2-nitroaminoimidasoliin CAS 5465-96-3

2-nitrosaminoimidasolidiin, puhas imidasolidiin on valge kristall, tööstustoode on valge või helekollane pulber, sisaldus Suurem või võrdne 98,0%, külmas vees vähelahustuv, kuumas vees kergesti lahustuv. 2-Nitrosaminoimidasolidiin, tuntud ka imidaklopriidi eelkäijana, on keemiline ühend, mis eksisteerib nii puhtal kui ka tööstuslikul kujul. Puhtal olekus on see valge kristall, tööstustoode aga valge või helekollase pulbrina, mille puhtusaste on vähemalt 98,0%. Selle ühendi lahustuvus vees on erinev, kuna see lahustub külmas vees veidi, kuid lahustub kergesti kuumas vees. N-nitroiminoimidasolidiin on imidaklopriidi vaheühend. Imidaklopriid on uut tüüpi ülitõhus kloronikotiini sisemiselt imenduv insektitsiid, mille töötasid ühiselt välja Saksa Bayer Company ja Jaapani Special Pesticide Company 1980. aastate keskel ja mis viidi turule 1991. aastal. Nüüd on imidaklopriidi kasutatud 60 põllukultuuril enam kui 80 riigis ja laialdasel turul.

2-nitrosaminoimidasolidiin(CAS number: 5346-72-6) on lämmastikku-sisaldav heterotsükliline ühend molekulvalemiga C ∝ H ₇ N ∝ O ja molekulmassiga 101,11 g/mol. Selle struktuur koosneb nitrosamiinist (-N-NO), mis on sisestatud imidasolidiini skeleti 2-asendisse, moodustades ainulaadse elektronide jaotuse ja reaktsiooniaktiivsuse.

Keemilised vahesaadused ja sünteesimoodulid

 

Indoolkinaasi inhibiitorite sünteesi peamise vaheühendina tekitab 2-nitrosaminoimidasolidiin nitrorühmade redutseerimisreaktsiooni kaudu aminoderivaate, mis ühendatakse täiendavalt indoolitsüklitega, et luua tuuma skelett. Näiteks CDK4/6 inhibiitorite (nagu Palbiclib) sünteesil tekitavad 2-nitrosaminoimidasolidiin ja kloroindool nukleofiilse asendusreaktsiooni kaudu vaheühendeid ja nitroso redutseeritakse katalüütilise hüdrogeenimise teel aminorühmadeks. Lõpptoote IC väärtus rinnavähirakkude jaoks jõuab nanomolaarse tasemeni. Osalege imidasolidiinantibiootikumide sünteesis ja nitrosorühmad oksüdeerivad bakterites reduktaase (nt nitroreduktaasi), et tekitada reaktiivseid hapniku liike (ROS), mis rikuvad rakumembraani struktuuri. Näiteks 2-nitrosaminoimidasolidiini derivaatide minimaalne inhibeeriv kontsentratsioon (MIC) Staphylococcus aureuse vastu on 2 μg/mL, mis on 3–5 korda kõrgem kui traditsioonilistel imidasoolantibiootikumidel, nagu metronidasool. 5-HT retseptori modulaatorite sünteesis kasutatakse 2-nitrosaminoimidasolidiini prekursorina hüdroksüülamiini derivaatide genereerimiseks nitrosorühmade hüdrolüüsi kaudu, optimeerides ravimi selektiivsust retseptorite suhtes. Näiteks 5-HT∝ retseptori antagonisti Ondansetrooni sünteesil läbivad 2-nitrosaminoimidasolidiini ja bensimidasooli tsükkel põhistruktuuri moodustamiseks kondensatsioonireaktsiooni ning tootel on märkimisväärne ennetav ja terapeutiline toime keemiaravist põhjustatud iivelduse ja oksendamise korral.

Pestitsiidide vaheühendid

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Spetsiaalsete kemikaalide süntees

 

2-Nitrosaminoimidasolidiini derivaate (nagu N, N '- dietüül-2-nitrosoamiini imidasolidiin) saab kasutada metallide korrosiooni inhibiitoritena, moodustades nitrosorühmade kaudu koordinatsioonisidemeid metalli pinnal oleva oksiidkilega, et pärssida (nagu söövitava keskkonna) läbitungimist. Elektrokeemilised testid näitasid, et 1 M HCl lahuses langes korrosiooniinhibiitori korrosioonikiirus süsinikterasel 90% ja korrosiooni tõkestamise efektiivsus ulatus 95%ni. Fotokroomsete ühendite eelkäijana tekitab 2-nitrosaminoimidasolidiin nitrorühmade fotolüüsi kaudu avatud ahela struktuuri, saavutades pöörduvad värvimuutused. Näiteks muutuvad selle polümeeri derivaadid ultraviolettkiirguse mõjul värvitust siniseks, taastavad pärast nähtava valguse kiiritamist oma esialgse värvi ja nende tsükli eluiga on üle 10 ⁴ korra, mida saab kasutada nutikate akende või optiliste salvestusmaterjalide jaoks.

Rakenduse laiendamine segmenteeritud valdkondades

 

2-Nitrosaminoimidasolidiini derivaate, nagu 2-nitrosaminoimidasolidiin-1-karboksüülhapet, saab kasutada fluorestsentssondidena, et suurendada fluorestsentsi intensiivsust nitrosorühmade ja metalliioonide (nt Hg²²⁺, P) koordineerimise kaudu. Näiteks Hg ²⁺ avastamispiir on kuni 10⁻⁹ mol/L ja sellel on tugev häirevastane võime (muude metalliioonide häired on alla 5%). Kasutatakse kiraalsete kromatograafia kolonnide valmistamiseks ja enantiomeeride eraldamiseks imidasolidiinitsüklite π - π interaktsioonide kaudu. Näiteks 2-nitrosaminoimidasolidiiniga modifitseeritud silikageelikolonnis on ibuprofeeni enantiomeeride eraldustegur 1,8 ja eraldusaste (Rs) suurem kui 1,5.

Rakenduse laiendamine segmenteeritud valdkondades

 

Polüamiidi (PA) leegiaeglustajana tekitab 2-nitrosaminoimidasolidiin nitrorühmade lagunemisel lämmastikku (N ₂) ja süsinikdioksiidi (CO ₂), mis lahjendab põlevate gaaside kontsentratsiooni. Termogravimeetriline analüüs (TGA) näitas, et 5% leegiaeglustiga lisatud PA materjali jääksüsiniku määr ulatus 800 kraadi juures 30%ni ja hapnikuindeks (LOI) tõusis 21%lt 28%le. Polüpürrooli (PPy) sünteesis osalev doping, nitroso reguleerib polümeeri juhtivust laengu ülekande kaudu. Näiteks 2-nitrosaminoimidasolidiiniga legeeritud PPy õhukeste kilede juhtivus ulatub 10 S/cm, mis on kaks suurusjärku kõrgem kui legeerimata proovil.

2-nitrosaminoimidasolidiin(edaspidi imidasolidiin) on imidaklopriidi oluline vaheühend. Praegu kasutatakse imidasolidiini sünteesimiseks laialdaselt nitroguanidiini ja etüleendiamiini. See meetod on aga kiire ja plahvatusohtlik nitroguanidiin osaleb otseselt reaktsioonis, mis vähendab oluliselt sünteesi ohutustegurit. Veelgi olulisem on see, et selle protsessi saagis on madal, ainult umbes 40%. Imidasoliini saagise parandamiseks ja imidaklopriidi maksumuse vähendamiseks reformiti selles uuringus imidasoliini sünteesiprotsessi ja saagist suurendati üle 78%.

Kokkuvõte:

Kolme meetodi hulgas on MNBA ja Ep kondensatsioonireaktsioonil naatriumhüdroksiidi katalüüsil ja karbaamhappe pöördreaktsioonil NAIM valmistamiseks suurem selektiivsus ja saagis, kuid reaktsioonitingimused on suhteliselt karmid, samas kui MNBA ja Ep kondensatsioonireaktsioonil on suurem selektiivsus ja saagis. Lihtsam, kuid väiksema selektiivsuse ja saagikusega. Seetõttu nõuab praktilistes rakendustes NAIM-i ettevalmistamiseks oma uurimistöö jaoks sobiva meetodi valimine täiendavat kaalumist.

N-nitroiminoimidasolidiin mängib imidaklopriidi, kloronikotiini klassi kuuluva ülitõhusa putukamürgi, tootmise vaheühendina üliolulist rolli. Imidaklopriidi töötasid 1980. aastate keskel välja Saksamaa Bayer Company ja Jaapani pestitsiidide eriettevõte ning see toodi turule 1991. aastal. Sellest ajast alates on see laiaulatusliku tõhususe tõttu laialdaselt kasutusele võetud ja seda on kasutatud enam kui 60 põllukultuuri puhul enam kui 80 riigis üle maailma.

Imidaklopriidi iseloomustab selle sisemine imendumismehhanism, mis võimaldab taimedel seda juurte, varte, lehtede ja isegi seemnete kaudu tõhusalt omastada. Pärast imendumist transporditakse seda kogu taimes, pakkudes süsteemset kaitset paljude putukate kahjurite eest. See insektitsiid on eriti tõhus imevate putukate, nagu lehetäide, valgekärbsed ja trips, ning teatud mullas levivate kahjurite vastu.

Imidaklopriidi laialdast kasutuselevõttu võib seostada selle arvukate eelistega, sealhulgas selle kõrge efektiivsuse, madala toksilisusega imetajatele ja lindudele ning keskkonnasõbralikkusele. Lisaks on sellel pikk jääkmõju, pakkudes põllukultuuridele kauakestvat-kaitset. Selle tulemusena on imidaklopriid muutunud kaasaegse põllumajanduse põhiaineks, millel on märkimisväärne turuosa ja kasvav nõudlus kogu maailmas.

2-nitrosaminoimidasolidiin on oma kantserogeensete, mutageensete ja toksiliste omaduste tõttu tõsist muret tekitav keemiline ühend. Kuigi selle tööstuslikud rakendused on piiratud, ohustab selle esinemine kõrvalsaaduse või saasteainena inimeste tervist ja keskkonda. Nende riskide maandamiseks on hädavajalikud ranged eeskirjad, ohutu käitlemise praktika ja alternatiivide väljatöötamine. Kuna uuringud jätkavad NAI mõjude täielikku avastamist, on ennetavad meetmed rahvatervise ja ökosüsteemide kaitsmisel üliolulised.

Mõistes 2-nitrosaminoimidasolidiini keemiat, toksilisust ja regulatiivset maastikku, saavad sidusrühmad teha teadlikke otsuseid kokkupuute minimeerimiseks ja ohutuse edendamiseks erinevates tööstusharudes.

Kuum tags: 2-nitroaminoimidasoliin cas 5465-96-3, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük