Pürokatehool, tuntud ka kui katehhool, on orgaaniline ühend keemilise valemiga C6H6O2. See on valge kristalne pulber, mis lahustub vees, etanoolis, eetris, benseenis, kloroformis ja leelis. See on oluline keemiline vaheaine, mida saab kasutada kummikõvendi, galvaniseerimise lisandina, naha antiseptikuna, juuksevärvina, fotoarendajana, värvifoto antioksüdandina jne.

|
Keemiline valem |
C6H6O2 |
|
Täpne missa |
110 |
|
Molekulmass |
110 |
|
m/z |
110 (100.0%), 111 (6.5%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 65.45; H, 5.49; O, 29.06 |


Sünteetiline pürokatehool:

Katehhool esineb looduses enamasti derivaatide kujul. Näiteks o-metoksüfenool ja 2-metoksü-4-metüülfenool on pöökkreosoodi olulised komponendid. Katehhooli saadi esmalt protokatehhuhappe või katehhuekstrakti destilleerimisel. Hiljem leiti, et katehhooli võib saada ka mõne taime kuivdestilleerimisel või mõne vaigu leelissulatamisel.
Tööstuses saadi seda tavaliselt kivisöe karboniseerimise madalal temperatuuril ekstraheerimisel tõrvast. Katehhooli sünteesiks on palju protsesse.
(1) Fenooli kasutatakse toorainena ja klooritakse kloorigaasiga; Vasksulfaadi ja naatriumhüdroksiidi hüdrolüüs; See saadakse vesinikkloriidhappe hapestamise teel.
(2) See oksüdeeritakse vahetult benseeni või fenooli ja vesinikperoksiidiga. Katehhooli tootmist fenooli otsese oksüdeerimise teel vesinikperoksiidiga viivad läbi Ube Xingsan Company Jaapanis ja Rhone Planck Company Prantsusmaal.
(3) Seda valmistatakse o-klorofenooli hüdrolüüsil rõhu all aluselises keskkonnas.
Esmalt segage toatemperatuuril salitsüülaldehüüd 1 mol naatriumhüdroksiidi lahusega, seejärel lisage segades veidi liigne vesinikperoksiid, et reageerida ja temperatuur tõuseb 45-50 kraadini:
Pärast reaktsioonilahuse seismist 15-20 tundi lisage äädikhape, et neutraliseerida leelise liig, ja seejärel aurustage alarõhul kuivaks. Pärast tahke aine purustamist lisatakse teatud kogus tolueeni ja kuumutatakse korduvaks ekstraheerimiseks keemistemperatuurini. Igast jahutusest eraldatud katehhool ühendatakse ja seejärel vaakumdestilleeritakse. Rõhk on reguleeritud 1333 Pa. 119-121 kraadine fraktsioon kogutakse ja seejärel kristallitakse ümber 5-kordse tolueeniga, et saada katehhoolprodukte.


Segamisel lisatakse benseeni ja fenooli segusse kloor ning temperatuuri hoitakse 24-28 kraadi juures.
Kui segatud vedeliku suhteline tihedus jõuab 0,954-ni, lõpetage kloori söötmine ja laske vesinikkloriid alandatud rõhul välja. Pärast benseeni ülejäägi destilleerimist 21332 Pa ja 125 kraadi juures jahutatakse see temperatuurini 60 kraadi ja seejärel destilleeritakse vaakumdestilleerimisel 2666-3333 Pa juures. Keskmine destillaat (75 kraadi) kogutakse o-klorofenoolina. Madal keev aine (<75 ℃) and high boiling matter (>75 kraadi) saab taaskasutada. Valmistatud o-klorofenool segatakse vasksulfaadi ja naatriumhüdroksiidiga sobivas vahekorras ning suunatakse seejärel torukujulisse reaktorisse, mis on eelsoojendatud temperatuurini 230–2240 kraadi, et reageerida:
Reaktsioonitemperatuuri reguleeritakse väärtusele 180 - 190 kraadi ja reaktsiooni viibimisaeg on 50 - 60min. Reaktsioonist tagastatud reaktsioonivedelik siseneb neutraliseerimiseks anumasse, mis sisaldab vesinikkloriidhapet. Neutraliseerimise pH väärtus kontrollitakse väärtusele 3 - 3.5.. Seejärel eemaldage värv aktiivsöega, filtreerige, ekstraheerige filtraat isopropüülatsetaadi vastuvooluga ning destilleerige ekstrakt konstantse rõhu ja alandatud rõhu all, et saada katehhooli.


1. See on oluline keemiline vaheaine, millest saab valmistada kummikõvendit, galvaniseerimise lisandit, naha antiseptilist ja bakteritsiidset ainet, juuksevärvi, fotoarendajat jne.
2. Analüütilise reaktiivina on katehhool bakteritsiidi etüülkarbi, pestitsiidpropoksuuri ja karbofuraani vaheühend.
3. Seda kasutatakse berberiini, isoproterenooli jne tootmiseks.
4. Seda saab kasutada ka stüreeni, butadieeni ja vinüülkloriidi polümerisatsiooni inhibiitorina 4-tert-butüülkatehooli tootmiseks.
5. Katehhooli kasutatakse sageli ilmutina, kuid see ei ole nii tõhus kui hüdrokinoon; Seda saab kasutada ka reaktiivina ja desinfektsioonivahendina.
6. Olulise farmatseutilise vaheühendina kasutatakse seda berberiini ja isoproterenooli tootmiseks.
7. Kasutatakse antioksüdantide valmistamisel; Arendaja; bakteritsiid; Kummilisandid; galvaniseerivad lisandid; spetsiaalne tint; valguse stabilisaator; Värvained; Vürtsid jne.
8. Kasutatakse vanilliini, etüülvanilliini, piperonaali jne sünteesimiseks. Seda saab kasutada ka värvainetes, pestitsiidides, valgustundlikes materjalides, galvaniseerivates materjalides, hapnikku segavates ainetes, valguse stabilisaatorites, säilitusainetes ja kiirendites.
9. Kasutatakse fotograafias, värvainetes, antioksüdantides, valguse stabilisaatorites ja olulistes farmaatsia vahetoodetes.
Ohutus ja oht
Pürokatehool, tuntud ka kui katehhool, on orgaaniline ühend, millel on teatav toksilisus ja ärrituvus.
1.Mürgisus
Äge mürgistus:
- Allaneelamine, sissehingamine või transdermaalne imendumine võib kõik põhjustada ägedat mürgitust.
- Ägeda mürgistuse sümptomid on sarnased fenooliga ja võivad hõlmata hingamisteede ärritust, kõrgenenud vererõhku ja ebastabiilset kehatemperatuuri.
- Loomkatsetes näitab katehhooli LD50 (mediaan lethal dose) väärtus, et sellel on teatav toksilisus. Näiteks suukaudne LD50 rottidel on 260 mg/kg ja nahakaudne LD50 küülikutel 800 mg/kg.
pikaajaline{0}}kokkupuude:
- Pikaajaline kokkupuude võib põhjustada hingamisteede ärritusnähtude ja lööbe esinemissageduse suurenemist töötajate seas.
- Samuti võib täheldada ebanormaalset katehhoolamiinide metabolismi, kõrgenenud vererõhku, ebastabiilset kehatemperatuuri ning maksa- ja neerukahjustusi.
2.Põnevus
Sellel on teatav ärritusaste ja see võib põhjustada naha, silmade ja hingamisteede ärritust. Seetõttu tuleb ftalaatide käitlemisel ja kasutamisel võtta asjakohaseid kaitsemeetmeid, näiteks kanda kaitsekindaid, -prille ja hingamisteede kaitsevahendeid.
3. Turvameetmed
Isikukaitse
Kandke sobivaid isikukaitsevahendeid, nagu kaitsekindaid, kaitseprille ja hingamisteede kaitsevahendeid
tegevuskeskkond
Töötage hästi ventileeritavas keskkonnas ja vältige auru või tolmu sissehingamist.
Säilitustingimused
Hoida jahedas, kuivas, hästi ventileeritavas kohas, eemal tule- ja kuumuseallikatest.
Lekke käsitlemine
Lekke ilmnemisel tuleb viivitamatult kasutusele võtta vastavad meetmed kogumiseks ja puhastamiseks, näiteks loputada suure koguse veega ja lahjendada see enne reoveesüsteemi suunamist.

Peamised viisid, kuidaspürokatehkooltoimib kummikõvendajana järgmiselt:

Rist{0}}sidumise efekt
See aine võib läbida ristsidumise reaktsiooni kummis olevate polümeeriahelatega, moodustades kolmemõõtmelise võrgustiku struktuuri, suurendades seeläbi kummi kõvadust ja tugevust. See ristsiduv efekt muudab kummi vormimaterjalist elastseks materjaliks, parandades kummitoodete vastupidavust ja stabiilsust.
Vulkaniseerimisprotsess
Kummi vulkaniseerimisprotsessis võib see toimida vulkaniseeriva ainena või soodustada vulkaniseeriva aine toimet, kiirendada vulkaniseeriva aine ja kummimolekulide vahelist ristsidumise reaktsiooni, lühendada vulkaniseerimisaega, alandada vulkaniseerimistemperatuuri ja seega parandada tootmise efektiivsust.


parandada jõudlust
Kummilisandina võib see parandada vulkanisaadi omadusi, sealhulgas suurendada ristsildavate sidemete arvu ja vähendada ristsiduvate sidemete keskmist aatomite arvu, et parandada kummi füüsikalisi omadusi, nagu kulumiskindlus, vananemiskindlus ja kuumakindlus.
Oksüdatsioonikindlus
Sellel on teatud antioksüdantsed omadused ja see võib toimida kummi antioksüdandina, kaitstes seda oksüdatiivsete kahjustuste eest ja pikendades kummitoodete kasutusiga.

Asendaja
Dihüdroksübensaldehüüd
Lahuste ilmutamise valdkonnas on dihüdroksübensaldehüüdi kasutatud asendajana, eriti mittetoksiliste fenoolsete ilmutuslahuste valmistamisel. See alternatiiv võib anda fenoolse ilmutiga sarnase efekti, vähendades samas toksilisuse riski, muutes selle sobivamaks koduse loputusvahendi entusiastidele või neile, kes vajavad ohutumaid loputustingimusi.
Muud fenoolsed ühendid
Teatud keemilise sünteesi või tööstuslike rakenduste korral võivad katehhooli asendada muud fenoolühendid. Nende ühendite valik sõltub nõutavatest reaktsioonitingimustest ja lõpptoote toimivusnõuetest.
Biopõhised või looduslikud tooted
Seoses säästva arengu ja keskkonnakaitse teadlikkuse suurenemisega kasutatakse kemikaalidele alternatiivina üha enam biopõhiseid või looduslikke tooteid. Mõnel juhul võivad need biopõhised või looduslikud tooted omada katehhooliga sarnaseid funktsioone, kuid väiksema toksilisuse ja keskkonnamõjuga.
Lühidalt, selle aine alternatiivide valimisel tuleb arvesse võtta selliseid tegureid nagu toksilisus, hind, kättesaadavus, reaktsioonivõime ja keskkonnamõju. Lisaks on vaja piisavalt katseid ja katseid tagamaks, et asendaja vastab nõutavatele rakendusnõuetele.
Tööstuslikud rakendused

Polümeeritööstus: antioksüdandid ja stabilisaatorid
Pürokatehooli antioksüdantsed omadused on oksüdatiivse lagunemisega kokkupuutuvate polümeeride eluea pikendamisel otsustava tähtsusega. Eemaldades vabu radikaale, hoiab see ära ahelreaktsioonid, mis kahjustavad materjali terviklikkust, eriti rakendustes, mis nõuavad pikaajalist stabiilsust,{1}}nt autokomponendid ja välistaristu. Näiteks polüftaalamiidvaikudes (PPA) autotööstuses ja elektroonikas kasutatavates -kõrge jõudlusega-polümeerides -parandavad pürokatehooli derivaadid soojustakistust ja mehaanilist vastupidavust. Selle roll polümerisatsiooni inhibiitorina stüreeni ja butadieeni süsteemides rõhutab veelgi selle tähtsust reaktiivsete protsesside kontrollimisel.
Kosmeetika ja isikuhooldus: juuksevärvid
Juuste püsivärvimissüsteemides toimib pürokatehool sideainena, mis reageerib primaarsete vaheühenditega (nt.p-fenüleendiamiin) juuksekiudude sees, et moodustada stabiilseid lahustumatuid värvaineid. Värvuse tulemus sõltub värvi koostisest ja juuste algtoonist, kusjuures pürokatehool võimaldab toone brünettidest kastanpruunini. Selle võime tungida läbi juuksekoore ja moodustada kovalentseid sidemeid keratiiniga tagab värvi pikaealisuse, kuigi ohutusprobleemid on ajendanud uurima vähem mürgiseid alternatiive.


Farmaatsiatooted: aktiivsete koostisosade eelkäija
Pürokatehool toimib lähteainena kahjurite närvisüsteemi sihikule suunatud karbamaadi insektitsiidide, nagu karbofuraan ja propoksur, sünteesimisel. Selle derivaate kasutatakse ka ravimites; Näiteks dopamiin, motoorsete kontrollide jaoks kriitilise tähtsusega neurotransmitter, sünteesitakse pürokatehooli hüdroksüülimise teel. Lisaks kasutatakse pürokatehhool{2}} põhinevaid kelaativaid aineid metallide detoksifitseerimisteraapiates, suurendades nende afiinsust raua ja muude siirdemetallide suhtes.
Agrokeemia ja keskkonnateadus
Herbitsiidide ja fungitsiidide ehitusmaterjalina aitab pürokatekool kaasa taimekaitsele. Selle metalli-kelaativaid omadusi kasutatakse veepuhastuses raskmetallide eraldamiseks, mis vähendab keskkonna saastumist. Kuid selle püsivus saasteainena on viinud regulatiivse kontrollini, kusjuures EPA klassifitseeris selle prioriteetseks aineks, kuna see on mürgine veeorganismidele ja võimalik kantserogeensus (IARC rühm 2B).

Korduma kippuvad küsimused
Mis vahe on katehhoolil ja pürokatehoolil?
+
-
Katehhool, tuntud ka kui pürokatehool või 1,2-dihüdroksübenseen, on orgaaniline ühend, mida kasutatakse peamiselt ehitusplokina.. See on saadaval kahes vormis: helbed (tahkel kujul) ja sula kujul (vedel).
Kas pürokatehool on orgaaniline või anorgaaniline?
+
-
Pürokatehool, tuntud ka kui katehhool või 1,2-dihüdroksübenseen, onorgaaniline ühendkeemilise valemiga C6H4(OH)2.
Miks fenooli enam ei kasutata?
+
-
Selle ärritavate ja söövitavate omaduste ning võimaliku süsteemse toksilisuse tõttu, praegu ei kasutata fenooli tavaliselt antiseptikuna, välja arvatud nakatunud piirkondade, -nt vastsündinute nakatunud naba kauteriseerimiseks.
Kuum tags: pyrocatechol cas 120-80-9, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük




