Hüdroksüdekaaniline(Dekanolaktoon) on olulise bioloogilise aktiivsusega rasvhapete derivaat. Selle molekulaarstruktuuris on hüdroksüülrühm (-OH), mis on seotud dekaanhappe karkassi konkreetse süsinikuaatomiga. See modifikatsioon muudab oluliselt selle füüsikalisi ja keemilisi omadusi ja funktsioone. See ühend on tavaliselt värvitu kuni kahvatukollane õline vedelik või madala -sulamistemperatuuriga-tahke ainena, mis lahustub vees veidi, kuid lahustub kergesti orgaanilistes lahustites. Hüdroksüülrühma sisseviimine mitte ainult ei suurenda molekuli polaarsust, vaid muudab selle ka kalduvamaks osalema keemilistes reaktsioonides, nagu esterdamine.
Bioloogilistes süsteemides toimib see sageli energia metabolismi vaheühendina või signaalimolekulide eelkäijana. Uuringud on näidanud, et dekanolaktoon ja selle derivaadid avaldavad farmaatsiavaldkonnas potentsiaalset antibakteriaalset ja põletikuvastast toimet. Lisaks saab neid peenkeemiatööstuses kasutada funktsionaalse toorainena lõhnaainete või täiustatud määrdeainete sünteesimisel. Tänu oma ainulaadsele struktuurile on see pälvinud palju tähelepanu biokeemia ja materjaliteaduse interdistsiplinaarsetes uuringutes, muutudes väärtuslikuks mudelmolekuliks uute biopõhiste kemikaalide uurimisel.
|
Keemiline valem |
C10H20O3 |
|
Täpne missa |
188 |
|
Molekulmass |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 kraadi f, hoiutingimus 2-8 kraadi C, morfoloogiline puhas, erikaal 0,950,948, optiline aktiivsus[ ] 24/D +34 kraad, puhas, ECFA number 231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLIN, NFFLINH{{QYPW}}-NJH{{QYPW}}-Uue, märk Xi, Ohukategooria kood 36/37/38, Ohutusjuhised 26-37/39-36, WGK Saksamaa 3, RTECS nr lu4600000, Ohumärkus Ärritav, TSCA Jah.
Hüdroksüdekaaniline(CAS number 706-14-9) on puuviljase virsiku maitsega orgaaniline ühend, mille molekulvalem on C₀₀H₁8O2. See on toatemperatuuril värvitu kuni helekollane läbipaistev vedelik, vees vähe lahustuv ja kergesti lahustuv orgaanilistes lahustites, näiteks alkoholides. Seda leidub loomulikult puuviljades, nagu virsikud, aprikoosid, maasikad ja vürtsitubakalehed. Tänu ainulaadsetele aroomiomadustele ja keemilisele stabiilsusele kasutatakse seda laialdaselt toidu-, igapäevaste keemia-, sööda-, farmaatsia- ja tööstusvaldkondades.
See on toiduainetööstuses oluline sünteetiline lõhna- ja maitseaine, mille on heaks kiitnud Hiina toidulisandite kasutamise standard (GB 2760) ja sellised rahvusvahelised autoriteetsed organisatsioonid nagu FEMA Ameerika Ühendriikides ja Euroopa Ülemkogu ohutu söödava lõhna- ja maitseainena. Selle peamised kasutusalad hõlmavad järgmist:
Piima- ja kooressents
Piimatoodetes, nagu piim, jogurt, või jne, saab simuleerida naturaalse koore rikkalikku aroomi, et suurendada toote sensoorset atraktiivsust. Näiteks jäätise segudes võib propüüldekanolaktooni lisamine 0,5–2,0 mg/kg vanilje- või karamellimaitse kihilisust oluliselt suurendada.
Puuvilja essents
Virsiku-, tsitruse-, kookose- ja muude puuviljaessentside põhikomponendina annab see jookidele, kommidele ja küpsetistele (nagu koogid ja küpsised) oma iseloomuliku virsiku- ja kookoselõhna kaudu rikkaliku puuviljamaitse. FEMA soovitab kasutuspiiranguteks karastusjookide puhul 2,0 mg/kg, külmade jookide puhul 4,5 mg/kg, kommide puhul 5,7 mg/kg ja küpsetiste puhul 7,1 mg/kg.
Kunstlik või maitseaine
Alternatiivide puhul, nagu taimne{0}}kreem ja lehttainas, võib see kompenseerida loomuliku kreemja aroomi puudumist ja muuta toote maitse loomsele kreemile lähedasemaks. Katsed on näidanud, et 0,3% propüleendetsüüllaktooni lisamine võib suurendada margariini sensoorset skoori 40%.
Selle rakendus igapäevaste kemikaalide valdkonnas hõlmab mitut turusegmenti, nagu parfüümid, kosmeetika ja pesuvahendid, ning selle annust kontrollitakse tavaliselt 10% piires (IFRA-l pole piiranguid):
Lilleessentsi valmistamine
Apelsiniõie, sireli, akaatsia, jasmiini, kannikese ja teiste õieessentside koostises võib see fikseerijana pikendada aroomi säilivusaega ja tõsta loodustunnet. Näiteks 5% propüülkaprolaktooni lisamine kannikeseessentsile võib suurendada lõhna püsivust 30%.
Puuviljamaitselised igapäevased keemiatooted
Isikuhooldustoodetes, nagu šampoon, dušigeel ja kehakreem, võib koos selliste koostisosadega nagu tsitraal ja geraniool luua värskendava puuviljase aroomi. Teatud brändi virsikumaitselise dušigeeli koostises on propüüldekanolaktooni osakaal 0,6%, mis parandab oluliselt toote omaksvõttu turul.
Seep ja pesuvahend
Seebitööstuses varjatakse leeliselisi lõhnu, et seep on pehme puuviljase aroomiga. Samal ajal võib 0,2–0,5% propüüldekanolaktooni lisamine pesupesemisvahendile ja pesupehmendajale toote lõhnaelamust parandada.
Sööda maitseaine: tugevdaja, mis suurendab loomasööda tarbimist
Sööda maitseainena võib propüleenglükoollaktoon stimuleerida loomade haistmisnärve, parandada sööda maitset ja soodustada kasvuvõimet:
Sea sööt
10-30mg/kg propüüldekanolaktooni lisamine põrsasöödale võib suurendada söödatarbimist 15-20% ja igapäevast kaalutõusu 8-12%. Selle toimemehhanismiks on rinnapiima magusa aroomi simuleerimine ja võõrutusstressi leevendamine.
Mäletsejaliste loomasööt
Propüleendekanolaktooni lisamine lehmade jõusöödalisanditele võib suurendada kuivaine tarbimist 5-8% ja parandada piima rasvaprotsenti. Katseandmed näitavad, et 20 mg/kg kaprüülhappe lisamine võib suurendada lehmade piimatoodangut 1,2 kg/päevas.
Lemmiklooma toit
Kassitoidus ja koeratoidus võib see koos pärmiekstraktiga tekitada liha- või kalamaitset. Teatud lemmikloomatoidu bränd suurendas korduvate ostude määra 25%, lisades 0,05% propüleenglükoollaktooni.
Farmaatsiatööstus: kasutamine farmaatsia vahe- või abiainetena
Kuigi selle rakendamine farmaatsiavaldkonnas on alles lapsekingades,hüdroksüdekaanilineon näidanud potentsiaalset väärtust:
Narkootikumide vahesaadused
Vähivastaste ravimite ja antibakteriaalsete ainete sünteesimise võtmetoormena võib see osaleda hüdroksüülimisreaktsioonides, et luua bioloogilise aktiivsusega molekulaarstruktuure. Näiteks paklitakseeli kõrvalahelate sünteesil võib propüüldetsüüllaktooni kasutamine nitrosot sisestava ainena tõsta toote puhtust 99%-ni.
Farmatseutilised abiained
Toimeainet püsivalt vabastavates-preparaatides saab seda kasutada kattematerjalina, et kontrollida ravimi vabanemise kiirust. Selle madal toksilisus ja biosobivus vastavad USP (United States Pharmacopeia) standarditele ning sobivad suukaudsete kapslite ja tablettide jaoks.
Essentsiteraapia
Aroomiteraapias võib selle virsiku lõhn leevendada ärevust. Kliiniline uuring näitas, et 0,5% propargürolaktooni sisaldava eeterliku õli sissehingamine võib vähendada stressihormooni (kortisooli) taset katsealustel 22%.
Tööstusvaldkond: multifunktsionaalsed lahustid ja lisandid
Rakendus tööstuses põhineb peamiselt selle lahustiomadustel ja keemilisel stabiilsusel:
Katted ja tindid
Keskkonnasõbraliku lahustina võib see asendada mõningaid lenduvaid orgaanilisi ühendeid (LOÜ) ja vähendada pinnakatete lõhna. 1–3% propüüldetsüüllaktooni lisamine UV-kiirgusega kõvendatud katetele võib parandada tasandamist ja vähendada aukude defekte.
Liim
Plastifikaatorina kuumsulamliimas ja survetundlikus{0}}liimas, võib see parandada geeli paindlikkust ja nakketugevust. Katsed on näidanud, et 2% propüüldetsüüllaktooni lisamine võib suurendada liimide koorumistugevust 18%.
Liitiumaku elektrolüüt
Lisaainena võib propüüldetsüüllaktoon pärssida elektrolüütide lagunemist ja pikendada aku tööiga. Uuring näitab, et 0,5% propüüldekanolaktooni lisamine võib liitium-ioonakude mahtuvuse säilimise pärast 500 tsüklit suurendada 92%-ni.
1. meetod: kunstlik süntees
Kasutage propüüldekanolaktooni valmistamiseks n-heptanooli, et reageerida akrüülhappe või metüülakrülaadiga vabade radikaalide initsiaatori juuresolekul. See on propüüldekanolaktooni sünteesitee, mis võib praegu moodustada suuremahulist tootmist.
Kasutades lähteainetena n-heptanooli ja akrüülhapet, initsiaatorina di-tert-butüülperoksiidi ja lisades reaktsioonilahustit, sünteesiti c-detsüüllaktooni toorprodukt vabade radikaalide lisamise teel "ühe poti" meetodil, seejärel saadi reaktsioonilahusti taaskasutamise teel ja destilleerimise teel valmistati tsill{2}detseerimine. puhastamine.
Selle sünteesiprotsessi käigus ei õnnestunud kõrvalsaadust reaktsioonisüsteemist õigeaegselt eraldada, mille tulemuseks on reaktsiooni saagise vähenemine ja reaktsiooniaja pikenemine. Lisaks sisaldab toode madala keemispunktiga lisandite õlilõhna, kõrge keemispunktiga lisandeid ja isomeeride halba õlitarbimise lõhna, mis mõjutavad c-dekaani lõpptoote aroomi kvaliteeti.
2. meetod: biokatalüüsi meetod
GDL ensüümil on katalüütiline aktiivsus mitte-vesifaasis ja seda kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis. Lipaas on kõige laialdasemalt kasutatav. See on odav, ei vaja koensüümi ja sellel on tugev substraadi kohanemisvõime.
Lipaas võib katalüüsida mitte ainult lipiidide hüdrolüüsi, vaid ka esterdamist ja ümberesterdamist orgaanilises faasis, sealhulgas laktoonide moodustumist hüdroksüülrasvhapetest.
Siiski on neid hüdroksüülhappeid tavapäraste meetoditega väga raske tsüklistada ja saagis on väga madal. Orgaanilises keskkonnas on tsüklistamise protsessi ensümaatilisel meetodil palju lihtsam lõpule viia, mis on kahtlemata hea viis nende aromaatsete laktoonide suurele-turule.
Mõnikord, kui tingimused seda võimaldavad, võib kasutada ka muid biotehnoloogilisi ensüümkatalüüsi meetodeid. Samuti võib see lähitulevikus saada üheks oluliseks vahendiks laktooni bioaktiivsete ainete turustamise probleemi lahendamisel.
I. Optilised ja pinna{1}}aktiivsed omadused
Looduslik ja tavapäraselt sünteesitudhüdroksüdekaanilineeksisteerib enamasti ratsemaatidena, millel puudub optiline aktiivsus. Kiraalsetes positsioonides asendatud monomeerid on optiliselt aktiivsed ja neid saab lahutada vasakule ja paremale pööravateks isomeerideks. Sellel ühendil on amfipaatne struktuur: pikk süsivesinikahel toimib hüdrofoobse otsana, karboksüül- ja hüdroksüülrühmad aga hüdrofiilsete otstena. Sellel on pindaktiivsus ja see võib vähendada lahuste pindpinevust, muutes selle suurepäraseks vaheühendiks soodsa emulgeerimis- ja dispergeerimisvõimega mitteioonsete pindaktiivsete ainete jaoks.
II. Kristallisatsioon ja reoloogilised omadused
Puhas toode moodustab tavalised kristallid ja kipub jahutamisel sadestuma nõelakujuliste või helbeliste kristallidena. Sellel on sulas olekus hea voolavus ja selle sulamisviskoossus väheneb järk-järgult temperatuuri tõustes, millele järgneb jahutamisel kiire tahkumine. Kristallid ei ole-hügroskoopsed ja toatemperatuuril ei aglomeeru peaaegu üldse. Pulber säilitab stabiilse voolavuse, hõlbustades materjali transportimise ja partiide valmistamise protsesse.
III. Ühilduvus ja reaktsiooni ühilduvus
See seguneb ja ühildub enamiku alkoholide, karboksüülhapete ja estritega ning jääb stabiilseks nõrgalt happelistes ja nõrgalt aluselistes süsteemides. Pikaajaline segamine tugevate oksüdeerijate, kontsentreeritud tugevate hapete või kontsentreeritud tugevate leelistega ei ole soovitatav, kuna see võib vallandada oksüdatiivse lagunemise ja dehüdratiivse tsükliseerumise. Seda saab amiidida amiinidega ja astmelist -kasvpolümerisatsiooni polüoolidega, toimides kvaliteetse-monomeerina pika-ahelaga funktsionaalsete polüestrite ja polüamiidide sünteesimiseks.
IV. Bioloogilised ja toksikoloogilised omadused
Sellel on hea biosobivus ja madal toksilisus ning see ärritab kergelt nahka. Ühend võib looduskeskkonnas järk-järgult biolaguneda ja seda ei klassifitseerita püsivaks saasteaineks. Mikroorganismid võivad selle süsinikuahelat lagundada ja metaboliseerida, seega sobib see kasutamiseks igapäevastes kemikaalides ja biomaterjalides. Kõrged kontsentratsioonid võivad avaldada kerget kahjulikku mõju veeorganismidele, mistõttu tuleb tootmisreovett enne väljalaskmist tavapäraselt puhastada.
1921. aastal tuvastas Saksa teadlane DJ Lange esmakordselt töömesilaste alalõualuu näärmete eritisest dekanolaktoonaineid.
1940. aastal eraldasid Townsend ja Lucas edukalt sellised komponendid mesilastest ja kinnitasid esialgselt nende omadusi rasvhapetena.
1957. aastal eraldasid Saksa teadlased Adolf Butenandt ja Heinz Rembold täpselt 10-dekanolaktooni mesilasema piimast ja tuvastasid infrapunaspektroskoopia ja muude analüütiliste meetodite abil selle keemilise struktuuri, pannes aluse selle ühendi teaduslikule uurimistööle.
Samal perioodil avastati Lõuna-Ameerika lehelõikaja sipelgatest 3-dekanolaktoon, tuntud ka kui Myrmicacin, mis tõestab, et dekanolaktooni leidub laialdaselt putukates ja loodustoodetes.
Järgnevad uuringud selgitasid järk-järgult hüdroksüülrühmadega isomeeride jaotumist ja bioloogilisi funktsioone erinevates asenduspositsioonides.
KKK
Kas hüdroksüsteariinhape on nahale hea?
+
-
ÜldiseltHüdroksüsteariinhape on naha tervise parandamisel üsna kasulikjättes selle puhtaks, toidetuks, elastseks ja pehmeks.
Kas hüdroksüsteariinhape on huultele hea?
+
-
See on loodud hüdroksüsteariinhappest, mis on kastoorõlist saadud modifitseeritud rasvhape, ja see näeb välja pehme, painduva vahataolise{0}}tahke ainena. Meie huulehoolduse valemitessee mängib olulist rolli, aidates meil luua siledat, kreemjat, suure{0}}jõudlusega vegan huulepalsamit ilma mesilasvaha või loomse päritoluga koostisosi kasutamata{1}}.
Kuum tags: hydroxydecanoic cas 706-14-9, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük