, suurendades elastomeeri tõmbetugevust 35 MPa -ni ja saavutades tagasilöögi kiiruse 85%-ni. Seda kasutatakse laialdaselt autotööstuses amortisaatorites.
Nailonist karastav aine: oma kopolümerisatsioonireaktsiooni kaudu on valmistatud kaprolaktaamiga bensoüül -nailon 6 kopolümeer.
Selle Notchi löögi tugevus on kolm korda suurem kui puhta nailon 6 ja madala temperatuuriga rabeduse temperatuur väheneb -40 kraadi. See sobib Arktika piirkonna torujuhtme materjalide jaoks.
2. optiliste funktsionaalsete materjalide põhikomponendid
UV-531 UV-neelduja: 2,4-dihüdroksübensofenooniga eetrireaktsiooni kaudu genereeritakse 2-hüdroksü-4-fenüülatsetoksübensofenooniga (UV-531), maksimaalse neeldumise lainepikkusega 340 nm.
PP-kile lisakogus vajab UV-B riba 99% -lise varjestuse määra saavutamiseks ainult 0,5%.
Fotokroomsed materjalid: fenüülatsetüül spiropürandeerivaid kasutati 2-fenüülatsetamiidi ja spiropüranühendite vahelise sidumisreaktsiooni teel, valguse reageerimise kiirus suurenes 10MS-ni ja väsimuse eluiga üle 10 ⁵ tsükli. Neid saab kasutada nutikate akende ja käsimüügivastaste tintide jaoks.
Fluorestsentsondi kandja: 2-fenüülatsetamiid seostub rodamiini B-ga amiidsidemete kaudu, moodustades fenüülatsetüülrodamiini B derivaate. Selle tuvastustundlikkus raskemetallide ioonide (näiteks PB ² ⁺, CD ² ⁺) suhtes ulatub 10 ⁻ mol/L, muutes selle sobivaks keskkonnaseireks ja bioloogiliseks pildistamiseks.
Keskkonnajuhtimine ja energia ladustamine: läbimurre rohelises tehnoloogias
Selle tuletisinstrumendid on näidanud ainulaadseid eeliseid saastekontrollis ja uutes energiaväljades, edendades säästva arengu eesmärkide saavutamist.
1. veepuhastusvahend
Raskemetalli adsorbent: fenüülatsetüül-kitosaani mikrosfäärid valmistati pookimisreaktsiooniga kitosaaniga, adsorptsioonivõimega 150 mg/g Pb ² ⁺ jaoks ja kõrge efektiivsusega pH vahemikus 2-10, mis sobib happelise kaevanduse reovee töötlemiseks.
Õli dispergeerija: 2-fenüülatsetamiid reageerib polüoksüetüleenist eetriga, moodustades fenüülatsetüülpolüeter mitteioonse pindaktiivse aine, mille kriitiline mitsellide kontsentratsioon (CMC) on nii madal kui 0,01 mmol/L, mis võib suurendada offshore-õli emulsifikatsiooni kiirust 90% -ni ja saavutada bioderaaži määra 80%.
Desinfitseerimisvahend aeglase vabastamise kandja: desinfitseerimisvahendeid sisaldava kloori korral2-fenüülatsetamiidreageerib tärklisega, et moodustada fenüülatsetüül -tärklise mikrosfäärid esterdamise kaudu. Kloori vabanemise määr on kontrollitav ja desinfitseerimise aeg pikendatakse 7 päevani, mis muudab selle sobivaks haiglapalatites pikaajaliseks desinfitseerimiseks.
2. energiahoidjad
Liitiumioonide aku elektrolüütide lisand: reageerib fluoritud vinüülkarbonaadiga (FEC), et genereerida fenüülatsetüül FEC -derivaate, mis võivad negatiivsele elektroodi pinnale moodustada stabiilse SEI -kile, suurendades aku tsükli tööiga 2000 korda ja saavutades mahutavuse 85% -l -20 -kraadisel.
Superkondensaatori elektroodimaterjal: fenüülatsetüül-süsinik nanotoru komposiitmaterjal valmistati 2-fenüülatsetamiidi ja süsiniknanotorude mittekovalentse modifikatsiooni teel, spetsiifilise pindalaga suurendati 1200m ²/g-ni, mis on spetsiifiline mahtuvus 300f/g ja laengu tühjendamise efektiivsus 99%.
Päikeseelementide valgustundlik: ühendatud porfüriiniühenditega, et moodustada fenüülatsetüül porfüriini derivaate, pikendatakse selle valguse neeldumisvahemikku 700NM -ni, fotoelektrilise muundamise efektiivsus suurendatakse 15%-ni ja selle stabiilsus ulatub 1000 tundi 85 kraadi juures.
1. meetod: Pange stüreen, väävel, vedel ammoniaak ja vesi autoklaavi, reageerige 165 kraadi ja umbes 6,5 MPa, seejärel kuumutage ja aurutage vesiniksulfiidigaasi eemaldamiseks, lisage fenüülatsetamiidi saamiseks dekoloorimise, jahutamise, filtreerimise ja kuivamise jaoks aktiveeritud süsinik. Seda meetodit saab parandada pideva tootmise jaoks torujuhtmes. Stüreeni ja ammooniumpolüsulfiidlahus segatakse kõrgsurve torujuhtme mahusuhtega 1: 2. Reaktsiooni temperatuur on 200 kraadi, reaktsioonirõhk on 6-7,8MPa ja reaktsiooni aeg 1,5H. Reaktsioonijärgne 2-fenüülatsetamiid on sarnane autoklaavi partii protsessi protsessiga.
2. meetod: fenüülatsetonitriil (saadud bensüülkloriidi ja naatriumtsüaniidi reaktsioonist dimetüülamiini vesilahuses) hüdrolüüsitakse väävelhappe või vesinikkloriidhappe kuumutamise teel. Lisage fenüülatsetonitriil kontsentreeritud vesinikkloriidhappesse, segage ja lahustuge ning reageerige poole tunni jooksul 50 kraadi juures. Seejärel lisage aeglaselt vett, et sadestada jahutamisel kristalle, filtreerige pärast jahutamist ja peske jääveega, et saada toorprodukt. Toorprodukti pestakse naatriumkarbonaadilahusega, seejärel pestakse jääveega ja kuivatatakse seejärel puhta fenüülatsetamiidi saamiseks.
2-fenüülatsetamiidon orgaaniline ühend koos C8H9NO molekulaarse valemiga. See on valge tahke aine, mõru ja terava lõhnaga.
Selle reaktsiooniomadused hõlmavad järgmist:
Karbonüülreaktsioon: see sisaldab karbonüül -funktsionaalset rühma, seega võivad tekkida tüüpilised karbonüülreaktsioonid, näiteks lisareaktsioon, atsüülimisreaktsioon ja redutseerimisreaktsioon.
Vesiniksideme reaktsioon: see molekul sisaldab imiini funktsionaalset rühma, nii et see võib osaleda vesiniksideme reaktsioonis.
Alküülimisreaktsioon: sellel on tugev benseeni elektrofiilsus, seetõttu saab alküüli sisestada alküülimisreaktsiooni kaudu benseenitsüklisse.
Dehüdratsioonireaktsioon: see võib tekitada tugevates happelistes tingimustes dehüdratsioonireaktsiooni.
Lühidalt, sellel on mitmesuguseid reaktsiooniomadusi ja seda saab muuta ja muuta erinevate reaktsiooniteede kaudu.
2-fenüülatsetamiid on orgaaniline ühend, tuntud ka kui fenüülatsetamiid. Järgnev on selle ühendi avastusajalugu:
Varaseima fenüülatsetamiidi aruande saab jälgida 19. sajandi lõpuni ja 20. sajandi algusest. Aastal 1893 teatas Itaalia keemik Pio Fontana fenüülatsetamiidi valmistamismeetodist. Ta valmistas fenüülatsetamiidi, reageerides fenüülformhappega ammoniaagiga. Seda meetodit on tulevastes uuringutes mitu korda täiustatud ja optimeeritud.
Aastal 1902 valmistas Saksa keemik Fritz Klatte fenüülatsetamiidi, kasutades toorainena atsetooni ja fenüülhüdrasiini. Seda meetodit peetakse esimeseks fenüülatsetamiidi tööstuslikuks ettevalmistamise meetodiks, kuid see pole piisavalt tõhus ja tootmine on ebastabiilne.
1921. aastal valmistasid saksa keemikud Oscari piloot ja Wilhelm Schwenk fenüülatsetamiidi, reageerides bensaldehüüdi ammoniaagiga. Seda meetodit nimetatakse Schwenk-Piloty sünteesi meetodiks. Selle meetodi kõrge efektiivsus ja usaldusväärsus muudavad selle fenüülatsetamiidi üheks peamiseks ettevalmistusmeetodiks.
Praegu kasutatakse fenüülatsetamiidi laialdaselt farmaatsiatoodete, värvainete, plasti ja muude kemikaalide valmistamisel.
Kuum tags: 2-fenüülatseetamiid CAS 103-81-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, maht, müügil