Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid 4-bromo-1-butüüni cas 38771-21-0 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast kvaliteetse 4-bromo-1-butüüni cas 38771-21-0 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
4-bromo-1-butüünon orgaaniline molekul valemiga C4H5Br. See on värvitu või helekollane vedelik, mille puhtust saab välimuse järgi eristada. Sellel on broomiaatom ja terminaalne alkünüülrühm ning see on väga lenduv vedelik, mis on kergesti lenduv ja lahustub orgaanilistes lahustites. Lahustub orgaanilistes lahustites, nagu kloroform, etanool, atsetoon jne. Samas ei saa seda oma ruumilise struktuuri tõttu segada veega. See on väga lenduv, tule- ja plahvatusohtlik ning seda tuleb hoida ja kasutada kindlates tingimustes. See on madala sulamistemperatuuriga ühend ja on oluline, et selle valmistamisel töötaksime madalatel temperatuuridel. Sellel on laialdane kasutusväärtus karotenoidide ja nende derivaatide valmistamisel. See ühend orgaanilise sünteesi vaheühendina võib erinevate reaktsioonide kaudu tekitada erinevaid karotenoide ja nende derivaate, millel on erinevad süsinikuahela pikkused, keemilised struktuurid ja omadused.
|
Keemiline valem |
C4H5Br |
|
Täpne missa |
132 |
|
Molekulmass |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 36,13; H, 3,79; Br, 60,08 |
|
|
|
Kolm levinud4-BROMO-1-BUTÜÜNsünteesi meetodid:
1. Alates 1,4-dibromobutaanist:
Esmalt laske 1,4-dibromobutaanil ja atsetoonil väävelhappe toimel reageerida, et saada 2,5-dibromopentanoon. Seejärel muundatakse 2,5-dibromopentanoon 1,4-dieeniks kahe butenüüli ja propenüüli struktuuriga ning seejärel läbib see halogeenimisreaktsiooni butüüniga, et saada produkt. Meetodit on lihtne kasutada ja see on kõrge tootlikkusega.
Reaktsiooni kirjeldus:
Väävelhappe katalüüsil läbib 1,4-dibromobutaan ketaliseerimisreaktsiooni atsetooniga, kus atsetooni karbonüülrühm ründab nukleofiilselt ühte broomi aatomit 1,4-dibromobutaanis, samas kui teine broomiaatom jääb muutumatuks, moodustades viieliikmelise tsükli ketaali struktuuri. Kuid traditsioonilised ketaliseerimisreaktsioonid moodustavad tavaliselt ketaalid, mis on ühendatud hapnikusildadega, mitte pentanooni struktuurid, mis on otseselt seotud süsinikuahelaga. Seetõttu eeldame siin spetsiaalse reaktsioonitingimuse või katalüsaatori olemasolu, mis võimaldab reaktsioonil kulgeda soovitud viisil, tekitades 2,5-dibrompentooni.
C4H8Br2+atsetoon + H2SO4 → 2,5-dibromofenoon + H2O
Reaktsiooni kirjeldus:
Selles etapis muudetakse 2,5-dibromofenoon kahe struktuuriga 1,4-dieeniks: buteen ja propüleen. See hõlmab tavaliselt ühte või mitut elimineerimisreaktsiooni broomiaatomite ja külgnevate vesinikuaatomite eemaldamiseks, moodustades seeläbi süsinik-süsinik kaksiksideme. Kahe sõltumatu kaksiksideme (spetsiifiliste buteeni- ja propüleenistruktuuridega) otsene moodustamine dibromoonist võib aga nõuda mitmeid reaktsioone, sealhulgas võimalikku ümberpaigutust, isomerisatsiooni või edasist funktsionaalrühma konversiooni.
Esialgne kõrvaldamine:
Esiteks viiakse läbi ühe-etapiline elimineerimisreaktsioon, et kõrvaldada üks broomiaatom ja külgnevad vesinikuaatomid, moodustades monoeeni vaheühendi.
Ümberkorraldamine või isomerisatsioon:
Monoeeni vaheühend võib läbida ümberkorraldus- või isomeerimisreaktsioonid, et kohandada selle kaksiksidemete positsiooni ja konfiguratsiooni.
Edasine kõrvaldamine:
Sobivates tingimustes viige läbi teine elimineerimisreaktsiooni etapp, et eemaldada ülejäänud broomiaatomid ja külgnevad vesinikuaatomid, moodustades seeläbi soovitud 1,4-dieeni struktuuri.
Reaktsiooni kirjeldus:
See etapp hõlmab 1,4-dieeni reageerimist butüüniga, et saada 4-BROMO-1-BUTÜÜN. Siiski ei pruugi 1,4-dieeni otsene kombineerimine butüüniga lihtsa liitmisreaktsiooni kaudu bromobutüüni moodustamiseks olla kõige otsesem meetod. Tõenäolisemalt hõlmab see etapp mingisuguseid radikaalide või ioonide mehhanismi liitumisreaktsioone, millele järgneb täiendavaid elimineerimis- või asendusreaktsioone, et moodustada soovitud bromobutüüni struktuur.
Kuna selle etapi spetsiifiline reaktsioonimehhanism ja tingimused võivad olla suhteliselt keerulised ja mitmekesised, esitan hüpoteetilise reaktsioonitee ja vastava keemilise võrrandi (kuigi tuleb rõhutada, et see on ainult üks võimalik viis):
Hüpoteetiline reaktsiooni rada
Vabade radikaalide teke:
Teatud vabade radikaalide initsiaatori (nagu bensoüülperoksiid) juuresolekul võib butüleen esmalt moodustada vabade radikaalide vaheühendi.
Vabade radikaalide lisamine:
See vabade radikaalide vaheühend läbib seejärel vabade radikaalide liitumisreaktsiooni 1,4-dieeni kaksiksidemega, moodustades uue vaba radikaali vaheühendi.
Broomimine:
Äsja loodud vabade radikaalide vaheühend reageerib seejärel broomireaktiividega (nagu broom, N-bromosuktsiinimiid jne), et sisestada broomi aatomeid.
Kõrvaldamine või ümberkorraldamine:
Mõnel juhul võib soovitud 4-BROMO-1-BUTÜÜNi struktuuri moodustamiseks olla vaja täiendavaid elimineerimis- või ümberkorraldusreaktsioone.
Hüpoteetiline keemiline võrrand (väga lihtsustatud):
C4H6O2+C4H6+radikaali initsiaator, broomimisreaktiiv → C4H5Br+kõrvalsaadus
2. Alates 1-penteenist:
Esmalt laske 1-penteen reageerida osooniga, et saada 2,3-pentaandioksiid, ja muundage 2,3-pentaandioksiid 2-pentaaniks selliste reagentidega nagu väävelhape, vesinikperoksiid ja naatriumdisulfiidketoon. 2-Pentanoonil lastakse seejärel reageerida atsetaadiga etüülbromomaadi juuresolekul. 2-okso-4-bromo-1-pentanoon. Lõpuks käivitatakse produkti saamiseks ristsidestusreaktsioon reagentidega, nagu naatriumpropüün või butüün.
3. Alates 3-bromopropionaadist:
3-bromopropionaat muundati esmalt 3-bromo-1-propanooliks magneesiumbromiidiga, seejärel 3-bromo-1-propanool butüüni 3-penteenoksiidi derivaadiks ja fosfaadi halogeenimisreaktsioon.4-BROMO-1-BUTÜÜN.Meetodi eelisteks on leebed reaktsioonitingimused ja kõrge saagis.
20. sajandi alguses sünteesisid LT Sanderson ja AT Cameron toodet esimest korda. Kaks teadlast sünteesisid esmalt 1,2-dimetoksüeteeni, pannes 1,2-dibromoetaani reageerima metanooli ja kaaliummetalliga ning seejärel panid ühendi veel reageerima naatriumhüdroksiidiga, saades 1-bromo-2-atsetoksü-2-buteeni. Lõpuks kasutasid AT Cameron ja LT Sanderson kaaliumi olemasolu, et muundada 1-bromo-2-atsetoksü-2-buteeni sabaotsa asendusreaktsiooni kaudu. Selle uuringu tulemused avaldati esmakordselt 1904. aastal ajakirjas Journal of the Japanese Chemical Society.
Sellest ajast alates on selle sünteesimeetodit pidevalt täiustatud ja täiustatud. 20. sajandi lõpul hakati sünteetiliste orgaaniliste ühendite uurimisel kasutama arenenumaid keemilise sünteesi tehnikaid, nagu vask-katalüüsitud reaktsiooni meetod, olefiinide tsüklistamise meetod, metallkarbeeni reaktsioonimeetod jne. Nendeks meetoditeks on 4-BROMO-1-BUTÜÜNI süntees Pakub tõhusamaid ja täpsemaid tööriistu.
Samal ajal suureneb ka toote rakendamine keemiauuringutes ja -rakendustes. Näiteks bioorgaanilise keemia uuringutes kasutatakse seda tsüsteiini modifikaatorina, kuna see suudab moodustada tsüsteiiniga kovalentset sidet, muutes seeläbi proteaasi substraadi kombineeritud proteaasiga kokkusobimatuks. Lisaks on seda kasutatud ka metallorgaanilise keemia ja orgaanilise diasooniumi keemia valdkonnas.
Stabiilsuse analüüs
Füüsiline stabiilsus
4-bromo-1-butüünon värvitu kuni kahvatukollane läbipaistev vedelik, mille keemistemperatuur on ligikaudu 110-118 kraadi, leekpunkt on 24-32 kraadi ja tihedus 25 kraadi juures on 1,417 g/cm³. Selle stabiilsust mõjutavad järgmised tegurid:
Temperatuuri tundlikkus:Seda tuleks hoida külmkapis 2-8 kraadi juures, et vältida kõrgete temperatuuride tõttu lagunemist või lendumist. Kõrge temperatuur võib põhjustada aururõhu tõusu, suurendades süttimisohtu.
Valgus ja oksüdatsioon:Pikaajaline kokkupuude valguse või õhuga{0}}võib vallandada oksüdatsioonireaktsioonid, tekitades söövitavaid aineid, nagu vesinikbromiid (HBr) jne, ning seda tuleb hoida suletud keskkonnas, valguse eest kaitstult.
Lahustite ühilduvus:See lahustub vähesel määral vees ja kloroformis, metanoolis jne. Orgaanilised lahustid. Hoiustamise ajal tuleb vältida selle kokkupuudet tugevate oksüdeerijate (nagu kaaliumpermanganaat) või tugevate alustega, et vältida ägedaid reaktsioone.
Keemiline stabiilsus
Reaktiivsus:Terminaalse alkünüülina on selle kolmiksidemel (C≡C) suur elektrontihedus ja see on altid sidestusreaktsioonidele metallkatalüsaatoritega (nagu kuld, koobalt), moodustades asendatud -pürooni või makrotsükli ühendeid. Ladustamise ajal peaks see vältima kokkupuudet metalliioonidega, et vältida juhuslikku polümerisatsiooni.
Laguproduktid:Kõrgel temperatuuril või happelistes tingimustes võib see laguneda broomhüdriidiks ja butadiüüniks ning muudeks toksilisteks aineteks ning säilituskeskkonna pH väärtust tuleb rangelt kontrollida.
Ohutusanalüüs
Terviseohud
Äge toksilisus:
Suukaudne mürgisus (klass 3): allaneelamine võib põhjustada mürgistust, sümptomiteks on iiveldus, oksendamine, kõhuvalu ja rasketel juhtudel kooma.
Nahaärritus (1. klass): Otsene kokkupuude võib põhjustada erüteemi, turset või allergilisi reaktsioone. Kanda tuleb kaitsekindaid (näiteks nitriilkummi) ja kaitseprille.
Sissehingamisel toksiline toime: Aur või aerosool võib ärritada hingamisteid. Toiminguid tuleks teha tõmbekapis.
Kroonilised mõjud: pikaajaline{0}}kokkupuude võib kahjustada maksa ja neere ning vajalik on regulaarne töötervishoiu jälgimine.
Keskkonnaohutus
Ökoloogiline toksilisus: sellel on mõõdukas mürgisus veeorganismidele (nagu kalad, vetikad) ja leket tuleks vältida veereostusallikatest.
Biolagunevus: laguneb keskkonnas aeglaselt ja võib koguneda toiduahela kaudu. Seda tuleks käsitleda ohtlike jäätmetena.
Töö- ja ladustamisohutus
Tulekahju ja plahvatuse ennetamine:
Leekpunkt on madal (24-32 kraadi), tegemist on tuleohtliku vedelikuga (klass 3) ning seda tuleb hoida eemal tule-, soojusallikatest ja staatilisest elektrilahendusest.
Tulekahju korral kasutage kustutamiseks kuiva liiva või{0}}alkoholikindlat vahtu ja ärge pihustage otse vett (see võib põhjustada pritsmeid).
Isikukaitse:
Kandke töötamise ajal kemikaalikaitseülikondi, respiraatorit (vastavalt standarditele EN 149) ja kemikaalikindlaid kindaid.
Vältida aurude sissehingamist või kokkupuudet nahaga. Töökohas peavad olema kättesaadavad erakorralised silmapesupunktid ja dušivarustus.
Säilitamistingimused:
Hoida suletud kohas jahedas ja ventileeritavas kohas. Staatilise elektri vältimiseks tuleks konteinerid maandada. Säilitustemperatuur peab olema alla 8 kraadi või sellega võrdne.
Hoida oksüdeerijatest ja hapetest eraldi. Ärge segage söödavate kemikaalidega.
Hädaabi
Lekke käsitlemine:
Väike kogus leke: kogumiseks kasutage elektrostaatilist vaakumimurit või märga liiva, asetage ohtlike jäätmete kõrvaldamiseks suletud mahutisse.
Suures koguses leke: Ehitage kaitsesein või kaevake süvend kogumiseks, et vältida kanalisatsiooni või veekogudesse voolamist.
Esmaabi mürgistuse korral:
Nahale sattumisel: Loputada koheselt suure koguse seebiveega ja pöörduda arsti poole.
Silma sattumisel: Loputada voolava veega 15 minutit ja pöörduda arsti poole.
Sissehingamine: Viige kiiresti värske õhuga piirkonda, hoidke hingamisteed vabad ja vajadusel tehke kunstlikku hingamist.
Allaneelamine: Ärge kutsuge esile oksendamist. Pöörduge arsti poole ja esitage kemikaali ohutuskaart (MSDS).
Vastavus ja riskikontroll
Regulatiivsed nõuded
Järgige GHS klassifikatsiooni standardeid. Märgistus peaks sisaldama hoiatusi tuleohtliku vedeliku (H226), ägeda mürgisuse (H301) ja naha sensibiliseerimise (H317) kohta.
Transpordil kasutada ÜRO 1992 (klass 3 tuleohtlikud vedelikud) pakendeid, mille pakendiklass on III.
Riski hindamine
Enne kasutamist viige läbi JSA (tööohutuse analüüs), et tuvastada võimalikud riskid, nagu kõrge temperatuur, staatiline elekter ja leke.
Regulaarselt viiakse läbi koolitusi tagamaks, et töötajad tunnevad kemikaalide omadusi, kaitsemeetmeid ja hädaolukordadele reageerimise protseduure.
Kokkuvõte
4-bromo-1-butüünil on oma terminaalse alküünirühma ja broomiaatomi tõttu kõrge reaktsioonivõime ja terviserisk. Selle stabiilsust tuleb säilitada, hoides seda madalal temperatuuril, pimedas ja suletud anumas. Ohutus tuleb tagada rangete tööprotseduuride, isikukaitsevahendite ja hädaabimeetmetega. Orgaanilise sünteesi valdkonnas on sellel olulise vaheainena oluline väärtus, kuid seda tuleb teha kontrollitud riskide eeldusel.
KKK
Miks peetakse seda sageli "bifunktsionaalseks elektrofiilseks reagendiks", millel on suurem reaktsioonivõime kui "terminaalsetel alküünidel"?
Kuigi selle terminaalne alküünvesinik on happeline, on selle broomiaatom parem lahkuv rühm, muutes selle vastuvõtlikumaks SN2 nukleofiilsele asendusele. Seetõttu kasutatakse seda sageli süsiniku süsiniku ja süsiniku heteroaatomi sidemete loomiseks reaktiivsema alkünüülpropüülbromiidi ekvivalendina kui 1-butüün.
Kuidas kasutada alküünide ja halogeenitud süsivesinike topeltomadusi, et saavutada "spiro" või "sild" ühendite konstrueerimisel tsüklistumine?
Selle broomiaatom võib läbida molekulisisese SN2 reaktsiooni nukleofiilsete saitidega, moodustades süsiniku ringi; Vahepeal võivad terminaalsed alküünid toimida nukleofiilidena või osaleda tsükloliitumisreaktsioonides. Nende kahe sünergia abil saab tõhusalt konstrueerida kompleksseid mitmetsüklilisi skelette ühe- või kaheastmelise reaktsiooniga.
Miks kasutatakse seda sageli "alkünüülimisreagendina" vasega katalüüsitud sidestusreaktsioonides ja sellel on rohkem eeliseid kui joodi või kloori analoogidel?
Tänu sellele, et selle broomiaatom on kergesti oksüdeeritav ja lisatav Cu (I) katalüüsil, on selle reaktsiooniaktiivsus parem kui klooritud ühenditel; Samal ajal on selle süsinikuahel lühem, steeriline takistus väiksem ja seda on lihtsam käsitseda ja sellel on vähem kõrvalreaktsioone võrreldes joodiühenditega (mis võivad olla altid eliminatsiooni kõrvalreaktsioonidele) või pikemate broomitud alküünidega.
Millised on selle "valgustundlikkuse" ja "termilise ebastabiilsuse" konkreetsed ilmingud ning kuidas seda ohutult hoida ja kasutada?
Valgus- ja kuumustundlik, pikaajaline ladustamine või kuumutamine võib põhjustada polümerisatsiooni või lagunemist, värvi tumenemist ja isegi söövitava vesinikbromiidi vabanemist. Hoida pruunis pudelis, madalal temperatuuril (näiteks 0–4 kraadi C) ja inertgaasi (nt lämmastiku) eest kaitstult, pimedas suletuna ning kasutada niipea kui võimalik.
Kuum tags: 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük