Naatriumtriatsetüülboorhüdriid(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) on valge pulber keemilise valemiga NaBH(OAc)₃ ja selle molekulmass on umbes 252,06 g/mol. Ühendil on mitmesugused füüsikalised omadused, mille punkt jääb 150-155 kraadi, suhteliselt kerge tiheduse ja hea lahustuvuse vahele. Tihedus on umbes 1,18 g/cm³. See tähendab, et ühend on suhteliselt kerge ja võib teatud tingimustel hõljuda paljudel lahustitel. See omadus muudab naatriumtriatsetoksüborohüdriidi laboris hõlpsasti kasutatavaks. Need füüsikalised omadused muudavad selle oluliseks redutseerijaks ja mängivad olulist rolli orgaanilises sünteesis.
 |
|
Järgnev on lühitutvustus ühendi peamiste keemiliste omaduste kohta:
1. Vähendatavus:
Naatriumtriatsetüülboorhüdriid on tugev redutseeriv aine, mis võib redutseerida paljusid orgaanilisi ühendeid madalama oksüdatsiooniastmeni. Hapniku funktsionaalrühmi sisaldavate ühendite puhul, nagu aldehüüdid, ketoonid, happed ja estrid, redutseeritakse naatriumtriatsetoksüboorhüdriid tavaliselt selektiivselt vastavateks alkoholideks või hüdroksüülühenditeks. Väävli funktsionaalrühmi sisaldavate ühendite puhul, nagu merkaptaanid ja disulfiidid, on redutseerijal ka tugevad redutseerivad omadused.
2. Reaktiivsus:
Paljudes orgaanilistes sünteesides kasutatakse naatriumtriatsetoksüboorhüdriidi ka redutseerimisreaktsioonide katalüsaatorina. Nendes reaktsioonides lisatakse ühend tavaliselt reaktsioonisüsteemi, et reageerida teiste kemikaalidega. Näiteks võib see reageerida karboksüülhappe anhüdriididega, et tekitada vastavaid alkohole, või reageerida aromaatsete ketoonidega, et tekitada vastavaid aromaatseid alkohole jne. Lisaks võib naatriumtriatsetoksüboorhüdriidi kasutada ka kondensatsioonireaktsioonide katalüsaatorina, nagu näiteks karboksüülhapete vahelised kondensatsioonireaktsioonid. happed ja amiinid.
3. Stabiilsus:
Kuigi naatriumtriatsetoksüboorhüdriid on tugev redutseerija, on see stabiilsem kui teised tavaliselt kasutatavad redutseerivad ained, nagu naatriumboorhüdriid. Säilitamise ja kasutamise ajal ei mõjuta ühendit kergesti sellised tingimused nagu õhk, niiskus ja temperatuur. Samal ajal tuleb ka märkida, et naatriumtriatsetoksüboorhüdriid peaks vältima kokkupuudet oksüdeerivate ainetega, nagu vesinikperoksiid või kaaliumpermanganaat, vastasel juhul tekivad ohtlikud reaktsioonid.
4. Pöörduvus:
Naatriumtriatsetoksüboorhüdriidi redutseerimisreaktsioon on pöörduv, nii et mõningaid keemilisi muundumisi saab valikuliselt läbi viia reaktsioonitingimusi kontrollides. Näiteks kontrollides elektrooniliselt takistava rühma positsiooni, saab aromaatsetes ketoonides olevat karbonüülrühma selektiivselt redutseerida, ilma et see mõjutaks reaktsiooni teistes positsioonides.
5. Spetsiifilisus:
5.1. Tõhusus: naatriumtriatsetoksüboorhüdriid on väga tõhus redutseerija, see võib kiiresti redutseerida mitmesuguseid funktsionaalseid rühmi, nagu nitro, aldehüüd, ketoon, ester jne, ja selle reaktsioonikiirus on kiirem kui teistel tavaliselt kasutatavatel redutseerivatel ainetel, nagu naatriumvesiniksulfit. , liitiumalumiiniumhüdriid jne on kiiremad.
5.2. Selektiivsus: naatriumtriatsetoksüboorhüdriidil on erinevate funktsionaalrühmade hea selektiivne redutseerimine, näiteks võib see selektiivselt redutseerida ketoone, mõjutamata funktsionaalrühmi nagu enool ja karboksüülhape, mistõttu on see paljude sünteetiliste keemikute jaoks eelistatud redutseerija.
5.3. Ohutus: võrreldes teiste redutseerivate ainetega, nagu liitiumalumiiniumhüdriid, naatriumvesiniksulfit jne, on naatriumtriatsetoksüboorhüdriidi kasutamine ohutum, kuna see ei eralda vees ega happelistes tingimustes gaasilist vesinikku ning selle kasutamine on samuti keeruline. nõutud.
5.4. Mugavus: naatriumtriatsetoksüboorhüdriidi on lihtne valmistada, sellel on pikk säilivusaeg ning seda saab hoida ja kasutada toatemperatuuril. Lisaks võib naatriumtriatsetoksüboorhüdriidi segada ka teiste redutseerivate ainetega, et suurendada selle redutseerimisvõimet või reguleerida reaktsioonitingimusi.
5.5. Lai kasutusala: naatriumtriatsetoksüboorhüdriid mängib olulist rolli paljudes orgaanilistes sünteesireaktsioonides, näiteks orgaaniliste ühendite, nagu alkoholid, eetrid, amiinid ja alkeenid, valmistamisel. Lisaks saab seda kasutada ka funktsionaalrühmade, nagu hüdroksüül-, amino- ja amiinirühmad, valmistamiseks ja kaitsmiseks ning tootmisprotsessis orgaanilise liia ja jääkvedelike vähendamiseks.
Naatriumtriatsetüülboorhüdriidil on redutseerimisreaktsioonis kõrge spetsiifilisus. Näiteks polüfunktsionaalsetes karboksüülhapetes või ketoonides redutseeritakse ainult üks funktsionaalrühm vastavaks alkoholiks või hüdroksüülühendiks, samas kui teised funktsionaalrühmad ei ole mõjutatud. See muudab naatriumtriatsetoksüboorhüdriidi orgaanilises sünteesis väga selektiivseks ja võib vähendada muude kõrvalreaktsioonide teket.
Kokkuvõtteks võib öelda, et naatriumtriatsetoksüboorhüdriidil kui olulisel redutseerival ainel on tugev redutseeritavus ja stabiilsus. Sellel on kõrge spetsiifilisus ja selektiivsus keemilistes reaktsioonides, seetõttu kasutatakse seda laialdaselt ravimite sünteesi, orgaanilise sünteesi ja materjaliteaduse valdkonnas.
Toatemperatuuril on naatriumtriatsetoksüboorhüdriidil kõrge termiline ja keemiline stabiilsus ning seda saab säilitada ja kasutada tavalistes katsetingimustes.
1. Molekulaarstruktuur:
Naatriumtriatsetoksüboorhüdriidi molekulaarstruktuur koosneb kolmest atsetoksürühmast ja boorhüdriidioonist. Boorhüdriidiooni struktuur sarnaneb tavalise tetraeedriga, mille keskel asub B-aatom ja kolm OAc rühma on jaotunud võrdsel kaugusel ja võrdselt selle ümber ning iga H-aatom on ühendatud OAc rühmaga, moodustades sideme. B-aatomiga. Struktuuri stabiliseerimisel võres on lisaks boorhüdriidioonidele oluline roll ka naatriumioonidel.
2. Kristalli struktuur:
Naatriumtriatsetüülboorhüdriidi kristallstruktuuri said 1973. aastal GW Parshall et al. See on monokliiniline ruumirühmaga P21/c. Ühiklahtri parameetrid on a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å ja=96.74 kraadi . Ühikrakk sisaldab nelja molekuli, millest igaüks interakteerub teiste molekulidega vesiniksidemete kaudu, moodustades kolmemõõtmelise võrgustruktuuri. Võres moodustab boorhüdriidiioon H-aatomite kaudu vesiniksidemeid kolme erineva OAc rühmaga, muutes nende vaheliseks kauguseks umbes 1,2 Å. Naatriumioon moodustab ioonse sideme ühega kolmest OAc rühmast.
3. Spektroskoopia omadused:
Naatriumtriatsetüülboorhüdriidil on palju iseloomulikke spektraalseid omadusi, mida saab kasutada selle kvalitatiivseks ja kvantitatiivseks analüüsiks. Näiteks on selle IR-spektris ilmne C=O venitava vibratsiooni tipp umbes 1700 cm-1 juures. Vahepeal on ka BH- ja CH-sidemetest põhjustatud neeldumisribasid. Selle 1H NMR spektris põhjustavad hüdriidiooni H-aatomid iseloomuliku keemilise nihke ligikaudu -4 ppm. Lisaks on boorioonide (st OAc ja H aatomite) ümber lokaalne magnetvälja efekt, mis põhjustab keemilise nihke lõhenemist ja muutumist.
4. Lahustuvusomadused:
Naatriumtriatsetoksüboorhüdriidil on vees hea lahustuvus, 100 ml vees võib lahustada umbes 1,5 g. Selle lahustuvus on kõrgem orgaanilistes lahustites, nagu etanool, metanool ja dimetüülformamiid. Tugeva leeliselisuse tõttu on see happelises lahuses ebastabiilne ja laguneb kergesti vesiniku saamiseks.
Kokkuvõtteks võib öelda, et naatriumtriatsetoksüboorhüdriidil on ainulaadne molekulaarstruktuur ja iseloomulikud spektroskoopilised omadused. Need omadused on seotud selle laialdase kasutusega, näiteks saab seda kasutada selliste ühendite nagu ketoonid, aldehüüdid ja enoonid redutseerimiseks, samuti saab seda kasutada boori sisaldavate heterotsükliliste ühendite sünteesimiseks. Selle struktuuriomaduste mõistmine on selle rakendusmehhanismi, eeliste ja puuduste mõistmisel väga oluline. Selle eelised on kõrge efektiivsus, ohutus, mugavus ja hea selektiivsus ning seda kasutatakse laialdaselt orgaanilise sünteesi valdkonnas.