O-tert-butüül-L-treoniin, tuntud ka kuiH-THR(TBU)-OH, on spetsiifilise keemilise arhitektuuri ja omadustega ühend. CAS 4378-13-6, molekulaarvalem C8H17NO3 on tavaliselt valge pulbri või tahke ainena. Treoniini derivaadina on sellel aminohapete ühised omadused ja sellel on laialdased kasutusvõimalused sellistes valdkondades nagu biokeemia ja orgaaniline keemia. Näiteks võib see toimida aminohappeid kaitsva monomeerina peptiidide ja toitainete sünteesil; Seda saab kasutada ka sünteetilise vaheühendina teiste orgaaniliste molekulide jaoks, ravimite ja biomarkerite valmistamiseks. Teaduse ja tehnoloogia pideva arenguga laienevad selle rakendusvaldkonnad ning selle potentsiaalset väärtust sellistes valdkondades nagu meditsiin, biotehnoloogia ja uued materjalid uuritakse ja kasutatakse veelgi.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C8H18ClNO3 |
|
Täpne missa |
211.10 |
|
Molekulmass |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 45,39; H, 8,57; Cl, 16,75; N, 6,62; O, 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, mis on oluline aminohappe derivaat, omab laialdasi kasutusvõimalusi erinevates valdkondades, nagu biokeemia, orgaaniline keemia ning farmatseutiline teadus- ja arendustegevus.
Biokeemia valdkond
(1) Peptiidide ja Nurishi süntees
Seda saab kasutada aminohappeid kaitsva monomeerina peptiidide ja nurishi sünteesiks. Peptiidide sünteesi protsessis kaitstakse treoniini hüdroksüülrühma tert-butüüliga, vältides sellega tarbetuid kõrvalmõjusid ning parandades sünteesi efektiivsust ja puhtust. Täpse kontrolli kehtestamisega polüpeptiidahelate pikkuse ja järjestuse üle saab valmistada spetsiifilise bioloogilise aktiivsusega peptiide ja toitaineid.
(2) Biomarkerite valmistamine
Biomarkerid on ained, mida kasutatakse bioloogiliste protsesside või haigusseisundite tuvastamiseks, jälgimiseks või hindamiseks. Seda saab kasutada vaheühendina biomarkerite sünteesimisel ning spetsiifiliste funktsionaalrühmade või markerite sissetoomisega saab valmistada kõrge tundlikkusega, tugeva spetsiifilisuse ja hea stabiilsusega biomarkereid. Nendel biomarkeritel on oluline rakendusväärtus haiguste diagnoosimisel, efektiivsuse hindamisel, ravimite väljatöötamisel ja muudes valdkondades.
(3) Biokeemia alusuuringud
Seda saab kasutada ka biokeemiliste alusuuringute jaoks, näiteks organismide aminohapete metaboolsete radade ja bioloogilise aktiivsuse mehhanismide uurimiseks. Seda tutvustades saame simuleerida aminohapete ainevahetuse protsessi organismides, jälgida selle mõju bioloogilisele aktiivsusele ning paljastada aminohapete funktsioonid ja mehhanismid organismides.
Orgaanilise keemia vallas
(1) Orgaanilise sünteesi vaheühendid
Unikaalse keemilise arhitektuuri ja omadustega võib see olla orgaanilise sünteesi oluline vaheühend. Selle kasutuselevõtuga saab sünteesida spetsiifilise arhitektuuri ja omadustega orgaanilisi ühendeid, millel on laialdased kasutusvõimalused sellistes valdkondades nagu meditsiin, pestitsiidid, värvained jne.
(2) Ravimiarendus
Ravimite väljatöötamise protsessis võib see olla ravimimolekulide struktuurne modifikaator või sünteetiline vaheühend. Selle kasutuselevõtuga saab muuta ravimimolekulide ruumilist arhitektuuri ja bioloogilist aktiivsust, optimeerides seeläbi ravimi efektiivsuse, farmakokineetika ja ravimi stabiilsuse omadusi. Lisaks saab seda kasutada ka sihipärase toimega ravimite valmistamiseks, mis parandavad ravimi spetsiifilisust ja terapeutilist efektiivsust.
(3) Orgaaniline katalüütiline reaktsioon
See võib toimida ka katalüsaatorina või katalüsaatorina orgaaniliste katalüütiliste mõjude korral. Selle kasutuselevõtuga saab kiirendada orgaaniliste järelmõjude kiirust ning parandada järelmõjude saagikust ja selektiivsust. Lisaks saab seda kasutada ka asümmeetriliste katalüütiliste mõjude jaoks, et valmistada kiraalse arhitektuuriga orgaanilisi ühendeid.
Farmaatsiauuringute ja arendustegevuse valdkond
(1) Ravimimolekulide süntees
Mängib olulist rolli ravimimolekulide sünteesis. Selle kasutuselevõtuga saab sünteesida spetsiifilise farmakoloogilise ja bioloogilise toimega ravimimolekule. Nendel ravimimolekulidel on laialdased kasutusvõimalused sellistes valdkondades nagu kasvajad, südame-veresoonkonna haigused ja neurodegeneratiivsed haigused.
(2) Ravimite muutmine
Seda saab kasutada ka ravimite modifitseerimise uurimisel. Selle aine kasutuselevõtuga saab muuta ravimi lahustuvust, stabiilsust, biosaadavust ja muid omadusi, optimeerides seeläbi ravimi terapeutilist toimet. Lisaks saab seda kasutada ka toimeainet prolongeeritult -vabanevate, kontrollitud vabanemisega ja muude ravimvormide valmistamiseks, parandades ravimite toimeainet prolongeeritult vabastavat toimet ja patsiendi mugavust.
(3) Ravimite metabolismi uurimine
Seda saab kasutada ka ravimite metabolismi uurimiseks. Selle kasutuselevõtuga on võimalik simuleerida ravimite ainevahetusprotsesse organismis, jälgida nende mõju ravimit metaboliseerivatele ensüümidele ning paljastada ravimite ainevahetusradasid ja metaboliite organismis. Sellel teabel on oluline rakendusväärtus ravimiohutuse hindamisel, ravimite koostoimeuuringutel ja muudel aspektidel.
Muud väljad
(1) Toiduainetööstus
Sellel on teatud rakendusi ka toiduainetööstuses. Seda saab kasutada toidulisandina toidu maitse, maitse ja toiteväärtuse parandamiseks. Selle koostisosa kasutuselevõtuga saab suurendada toidu aminohapete sisaldust, suurendades selle toiteväärtust; Samas saab seda kasutada ka toidu säilitusainena, et pikendada toiduainete säilivusaega.
(2) Põllumajanduse valdkonnas
Teatav rakenduspotentsiaal on ka põllumajanduse valdkonnas. See võib toimida taimede kasvuregulaatorina, soodustades taimede kasvu ja arengut. O-tert-butüül-L-treoniini kasutuselevõtuga saab parandada taimede stressiresistentsust, haiguskindlust ja saagikust; Samas saab seda kasutada ka biopestitsiidide valmistamiseks, keemiliste pestitsiidide kasutamise vähendamiseks ja keskkonnareostuse vähendamiseks.
(3) Keskkonnakaitse valdkond
Sellel on ka teatud rakendusväljavaated keskkonnakaitse valdkonnas. Seda saab kasutada biolaguneva ainena orgaaniliste jäätmete ja reostavate veekogude töötlemisel. O-tert-butüül-L-treoniini kasutuselevõtuga saab kiirendada orgaaniliste jäätmete lagunemist ja lagunemist, mis vähendab keskkonnareostust; Samas saab seda kasutada ka bioloogiliste adsorbentide valmistamiseks, et eemaldada veekogudest raskmetallide ioone ja orgaanilisi saasteaineid.
H-THR(TBU)-OH, kui oluline aminohappe derivaat, on laialdaselt kasutusel sellistes valdkondades nagu biokeemia, orgaaniline keemia ning farmaatsiaalane teadus- ja arendustegevus. Selle sünteesimeetodi valik ja optimeerimine on saagikuse parandamiseks, kulude vähendamiseks ja konkreetsete rakendusnõuete täitmiseks üliolulised.
Isobuteen on oluline keemiline tooraine, millel on elav kaksiksideme arhitektuur, mis muudab selle hõlpsaks keemiliste mõjude, nagu lisamine ja polümerisatsioon, alluvuse. O-tert-butüül-L-treoniini sünteesimismeetod isobuteeni abil hõlmab tavaliselt järgmisi samme:
Tooraine ettevalmistamine:
Esiteks on vaja lähtematerjalina valmistada sobiv kogus isobuteeni, L-treoniini või nende derivaate. Samal ajal tuleb ette valmistada abimaterjalid, nagu katalüsaatorid ja lahustid.
Lisamise reaktsioon:
Sobiva temperatuuri ja rõhu korral avaldab isobuteen lisamõju L-treoniini või selle derivaatidega. See etapp tuleb tavaliselt läbi viia katalüsaatori juuresolekul, et suurendada mõju ja saagist. Lisamise mõju spetsiifilised tingimused (nt temperatuur, rõhk, katalüsaatori tüüp ja annus) tuleb optimeerida vastavalt katsetingimustele ja sihttoote nõuetele.
Järel{0}}töötlemine:
Pärast lisamise järelmõju lõpetamist on sihttoote eraldamiseks ja puhastamiseks vaja{0}}järeltöötlust. Tavaliselt hõlmab see pesemist, kuivatamist, ümberkristallimist ja muid toiminguid lisandite eemaldamiseks ja toote puhtuse parandamiseks.
Toote valideerimine:
Lõpuks kinnitatakse toode keemilise analüüsi meetodite abil, nagu tuumamagnetresonants, infrapunaspektroskoopia, massispektromeetria jne, et tagada selle arhitektuuri ja puhtuse vastavus nõuetele.
Tuleb märkida, et isobuteeni reaktsioonivõime ja tagasilöögitingimuste tundlikkuse tõttu võib see sünteesimeetod esitada praktilises töös teatud väljakutseid. Seetõttu on saagise ja tootekvaliteedi parandamiseks vaja rangelt kontrollida mõjutingimusi, optimeerida katalüsaatorite valikut ja doseerimist.
Fmoc (9-fluorenüülmetoksükarbonüül) on tavaliselt kasutatav aminohapete kaitserühm, mida iseloomustab lihtne eemaldamine ja hea stabiilsus. O-tert-butüül-L-treoniini sünteesimeetod, kasutades vaheühendina Fmoc-O-tert-butüül-L-treoniini, hõlmab tavaliselt järgmisi samme:
1. Tooraine ettevalmistamine:
Valmistage lähtematerjalina ette sobiv kogus Fmoc{0}}L-shreonine'i või selle derivaate. Samal ajal tuleb ette valmistada abimaterjalid, nagu tert-butanool ja katalüsaatorid.
2. Esterdamisreaktsioon:
Sobivates temperatuuri- ja katalüsaatoritingimustes esterdatakse Fmoc{0}}L-shreonine või selle derivaadid tert-butanooliga. Selle etapi eesmärk on kaitsta treoniini hüdroksüülrühma ja vältida tarbetuid kõrvalmõjusid järgnevates tagasilöökides.
3. Redutseerimisreaktsioon:
Pärast esterdamise mõju lõppemist on Fmoc kaitserühma eemaldamiseks vaja redutseerimist. See etapp viiakse tavaliselt läbi, kasutades redutseerivat ainet (nagu vesinik, naatriumboorhüdriid jne) sobival temperatuuril ja rõhul.
Kui vähendamine on lõppenud, on sihttoote eraldamiseks ja puhastamiseks vaja ka järeltöötlust{0}}. See hõlmab pesemist, kuivatamist, ümberkristallimist ja muid toiminguid lisandite eemaldamiseks ja toote puhtuse parandamiseks.
Toote valideerimine:
Lõpuks valideeritakse toode keemilise analüüsi abil, et tagada selle arhitektuuri ja puhtuse vastavus nõuetele.
Tuleb märkida, et see sünteesimeetod hõlmab mitut etappi ja mõjutingimusi, mistõttu on praktilises töös vaja igas etapis tagajärjetingimuste ja toote kvaliteedi ranget kontrolli.
Samal ajal võib Fmoc-kaitserühmade eemaldamiseks vajalike spetsiifiliste redutseerimistingimuste tõttu teatud määral mõjutada ka selle etapi tõhusust ja saagist.
Sünteesi efektiivsuse ja saagise parandamiseksH-THR(TBU)-OH, on vaja sünteesimeetodit optimeerida ja täiustada. Siin on mõned võimalikud optimeerimisjuhised:
Katalüsaatori valik ja annus:
Katalüsaatori tüüp ja annus mõjutavad oluliselt sünteesi efektiivsust ja saagist. Seetõttu on vaja sobivaid katalüsaatoreid sõeluda ja optimeerida nende annust, et parandada mõju ja saagist.
Reaktsioonitingimuste optimeerimine:
Sünteesi efektiivsust ja saagist mõjutavad oluliselt ka tagasilöögitemperatuur, rõhk, lahusti ja muud tingimused. Seetõttu on vaja neid tingimusi optimeerida, et leida mõjutingimuste optimaalne kombinatsioon.
Järeltöötluse{0}}etappide täiustamine:
Järeltöötluse{0}}etappide tõhusus ja puhtus mõjutavad oluliselt lõpptoote kvaliteeti. Seetõttu on toote puhtuse ja saagise suurendamiseks vaja täiustada-järeltöötluse etappe.
Toorainete valik ja eeltöötlus:
On vaja valida kvaliteetsed-toormaterjalid ja läbi viia asjakohane eeltöötlus, et parandada mõju mõju ja toote kvaliteeti.
Rohelise keemia rakendamine: Rohelise keemia põhimõtete rakendamine sünteesiprotsessis võib vähendada keskkonnareostust ja kulusid. Näiteks mittetoksiliste või madala toksilisusega lahustite, katalüsaatorite ja toormaterjalide kasutamine.
H-THR (TBU) - OH (O-tert-butüül-L-treoniini) molekulaarsel konfiguratsioonil on järgmised omadused:
H-THR (TBU) - OH molekulaarvalem on C ₈ H ₁ NO ∝, molekulmassiga 175,23 g/mol. Selle arhitektuur on moodustatud treoniini (Thr) hüdroksüülrühma asendamisel tert-butüülrühmaga (tBu) ja see kuulub aminohapete derivaatide hulka.
L-konfiguratsioon: L-aminohapete derivaadina toimib selle alfa-süsinik (süsinikuaatom, mis ühendab amino- ja karboksüülrühmi) kiraalse tsentrina ja sellel on S-konfiguratsioon (vastavalt Cahn Ingold Prelogi reeglile).
Tert-butüüli asendaja: pärast hüdroksüülrühma asendamist tert-butüülrühmaga (- C (CH3) H3), võib tert-butüüli suur maht mõjutada molekulaarset steerilist takistust, kuid see ei mõjuta - süsiniku kiraalset keset.
Sulamistemperatuur: 244-247 kraadi C. Kõrge sulamistemperatuur näitab tugevate vesiniksidemete olemasolu molekulide vahel või tihedat kristalliarhitektuuri, mis on seotud L-tüüpi molekulide korrapärase paigutusega.
Tihedus: ligikaudu 1,1 g/cm³, mis peegeldab molekulaarse virnastamise efektiivsust, mida mõjutavad tert-butüülasendajad.
Lahustuvus: kuigi spetsiifilised andmed pole kättesaadavad, on sarnastel derivaatidel tert-butüülrühmade hüdrofoobsuse tõttu tavaliselt vähenenud lahustuvus ja lahustamiseks on vaja polaarseid lahusteid (nagu DMSO).
1. Vanemtreoniini avastamine
L-treoniini (H-Thr-OH) eraldasid ja tuvastasid esmakordselt William C. Rose ja Curtis Meyer 1936. aastal. See oli viimane proteinogeenne aminohape, mis avastati. Tänu oma -hüdroksüülrühmale on kõrvalreaktsioonide vältimiseks peptiidide sünteesi ajal vaja seda hüdroksüülrühma selektiivselt kaitsta.
2. Tert-butüüli kaitsestrateegia väljatöötamine
1950.–1960. aastatel võeti tert-butüül- (tBu) eeter kasutusele hüdroksüüli kaitserühmana. Seda saavutust omistati peamiselt Louis A. Carpinole, kes oli Boc/tBu kaitsesüsteemi teerajaja. 1982. aastal teatasid Nakajima ja kolleegid esimest korda süstemaatiliselt toote sünteesist ning kehtestasid isobuteeni ja kontsentreeritud väävelhappega katalüüsitud eeterdamistee.
3. Kasutamine peptiidide sünteesi standardmonomeerina
Alates 1980. aastatest on tahke{1}}faasi peptiidide sünteesi (SPPS) laialdase rakendamisega tootest saanud standardne kaitstud monomeer treoniini-sisaldavate peptiidide konstrueerimiseks Fmoc- ja Boc-strateegiate alusel. See on tingitud tert-butüüleetri ortogonaalsusest, mis on aluselistes tingimustes stabiilne ja mida saab happelistes tingimustes lõhustada.
Kuum tags: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük