5-bromo-m-ksüleen, molekulaarvalem C8H9Br, CAS number 556-96-7. Helekollane kuni läbipaistev vedelik. Lahustub tavalistes orgaanilistes lahustites, sealhulgas etüülatsetaadis, diklorometaanis, dimetüülsulfoksiidis, tetrahüdrofuraanis, eetris, tolueenis jne, kuid ei lahustu vees. See võib osaleda valgust kiirgavate molekulaarsete materjalide ehitamisel Suzuki sidestusreaktsiooni või Buchwaldi sidestusreaktsiooni kaudu ning seda saab kasutada ka orgaanilise sünteesi ja farmatseutilise keemia vaheühendina orgaanilise keemia eksperimentaalseteks alusuuringuteks, peenkemikaalide tootmiseks ning farmatseutiliste molekulide ja bioloogiliste reagentide sünteesiks.
|
Keemiline valem |
C8H9Br |
|
Täpne missa |
184 |
|
Molekulmass |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 51,92; H, 4,90; Br, 43,18 |
Broomiaatomite ainulaadsed omadused
Broomi aatomi ainulaadsete omaduste analüüs5-bromo-m-ksüleenon broomi sisaldav aromaatne ühend. Selle molekulaarstruktuuris on benseenitsükli positsioonid 1, 3 ja 5 vastavalt asendatud kahe metüülrühma ja ühe broomiaatomiga. Broomiaatomil kui halogeenide perekonna liikmel on 5-bromo-m-ksüleenis ainulaadsed keemilised omadused, mis mõjutavad oluliselt selle ühendi reaktsioonivõimet, stabiilsust ja kasutusvaldkondi.
Broomiaatomi elektrooniline efekt: elektronide{0}}eemaldamise omadus ja reaktsioonivõime reguleerimine
Elektrone{0}}tõmbava rühmana vähendab broomiaatom induktsiooniefekti kaudu benseenitsükli elektronpilvede tihedust. See elektrooniline efekt mõjutab otseselt 5-bromo-m-ksüleeni keemilist reaktsioonivõimet:
Elektrofiilsete asendusreaktsioonide pärssimine
Benseenitsükli elektrofiilsete asendusreaktsioonide korral vähendab broomi aatomi elektronide -eemaldamise omadus benseenitsükli elektronipilvede tihedust, nõrgendades sellega benseenitsükli külgetõmmet elektrofiilsete reaktiivide suhtes. Seetõttu on 5-bromo-m-ksüleenil elektrofiilsetes asendusreaktsioonides, nagu nitreerimine ja sulfoonimine, madalam aktiivsus kui asendamata ksüleen.
Nukleofiilsete asendusreaktsioonide tõhustamine
Kuigi broomi aatomite elektronide -eemaldamise omadus pärsib elektrofiilset asendusreaktsiooni, toimivad nad suurepäraste lahkuvate rühmadena, suurendades oluliselt broomi aatomite nukleofiilse asendusreaktsiooni aktiivsust benseenitsüklis. Aluselistes tingimustes saab broomi aatomeid asendada nukleofiilsete reagentidega, nagu hüdroksüülrühmad ja aminorühmad, tekitades 3,5-dimetüülbensofenooli või 3,5-dimetüülbensidiini. Sellised reaktsioonid on eriti olulised ravimite sünteesis, näiteks saab nukleofiilsete asendusreaktsioonide kaudu valmistada bioloogiliselt aktiivseid aromaatseid amiini ühendeid.
Sidumisreaktsioonide osalemine
Broomiaatomi elektronid{0}}tõmbav iseloom muudab selle ideaalseks substraadiks sidestusreaktsioonide jaoks. Suzuki sidestuse või Buchwald-Hartwigi sidestuse korral võib broomiaatom reageerida boorhapete või amiiniühenditega, moodustades bifenüül- või aromaatsed amiini derivaadid. Sellistel reaktsioonidel on materjaliteaduses laialdased rakendused, näiteks saab sidestusreaktsioonide kaudu konstrueerida luminestseeruvaid molekulaarseid materjale, mida kasutatakse elektronide transpordikihina orgaanilistes valgusdioodides (OLED).
Broomiaatomite ruumiline mõju: steeriline takistus ja reaktsiooni selektiivsus
Broomiaatomi suur maht mõjutab oluliselt 5-bromo-m-ksüleeni reaktsiooni selektiivsust selle steerilise takistava toime kaudu:
Kõrvalmõju pärssimine
Broomiaatomi suure suuruse tõttu on selle külgnevatel positsioonidel (benseenitsükli 2., 4. ja 6. positsioon) oluline steeriline takistus, mis muudab asendusreaktsioonide toimumise keeruliseks. Seetõttu on nukleofiilsetes asendus- või sidestusreaktsioonides eelistatavalt asendatud või reaktsioonis osalev broomiaatom, mitte sellega külgnevad vesinikuaatomid.
Eelistus para{0}}asenduseks
Kuigi elektrofiilsete asendusreaktsioonide puhul inhibeerib broomi aatomi elektronide -eemaldamise omadus benseenitsükli reaktsioonivõimet, on selle para-asendil (benseenitsükli 4. asend) väiksem steeriline takistus ja see võib siiski läbida asendusreaktsioone. Näiteks Friedel-Craftsi atsüülimisreaktsioonis võib 5-bromo-m-ksüleen tekitada pigem para-asendatud kui orto- või meta-asendatud tooteid.
Broomiaatomite stabiilsus ja ühendite säilitamise tingimused
Broomiaatomite keemiline stabiilsus mõjutab otseselt 5-bromo-m-ksüleeni säilitustingimusi:
Tundlikkus valguse ja kuumuse suhtes
5-Bromo-m-ksüleen on valguse ja kuumuse suhtes tundlik. Pikaajaline kokkupuude võib põhjustada broomiaatomite eraldumist, tekitades kahjulikke gaase nagu süsinikmonooksiid, süsinikdioksiid ja vesinikbromiid. Seetõttu tuleks seda ühendit hoida suletud anumas jahedas ja kuivas kohas, et vältida kokkupuudet valguse ja kõrgete temperatuuridega.
Reaktsioonivõime oksüdeerijatega
Broomiaatomid võivad reageerida tugevate oksüdeerijatega (nagu kontsentreeritud lämmastikhape, kaaliumpermanganaat), tekitades mürgiseid gaase, nagu vesinikbromiid. Seetõttu on ladustamise ja transportimise ajal vaja vältida kokkupuudet oksüdeerijatega, et vältida ohtlikke õnnetusi.
Broomiaatomite bioloogiline aktiivsus ja farmatseutilise sünteesi rakendused
Broomi aatomite sisseviimine võib oluliselt muuta ühendite bioloogilist aktiivsust, muutes need väga kasutatavaks farmatseutilises sünteesis: t.
Bioaktiivse rühmana
Broomiaatomil endal on teatud bioloogiline aktiivsus ja see võib suhelda organismis olevate bioloogiliste makromolekulidega, näiteks valkude ja ensüümidega, mõjutades nende funktsioone. Seetõttu kasutatakse broomitud ühendeid sageli ravimite kavandamisel võtmestruktuuriüksustena spetsiifilise bioloogilise aktiivsusega ravimimolekulide konstrueerimiseks.
Sünteetilise vaheainena
5-Bromo-m-ksüleeni saab tekitada broomi aatomi asendus- või sidestusreaktsioonide kaudu, mille tulemuseks on erinevad bioaktiivsed derivaadid. Näiteks Suzuki sidestusreaktsiooni kaudu saab selle muundada bifenüülühenditeks, mida kasutatakse kasvajavastaste ravimite sünteesiks; nukleofiilsete asendusreaktsioonide kaudu saab seda muuta aromaatsete amiiniühenditeks, mida kasutatakse antibakteriaalsete ravimite sünteesiks.
Alusuuringutest tööstusliku tootmiseni
5-bromo-m-ksüleen, mis on unikaalse molekulaarstruktuuriga broomitud aromaatne ühend (broomiaatom ja meta-metüülrühm), näitas alusuuringute algstaadiumis suurt reaktsioonivõimet ja sai keerukate orgaaniliste molekulide konstrueerimise peamiseks vaheühendiks. Teadusuuringute edenedes laienes selle rakendusala järk-järgult laborist tööstuslikule tootmisele, moodustades tööstusliku ökosüsteemi, mis hõlmab materjaliteadust, ravimite sünteesi, keskkonnaseiret ja muid mõõtmeid.
Põhiuuringud: reaktsioonivõime ja mehhanismi uurimine
Alusuuringute etapis on 5-bromo-m-ksüleeni põhiväärtus selle broomiaatomi reaktsioonivõimes. Broomiaatom kui hea lahkuv rühm võib osaleda erinevates sidestusreaktsioonides, näiteks Suzuki, Buchwaldi ja Negishi klassikalistes reaktsioonides. Näiteks Suzuki sidestuses reageerib 5-bromo-m-ksüleen arüülboorhappega, moodustades bifenüülderivaadid. Konjugeeritud süsteemi pikenemise tõttu on neil ühenditel erilised optilised omadused ja neid saab kasutada elektronide transpordikihina orgaanilistes valgusdioodides (OLED). Alusuuringud parandasid märkimisväärselt reaktsiooni saagist (kuni 70%-90%), optimeerides reaktsioonitingimusi (nagu katalüsaatorite, aluste ja lahustite valik) ning paljastasid metallkatalüüsi käigus oksüdatiivse lisamise-metalleerimise-redutseerimise eliminatsioonimehhanismi, pannes teoreetilise aluse järgnevateks tööstuslikeks rakendusteks.
Materjaliteadus: funktsionaliseerimise modifitseerimine laborist industrialiseerimiseks
Materjaliteaduse valdkonnas seisneb 5-bromo-m-ksüleeni tööstuslik kasutamine peamiselt kõrgmolekulaarsete materjalide ja nanomaterjalide muutmises.
Polümeermaterjalid
5-Bromo-m-ksüleeni viimine polümeeriahelasse kopolümerisatsiooni teel võib parandada materjali termilist stabiilsust või mehaanilisi omadusi. Näiteks broomitud polüstüreeni kasutatakse broomiaatomite leegiaeglustava toime tõttu laialdaselt suure jõudlusega-leekiaeglustavate materjalide sünteesiks, mis vastavad ohutusstandarditele sellistes tööstusharudes nagu elektroonika ja ehitus.
Nanomaterjalid
5-Bromo-m-ksüleeni saab kasutada ligandina kvantpunktide pinna muutmiseks, reguleerides nende fluorestsentsomadusi. Näiteks broomi aatomite koordineerimisel kvantpunktide pinnal olevate pliioonidega saab kvantpunktide fluorestsentsi kvantsaagist oluliselt suurendada, muutes need bioloogilise pildistamise jaoks tundlikumaks. Tööstuslikus tootmises on selliseid kvantpunkte kasutatud meditsiinidiagnostika seadmetes, kõrge eraldusvõimega kuvarites ja muudes valdkondades.
Hüperhargnenud polümeerid
Broomiaatomite reaktsioonivõimet kasutades saab sünteesida hüperhargnenud polümeere, moodustades kolmemõõtmelise konformatsiooniga polümeerivõrgustiku. Rikkalike terminaalsete funktsionaalrühmade tõttu saab neid polümeere kasutada gaasi eraldamiseks, katalüsaatorikandjateks jne ning nende eraldusvõime on parem kui traditsioonilistel lineaarsetel polümeeridel, saavutades järk-järgult tööstusliku tootmise.
Ravimite süntees: molekulaarsest disainist suuremahulise{0}}tootmiseni
Ravimite sünteesi valdkonnas seisneb 5-bromo-m-ksüleeni väärtus selle laialdasel kasutamisel ravimite vaheühendina.
Antibakteriaalsed ravimid:Nukleofiilsete asendusreaktsioonide käigus moodustunud 3,5-dimetüülfenooli ühendeid saab edasi sünteesida kinolooni antibakteriaalseteks ravimiteks. Need ravimid avaldavad antibakteriaalset toimet, inhibeerides bakteriaalse DNA güraasi ja neil on tugev pärssiv toime gramnegatiivsete bakterite vastu. Tööstuslikus tootmises on sünteesitee optimeerimisega (nt pidevvoolureaktsiooni tehnoloogia) oluliselt paranenud tootmise efektiivsus ja toote kvaliteet.
Kasvajavastased ravimid:Suzuki sidestusreaktsioonil põhinevad bifenüülderivaadid võivad olla türosiinkinaasi inhibiitorite raamistikuks. Näiteks teatud broomitud bifenüülühendid inhibeerivad kasvajarakkude signaaliülekande radu ja pärsivad kasvaja proliferatsiooni. Praegu on kliinilistes uuringutes osalenud mitmed kandidaatravimid ning nende tööstuslik tootmine peab vastama GMP standarditele, et tagada ravimite ohutus ja tõhusus.
Narkootikumide vahesaadused:5-Bromo-m-ksüleeni saab kasutada ka antidepressantide, põletikuvastaste ravimite jms sünteesimiseks. Selles sisalduv broomiaatom võib metabolismi käigus eemaldada või muudeks aktiivseteks rühmadeks muutuda, reguleerides seeläbi ravimite farmakokineetilisi omadusi. Tööstuslikus tootmises on selliste tehnoloogiate nagu ensüümkatalüüsi ja rohelise keemia rakendamine vähendanud tootmiskulusid ja keskkonnamõju.
Keskkonnaseire: jälgede tuvastamisest veebiseireni
Keskkonnaseire valdkonnas on tööstuslik rakendus5-bromo-m-ksüleenpeamiselt raskmetallide ioonide ja lenduvate orgaaniliste ühendite (LOÜ) tuvastamises.
Raskmetallide ioonide tuvastamine
Broomiaatomite ja raskmetalliioonide vahelise koordinatsioonireaktsiooni alusel saab fluorestseeruvaid sonde projekteerida raskemetallide ioonide, nagu elavhõbe ja plii, tuvastamiseks veekogudes. Näiteks teatud broomitud aromaatsed ühendid näitavad fluorestsentsi intensiivsuse olulist suurenemist pärast komplekside moodustumist raskmetalliioonidega ja tuvastamispiir võib ulatuda nanomolaarse tasemeni. Tööstuslikus tootmises on selliseid sonde kasutatud keskkonnaseireseadmetes, et saavutada raskemetallide ioonide kiire ja tundlik tuvastamine.
Lenduvate orgaaniliste ühendite jälgimine
5-Bromo-m-ksüleeni saab kasutada statsionaarse vedelikuna gaasikromatograafias õhus lenduvate orgaaniliste ühendite eraldamiseks ja analüüsimiseks. Broomiaatomi ja lenduvate orgaaniliste ühendite molekuli vaheline interaktsioonijõud on tugev, mis võib parandada eraldamise efektiivsust, eriti sobides keerukate keskkonnaproovide analüüsimiseks. Tööstuslikus tootmises on gaasikromatograafe laialdaselt kasutatud keskkonnaseirejaamades, tööstuslike heitgaaside väljalaskeavades jne, pakkudes andmetuge reostuse kontrollimiseks.
KKK
1. Mis on 5-bromo-m-ksüleen?
See on aromaatne orgaaniline ühend keemilise valemiga C₈H₉Br. Selle struktuur on selline, et 2-metüülaniliini (1,3-dimetüülbenseen) 5. positsioon on asendatud broomiaatomiga.
2. Millised on peamised rakendused?
Seda kasutatakse peamiselt orgaanilise sünteesi vaheühendina ning seda kasutatakse laialdaselt ravimite, pestitsiidide, värvainete ja polümeermaterjalide sünteesil. Seda saab täiendavalt funktsionaliseerida sidestusreaktsioonide kaudu.
3. Mida tuleks selle kasutamisel tähele panna?
See tuleb sulgeda ja hoida pimedas kohas valguse eest kaitstult; töötamise ajal vältige aurude sissehingamist või kokkupuudet nahaga; see on ärritav, seetõttu tuleks seda kasutada tõmbekapis ning hoida eemal tuleallikatest ja oksüdeerijatest.
Kuum tags: 5-bromo-m-ksüleen cas 556-96-7, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük