Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid 2-formüül-piperidiini-1-karboksüülhappe tert-butüülestri cas 157634-02-1 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast hulgimüügi kvaliteetse 2-formüül-piperidiin-1-karboksüülhappe tert-butüülestri cas 157634-02-1 hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
Teadaanne
Me ei tarni kõikvõimalikke piperidiini seeria kemikaale, isegi mis suudavad saada piperidiini või piperidooni kemikaale!
Pole tähtis, kas see on keelatud või mitte! Me ei paku!
Kui see on meie veebisaidil, on see ainult keemilise ühendi teabe kontrollimiseks.
märts{0}}2025
Molekulaarse topoloogia külma valguse all vaadates2-FORMÜÜL-PIPERIDIIN-1-KARBOKSÜÜLHAPE TERT-BUTÜÜLESTERlakkab olemast olmeline vaheaine sünteetilises käsiraamatus. Selle asemel kerkib see esile konformatsiooniliselt lõksus oleva üksuse ja elektroonilise paradoksi hoolikalt kavandatud sulandumisena,- -kus selle mahukas Boc-kaitserühm ületab pelgalt inertse varjestuse, toimides türanliku stereokeemilise jõustajana, lukustades piperidiinirõnga sunniviisiliselt kindlasse tooli konformatsiooni. See sunnib näiliselt nõuetele vastavat 2-positsiooniga karboksüülrühma laienema etteantud ruumilise orientatsiooni suunas. See konformatsiooni "külmutamine" reguleerib varjatult kõigi järgnevate Wittigi, redutseeriva amiinimise või nukleofiilsete liitumisreaktsioonide stereokeemilisi tulemusi ja kiirust. Samal ajal areneb molekulis lahti ütlemata elektrooniline lahing: Boc-karbonüül- ja formüülrühm avaldavad sünergistlikult elektrone{7}}eemaldavaid efekte, luues haruldase elektrofiilse koha. Kuid mahukas tert-butüülrühm konstrueerib samaaegselt steerilise barjääri, mis kaitseb väliste nukleofiilsete rünnakute eest. See õrn tasakaal stabiilsuse ja reaktsioonivõime vahel ei ole juhuslik – see on inimkonna täpse kunstilise molekulaarse kontrolli alahinnatud paradigma.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C11H19NO3 |
|
Täpne missa |
213.14 |
|
Molekulmass |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-BOC-2-piperidiinkarboksaldehüüdi nimetus sisaldab rikkalikku keemilist teavet ja struktuurseid tunnuseid. Järgnev on selle nimetamise üksikasjalik analüüs, mille eesmärk on aidata lugejatel paremini mõista selle nimetamise päritolu ja selle taga olevat keemilist loogikat.
Keemiavaldkonnas järgitakse orgaaniliste ühendite nimetamisel tavaliselt teatud reegleid ja põhimõtteid, et tagada nimetamise täpsus ja järjepidevus. Need reeglid hõlmavad spetsiifiliste funktsionaalrühmade järelliidete, positsiooninumbrite, asendajate nimede jne kasutamist, et kirjeldada ühendi struktuuriomadusi põhjalikult.
(1) Piperidiin:
Piperidiin "on selle ühendi karkass, mis viitab kuue süsinikuaatomiga tsüklilisele amiinile, nimelt heksahüdropüridiinile. Keemilises struktuuris on püridiinitsükkel oluline heterotsükliline struktuur, millel on lai valik keemilisi omadusi ja bioloogilist aktiivsust.
(2) 2-:
Siin tähistab "2-" aldehüüdrühma (CHO), mis on seotud püridiinitsükli teise süsinikuaatomiga. Orgaaniliste ühendite nimetamisel kasutatakse asendi nummerdamist, et näidata asendajate või funktsionaalrühmade konkreetset positsiooni ringis või ahelas.
(3) Formaldehüüd:
Formaldehüüd "viitab aldehüüdrühmale (CHO), mis on tavaline aktiivsete keemiliste omadustega funktsionaalrühm. Aldehüüdrühmad võivad osaleda erinevates keemilistes reaktsioonides, nagu liitumisreaktsioonid, oksüdatsioonireaktsioonid jne. Siin viitab "formaldehüüd" järelliidena sellele, et ühendil on aldehüüdi funktsionaalrühm.
(3) 1-BOC-:
BOC "tähistab tert-butoksükarbonüüli, mis on tavaliselt kasutatav kaitserühm. Orgaanilises sünteesis kasutatakse BOC kaitserühmi sageli funktsionaalrühmade, näiteks amino- ja hüdroksüülrühmade kaitsmiseks, et vältida tarbetuid reaktsioone reaktsiooniprotsessi ajal. Siin näitab "1-BOC -", et BOC kaitserühm on seotud esimese püridiinitsükli aatomiga.
Tuleb märkida, et kuigi tavaliselt kasutatakse "1-" asendajate positsiooni tähistamiseks lineaarsetes ühendites, tsüklilistes ühendites, kasutatakse seda sagedamini lämmastikuaatomite asendajate positsiooni tähistamiseks (eriti heterotsüklilistes ühendites). Mõnes nimetamissüsteemis ei pruugita tsükliliste ühendite lämmastikuasendajate puhul siiski positsioonide nummerdamist selgesõnaliselt kasutada, vaid asendaja nime võib lisada vahetult enne või pärast ringi nime. Kuid siin aitab "1-BOC -" nimetamisviis siiski selgelt väljendada BOC kaitserühma positsiooni püridiinitsüklis.
Kokkuvõtlikult võib öelda, et 1-BOC-2-piperidiinkarboksaldehüüdi nimetamine järgib orgaaniliste ühendite nimetamise põhimõtteid, kirjeldades põhjalikult selle struktuuriomadusi konkreetsete järelliidete, positsiooninumbrite ja asendajate nimetuste kaudu. See nimetamine ei kajasta mitte ainult ühendi funktsionaalrühma (aldehüüdrühm), tsükli struktuuri (püridiinitsükkel) ja asendaja (BOC-kaitserühm) teavet, vaid järgib ka keemilise nimetamise täpsuse ja järjepidevuse põhimõtteid.
Selle nimetamise mõistmisel peame keskenduma järgmistele aspektidele: esiteks tuvastage ühendi selgroog (püridiinitsükkel); Teiseks määrake funktsionaalrühmade (aldehüüdrühmad) ja asendajate (BOC-kaitserühmad) asukoht ja tüüp; Lõpuks ühendage see teave ja väljendage seda vastavalt keemilise nimetuse reeglitele.
Formüülrühma "tõuke" efekt: elektron{0}}tõrjub reaktsioonivõime induktsiooni
Orgaanilises keemias mängib formüülrühm (-CHO) oma ainulaadse elektroonilise struktuuri tõttu üliolulist rolli molekulide reaktsioonivõime reguleerimisel. Sest2-FORMÜÜL-PIPERIDIIN-1-KARBOKSÜÜLHAPE TERT-BUTÜÜLESTER, põhjustab formüülrühma tugev elektronide -eemaldamise omadus "tõuke" efekti, põhjustades elektronipilve nihkumise hapnikuaatomi poole. Selle tulemusel muutub karbonüülsüsinikuaatom reaktiivseks keskuseks, domineerides seeläbi selle molekuli põhikäitumises nukleofiilsetes liitumistes, redoksreaktsioonides, kaitserühmade strateegiates ja stereoselektiivses sünteesis.
Formüülrühma elektrooniline efekt: tugev elektronide{0}}tõmbeomadus ja karbonüüli polarisatsioon
Formüülrühma karbonüülrühm (C=O) koosneb süsiniku (2,55) ja hapniku (3,44) aatomitest, millel on olulised erinevused elektronegatiivsuses, moodustades ülipolaarse sideme. Hapnikuaatom indutseerib elektrone indutseeritud efekti kaudu, põhjustades karbonüülrühma süsinikuaatomi osalise positiivse laengu (δ⁺) ja hapnikuaatomi osalise negatiivse laengu (δ⁻). Selline laengujaotus muudab formüülrühma tugevaks elektrofiilseks reagendiks, mida nukleofiilsed reaktiivid (nagu amiinid, alkoholid, Grignardi reaktiivid jne) kergesti ründavad. 2-formüülpiperidiin-1-karboksübutülaadis ei mõjuta formüülrühma elektrone väljatõmbav omadus mitte ainult otseselt karbonüüli süsinikuaatomit, vaid laieneb piperidiinitsükli konjugatsiooniefekti kaudu ka kogu molekulile, moodustades dünaamilise elektronide jaotusvõrgu.
Formüülrühma "tõuke" efekti domineeriv roll nukleofiilsetes liitumisreaktsioonides
Formüülrühma elektronide -eemaldamise omadus vähendab oluliselt nukleofiilsete liitumisreaktsioonide aktiveerimisenergiat, võimaldades reaktsioonidel leebetes tingimustes tõhusalt kulgeda. Näiteks:
Redutseerimise amiidimisreaktsioonis ründavad amiinide nukleofiilsed reagendid (nagu aniliin, metüülamiin) eelistatult atsüülrühma karbonüülsüsiniku aatomit, moodustades imiin-vaheühendi. Atsüülrühma "tõuke" efekt suurendab karbonüüli süsinikuaatomi positiivset laengut, kiirendades seeläbi nukleofiilset rünnakut. Seejärel redutseeritakse imiin sekundaarseks või tertsiaarseks amiiniks, kasutades redutseerivaid aineid nagu NaBH3CN või H2/Pd-C, saades derivaadid nagu 2-amino-metüül-piperidiin-1-karboksüülhappe tert-butüülester.
Happelistes tingimustes võib atsüülrühm läbida nukleofiilse liitumise alkoholidega (nagu metanool, etanool), moodustades poolatsetaal- või ketoonstruktuuri. Näiteks metanooliga reageerimisel saadakse 2-(metoksümetüül)piperidiin-1-karboksüülhappe tert-butüülester, mida kasutatakse sageli ravimite sünteesis atsüülrühma kaitsmiseks või hüdroksümetüülprekursori sisseviimiseks.
Atsüülrühma reaktsioon Grignardi reaktiividega (nagu CH₃MgBr) on oluline meetod alkoholide sünteesimiseks. Grignardi reagendi süsiniku anioon ründab atsüülrühma karbonüüli süsinikuaatomit, moodustades magneesiumisoola vaheühendi, mis seejärel hüdrolüüsitakse, et saada alifaatne alkohol (nagu 2-hüdroksümetüülpiperidiin-1-karboksüülhappe tert-butüülester). Atsüülrühma "tõuke" efekt võimaldab sellel reaktsioonil olla kõrge regioselektiivsus, kusjuures lisamine toimub eelistatavalt atsüülrühma kohas.
Atsüülrühma "tõuke" efekti reguleeriv roll redoksreaktsioonides
Atsüülrühma karbonüülrühm võib osaleda redoksreaktsioonides läbi ühe elektroniülekande (SET) mehhanismi ning selle "tõuke" efekt määrab reaktsioonitee ja toote struktuuri:
Vähendamise reaktsioon:Redutseerivate ainete nagu NaBH4 või LiAlH4 toimel redutseeritakse formüülrühm hüdroksümetüüliks (-CH2OH), saades tert-butüül-2-hüdroksümetüülpiperidiin-1-karboksülaadi. Formüülrühma elektrone eemaldav iseloom paneb karbonüüli süsinikuaatomi kergesti vastu võtma vesinik-negatiivseid ioone (H⁻), vähendades seeläbi reaktsiooni aktiveerimisenergiat.
Oksüdatsioonireaktsioon:Tugevate oksüdeerijate (nagu KMnO₄, CrO₃) toimel saab formüülrühma oksüdeerida karboksüülhappeks (-COOH), saades tert-butüül-2-karboksüülhappe piperidiin-1-karboksülaadi. Formüülrühma "tõuke" toime paneb karbonüüli süsinikuaatomi kergesti elektrone kaotama, soodustades seeläbi oksüdatsioonireaktsiooni.
Redutseeriva amideerimise ja oksüdatsiooni deaminatsiooni dünaamiline tasakaal:Bioloogilistes katalüütilistes süsteemides saab formüülrühma redutseerida amideerimisel amiiniühenditeks või taas{0}}genereerida formüülrühmana oksüdatsioonideamineerimise teel. See dünaamiline tasakaal annab võimaluse metaboolsete radade reguleerimiseks, näiteks aminohapete metabolismis võib formüülrühma "tõuke" efekt juhtida glutamaadi ja -ketoglutaarhappe vastastikust konversiooni.
Formyl Groupi "tõuke" efekti rakendamine kaitsestrateegias
Peptiidide sünteesis ja ravimite väljatöötamisel kasutatakse formüülrühma sageli kaitserühma või funktsionaalrühmana. Selle "tõuke" efekt pakub paindlikke vahendeid molekulaarseks kujundamiseks:
Kaitsefunktsioon
Formüülrühm võib kaitsta amino- või hüdroksüülrühmi, moodustades imiini- või atsetaalstruktuure, vältides neil sünteesi käigus juhuslikke reaktsioone. Näiteks peptiidide sünteesis võib formüülrühm kaitsta N--otsa aminorühma, et vältida molekulisisest amiidi reaktsiooni kõrvalahela karboksüülhappega.
Kaitse eemaldamise reaktsioon
Formüülrühma kaitsva toime saab kvantitatiivselt eemaldada happelistes või aluselistes tingimustes. Näiteks lahjendatud happes (nagu 1% TFA) võib formüülrühma ja aminorühma vahel moodustunud imiin hüdrolüüsida, saades vaba amiini; samas kui aluselistes tingimustes võib formüülrühma ja alkoholi vahel moodustunud atsetaal hüdrolüüsida, moodustades vaba hüdroksüülrühma.
Dünaamiline kovalentne keemia
Formüülrühma ja aminorühma vahel moodustunud imiinside on pöörduv ja selle stabiilsust saab reguleerida pH või temperatuuriga. See dünaamiline kovalentse keemia omadus pakub uut strateegiat stiimulile reageerivate materjalide (nt pH-tundlike ravimikandjate) arendamiseks.
Formüülrühma "Push" indutseeriv toime stereoselektiivsele sünteesile
Elektroonilise efekti ja formüülrühma steerilise takistuse sünergistlik toime võib reguleerida reaktsiooni stereoselektiivsust ja tekitada spetsiifilise konfiguratsiooniga tooteid:
Nukleofiilse lisamise stereoselektiivsus
Atsüülrühma ja Grignardi reagendi vahelises reaktsioonis suurendab atsüülrühma "tõuke" efekt karbonüüli süsinikuaatomi positiivset laengut, samas kui piperidiinitsükli jäik struktuur piirab nukleofiilse reagendi rünnakusuunda, tekitades seeläbi eelistatavalt toote erütrokonfiguratsiooni.
Asümmeetriline katalüütiline süntees
Kiraalsete katalüsaatorite (nagu kiraalsed fosfiini ligandid või kiraalsed amiinid) kasutuselevõtuga saab reguleerida atsüülrühma ja nukleofiilse reagendi vahelist elektroonilist komplementaarsust, võimaldades sünteesida kõrge enantiomeerse liiaga (ee väärtus) tooteid. Näiteks Sharplessi asümmeetrilises epoksüdatsioonireaktsioonis võivad atsüülrühma "tõuke" efekt ja kiraalse katalüsaatori sünergistlik toime tekitada epoksiidi ühe konfiguratsiooni.
Stereoselektiivsus biokatalüüsis
Ensüümkatalüütilistes süsteemides võib atsüülrühma "tõuke" efekt moodustada spetsiifilise seose ensüümi aktiivse keskmega, suunates seeläbi reaktsiooni kindla stereoelektroonilise raja suunas. Näiteks estrivahetusreaktsioonis, mida katalüüsivad lipaasid, võib atsüülrühma elektronide eemaldamise omadus suurendada substraadi sidumisvõimet ensüümi aktiivtsentriga, parandades reaktsiooni stereoselektiivsust.
Kuum tags: 2-formüül-piperidiin-1-karboksüülhappe tert-butüülester cas 157634-02-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük