Tetrabromoetaanon värvitu või helekollane vedelik, mille lõhn on sarnane broomile. Selle keemiline valem on C2H4Br4, CAS 79-27-6. Selle tihedus on 2,27 grammi kuupsentimeetri kohta, keemistemperatuur on 198,5 kraadi ja sulamistemperatuur on 9,6 kraadi. Tetrabromoetaani molekulaarstruktuuris on neli broomi aatomit ühendatud süsinikuaatomitega, moodustades neli bromometüülühikut. See struktuur annab tetrabromoetaanile kõrge stabiilsuse keemilistes reaktsioonides. Tetrabromoetaanil on kõrge murdumisnäitaja ja seda saab kasutada optiliste materjalide ja lahustite valmistamiseks. Sellel on hea lahustuvus ja see võib lahustada erinevaid orgaanilisi aineid, mistõttu seda kasutatakse laialdaselt sellistes tööstusharudes nagu värvained, pestitsiidid, farmaatsiatooted jne. Lisaks saab tetrabromoetaani kasutada ka tulekustutusainena ja leegiaeglustina tulekahju kustutamiseks ja ennetamiseks.
(Toote link: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/1-1-2-2-tetrabromoethane-cas-79-27-6.html)
Tetrabromoetaan on suhteliselt stabiilsete keemiliste omadustega orgaaniline ühend, kuid see võib teatud tingimustes läbida mõningaid keemilisi reaktsioone.
1. Asendusreaktsioon
Tetrabromoetaani asendusreaktsioon viitab reaktsioonile, mille käigus üks või mitu broomi aatomit tetrabromoetaani molekulis asendatakse teiste funktsionaalrühmadega. Järgmised on tetrabromoetaani asendusreaktsiooni üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid:
1.1 Nukleofiilne asendusreaktsioon
Nukleofiilne asendusreaktsioon viitab haloalkaanide või estrite rünnakule nukleofiilsete reagentide poolt, mille tulemuseks on halogeeniaatomite osaline asendamine. Tetrabromoetaani nukleofiilse asendusreaktsiooni korral ründavad nukleofiilsed reagendid (nagu naatriumalkohol, ammoniaak jne) tetrabromoetaani broomiaatomit, põhjustades selle broomiaatomi asendamise nukleofiilsete reagentidega.
Reaktsiooni sammud:
(1) Nukleofiilsed reagendid ründavad tetrabromoetaani broomi aatomit, moodustades vaheühendeid.
(2) Broomi aatomid vaheühendites asendatakse nukleofiilsete reagentidega, moodustades asendatud produktid.
(3) Lõpptoote saamiseks eemaldage vesinikhalogeniid või muud prootonid.
C2H4Br4 + RO-+ Br- → C2H4Br3VÕI + Br-
(kus RO-tähistab nukleofiilseid reaktiive nagu naatriumalkohol)
1.2 Elektrofiilne asendusreaktsioon
Elektrofiilne asendusreaktsioon viitab haloalkaanide või estrite rünnakule elektrofiilsete reagentide poolt, mille tulemuseks on halogeeniaatomite osaline asendamine. Tetrabromoetaani elektrofiilse asendusreaktsiooni korral ründavad elektrofiilsed reagendid (nagu kloor, broom jne) tetrabromoetaani broomiaatomit, põhjustades selle broomiaatomi asendamise elektrofiilsete reagentidega.
Reaktsiooni sammud:
(1) Elektrofiilne reaktiiv ründab tetrabromoetaani broomi aatomit, moodustades vaheühendi.
(2) Broomi aatomid vaheühendites asendatakse elektrofiilsete reagentidega, moodustades asendatud produktid.
(3) Lõpptoote saamiseks eemaldage vesinikhalogeniid või muud prootonid.
C2H4Br4 + X2 → C2H4X2Br2 + 2HBr
(kus X tähistab elektrofiilseid reaktiive nagu kloor ja broom)
2. Hüdrolüüsi reaktsioon
Tetrabromoetaani hüdrolüüsireaktsioon viitab protsessile, mille käigus tetrabromoetaan reageerib hüdroksiidiga vees, et eemaldada vesinikbromiid ja tekitada etüleenglükool. Järgmised on tetrabromoetaani hüdrolüüsireaktsiooni üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid:
Reaktsiooni sammud:
(1) Tetrabromoetaan moodustab veega konjugeeritud happe-aluse paarid
(2) Konjugeeritud happe-aluse paarid tekitavad elektronide ülekandeprotsesside kaudu broomiioone ja etüleenglükooli
(3) Broomioonid ühinevad hüdroksiidioonidega, et tekitada vesinikbromiidi, samas kui etüleenglükool saab veest vesinikioone, et tekitada etüleenglükool
C2H4Br4 + 2H2O + 2OH- → C2H6O2 + 4Br- + 2H2O
Tuleb märkida, et tetrabromoetaani hüdrolüüsireaktsioon nõuab reaktsiooni soodustamiseks kuumutamist ja leelise lisamist. Samal ajal tekib reaktsiooniprotsessis vesinikbromiid ning leelisega reageerimist tuleb vältida, et vältida toote kvaliteedi ja saagise mõjutamist.
3. Oksüdatsioonireaktsioon
Tetrabromoetaani saab oksüdeerida oksüdeerijatega, näiteks hõbenitraadi vesilahuse ja naatriumhüdroksiidi vesilahusega koos kuumutamisel saab vesinikbromiidi eemaldada, moodustades glüoksaali. Oksüdatsioonireaktsioon viitab protsessile, mille käigus tetrabromoetaan kaotab oksüdeerija toimel broomiaatomeid. Järgmised on tetrabromoetaani oksüdatsioonireaktsiooni üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid:
(1) Tetrabromoetaan reageerib oksüdeerijatega, nagu hõbenitraat ja vesinikperoksiid, moodustades vaheühendeid.
(2) Vaheühendites olevad broomiaatomid oksüdeeritakse oksüdeerijatega, moodustades teisi ühendeid.
(3) Lõpliku oksüdatsiooniprodukti saamiseks eemaldage vesinikbromiid või muud tooted.
C2H4Br4 + 2NaOH + HNO3 → C2H4O2 + 4NaBr + H2O
4. Redutseerimisreaktsioon
Tetrabromoetaani saab redutseerida redutseerivate ainete abil, näiteks kui see reageerib vedelas ammoniaagis metallilise naatriumiga, saab etaani saamiseks eemaldada vesinikbromiidi.
Tetrabromoetaani redutseerimisreaktsioon viitab tetrabromoetaani redutseerimisele redutseeriva aine kaudu etaaniks. Järgmised on tetrabromoetaani redutseerimisreaktsiooni üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid:
(1) Tetrabromoetaan reageerib redutseerivate ainetega nagu vesinik ja naatrium, moodustades vaheühendeid.
(2) Vaheühendites olevad broomiaatomid redutseeritakse redutseerivate ainete abil etaani saamiseks.
(3) Eemaldage vesinikbromiid või muud tooted, et saada redutseerimis lõppprodukt.
C2H4Br4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(kus H2tähistab vesinikku)
5. Hüdrogeenimisreaktsioon
Tetrabromoetaani hüdrogeenimisreaktsioon viitab tetrabromoetaani redutseerimisele etaaniks hüdrogeenimise redutseeriva aine kaudu. Järgmised on tetrabromoetaani hüdrogeenimisreaktsiooni üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid:
(1) Tetrabromoetaan reageerib hüdrogeenimist vähendavate ainetega (nagu vesinik, formaldehüüd jne), moodustades vaheühendeid.
(2) Vaheühendite broomiaatomeid redutseeritakse hüdrogeenimise redutseerivate ainetega, et saada etaan.
(3) Eemaldage vesinikbromiid või muud tooted, et saada redutseerimis lõppprodukt.
C2H4Br4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(kus H2 on vesinik)
6. Pragunemisreaktsioon
Tetrabromoetaani krakkimisreaktsioon viiakse tavaliselt läbi kõrgel temperatuuril, mis on seotud krakkimisreaktsiooniga. Järgmised on tetrabromoetaani krakkimisreaktsiooni üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid:
(1) Tetrabromoetaan läbib kõrgel temperatuuril pürolüüsireaktsiooni, mille käigus tekib etüleen ja vesinikbromiid.
(2) Etüleen laguneb kõrgel temperatuuril edasi, tekitades metaani ja vesinikbromiidi.
(3) Metaan ja vesinikbromiid jätkavad reageerimist, tekitades vesinikku ja bromometaani.
C2H4Br4 → C2H4 + 4Br-(see on esimene samm reaktsioon)
C2H4→ CH4 + Br2(see on teine ja kolmas reaktsioon)
7. Reaktsioonid metallidega
Reaktsioon tetrabromoetaani ja metallide vahel hõlmab tavaliselt nukleofiilseid asendusreaktsioone, kus metallid toimivad nukleofiilsete reagentidena, et rünnata tetrabromoetaani broomi aatomeid ja viia asendusreaktsioonideni. Järgnevalt on toodud üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid tetrabromoetaani reaktsiooniks metallidega:
(1) Metall toimib nukleofiilse reagendina, et rünnata tetrabromoetaani broomi aatomit, moodustades vaheühendi.
(2) Broomi aatomid vaheühendites asendatakse nukleofiilsete reagentidega, moodustades asendatud produktid.
(3) Lõpliku asendustoote saamiseks eemaldage vesinikbromiid või muud tooted.
C2H4Br4 + R-M → C2H4Br3-R + RM-Br
(kus R on alküül- või arüülrühm ja M on metall)
8. Reaktsioon happega
Reaktsioon tetrabromoetaani ja happe vahel hõlmab tavaliselt nukleofiilset asendusreaktsiooni, kus hape toimib nukleofiilse reagendina, et rünnata tetrabromoetaani broomiaatomit ja viia asendusreaktsioonini. Järgnevalt on toodud üksikasjalikud etapid ja keemilised võrrandid tetrabromoetaani reaktsiooniks happega:
(1) Happed toimivad nukleofiilsete reagentidena, et rünnata tetrabromoetaani broomiaatomit, moodustades vaheühendeid.
(2) Broomi aatomid vaheühendites asendatakse nukleofiilsete reagentidega, moodustades asendatud produktid.
(3) Lõpliku asendustoote saamiseks eemaldage vesinikbromiid või muud tooted.
C2H4Br4+ R-COOH → C2H4Br3-R + R-COOH-Br
(kus R on alküül- või arüülrühm)